有机化学(杨红)第十五章-----氨基酸ppt课件.ppt

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1、第十五章第十五章 氨基酸氨基酸1. 重要氨基酸的结构与名称2. 氨基酸的一般性质1 氨基酸氨基酸一、氨基酸的概述一、氨基酸的概述1.氨基酸的结构氨基酸的结构RCHCOOHNH2COOHNH2HRL-氨基酸（天然）2.分类分类CH2(CH2)3CHCOOHNH2NH2HOOC(CH2)2CHCOOHNH2-NH2和-COOH 相距位置分为:、等-NH2和-COOH 数目中性氨基酸CH2COOHNH2碱性氨基酸酸性氨基酸3.命名命名CH2COOHNH2氨基乙酸（甘氨酸）CH2(CH2)3CHCOOHNH2NH2HOOC(CH2)2CHCOOHNH22-氨基戊二酸（谷氨酸）CHCOOHNH2CH23

2、-苯基-2-氨基丙酸 （苯丙氨酸）2,6-二氨基己酸（赖氨酸）二、氨基酸的物理性质二、氨基酸的物理性质 氨基酸都是无色晶体，熔点较高。 氨基酸一般能溶于水，而难溶于苯、乙醚等有机溶剂。 有些氨基酸有甜味，如甘氨酸；有些氨基酸有鲜味，如味精（谷氨酸钠）；还有些味苦或无味。 三、氨基酸的化学性质三、氨基酸的化学性质两性和等电点两性和等电点RCHCOOHNH2+ HClRCHCOOHClNH3RCHCOOHNH2+ NaOHRCHCOONaNH2+H2OH3NCHCOOR内盐 偶极离子H3NCHCOOROHHH2NCHCOOHROHH偶极离子H2N CH COOR氨基酸负离子H3N CHCOOHR氨

3、基酸正离子pH=pIpHpIpH9。2.氨基酸中氨基的性质氨基酸中氨基的性质（）与亚硝酸反应（）与亚硝酸反应R CH COOHNH2+ HNO2R CH COOHOH+ N2+ H2O（）与（）与2,4二硝基氟苯（二硝基氟苯（DNFB）的反应）的反应RCHNH2COOH+ FNO2NO2NHRCHHOOCNO2NO2+HFDNP-氨基酸桑格法桑格法（）与甲醛的作用（）与甲醛的作用R CH COOHNH2+HCHO3.脱水反应脱水反应成肽成肽H2NCHCROHO+ HNH CHCOOHR-H2OH2N CHCRONHCHCOOHR肽键二肽二肽RCHCOOH N（CH 2 OH）2HNCH CRO

4、HOH2N CHCRONHCHRCO()n由多个氨基酸缩合而成的叫多肽。可用下面的通式表示：N端C端NH2CH2COOH + CH3CHCOOHNH2NH2CH2CONHCHCOOH + CH3CHCONHCH2COOHCH3NH2甘氨酰丙氨酸丙氨酰甘氨酸4. 与水合茚三酮的反应与水合茚三酮的反应 大多数氨基酸与水合茚三酮在弱酸水溶液中加热时，并生成蓝紫色化合物。总反应可表示如下： R-CHCOOHNH2+CCOOCOHOHCCOOC=N-CCHOOC蓝紫色这个呈色反应称为茚三酮反应。多肽和蛋白质也有此反应。四、重要的氨基酸四、重要的氨基酸1.动物必须氨基酸（缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、 苯丙氨酸、苏氨酸、蛋氨酸、色氨酸、 赖氨酸 ）2.谷氨酸 谷氨酸一钠（味精）3.半胱氨酸 胱氨酸4.天门冬氨酸、组氨酸