2022年高考专题复习化学：有机物的推断 .pdf

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1、优秀学习资料欢迎下载专题二有机物的推断高考趋势展望有机物的推断是高考的重点，其考查的内容主要有：(1)根据某有机物的组成和结构推断同分异构体的结构。(2)根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型。(3)根据实验现象(或典型用途 )推断有机物的组成或结构。(4)根据反应规律推断化学反应方程式。有机物推断主要以填空题为主。常将对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合，因此而成为高考的热点，展望今后有机推断题将会继续成为有机部分试题的主要考点。主干知识整合1.各类主要有机物的特征反应有机物类别特征反应烷烃取代反应、热裂解烯烃、炔烃加成反应、

2、氧化反应、加聚反应苯和苯的同系物取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应卤代烃取代反应、消去反应醇脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应酚取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性醛氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应羧酸酯化反应、弱酸的酸通性酯水解反应单糖还原反应 (葡萄糖具有醛的性质，发生氧化反应) 二糖水解反应 (麦芽糖发生银镜反应) 多糖水解反应 (淀粉跟碘作用呈蓝色，纤维素发生酯化反应) 2.典型知识规律(1)不饱和键数目的确定一分子有机物加成一分子H2(或 Br2)含有一个双键；加成两分子H2(或 Br2)含有一个三键或两个双键；加成三分子H2含有三

3、个双键或一个苯环或一个双键和一个三键。(2)符合一定碳、氢比(物质的量比 )的有机物n(C)n()的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。n(C)n(H) 2 的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。n(C)n()的有甲烷、甲醇、尿素等。(3)烃燃烧前后气体体积变化规律及应用t 100,H2O 为水蒸气， Vg=V后V前。CxHy+(x+4y)O2xCO2+2yH2O(g) Vg1 4y1 y 4，Vg0H 原子数大于4 的气态烃；y=4，Vg=0CH4、C2H4、 C3H4符合；y 4，Vg0只有 C2H2符合。点燃精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - -

4、- - - -第 1 页，共 19 页优秀学习资料欢迎下载t 100， H2O 为液态水。CxHy+(x+4y)O2 xCO2+2yH2O(1) Vg1 (1+4y) Vg=V后 V前=(1+4y)0 即V前V后=1+4y0 t100时，任意烃完全燃烧时，气体体积总是减少，且减少的值与烃分子中的H 原子数及烃的量有关，与 C 原子数无关。(4)烃的含氧衍生物燃烧规律应用烃的含氧衍生物可用通式CxHyOz表示，其中 C 原子的耗 O2量为 x，H 原子的耗 O2量为 y/4，而 O 原子可以使总耗 O2量减少 z/2。若燃烧时总耗O2量大于生成的CO2量时，用等量变换法可以将分子式变通写成(Cx

5、Hy)n(H2O)m (因为 H2O 不耗 O2，也不生成 CO2)；若燃烧时总耗O2量小于生成的CO2量时，可以将分子式变通写成 (CxOz)n(H2O)m。分析题目时，首先要找出符合题意的最小单元，一般写最小单元时取n=1，m=0，则上述两个变通式分别变通为CxHy和 CxOz。3.机推断题解题思路有机物推断题常以框图题形式出现，解题的关键是确定突破口：(1)从有机物的物理特征突破。有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，平时留心归纳，解题时可能由此找到题眼。(2)有机反应往往各有特定的条件，因此反应的特定条件可以是突破口。例如“浓H2SO4，170

6、”的条件可能是乙醇消去制乙烯；“烃与溴水反应” ，则该烃应为不饱和烃，且反应一定是加成反应，而不会是取代反应。(3)从特定的转化关系突破。例如某有机物能氧化再氧化，该有机物就可能是烯烃或醇。因为烯烃醛羧酸；醇醛羧酸。这是两条重要的氧化系列。若某物既被氧化又被还原B A C，则该物质A 可能是醛，醛是能被氧化(转化成羧酸 )又能被还原 (转化为醇 )的物质。可见，熟悉有机物的转化关系非常必要。(4)从结构关系突破。这其实也是转化关系的原理。例如某醇催化氧化能得到相应的醛，则该醇必为伯醇；若醇催化氧化得到的是酮，则醇必为仲醇；若醇催化氧化得不到相应的醛、酮，则必为叔醇。消去反应、生成环酯的反应等都

