2022年高中化学第章有机化合物章末复习学案新人教版必修 .pdf
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1、- 1 - 第三章有机化合物一、同分异构体【归纳总结】1. 化学式相同,不能用下面类似的概念代替。(1)化学式相同则相对分子质量一定相同,但相对分子质量相同,化学式不一定相同。因此不能用相对分子质量相同代替概念中的“化学式相同”。例:乙烯和一氧化碳、氮气相对分子质量相同,但化学式不相同,因此它们不是同分异构体。(2)组成元素的质量分数相同不一定化学式相同。例:乙炔(C2H2) 和苯 (C6H6) 所含C、H元素的质量分数相同,但不是同分异构体。(3)有些有机物的通式相同,但化学式不一定相同。例:淀粉和纤维素均可用(C6H10O5)n表示,但由于n 值不同,故化学式不同,不是同分异构体。2. 结
2、构不同,有以下三种情况:(1)碳链异构:指碳原子连接方式不同产生的异构。(2)位置异构:指官能团在碳链中的位置不同,或环上官能团或取代基位置不同产生的异构。(3)官能团异构:化学式相同,物质的类别不同( 分子中含有不同的官能团)。烯烃和环烷烃、醇和醚、羧酸和酯在一定条件下均可存在同分异构现象。3. 同分异构体和同系物的判断:同分异构体同系物相同点分子式相同可能是同一类物质也可能不是同一类物质结构相似一定是同一类物质不同点分子结构不同性质可能相似也可能不同碳原子不同性质一定相似又存在递变性【题型过关】例题1 与乙烯所含碳元素的质量分数相同,但与乙烯既不是同系物又不是同分异构体的是( ) A环丙烷
3、 (C3H6) B甲苯 C甲烷 D 丙烯 (CH3CH=CH2) 答案解析A环丙烷分子式C3H6与乙烯 (C2H4) 均具有相同的最简式CH2, 前者结构为后者为 CH2=CH2,二者既不是同系物,又不是同分异构体,A正确;甲苯、甲烷与乙烯中 C、H元素的质量分数不同,B、C错误;丙烯与乙烯互为同系物,D错名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 1 页,共 13 页 - - - - - - - - - - 2 - 误例题2 下列各组物质中,互为同位素的是_,互为同素异形体的是
4、_,互为同分异构体的是_,是同一种物质的是_。NH4CNO与 CO(NH2)2CuSO45H2O 与 CuSO4H2O 与 D2O H、D 与 TO2与 O3CH3CH2CH3与CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CHO 与 CH3CH2CH=CH2与CH3CH=CHCH3答案解析对于同分异构体的判断有两个要点:a 分子式相同; b 结构不同。分子式相同的有,但由于CH4的结构为正四面体,因此互为同分异构体的是,的两种形式实际上表示的是同一种物质。对于同素异形体的判断要抓住的是同种元素形成的不同种单质,中的O2与 O3互为同素异形体。对于同位素必须是同种元素的不同种原子,符合的是二、有机物的
5、空间构型【归纳总结】1判断有机物分子中的原子是否共面,首先要熟悉常见分子的结构。如甲烷分子(CH4)呈正四面体结构,其分子中最多有3 个原子共面;乙烯(CH2=CH2) 分子呈平面结构其分子中所有原子共面;苯分子(C6H6)呈平面正六边形结构,其分子中所有原子共面。2. 在有机物分子中,只要含有CH3,则该分子中所有原子一定不共面。而与碳碳双键() 和苯环 () 直接相连的原子一定在同一平面内。3. 不能孤立地去认识某分子的结构,而应该以CH4、CH2=CH2、为基准,通过拼凑、替换形成题设的有机物结构,才能正确分析分子中各原子的共面问题。【题型过关】例题 3 某有机物的结构简式为,其分子结构
6、中处在同一平面内的原子最多有 ( ) A15 个 B16 个 C17 个 D18 个名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 2 页,共 13 页 - - - - - - - - - - 3 - 答案解析C 苯环直接相连的原子和苯环上的原子共面,共有12 个, CH3上有一个H与苯环共面, 根据乙烯的结构CH=CH2中所有原子共面,都可与苯环共面,所以处于同一平面的原子最多有17 个例题 4 下列有机物分子中,所有的原子不可能在同一平面上的是( ) A B C D CH2=CH
7、Cl 答案解析B所有的原子在同一平面上;中 CH3的 C原子与其他的原子形成四面体结构;看作由代替乙烯中的H原子, 而中所有的原子都在同一平面内,而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内,所以可判断这两部分可能在同一平面内,即 C选项中的物质所有的原子可能在同一平面上; CH2=CHCl中的 Cl 原子取代了乙烯中H 原子的位置,因此所有原子均在同一平面上三、有机反应的主要类型【归纳总结】化学反应的实质是旧键断裂和新键的生成。根据断键和成键的位置的不同,有机化学反应可分为若干种类。有机化学反应的类型主要取决于有机物分子中官能团和反应条件的影响。反应类型定义举例还原反应有机物分子得到氢原子或失
8、去氧原子的反应乙烯等烯烃、苯及其同系物与氢气的加成反应氧化反应有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应燃烧;被空气中的O2氧化;乙醇的催化氧化;乙烯、乙醇使酸性KMnO4溶液褪色;葡萄糖的银镜反应;葡萄糖与新制的Cu(OH)2悬浊液产生砖红色沉淀的反应取代反应( 有上有下 ) 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应烃的卤代;芳香烃的硝化;酯化反应;酯的水解;蛋白质的水解;双糖、多糖的水解名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 3 页,共 13 页 - -
