2022年透视式、纽曼投影式与费歇尔投影式的相互转化方法 .pdf
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1、构象透视式、纽曼投影式与费歇尔投影式的相互转化方法的讨论* 1 纽曼式转化成费歇尔式1.1 手性原子对应关系确实定根据纽曼式， 画出费歇尔式的框架，并确定对应关系。纽曼式中朝向自己的手性原子和后面的手性原子分别对应于费歇尔投影式中下面的手性原子和上面的手性原子。伸开右手的拇指与食指， 使拇指与食指在水平方向且指向纸面前方，即面向自己， 恰好和费歇尔式的横键相对应，即食指代表左侧横键，拇指代表右侧横键，手腕代表竖键。如图1 1所示。图11 纽曼式转化成费歇尔式步骤一1.2 确定费歇尔式中手性碳原子上所连的原子或原子基团先确定费歇尔式中手性碳2 上所连的原子或原子基团。纽曼式中碳2 上连有 H、B
2、r、CH3 和碳 1。由于碳 1 已确定，现主要确定 H、Br、CH3 在费歇尔式中的位置。根据费歇尔式的书写规则，图12 纽曼式转化成费歇尔式步骤二要将分子的主碳链直立，并使命名编号小的碳原子处在上方，如图11 所给结构。由此可知，甲基应放在费歇尔式中的竖键上。如图12 所示，即手腕代表甲基了。将手平移至纽曼式上，在纸面上逆时针或顺时针转动手腕，使拇指、食指和手腕分别与碳2上的 3 个原子或原子基团重合。食指对应Br，而拇指对应 H，就可以在费歇尔式中左侧横键处写Br，右侧横键处写 H。如图 13 所示。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - -
3、-第 1 页，共 6 页图13 纽曼式转化成费歇尔式步骤三根据费歇尔式的书写规则可知，甲基应放在竖键上。同理， 可利用上述方法确定碳1 横键上的原子或原子基团。所确定的费歇尔式如图14所示。图14 纽曼式转化成费歇尔式步骤四2 透视式转化成费歇尔式2.1 手性原子对应关系确实定如图 21 所示，透视式中朝向自己的手性原子对应于费歇尔式中下面的手性原子；透视式中后面的手性原子对应于费歇尔式中上面的手性原子。图21 透视式转化成费歇尔式步骤一2.2 费歇尔式中手性碳2 上所连原子或原子基团确实定同上，根据费歇尔式的书写规则可知，甲基放在竖键上，如图22 所示。精选学习资料 - - - - - -
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