7、与特定的结构有关。(5)从特征现象突破。如加 FeCl3溶液发生显色反应，有机物可能是酚类。能与银氨溶液反应生成银镜，则有机物为含醛基的物质。特征现象可以从产生气体沉淀颜色、溶液颜色变化等方面考虑。(6)从特定的量变突破。如相对分子质量增加16，可能是加进了氧原子(例 CH2= CH2 CH3CHO) 。平时复习有“量”的概念，考试时就可能心明眼亮。(7)思路要开阔，打破定势。应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者只有一种但不止一个官能团。要从链状结构想到环状结构甚至是笼状结构，这样疑难问题就迎刃而解了。解答有机物推断题常用的思维方法有：顺推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向

8、思维，得出正确结论。逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论。分离法：先根据已知条件，分离出已知条件，把明显的未知条件分离出来，然后根据已知将分离出来的未知当已知逐个求解那些潜隐的未知。分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。思考讨论在有机物推断题中，常涉及酯与羧酸、醇之间的相互转化。试分析酯化反应中酯、羧酸、醇三者之间有怎样的定量关系？点燃氧化氧化氧化氧化氧化还原精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 19 页优秀学习资料欢迎下载答：酯化反应中酸、醇、酯之间的关系尽显于其反应通式之

9、中，当一元酸与一元醇完全酯化时，其相应关系有(1)质量： m(酯 )=m( 酸 )+m( 醇 ) m( 水 ) ； (2)碳原子数：n( 酯 )=n(酸 )+n( 醇 )； (3)氢原子数：n(酯)=n(酸)+n(醇) 2。若多元酸或多元醇酯化，则需考虑酸与醇之间的物质的量之比，即化学方程式中的计量数之比。精典题例导引【例 1】 已知羟基 (O)不能与双键直接相连，若0.5 mol 有机物恰好与1 mol 氢气加成，产物为3甲基 2丁醇，则该有机物的结构简式为_。解析：因为有机物加成前后碳架结构不变，因此该题可先确定加成后产物的结构，然后再由题目的限制条件，来确定双键的位置。由题意知加成产物结

10、构为；又因为 H 不能与双键直接相连，且加成时有机物与氢气的物质的量之比为12，可知有机物分子中含有两个双键，则其结构为。答案：【例 2】 某烃 A，相对分子质量为140，其中碳的质量分数为0.857。A 分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连。A 在一定条件下氧化只生成G， G 能使石蕊试液变红。已知，试写出：(1)A 的分子式 _。(2)化合物 A 和 G 的结构简式。 A： _，G：_。(3)与 G 同类的同分异构体(含 G)可能有 _种。解析：以烯烃的氧化情景为素材，考查依据相对分子质量确定烃的分子式和理解、加工新信息后确定烃的结构简式的能力。先依据烃的相对分子质量和碳的质量分数确定其分

11、子式，再依据其氧化反应信息确定其结构式。(1)A 中碳原子数为 (140 0.857)/12=10， 则其分子式为C10H20。(2)A 氧化只生成一种羧酸G，说明双键两边各有5 个碳原子且结构完全相同，同时双键碳上含有氢原子 (不然生成酮而不是羧酸)，那么不与氢直接相连的碳原子必是，由此得 A 的结构简式为，G 的结构简式为(CH3)3CCOOH 。(3)如果熟知丁基有4 种，可很快确定答案为4。答案： (1)C10H20(2) ；(CH3)CCOOH (3)4 深化拓展如何根据有机物的组成确定该有机物的分子式？怎样才能进一步确定其结构简式？答：解题的依据是：有机物的通式；有机物的性质。解题

12、的基本思路是：根据由特征性质精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 19 页优秀学习资料欢迎下载原子个数比实验式分子式结构式。【例 3】(20XX 年江苏， 23)A 是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A 中碳的质量分数为 44.1%，氢的质量分数为8.82%；A 只含一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团；A 能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空：(1)A 的分子式是 _ ，其结构简式是_。(2)写出 A 与乙酸反应的化学方程式：_ 。(3)写出所有满足下列3 个条件的 A 的同

13、分异构体的结构简式。属直链化合物；与A 具有相同的官能 团 ； 每 个 碳 原 子 上 最 多 只 连 一 个 官 能 团 。 这 些 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 是_ 。解 析 ： (1)A分 子 中 的C 、 H 、 O的 原 子 个 数 比 为 ： n(C) n(H) n(O)=12%1.441%82.816%82.8.%441=5124,A 的实验式为C5H12O4,显然 A 中碳的价键都已达到饱和，所以A 的分子式为C5H12O4。A 分子中的官能团为羟基，由于每个碳原子上最多只连一个官能团。 A 分子中应有4 个，又 A 分子不能在相邻的碳原子上发生消去反应，则与相连的

