2022年高中化学选修五第一章第二节有机化合物的结构特点 .pdf

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1、优秀学习资料欢迎下载选修五第二节有机化合物的结构特点一、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同种物质的比较比较概念定义比较对象分子式结构性质同位素质子数相同、中子数不同的核素 (原子 )互称为同位素核素 (原子 ) 符号表示不同，如：11H、21H、31H 电子排布相同，原子核结构不同物理性质不相同，化学性质相同同素异形体同一元素组成的不同单质单质元素符号表示相同， 分子式可不同，如：金刚石和石墨、 O2和O3单质的组成或结构不同物理性质不同，化学性质相似同分异构体分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体化合物相同不同物理性质不同，化学性质不一定相同同种物质分子式和结构式都相同的物质相

2、同相同相同同系物结构相似， 分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物化合物不相同相似物理性质不同，化学性质相似二、有机物结构和组成的几种图示比较种类实例含义应用范围化学式C2H6用元素符号表示物质分子组成的式子， 可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究物质组成最简式 （实验式）乙烷最简式为CH3表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子由最简式可求最简式量有共同组成的物质电子式用小黑点等记号代表电子，表示原子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质结构式具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型多用于研究有机物的性质由于能

3、反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 13 页优秀学习资料欢迎下载结构简式CH3CH3结构式的简便写法， 着重突出结构特点(官能团 ) 同“结构式”球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构(立体形状 ) 比例模型用不同体积的小球表示不同的原子大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序类型 1 有机物中碳原子的成键特点例 1工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能，例如：在汽油中加入CH3OC(CH3)3来生产无铅汽油。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连接

4、形式是() 答案C 解析根据碳原子总是形成四个共价键，氧原子总是形成两个共价键，CH3OC(CH3)3分子的结构式可表示为。类型 2 判断是否为同分异构体例 2下列各组物质中，两者互为同分异构体的是() CuSO4 5H2O 和 CuSO4 3H2O NH4CNO 和 CO(NH2)2C2H5NO2和ABCD答案B 解析分子式相同、结构不同的物质互称为同分异构体。中两种物质的分子式不同，、的分子式相同，但结构不同，其属同分异构体，属于同种物质。类型 3 同分异构体的书写例 3某化合物A 的化学式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个“CH2 ”，两个“ CH3”，一个“ CH”和一个“”

5、，试写出它的同分异构体的结构简式。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 13 页优秀学习资料欢迎下载解析方法一在限制条件下书写同分异构体，必须满足所给的限制条件，可用拼接法解决此类问题。先写出五个C 原子的直链碳架，只要移动氯原子在碳链中的位置，就可得两种。然后将主链变为四个碳，另一个碳作为支链，这样结构当中便有三个“CH3”，必须破坏其中的一个，将“ Cl”取代三个 “ CH3”中的一个氢原子，又得两种。方法二先写出戊烷的同分异构体，再依次加“Cl”，得到C5H11Cl 的所有同分异构体，再选出符合条件的即可。书写同分异构体

6、时，为了避免漏写或重写，提高同分异构体的书写速度和准确度，书写要注意有序性、等位性。有序性：由于有机物分子中碳原子数越多，碳原子的连接方式越复杂，且同分异构体越多，在书写时必须按照一定的顺序，否则就会漏写或重复。等位性：即等同位置，也就是处于镜面对称位置的碳原子，如同一个碳原子上的甲基碳原子、同一碳原子上的氢原子都具有等位性。类型 4 判断同分异构体的种类和数目例 4根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体的数目是() 1 2 3 4 5 6 7 8 CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A.3 B4 C5 D6 答案A 解析分析图表得出规律，1、2 组、

7、3、4 组、 5、6 组， 7、8 组 H 原子个数相差4，第5种物质分子式C5H12，有3种同分异构体。1以组成为C5H12的戊烷的三种同分异构体为例，回忆有关同分异构体知识。点拨化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。2根据正戊烷、异戊烷、新戊烷的结构式分析它们的相同点和不同点。点拨物质名称正戊烷异戊烷新戊烷精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 13 页优秀学习资料欢迎下载结构式相同点饱和链状，属于烷烃不同点碳的骨架不同，支链数目不同己烷

8、(C6H14)有 5 种同分异构体，你能写出它们的结构简式吗？你能写出C3H6的同分异构体吗？点 拨己 烷 的 同 分 异 构 体 共 有5 种 ， 其 结 构 简 式 分 别 为 ： CH3(CH2)4CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)3CCH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2。C3H6的同分异构体共有 2 种，分别是CH2=CHCH3(丙烯 )和(环丙烷 )。144共价单双三点拨种类繁多，数目庞大的有机物构成基础就是碳链与碳环。因此，要熟练掌握碳原子的成键特点。23 点拨同一种有机物在书写结构简式时，可以写出不同的形式。判

