2022年选修有机化学基础第二章官能团与有机反应类型烃的衍生物知识梳理 .pdf

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1、第二章 官能团与有机反应类型烃的衍生物有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃甲烷CH4烯烃双键乙烯 CH2=CH2炔烃三键乙炔CH CH芳香烃苯卤代烃 X（ X 表示卤素原子）溴乙烷CH3CH2Br 醇羟基OH 乙醇CH3CH2OH 酚羟基OH 苯酚醚醚键乙醚 CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯硝基化合物硝基 NO2硝基苯胺氨基 NH2苯胺精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 8 页偶氮化合物和重氮化合物偶氮基重氮基N=N 偶氮苯氯化重氮苯硫醇和硫酚巯

2、基SH 乙硫醇C2H5SH 苯硫酚磺酸磺酸基SO3H 苯磺酸第一部分有机化学反应类型【主干知识回顾】一、加成反应 ：1定义： 有机化合物分子中的与其他的结合， 生成饱和或比较饱和的有机化合物的反应。特点“只上不下”。2能够发生加成反应的有机化合物的结构特点：3加成反应的常见试剂：4加成反应的规律：二、取代反应 : 1定义： 有机化合物分子中的某些被代替的反应。 其特点是 “有上有下”。2能发生取代反应的物质类别：3取代反应的规律：举例：三、消去反应（1）定义： 在一定条件下， 有机化合物脱去（如 H2O、HBr 等）生成分子中有或的化合物的反应。（2）特点：分子内脱去小分子产物中含有不饱和键。

3、（3） 醇类的消去反应反应条件。卤代烃的消去反应反应条件。消去反应物质结构的特点条件：。消去的小分子：。（4）醇、卤代烃的消去反应机理分析：CH2 CH2 + NaOH H Cl CH2 CH2H OH 第二部分烃的衍生物【考试要求】乙醇浓硫酸170掌握有机反应类型要抓住三点：1. 能发生该反应的官能团或物质有那些？而且重在从官能团的角度去把握。有机物的性质、 有机物的衍生关系实质是官能团的性质、官能团的衍生关系。2.有机反应机理即断键、合键处。3. 共价键的断与合就是共用电子对的拆合,要把共价键与共用电子对相对应考虑。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - -

4、 - - - -第 2 页，共 8 页卤代烃： 认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点、化学性质。醇酚： 认识醇、酚、的典型代表物的组成和结构特点、化学性质。能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。醛、酮、糖类：认识醛的典型代表物的组成和结构特点、化学性质，知道醛与其它典型代表物之间的转化关系。羧酸酯 氨基酸蛋白质： 认识羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点、化学性质，知道羧酸、酯与其它典型代表物之间的转化关系。【主干知识回顾】二、几种重要的烃的衍生物1.卤代烃 ：定义烃分子中的H 原子被 X 原子取代后形成的化合物即烃基与X 相连。 一卤代烃的通式RX，饱和一元脂肪卤代烃通式。 结构特

5、点： CX 键为强极性键。易断 。 化性：1与 NaOH 的溶液反应，发生反应（也属于反应） ，生成醇。RX NaOH 2与强碱的共热发生消去反应生成。2.醇 定义： OH 与链烃、芳香烃的侧链、环烷烃基相连构成化合物。即 OH 不苯环直接相连的化合物。通式：一元醇饱和一元醇结构通式。饱和一元醇的分子组成通式为，与同碳原子数的互为同分异构体。 分类：根据 OH 数目、。 乙醇的分子结构和物理性质：分子式，结构简式,密度比水， _挥发性，与水 _。是良好的有机溶剂。溶解许多_和_，这是由于乙醇分子结构中含有_与_的缘故。工业酒精含乙醇96%, 无水酒精含乙醇99.5% 医用酒精含乙醇75%。思考

6、 ：1乙醇与甲醚互为同分异构体。2检验有机物中含有水常用的方法为：加入_；用工业酒精制无水酒精的方法为加入_，再 _。 醇的化学性质：1与活泼金属发生置换反应（ K、Na、Mg、Al ）2ROH + 2Na_ _ + NaOH 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 8 页3氧化反应A 燃烧 ,火焰为_ 。B 催化氧化：条件为：催化剂为（_或 _）与_。催化氧化的反应规律为OH在链端氧化为醛 ； OH 在链间氧化为酮 ； 无H 原子不能进行催化氧化。 2CH3CH2OH + O2_ 练习 写出反应方程式注明条件_4脱水反应：由于

7、OH 与 H 原子结合成稳定的水分子。a 醇分子内脱水生成 _，属于 _反应类型。_ _ b 醇分子间脱水生成_，属于 _反应。_5酯化反应： OH 与 COOH 基之间脱水生成脂（酯化反应属于_反应类型）历程：羧酸脱OH 醇脱H 。_ C 丙二酸与乙二醇生成高分子链脂 的方程式：_ _ Ag Cu 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 8 页_ _ _ _ _2丙三醇：（又称甘油）分子式C3H6O3结构简式 _，水溶性 _用途 _ 3 酚类 定义： _。问题 A 酚与芳香醇的结构特点有何不同：酚OH 直接与环相连。芳香醇为O