14、碳上无氢原子，A 的结构简式为(2)因 1 分子 A 中含 4 个羟基，故与CH3COOH 反应时1 mol A 消耗 4 mol 乙酸，。(3)根据题意，先将五个碳原子连接在一起，然后写出一种符合条件的同分异构体，再移动羟基的位置，便可得到所需的同分异构体。答案： (1)C5H12O4(2) (3) ，相对分子质量精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 19 页优秀学习资料欢迎下载特别提示本题侧重考查考生对醇的消去和酯化反应及醇的同分异构体的书写等知识和技能，强调结构对反应的决定作用。 来自江苏省高考阅卷组的试卷分析表明，许多

15、考生很难以A 不能发生消去反应作为突破口而推断其结构式。另外，A 的符合条件的同分异构体的官能团位置异构情况考虑不全，导致失分。【例 4】(20XX 年北京， 26)(1)化合物 A(C4H10O)是一种有机溶剂。A 可以发生以下变化：ABCDEC l光浓H S OBrCC l22244NaA 分子中的官能团名称是_；A 只有一种一氯取代物B。写出由 A 转化为 B 的化学方程式 _；A 的同分异构体F 也可以有框图内A 的各种变化，且F 的一氯取代物有三种。F 的结构简式是_ 。(2)化合物“ HQ”(C6H6O2)可用作显影剂， “HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反

16、应是 (选填序号 )_。加成反应氧化反应加聚反应水解反应“HQ”的一硝基取代物只有一种，“HQ”的结构简式是_。(3)A 与“ HQ”在一定条件下相互作用生成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ ” 。 “TBHQ ”与氢氧化钠溶液作用得到分子式为C10H12O2Na2的化合物。“TBHQ ”的结构简式是_ 。解析： (1)仅含有一个O 原子的官能团可能是羟基或醛基，根据A 能够和浓H2SO4反应，可知其中含有的是羟基。A 的分子式为C4H10O 符合饱和一元醇通式：CnH2n+2O。其可能的结构有四种：CH3CH2CH2CH2OH、 、进行光照氯代时， Cl 原子取代烃基上的H 原子。上述四种结构

17、对应一氯代物可能的结构分别是4 种、 4种、 3 种、1 种。所以 B 的结构是 (CH3)3COH，发生的反应可以表示成：根据上面的推断，F 的结构是。(2)HQ 能和 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，结合分子式可进一步判断HQ 分子里含有2 个酚羟基。它还能与H2等发生加成反应，能被KMnO4等氧化剂氧化。HQ 可能的结构有三种：。它们的一硝基取代产物分别有1 种、2 种、3 种。所以 HQ 的正确结构为：(3)TBHQ 能与 NaOH 溶液反应得到C10H12O2Na2， 说明分子中有两个酚羟基，因为醇羟基不能和NaOH反应，同时可以确定TBHQ 的分子式为C10H14O2，

18、可知 TBHQ 是由 1 分子 HQ 和 1 分子 A 反应得到的，反应关系如下：C6H6O2+C4H10OC10H14O2+H2O(属于取代反应) 根据 HQ 的一硝基取代产物只有一种，可以确定TBHQ 的正确结构为：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 19 页优秀学习资料欢迎下载答案： (1)羟基【例 5】 已知可由无水醋酸钠与碱石灰共热制取甲烷：CH3CO N aHN aOC aOC H4Na2CO3O+。化合物A(C8H8O3)为无色液体，难溶于水，有特殊香味。从A出发，可发生如下图所示的一系列反应。A 硝化时可生成

19、4 种一硝基取代物，化合物G 能发生银镜反应。AHKC H O白色沉淀883N aO H 水 溶 液 反 应 ( )反 应 ( )反 应 ( )BDCEFG+氧 化氧 化H+溴 水碱 石 灰回 答 ： (1) 下 列 化 合 物 结 构 简 式 为A ： _ ， E ： _ ， K ：_。(2)反应类型： ( )_,( )_，()_。(3) 反 应 的 化 学 方 程 式 ： HK_ ， CE_ ，C+F_。解析：综观本题，有多条特征信息。(1)H 与溴水反应生成白色沉淀，可初步推断H 为苯酚； (2)“CEF”这条氧化链可与“醇醛酸”对上号，而G 能发生银镜反应可推测G 为甲酸酯。确定了这两