9、断它们是否是同一种物质， 关键看以下几条：(1)主链是否相等。 (2)支链的种数和个数是否相同。(3)支链的位置是否相同。3B 点拨判断两种物质是否是同分异构体关键看两点：(1)分子式相同。(2)结构简式不同。4点拨此类题可用等效氢法，只能生成一种一氯代物，就说明只含有一种等效氢。5CH3CH=CH2；点拨判断是否是同系物关键看两条：(1)结构是否相似，所谓的结构相似就是所含官能团的种数、个数相同，碳链相似。(2)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。1大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是()A只有非极性键B只有极性键C有非极性键和极性键D只有离子键精选学习资

10、料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 13 页优秀学习资料欢迎下载答案C 解析因碳原子有4 个价电子，碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均形成共价键。碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合。2下列各对物质属于同分异构体的是() A.126C 与136C BO2、 O3答案D 3下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是() 答案C 4下列说法正确的是() A凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物B两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体C相

11、对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体D组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体答案D 解析分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，其分子结构不一定相似，如CH3CH=CH2与 CH2CH2CH2CH2，故 A 说法错误；若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同。最简式相同的化合物可能是同分异构体，也可能不是同分异构体，如CH2O(甲醛 )和 C2H4O2(乙酸 )，所以B 说法错误；相对分子质量相同的物质是很多的， 如无机物中的H2SO4和 H3PO4， 又如有机物中的C2H6O(乙醇 )与 CH2O2(甲酸)，

12、这些物质都具有相同的相对分子质量，但由于它们的分子组成不同，所以它们不是同分异构体，故C 说法错误；当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，因此这样的不同化合物互为同分异构体。5分子式为C7H16的烷烃中，含有三个甲基的同分异构体的数目是() A2 种B3 种C4 种D5 种答案B 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 13 页优秀学习资料欢迎下载6键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如表示CH3CH2CH2CH2CH3，则表示的物质是() A丁烷B丙烷C丁烯D丙烯答案C 7已知丙烷的二氯代

13、物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目有() A两种B三种C四种D五种答案C 解析采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。8下列化学式既能表示物质的组成，又能表示物质的一个分子的是() ANaOH B SiO2CFe DC3H8答案D 解析NaOH 为离子化合物，其化学式仅表示Na和 OH的个数比，并不是真正的分子式； SiO2为原子晶体，此化学式仅表示了原子个数最简比；Fe为金属晶体，此化学式表示铁元素、表示一个铁原子、表示铁单质；C3H8为分子晶体，其化学式可表示一个C3H8分子。9下列有机化合物中，互为同分异构体

14、的组合有_(填编号 )。答案； (或 )；10现有键线式为的有机物分子式为_，如果保持6 个碳原子的环不变，环中的双键移位(两个双键不能连在同一碳原子上)，支链 种 类 、 位 置 不 变 ， 用 上 述 简 写 法 ， 写 出 该 有 机 物 可 能 的 同 分 异 构 体_ _ 。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 13 页优秀学习资料欢迎下载1下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是()答案A 解析A 项中的 C、 Si 原子最外层都是四个电子，因此，它们在与其他原子成键时应该共用四对电子，A 不对；其他各项按C

15、原子呈4 价， O 原子及 S 原子与 Se 原子呈 2 价， N原子呈 3 价的原则判断，都是合理的。2下列说法正确的是() A同分异构现象只存在于有机物和有机物之间B同分异构现象不存在于无机物之间C在无机化合物和有机化合物间一定不存在同分异构现象D在无机化合物和有机化合物间可能存在同分异构体现象答案D 3(1)分子式为C3H8O 的有机物的同分异构体有_ _ ；(2)分子式为C4H10O 的有机物中，属于醇(含OH)的同分异构体有_ 。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 13 页优秀学习资料欢迎下载1下列物质一定为同分异

16、构体的是() A分子式相同，结构也相同B相对分子质量相同，结构不同C相对分子质量不同，结构相同D分子式相同，结构不同答案D 解析A 分子式相同，结构也相同，应是同一种物质；B 中相对分子质量相同，分子式不一定相同，如CH3CH2CH3与；D 符合同分异构体的定义，故选D。2下列四种物质：CO2 CHCl3甲烷CCl4P4其结构具有正四面体构型的是 () ABCD答案B 解析CO2分子为直线形，CH4和 CCl4分子呈正四面体形，C 原子位于四面体的中心，CHCl3分子为四面体形，C 原子位于四面体的中心，但因CH 键与 C Cl 键长不等，故不是正四面体形，P4分子呈正四面体形，4个 P 原子