9、- - - - - - - - 4 - 加成反应( 只上不下 ) 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等的有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等;苯环的加氢颜色反应淀粉遇碘单质显蓝色;某些蛋白质遇浓硝酸显黄色【题型过关】例 5 巴豆酸是一种对胃肠道有强烈刺激性、对呼吸中枢和心脏有麻痹作用的有机酸,其结构简式为 CH3CHCHCOOH,现有氯化氢溴水纯碱溶液乙醇酸性高锰酸钾溶液。试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是( ) A B C D 答案解析B从巴豆酸的结构简式为CH3CHCHCOOH可以看出,
10、分子中有碳碳双键、羧基,因此具有和乙烯、乙酸相似的化学性质。与氯化氢、溴水发生加成反应,与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,与纯碱溶液发生复分解反应,与乙醇发生酯化反应例题 6 某有机物A的结构简式为HOOC CH=CHCH2OH 。(1) 请写出该有机物官能团的名称:_;(2) 验证该有机物中含有COOH官能团常采用的方法是_ ,产生的现象为 _ ;(3) 写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型:A和溴水反应 _;A和乙酸反应 _;A和乙醇反应 _。答案解析(1) 羟基、羧基、碳碳双键(2) 将 A 溶于水,加入少量碳酸钠溶液有无色无味的气体放出( 或加入紫色石蕊溶液溶液变红 ) (3)HOO
11、C CH=CHCH2OH Br2HOOC CHBrCHBr CH2OH , 加成反应检验 COOH 官能团可以根据它是酸性基团,利用酸的性质检验, 例如与碳酸钠反应放出气体或加入少量的新制 Cu(OH)2悬浊液,沉淀溶解或加入紫色石蕊溶液,溶液变红。因为分子中含有、COOH 、OH ,所以能发生加成反应和酯化反应( 或取代反应 ) 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 4 页,共 13 页 - - - - - - - - - - 5 - HOOCCH=CHCH2OHCH3C
12、OOHCH3COOCH2CH CHCOOH H2O,酯化反应 ( 或取代反应 ) HOOCCH=CHCH2OHC2H5OH C2H5OOCCH=CHCH2OH H2O,酯化反应 (或取代反应 ) 四、有机物的检验和鉴别【归纳总结】1. 根据溶解性:通常是向有机物中加水,观察其是否溶于水,如鉴别羧酸与四氯化碳( 或烃、酯等 ) ,醇与四氯化碳( 或烃、酯等 ) 。2根据与水的密度差异:观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况可知其密度比水的密度是小还是大,常见密度比水大的有机物:四氯化碳、三氯甲烷、硝基苯等;密度比水小的有机物:烃( 烷烃、烯烃、芳香烃) 、酯等。3根据有机物的燃烧(1) 观察是否可
13、燃 ( 大部分有机物可燃,四氯化碳和多数无机物不可燃);(2) 燃烧时黑烟的多少( 可区分乙烷和乙烯、乙烷和苯) ;(3) 燃烧时的气味 ( 如识别蛋白质 ) 。4常见有机物的鉴别物质试剂与方法现象与结论不饱和烃加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不饱和烃醇金属钠金属块沉在液体中,并有气泡产生羧酸NaHCO3溶液产生无色气泡低级酯闻其味有果香味葡萄糖加入银氨溶液,水浴加热产生光亮银镜加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热产生砖红色沉淀淀粉加入碘水显蓝色油脂加氢氧化钠溶液,加热有机物溶于水,不再分层蛋白质加浓硝酸微热 ( 或灼烧 ) 显黄色 ( 或有烧焦羽毛气味) 【题型过关】例 7 下列说法不正确
14、的是( ) A可以用灼烧法来鉴别蛋白质和纤维素 B可以用燃烧法来鉴别苯和乙烷名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 5 页,共 13 页 - - - - - - - - - - 6 - C用水来鉴别苯和四氯化碳 D淀粉可用来鉴别碘化钾和氯化钾答案解析D灼烧蛋白质有特殊的气味( 烧焦羽毛的气味) ,A项正确;苯因含碳量高,燃烧有浓黑的烟, B项正确;苯和四氯化碳都不溶于水,但苯的密度小于水,四氯化碳密度大于水,与水混合油状物浮于水面的为苯,C项正确;碘化钾和氯化钾均不与淀粉反应
15、, D项错误例 8 区别乙醇、苯和四氯化碳,最简单的方法是( ) A加酸性高锰酸钾溶液后振荡,静置 B与乙酸在有浓硫酸存在的条件下加热C加蒸馏水后振荡,静置 D加硝酸银溶液后振荡,静置答案解析 C乙醇可与水混溶,加水后液体不分层;苯、CCl4不溶于水,加入水后液体分层,苯和 CCl4的密度分别小于水和大于水,可以区分,故选C 五、解答有机推断题的思路和方法【归纳总结】有机推断题所提供的条件有两类:一类是有机物的性质及相互关系( 也可能有数据或合成路线 ) ,这类题要求直接推断物质的名称,并写出结构简式;另一类则通过化学计算进行推断,一般是先求相对分子质量,再求分子式,根据性质确定物质,最后写结
16、构简式。解答有机推断题首先应认真审题,分析题意,分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物间的衍变关系,以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,最后作出正确推断,一般可采用顺推法、逆推法或多法结合等。其解题思路可简要表示如下:【题型过关】例 9 通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X,其相对分子质量为46,其中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.0%。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 6 页,共 13 页 - - - - - - -
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