20、点后，则可由H 推知 D 为，由 G 推知 C 为 CH3OH，综合 A 的香味、与NaOH 水溶液共热生成醇，可证明A 为酯。 B 中含有苯环、与碱石灰共热生成，综合这些信息B，应为上连一个 ONa、一个 COONa， 则 A 为苯环上连有OH 和 COOCH3的化合物， 结合其一硝基取代物有4 种的制约条件，2 个基团应位于邻位或间位，而不可能是对位。答案： (1) 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 19 页优秀学习资料欢迎下载(2)水解酯化取代(3)略特别提示有机推断题属于综合应用各类有机物官能团性质、相互转变关系的

21、知识的题。结合实验、计算并在新情景下加以迁移的能力型试题，往往包含着丰富的信息和多种思维模式的运用。一般可按“由特征反应推知官能团种类、由反应机理推知官能团位置、由数据处理推知官能团数目、由转化关系和产物结构推知碳架结构，再经过综合分析和验证，确定有机物的结构”这一思路求解。能力提升训练1.(20XX年南宁模拟题 )癌症 (恶性肿瘤 )严重威胁着人类的生命。据报道，每年因癌症而死亡的人数呈递增趋势。为了战胜癌症，科学家正致力于研究癌症发生的机理和抗癌药物，以挽救人类的生命。紫杉醇(俗名 )是一种新型抗癌药，其分子式为C47H51NO14，它是由如下的A 酸和 B 醇生成的一种酯。A.( C6H

22、5，苯基 ) B.ROH(R 中含 C、 H、O) (1)写出 ROH 的分子式： _。(2)根据 A 的结构， A 可能发生的化学反应类型有(填序号 )_。取代反应消去反应氧化反应加成反应(3)1 mol A 与 Na 反应，最多可产生_ mol H2。(4)A 与 N 原子直接相连的C、H 原子 _(填“能”或“不能”)与 N 处于同一平面。(5)A 在足量稀盐酸作用下水解可以得到一种盐，反应化学方程式为：_。解析：(1)由酯化反应的反应机理可知，ROH 的分子式中各原子数目=紫杉醇的分子式中各原子数目A 酸化学式中各原子数目+H2O=C47H51NO14C16H15NO4+H2O=C31

23、H38O11。(2)由于 A 的结构中含有羟基，则可发生取代、消去、氧化等反应，又A 的结构中还含有苯环，则还可发生加成反应，即A 可能发生的反应类型有。 (3)1 mol A 中含有 1 mol 羟基和 1 mol 羧基，故与 Na 反应时最多可产生1 mol H2。(4)由于 NH3的空间构型为三角锥型，与N 原子相连的三个氢原子与N 原子不在同一平面内，故A 中与 N 原子直接相连的C、 H原子与 N 不在同一平面内。 (5)A 的分子结构中含结构，故 A 在酸性环境中可水解，反应的化学方程式为：答案： (1)C31H38O11(2)(3)1 (4)不能(5) 2.(20XX 年广东，

24、24)(1)具有支链的化合物A 的分子式为C4H6O2，A 可以使 Br2的四氯化碳溶液褪色。1 mol A 和 1 mol NaHCO3能完全反应，则A 的结构简式是_。写出与 A 具有相同官能团的A 的所有同分异构体的结构简式_。(2)化合物 B 含有 C、H、O 三种元素，相对分子质量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.3%。 B 在催化剂Cu 的作用下被氧气氧化成C， C 能发生银镜反应，则B 的结构简式是_。(3)D在NaOH水 溶 液 中 加 热 反 应 ， 可 生 成A的 钠 盐 和B ， 相 应 的 化 学 反 应 方 程 式 是_ 。解析： (1) 由 A

25、可使 Br2的 CCl4溶液褪色，则A 分子中含有碳碳双键或三键，由精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 19 页优秀学习资料欢迎下载1 mol A 可与 1 mol NaHCO3完全反应， 则 A 分子中含有1 个 COOH 。 结合 A 的分子式C4H6O2可知：A 分子中含碳碳双键而不含三键，又A 分子中具有支链，所以A 的结构简式为。与 A 具有相同官能团的物质的结构简式，可在COOH 不变的情况下，改变C=C 和另一碳原子的相对位置得到，即有CH3 CH=CH COOH 或CH2=CH CH2COOH 。(2)B 分