8、H 与侧链相连。B C6H5OH 与 C6H5CH2OH 为同系物吗？ _ 酚、芳香醇、醚互为同分异构体 苯酚 ：俗称_ 分子式 _ 结构简式 _ 物性：纯品为无色晶体，久置呈粉红色原因被空气氧化。溶解性： _ ， _ 毒。 酚的化学性质：结构与性质的关系：A OH 受苯环的吸电子性的影响，使OH 键极性增大，电离出H+，酚具有弱酸性。B 由于苯环受 OH 的影响使 OH 的临对位上的H 原子易被取代。_ _ _ 苯环上的取代反应：注意取代什么位置的H原子 OH 的相对位上的H 原子 。_ 3显色反应：与 Fe3+反应生成色溶液。_ 思考 ：1检验的常用试剂为 _ _。精选学习资料 - - -

9、 - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 8 页_ 4 醛、酮 定义与通式：_ 4饱和一元醛、酮的分子式的通式为_ ，碳原子数相同时，他们互为_。 乙醛分子式 _，结构简式 _。1物理性质：与乙醇相似主要不同之处为_、_。_ _ _ 思考 ：Br2、酸性 KMnO 溶液能氧化 CHO 吗？能福尔马林为3540%甲醛水溶液用途：作杀菌、防腐剂1 mol HCHO 能还出 _mol Ag 。5 羧酸 ： 定义： _。通式：一元羧酸_ 饱和一元羧酸与饱和酯的分子式的通式为_ 互为 _。 分类：同醇类。 乙酸 (俗称 _) 分子式 _ 结构简式 _ 溶解性：易溶

10、于水和有机剂。化学性质：CH3COOH 电离方程式为CH3COOH精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 8 页写出下列反应的离子方程式CH3COOH 与小苏打溶液B 酯化反应 ：a定义：酸与醇_。b 历程：羧酸脱OH，醇脱 H 。c 反应条件： _ _ 高级脂肪酸硬脂酸软脂酸油酸 _ 思考 ：高级脂肪酸能与NaOH 反应吗？油酸可使Br2水褪色吗？能 甲 酸 （ 又 称 蚁 酸 ） 分 子 式CH2O2。 结 构 式 _ 。 从 结 构 上 看 既 有6 酯类 定义：酸（包括羧酸、无机含氧酸）与醇进行分子间脱水生成的一类有机物

11、硝酸酯RONO2与硝基化合物RNO2不同 命名：根据形成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 物理性质：味芳香密度比水小溶解性不溶于水，易溶于有机溶剂。OR 补上H 原子。水解的催化剂：_。各自的特点为H+只作催化剂，水解程度小。OH-既作催化剂又能使反应向酯水解方向移动。_RCOOR + NaOH _ HCOOR 能发生银镜反应4、几类重要的有机物(1)糖类：又叫碳水化合物，一般符合Cn(H2O)m的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也可以属于糖类。葡萄糖： HOCH2(CHOH)4CHO 既含醛基，又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性：单 糖(1) 氧 化 反 应

12、 ： 能 发 生 银 镜 反 应 和 与 新 制Cu(OH)2悬 浊 液 反 应 ， 也 能 在 体 内 完 全 氧 化(C6H12O6) (2)加成反应 (醛基与 H2) (3)酯化反应(4)分解制乙醇果糖：结构、性质不要求，但要掌握葡萄糖与果糖互为同分异构体。二糖蔗糖： (1)非还原性糖，即不含醛基(2)水解得到一葡一果糖 (C12H22O11麦芽糖： (1)还原性糖，即含有醛基(2)水解得到两分子葡萄糖。蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。类淀粉： (1)非还原性糖(2)水解最终得到葡萄糖(3)遇 I2变蓝色多糖纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个羟基。(C6H10O5)n(1)非还

13、原性糖(2)水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。(3)酯化淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)n，但两者并非同分异构体(2)氨基酸和蛋白质(1)两性两性 氨基酸蛋白质(2)盐析 (可逆 ) H2O(缩聚 ) H2O(水解 ) 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 8 页(含 COOH、(3)变性 (不可逆 ) NH2) 含肽键(4)颜色反应(5)灼烧有烧焦羽毛气味(6)水解得氨基酸基础落实练习：1. 请写出下列有机物的官能团的名称。CH3CH2CH2COOH ，HCOOC2H5，CH3CH2CH2CH2Cl ，CH3CH

14、O ，C2H5，OHOH，COOH，CH3CH2CHCHCH3，2. 同分异构体（ 1）写出戊烷（C5H12）的各种同分异构体，并用系统命名法给它们命名。（2）写出 C4H10O 属于醇的同分异构体并命名（3）写出 C5H10O 的同分异构体并命名2化学式为C3H8O 的化合物A 具有如下性质： A + Na 慢慢产生气泡 A + CH3COOH （加热条件下）有香味的物质（ 1）写出 A 的结构简式（ 2）A 在浓硫酸作用下发生消去反应生成的有机产物的结构简式为（ 3）化合物A 和 CH3COOH 反应生成有香味的产物的结构简式为4 （2011 海南， 8 分）乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下（部分反应条件已略去） ：请回答下列问题：（1） A 的化学名称是_；（2） B 和 A 反应生成C 的化学方程式为_，该反应的类型为_；（3） D 的结构简式为_；（4） F 的结构简式为_；D的同分异构体的结构简式为_。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 8 页