17、位于正四面体的4 个顶点。3下列各分子式表示纯净物的是() ACH2Br2BC3H8CC4H10DC 答案AB 解析甲烷是一个正四面体结构，所以它的二卤取代物不存在同分异构体；丙烷分子中的碳原子只能有一种排列顺序，所以不存在同分异构体；丁烷分子中的四个碳原子有两种排列方式，所以可得两种同分异构体；D 选项中的碳既可表示金刚石，又可表示石墨，所以不能表示纯净物。4进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是() A(CH3)2CHCH2CH2CH3B(CH3CH2)2CHCH3C(CH3)2CHCH(CH3)2D(CH3)3CCH2CH3答案D 5某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，

18、则该烃的分子式可以是() AC3H8BC4H10CC5H12DC6H14答案C 6主链含5 个碳原子，有甲基、乙基2 个支链的烷烃有() A2 种B3 种C 4 种D5 种答案A 解析符合题目要求的烷烃有：7甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，则可得到的分子如下图。对该分子的描述，不正确的是() 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 13 页优秀学习资料欢迎下载A分子式为C25H20B所有碳原子都在同一平面上C此分子的一卤代物只有三种D此物质属芳香烃类物质答案B 解析该化合物为 (C6H5

19、)4C，故分子式为C25H20，CH4为正四面体结构，故其取代后的化合物不是平面结构，该化合物中的氢原子只有三种类型的位置，故其一卤代物只有三种，该化合物是含苯环的碳氢化合物故为芳香烃。8用相对分子质量为43 的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子所得的芳香烃产物数目为() A3 种B4 种C5 种D6 种答案D 解析烷基的通式为CnH2n1，M43，由 12n 2n1 43。解得 n3， C3H7的烃基可能有两种：CH3CH2 CH2和它们可分别取代苯环上邻、间、对位上的氢原子。甲苯有三个不对称位置，故两种不同的烃基取代苯环上的一个氢原子，得到的同分异构体数目为236(种)。920XX 年诺贝尔化

20、学奖被美国的诺尔斯、夏普雷斯和日本的野依良治获得，他们发现了某些被称为手性分子的分子，可用来加快并控制化学反应，开辟了一个全新的研究领域。在有机物分子中，若某个碳原子连接着4 个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”。如。某化学式为C7H10的链烃的众多同分异构体中，含有“手性碳原子”，但与足量H2发生加成反应后产物不具有“手性碳原子”的结构简式的是() 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 13 页优秀学习资料欢迎下载答案A 解析本题的创新之处在于以信息形式创设学习的新情境。在新情境下按题目要求利用已学会的炔烃性质

21、和刚领会的手性碳知识解决新问题。手性碳要求连接在碳上的四个原子或原子团不同，否则碳原子不具有手性。下列四选项中的手性碳原子是标“ ”的碳原子：若与 H2加成后手性消失， 则手性碳原子上连接的碳架结构中至少有两个是相同的，则加成 H2反应后生成相同的饱和烃基，手性消失，只有A 是满足的。加成H2后，原来手性碳连接的三个基团变为三个乙基而手性消失。10有下列几种有机化合物的结构简式：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 13 页优秀学习资料欢迎下载(1)属于同分异构体的是_ 。(2)属于同系物的是_ 。(3)官能团位置不同的同分

22、异构体是_ 。(4)官能团类型不同的同分异构体是_ 。答案(1)、 、 (2)、(3)、(4)、11 (1)写出分子式为C5H10的烯烃 (含)的同分异构体(2)已知某有机化合物是芳香化合物，且分子式为C8H10，试写出它们所有的同分异构体。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 13 页优秀学习资料欢迎下载12烷烃分子可看成由CH3、CH2、和等结构组成的。如果某烷烃分子中同时存在这4 种结构，所含碳原子数又最少，这种烃分子应含_个碳原子，其结构简式可能为_ 或_或_ 。解析存在 CH2时，两边键只能连碳原子，不能连氢原子；

23、的四个共价键只能连碳原子， 不能连氢原子；的三个共价键， 只能连碳原子， 不能连氢原子， 所以有：三种结构简式。13烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成，但若烷基R 中直接与苯环连接的碳原子上没有CH 键，则不容易被氧化得到。现有分子式为 C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的异构体有7 种，其中的三种是：请写出其他四种的结构简式：_ ，_，_，_。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页，共 13 页优秀学习资料欢迎下载解析从题意可知，该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链，在写其同分异构体时，可以把苯环看做是C5H12的一个取代基，这样只要写出C5H12的 7 种同分异构体，此题就可解决。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页，共 13 页