26、子中 C、H、O 元素的原子个数比为：n(C)n(H) n(O)=12%601%3.1316%3.13%601=381,所以实验式为C3H8O， 实验式式量为60， 与相对分子质量相同，所以 B 的分子式为C3H8O。 由于 B+O2C， C 可发生银镜反应，故C 含 CHO。B 分子中羟基在碳链的一端，结构简式为CH3CH2CH2OH。(3)由于，所以 D 的结构简式为，相应的化学方程式为：答案： (1) CH2=CHCH2 COOH CH3CH=CH COOH (2)CH3CH2CH2OH (3) 3.有机物A、B、 C 中碳、氢、氧三元素物质的量之比均为1 2 1，它们都能发生银镜反应，

27、但 都 不 能 发 生水 解 反 应。 B1、 B2是B 的同 分异 构 体 。 又 知： A 在 常温 下 为 气 体 ，A+C6H5OH Z(高分子化合物)；B1在 16.6以下冷凝为冰状晶体，；B2为无色液体，也能发生银镜反应；1 mol C 完全燃烧需要3 mol 氧气。试 回 答 ： (1)B2的 名 称 _ ， A 、 B的 结 构 简 式 ： A_ 、B_ ；(2)写出 XY 的化学方程式：_ ；(3)C 的结构简式为 _ ，与 C 互为同分异构体，且属于乙酸酯类化合物的结构简式为_ 。解析： C、H、O 三元素物质的量之比为121，则实验式为CH2O，能发生银镜反应说明有醛基，

28、不能水解说明不属酯类、二糖、多糖。A 在常温下为气体， 含氧衍生物中常温下为气体的只有甲醛(HCHO) ，再根据题意可确定为甲醛，联系已学过的知识也可确定B、 B1和 B2的结构简式。 C 的组成为 (CH2O)n， 1 mol C 燃烧时耗氧量为3 mol， 若有机物组成中氢、 氧原子个数比为21， 耗氧量只由碳原子数决定，所以 n=3,C为 C3H6O3。根据能发生银镜反应及不饱和度为1，只可能有1 个醛基，又因为不能是酯，剩余2 个氧原子以 OH 形式出现。 C 的同分异构体中属于乙酸酯类，应该有“” ，剩余的一个氧原子以羟基形式存在于另外两个碳原子上形成两种结构。答案： (1)甲酸甲酯

29、HCHO Cu 一定条件碱石灰精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 19 页优秀学习资料欢迎下载(2)CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4(3) 4.化合物A 最早发现于酸牛奶中，它是人体糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A 在某种催化剂存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下， A 可发生如下所示的反应。C H OHH SO ( 浓)23524H SO ( 浓)24H SO ( 浓)24H SO ( 浓)24BDE能使溴水褪色C H O363AC H O

30、684F ( 六原子环状化合物)CH COOH回答下列问题：(1)写出 B、D 两种化合物的结构简式。B：_ ；D：_ ；(2)写出下列化学反应方程式：A： _ ；AF：_ 。(3)反应类型： AE_，AF_ 。解析：要想正确回答题目中提出的问题，关键要分析出A 的结构。由 AB 和 AD 可知 A 分子中含有羧基和羟基，而羟基是在羧基的位还是 位，可根据 A 催化氧化产物不能发生银镜反应以及AF(为六原子环状化合物 )可得出 A 的结构简式为答案： (1) (2) (3)消去 (或分子内脱水 )反应酯化 (或分子间脱水或取代)反应5.有机物 A、B、C、D、E 能发生如下所示的转化。请回答下

31、面有关问题：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 19 页优秀学习资料欢迎下载ABC HCEDH O浓H SO催化剂催化剂加压、加热催化剂H 催化剂催化剂2222224OCH CHCl2nCH CHO3(1)写出 A、B、C、D、E 的名称；(2)写出反应的化学方程式，属于有机反应的哪一个类型；(3)说明反应的产物在日常生活中常作为购物的方便袋，但不能作为食品袋的原因，同时产物也是 “白色污染”的祸根之一，其原因是什么? 解析： (1)A 由 C2H2与 H2反应得来，而A 又能与水在一定条件下反应，故A 是 CH2=CH2；

