2022年高三第二轮专题复习教案.有机合成 .pdf

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1、1 第九讲有机合成与有机物合成有关的重要反应规律有哪几点呢？双键断裂一个的原因是什么？哪种类型的醇不能发生氧化反应而生成醛或酮？哪种类型的醉不能发生消去反应而生成烯烃？酯化反应的机理是什么？什么样的物质可以发生成环反应？对学生的回答进行评价或补充。【问】 衡量一个国家的石油化工业发展水平的标志是什么？为什么？思考有机合成中合成路线的合理设计的关键是什么？应从哪些方面入手？例 1 用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成。资料 1 资料 2 分析、对比、归纳出：解题的关键是找出原料与产品的结构差别是什么，然后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即合成路线。在解题时应考虑引入新的官能团，能否直接引入

2、，间接引入的方法是什么？这些问题的解决就需要我们熟练掌握有机物的特征反应。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 1 页，共 9 页 - - - - - - - - - 2 总之，设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。在解题时，首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析：一、碳干有何变化，二、官能团有何变更。【问】 一般碳干的变化有几种情况？讨论后得出： 4 种。（ 1）碳链增长；（2）碳链缩短；（ 3）增加支链；（4）碳链与碳环的互变。一、有机合成

3、的解题思路将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。例 2 下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程；（1）写出、步反应的化学方程式，是离子反应的写离子方程式_；（2）B 溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因_；（3）在（ 2）中不能用NaOH 也不能用 Na2CO3的原因是 _。【问】 1mol 阿斯匹林最多可和几摩氢氧化钠发生反应呢？例 3 近年，科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上，制成缓释长效阿斯匹林，用于关节炎和冠心病的辅助治疗，缓释长效阿斯匹林的结构简式如下：试填写以下空白：名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载

4、- - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 2 页，共 9 页 - - - - - - - - - 3 （1）高分子载体结构简式为_。（2）阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是_。（3）缓释长效阿斯匹林在肠胃中变为阿斯匹林的化学方程式是_。二、有机合成的突破口（题眼）例 4有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的。图中的M（C3H4O）和 A 都可以发生银镜反应，N 和 M 的分子中碳原子数相等，A 的烃基上一氯取代位置有三种。试写出：（ 1）物质的结构简式：A_；M_。物质 A 的同类别的同

5、分异构体为_。（2）N+B D的化学方程式 _. （3）反应类型： X_；Y_ 。（1）A：CH3CH2CH2CHOM：CH2=CHCHO（2）CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O（3）X：加成反应Y：加聚反应找解题的 “ 突破口 ” 的一般方法是：找已知条件最多的地方，信息量最大的；寻找最特殊的 特殊物质、 特殊的反应、特殊颜色等等；特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构； 如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。例 5 化合物 C 和 E 都是医用功能高分子材料，且组成中元素质量分数相同，均可由化合物

6、A（C4H8O3）制得，如下图所示。B 和 D 互为同分异构体。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 3 页，共 9 页 - - - - - - - - - 4 试写出：化学方程式A D_ _ _，B C_。反应类型： AB_ ，BC_ ，AE_ ，E 的结构简式 _。A 的同分异构体（同类别有支链）的结构简式：_及_。答案： AD ：BC ：AB ：消去反应， BC ：加聚反应，AE ：缩聚反应。E 的结构简式：A 的同分异构体：名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载

7、- - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 4 页，共 9 页 - - - - - - - - - 5 例 6酸牛奶中含有乳酸，其结构为：它可由乙烯来合成，方法如下：（1） 乳酸自身在不同条件下可形成不同的醇，其酯的式量由小到大的结构简式依次为：_、 _、_。 （2）写出下列转化的化学方程式：A 的生成 _。 CH3CHO 的生成 _，C 的生成 _。（3）AB的反应类型为 _。例 7请认真阅读下列3 个反应：利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A 合成一种染料中间体DSD 酸。请写出 A、 B、C、D 的结构简式。三、有

8、机合成题应注意的事项：名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 5 页，共 9 页 - - - - - - - - - 6 每一步的反应都要符合反应规律或信息提示，不能杜撰；确定反应中官能团及它们互相位置的变化；确定反应先后顺序时注意能否发生其它反应如酯在NaOH 溶液中水解时，是否有苯酚生成，把C=C 氧化时是否有 CHO 存在，使用氧化剂时是否存在还原性基团如 NH2 等；反应条件的正确选择；题中所给予的信息往往起到承上启下的关键作用，一定要认真分析，信息与反应物、生成物、

9、中间产物的关系，从中得到启示。四、有机合成遵循的原则1所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。2发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。3要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。4所选用的合成原料要易得，经济。综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。充分利用题给的信息解题。掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。精选题一、选择题1化合物的中的 OH 被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看作酰卤的是AH

10、COF BCCl4CCOCl2DCH2ClCOOH 2合成结构简式为的高聚物，其单体应是苯乙烯丁烯丁二烯丙炔苯丙烯A、B、C、D、名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 6 页，共 9 页 - - - - - - - - - 7 3自藜芦醇广范存在于食物（例如桑椹、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol 该化合物起反应的Br2 或 H2 的最大用量分别是A1mol，1mol B3.5mol，7mol C3.5mol，6mol D6mol，7mol 4A、B、C

11、、D 都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A 水解得 B 和 C，B 氧化可以得到C 或 D，D 氧化也得到C。若 M（X）表示 X 的摩尔质量，则下式中正确的是AM（A）=M（B）+M（C）BZM （D）=M（ B）+M（C）CM（B） M（D） M（C）DM（D） M（B）M（C）二、非选择题5提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：请观察下列化合物AH 的转换反应的关系图（图中副产品均未写出）并填写空白：（1）写出图中化合物C、G、H 的结构简式。 C_； G_；H_。（2）属于取代反应的有（填写代号，错答要倒扣分）_。6有机物E 和 F 可用作塑料增塑剂或涂

12、料中的溶剂，它们的分子量相等，可用以下方法合成：名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 7 页，共 9 页 - - - - - - - - - 8 请写出：有机物的名称：A_，B_。化学方程式：A+D E_ ，B+G F_ 。X反应的类型及条件：类型_，条件 _。E 和 F 的相互关系属 _（多选扣分）。同系物同分异构体同一种物质同一类物质7乙酰水杨酸（）俗称阿司匹林，1982 年科学家将其连接在高分子载体上，使之在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸，称为长效阿司匹林，它的一种结

13、构是：（1）将乙酰水杨酸溶于适量NaOH 溶液中并煮沸，然后滴入盐酸至呈酸性，析出白色晶体A，将 A 溶于 FeCl3 溶液，溶液呈紫色。白色晶体A 的结构简式为 _。A 的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有_。A 的同分异构体中， 属于酚类， 但不属于酯类或羧酸类的化合物必定含有_基。（2）长效阿司匹林水解后可生成三种有机物，乙酰水杨酸、醇类有机物和一种高聚物。该醇的结构简式为_，该高聚物的单体的结构简式为_。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 8 页，共 9 页 - - - - - - - - - 9 答案一、选择题1A、C 2D 3D 4D 二、非选择题5（ 1）C：C6H5CH=CH2G：C6H5 C CH（2）、6A：对苯二甲醇B：对苯二甲酸X：取代，光，、名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 9 页，共 9 页 - - - - - - - - -