32、由反应得知 B 是 CH2=CHCl ；A 与 H2O 反应得 C 为 CH3CH2OH；由反应得 D 为 CH3COOH；C 与 D 发生酯化反应得 E 为 CH3COOCH2CH3。(2)反应属于加成反应；(3)现在无论你到哪一个商场购物，都会给你一些塑料袋，反应的产物“聚氯乙烯”就是常见的塑料成分，由于其会分解出氯乙烯，氯乙烯是有毒的物质，故不能作为食品袋；“白色污染”的最大问题就是构成的高分子材料难以分解，处理麻烦。答案： (1)A 为乙烯， B 为氯乙烯， C 为乙醇， D 为乙酸， E 为乙酸乙酯。(2)C2H2+HCl CH2=CHCl ，加成反应。(3)因为聚氯乙烯会分解出氯乙

33、烯，氯乙烯有毒，故不能作为食品袋。因为聚氯乙烯分解时间很长，难于降解，处理麻烦。6.CO 不仅是家用煤气的主要成分，也是重要的化工原料。美国近年来报道一种低温、低压催化工艺，把某些简单的有机物经“羟化”反应后可以最后得到一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、黏胶剂等，如下图所示：ABEGHDFCO+ H O、催化剂+H+ H O、催化剂+ H 、催化剂22222244422浓H S O浓H S O浓H S O反应( )反应()一定条件高分子涂料黏胶剂170反应( )酒精+ H O电石图中 G(RCOOR )有一种同分异构体是E 的相邻同系物；而H 的一种同分异构体则为F 的相邻的同系物。已知D

34、由 CO 和 H2按物质的量之比12 完全反应而成，其氧化产物可发生银镜反应；H 是含有 4个碳原子的化合物。试推断：(1)写出 B、E、G 的结构简式B：_，E：_，G：_。(2)反应类型：反应()_反应 ( )_，反应 ()_。(3)完成下列反应方程式：A+CO+H2O F+D 浓 H2SO4一定条件催化剂精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 19 页优秀学习资料欢迎下载G 解析：本题涉及的有机物及有机反应较多，应认真阅读理解题意，并抓住题目中最明显的信息作为全题的突破口，推断出相对比较简单的有机物结构，则最不熟悉的简单

35、有机物“羰化”反应的产物就不攻自破了。由题目提供的信息，可迅速确定A、B 分别为乙炔和乙烯，而CO 与 H2在催化剂作用下以12 的物质的量之比完全反应生成D，而 D 氧化后的产物可发生银镜反应，所以D 为 CH3OH；G 的结构为 RCOOR，所以 G 为酯；而 D 与 E 反应生成酯 G，所以 E 为羧酸；同时可推得F 为羧酸。则 CHCH+CO+H2O“羰化”生成丙烯酸， CH2=CH2+CO+H2O“羰化”生成丙酸。这样此题即可迎刃而解了。答案： (1)H2C=CH2 H2C=CH COOH G. (2)还原反应 (催化加氢 ) 消去反应聚合反应(3)HCCH+CO+H2O H2C=C

36、H COOH 7.分子式为C8H10O 的化合物具有如下性质：A+Na缓慢地产生气泡；A+RCOOH 有果香味的物质；A 的催化脱氢产物可以发生银镜反应；A 消去反应的产物经聚合可得一种热塑性树脂，并可加工成塑料制品。已知：羧酸与醇发生酯化反应时，通常有不稳定的中间产物生成，如，试回答：(1)对化合物A 可作出的判断是(填选项字母 )_。A.A 中含有与苯环直接相连的羟基B.A 是芳香烃C.A 属于芳香醇D.A 中含有醛基E.苯环的侧链上有甲基(2)化合物 A 的结构简式为 _。(3)请写出由A 制得热塑性树脂的有关化学方程式：_。(4)A 在催化剂存在的条件下被氧化的最终产物为 B，与 B

37、具有相同的分子式、含有苯环且苯环上只有一个取代基的酯有_种，其结构简式分别为_。一定条件催化剂精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 19 页优秀学习资料欢迎下载(5)A 与在一定条件下反应时，生成的有机物的结构简式可能为_ (如有18O，请标示 )，简述理由。解析： (1)由 A 的分子式C8H10O 知其碳、氢原子间的关系符合CnH2n6，所以 A 中含有苯环。由性质知 A 中含羧基或羟基，由性质知A 中含醇羟基，由性质知含羟基的碳原子必在碳链的一端，故A属于芳香醇。(2)由(1)中的分析可知A 的结构简式为。(3)由 A

38、 的结构简式可知 A 分子内脱水可生成烯，烯发生加聚反应可得热塑性树脂，化学方程式为：(4)A 的最终氧化产物为CH2COOH ，与 B 具有相同分子式，且苯环上只有一个取代基的酯有种。种。 (5)根据题给信息，酯化反应首先发生羰基上的加成反应，形成有2 个羟基的不稳定中间产物：，其脱水方式有两种，一种18O 在有机物中，产生，另一种是18O 在 H218O 中，有机产物为：答案： (1)C 有机产物和水都有可能含有18O，根据信息，酯化反应首先发生羰基上的加成形成含有两个OH 的不稳定中间产物：，其脱水方式有两种情况，一种是18O 在有机物中，一8.(20XX 年北京西城区模拟题)现有 A、

39、B 两种链状饱和一元醇的混合物 0.3 mol，其质量为13.8 g。已知 A 和 B 碳原子数均不大于4，且 AB 。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页，共 19 页优秀学习资料欢迎下载(1)混合物中A 可能的分子式 _；B 可能的分子式_。(2)若 n(A) n(B)=1 1 时， A 的名称 _， B 的名称 _。(3)若 n(A) n(B)11 时， A 的结构简式为_，B 的结构简式为 _。则 n(A) n(B)=_ 。解析：(1)混合物的平均摩尔质量为mol3. 0g8.13=46 gmol1。设其平均组成为 Cn

40、H2n+2O，则 14n+2+16=46，n=2。由于 A 碳原子数小于 B 碳原子数，则 A 为 CH4O，B 为 C3H8O 或 C4H10O。(2)若 n(A)n(B)=11，则2r(B)32M=46，Mr(B)=60，B 的分子式为 C3H8O，所以 A 为甲醇，B 为 1丙醇或 2丙醇。(3)若 n(A)=n(B)11，结合(1)(2)的分析可知此时 A 为甲醇 (CH3OH)，则 B 为 C4H10O，其可能的结构简式为：。设甲醇和C4H10O 的物质的量分别为x、y，则根据题意有：yxyx7432=46，xy=21。答案： (1)CH4O C3H8O 或 C4H10O (2)甲醇

41、1丙醇或2丙醇(3)CH3OH CH3CH2CH2CH2OH、 CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH 、 (CH3)3COH 12 9.在 400，101.3 kPa 时，3 L 某烃 A 在 m L 氧气中完全燃烧，燃烧后测得气体体积为(m+6) L( 气体体积均在同温同压下测定)。试回答下列问题：(1)烃 A 的组成应满足的条件是：_。(2)当 m=27 时，烃可能的分子式(只要求写出三种可能的分子式)是：_、_、_。(3)通过计算确定：若烃A 在常温常压下为气态物质时，m 的取值范围。解析： (1)设烃 A 的分子式为CxHy。CxHy+(x+4y)O2xCO2+2

42、yH2O 体积增加1 4y1 3 L 3 L 13=(4y1)3 y=8。(2)可能为 C3H8、 C4H8、C5H8、 C6H8、C7H8等。(3)CxHy+(x+4y)O2 xCO2+2yH2O 因为 O2可能恰好反应，也可能过量，所以31myx4。点燃精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页，共 19 页优秀学习资料欢迎下载而只有 x4 才为气体，所以31m484，m18。答案： (1)烃 A 每个分子中含8 个氢原子 (或烃 A CxHy中 y=8) (2)C3H8C4H8C5H8C6H8C7H8(任选其中三个分子式) (3

43、)m18 10.有点难度哟！(20XX 年盐城模拟题)一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵是按如下路线合成的。已知：C H4BCDFIEGA ( C H Cl)22甲苯C lC lOOH光 光光光22222N aO H 溶 液N aO H 溶 液加 热 加 热H(CH O )31346C H ( C H )CH O326已知 G 的分子式为C10H22O3，试回答：(1)写出结构简式：B_ ；E_。(2)上述反应中属于取代反应的是_(填序号 )。(3)写出反应方程式：特点可知：取代反应，水解反应，加成反应，酯化反应。从实质上看，为取代反应。(3)根据题目所给反应条件可知反应的化学方程式为：；反应为：

44、RCHO + RRRC HC HCH OCH CH OHOH稀碱O HOHRR C HOC H- H O2精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页，共 19 页优秀学习资料欢迎下载；苯甲醛与银氨溶液的反应为：答案： (1)HCHO (2)11.有点 难度哟！(20XX 年全国理综四， 29)烷烃 A 只可能有三种一氯取代产物 B、C 和 D。C 的结构简式是。B 和 D 分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B 的进一步反应如下图所示。A一 氯 取 代BCDEEFGHN aO HN aO H ,醇N aO H ,

45、醇HO2HO2氧 化A g(N H) 32+,O H-, H请回答：(1)A 的结构简式是 _。(2)H 的结构简式是 _。(3)B 转变为 F 的反应属于 _反应 (填反应类型名称)。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页，共 19 页优秀学习资料欢迎下载(4)B 转变为 E 的反应属于 _反应 (填反应类型名称)。(5)1.16 g H 与足量 NaHCO3作用，标准状况下可得CO2的体积是 _mL 。解析： C 的结构为，将分子中 Cl 原子换成 H 原子得到 A 的结构为。A 的一氯代物还有：(CH3)3CCH2CH2Cl

46、 两种。卤代烃在NaOH 醇溶液中发生消去反应，上述两种物质都反应生成(CH3)3CCH=CH2。卤代烃在NaOH 水溶液中发生水解反应，生成醇类：(CH3)3CCH2CH2ClNaOH(CH3)3CCH2CH2OHNaCl 上一个反应的产物只能氧化为酮，下一个反应的产物氧化为醛，能发生银镜反应，对照反应关系可知：B 为 (CH3)3CCH2CH2Cl， D 为，F 为(CH3)3CCH2CH2OH， G 为(CH3)3CCH2CHO； H 为(CH3)3CCH2COOH 。 H 和 NaHCO3反应：(CH3)3CCH2COOHNaHCO3(CH3)3CCH2COONaH2OCO2产生气体的

47、体积为1-molg116g16. 1 22.4 Lmol1=0.224 L=224 mL 。答案： (1)(CH3)3CCH2CH3(2)(CH3)3CCH2COOH (3)取代 (答氯代烃水解也可以) (4)消去(5)224 12.(探究创新题 )20XX年诺贝尔化学奖表彰的是在“看清”生物大分子真面目方面的科技成果，一项是美国科学家约翰芬恩与日本科学家田中耕一“发明了对生物大分子的质谱分析法”；另一项是瑞士科学家库尔特维特里希“发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。质子核磁共振 (NMR) 是研究有机物结构的重要手段之一，在所有研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原

48、子在NMR 中都给出了相应的峰(信号 )，谱中峰的强度与结构中的等性H 原子个数成正比。例如乙醛的结构简式为 CH3CHO，在 NMR 中有 2 个信号，其强度为31。(1)某含氧有机物，它的相对分子质量为46.0，碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.0%，NMR中只有 1 个信号，请写出其结构简式_。(2)分子式为C2H4O2的甲、乙两种有机物，其结构简式分别为甲：CH2(OH)CHO ，乙： CH3COOH ，则在 NMR 中，甲有 _个信号，其强度之比为_。并请在下表中填写检验甲、乙两种化合物所用的试剂、现象和相应的反应式。物质试剂现象化学方程式或离子方程式甲乙石蕊或碳酸钠溶液

49、变红或有气体产生CH3COOH H+CH3COONa2CO3+2CH3COOH=2CH3COONa+H2O+CO2精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页，共 19 页优秀学习资料欢迎下载解析： (1)1 mol 该有机物含碳的物质的量为：46.0 gmol11 mol 52.2%1-molg121=2 mol ，含氢的物质的量为：1 mol 46 gmol113.0%1-molg11=6 mol，含氧的物质的量为：1 mol46 gmol1(152.2%13%)1-molg161=1 mol。该有机物的分子式为C2H6O。由题意知

50、该有机物中只有一种类型的氢原子，所以结构简式为：CH3 O CH3。(2)由甲的结构简式可知，甲中含3 种等性H 原子，其个数比为211，故在 NMR 中有 3 个信号，其强度比为211；由于甲的分子结构中含有CHO ，所以可用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液来检验，有关反应为：CH2(OH)CHO+2Ag(NH3)2OH CH2(OH)COONH4+2Ag +3NH3+H2O；CH2(OH)CHO+Cu(OH)2 CH2(OH)COOH +Cu2O+H2O。答案： (1)CH3OCH3 (2)3 211 试剂：银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液现象：水浴有银镜出现或加热煮沸有砖红色沉淀生成CH2(