2022年有机高考辅导及过关训练 .pdf

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1、有机高考辅导及过关训练应试指导： 广东高考重点考查了有机化合物的结构与性质。如：同分异构体的书写、同系物的判断。各类有机物的性质及检验方法（如：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯、油脂、糖类、氨基酸和蛋白质等）； 还涉及天然气、 煤和石油的应用。试题呈现形式主要为选择题和非选择大题各一题。典题 1. （2011年广东）下列说法正确的是A. 纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色B. 蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质C. 溴乙烷与 NaOH乙醇溶液共热生成乙烯D. 乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇解析 ：只有淀粉遇碘水才显蓝色，A错误；蛋白质属于高分子化合物，是混合物，不是电解质，而葡萄糖属于非电解质，只有乙酸

2、才属于电解质，B错误；溴乙烷属于卤代烃，在NaOH 乙醇溶液中共热发生消去反应，生成乙烯，C正确；食用植物油属于油脂，水解生成的醇是丙三醇非乙醇，D错误。答案 ：C 典题 2.（2011 广东高考 30，16 分）直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳碳键的新反应。例如：化合物可由以下合成路线获得：名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 1 页，共 17 页 - - - - - - - - - （1）化合物的分子

3、式为_，其完全水解的化学方程式为_（注明条件）。（2）化合物与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_（注明条件）。（3）化合物没有酸性，其结构简式为_；的一种同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物的结构简式为_。（4）反应中1 个脱氢剂（结构简式如下）分子获得2 个氢原子后，转变成1 个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_。（5）1 分子与 1分子在一定条件下可发生类似反应的反应，其产物分子的结构简式为_；1mol 该产物最多可与_molH2发生加成反应。解析： 本题考察有机物的合成、有机物的结构和性质、有机反应的判断和书写以及同分异构体的判断和书写。（1）依据碳原子

4、的四价理论和化合物的结构简式可写出其分子式为C5H8O4；该分子中含有 2 个酯基， 可以发生水解反应，要想完全水解，只有在碱性条件下才实现，所以其方程式为 H3COOCCH2COOCH3+2NaOH2CH3OH+NaOOCCH2COONa 。（2）由化合物的合成路线可知，是丙二酸， 结构简式是HOOCCH2COOH ，因此是丙二醛，其结构简式是HOCCH2CHO ，所以化合物的结构简式是HOCH2CH2CH2OH 。与浓氢溴酸反应方程式是 HOCH2CH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O 。（3）能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明分子中含有羧基，根据的结构简

5、式HOCCH2CHO 可知化合物的结构简式为CH2CHCOOH。（4）芳香族化合物必需含有苯环，由脱氢剂的结构简式可以写出该化合物的结构简式是名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 2 页，共 17 页 - - - - - - - - - （5）反应的特点是2 分子有机物各脱去一个氢原子形成一条新的CC 键，因此1分子与 1 分子在一定条件下发生脱氢反应的产物是。该化合物中含有2 个苯环、 1 个碳碳三键，所以1mol 该产物最多可与8molH2发生加成反应。答案：见上解析。

6、要点精析：一烃的结构与性质名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 3 页，共 17 页 - - - - - - - - - 1.烷烃通式：代表物结构式：代表物分子形状：甲烷正四面体主要化学性质：光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色2.烯烃通式代表物结构式：结构特点：官能团碳碳双键代表物分子形状：乙烯 6 个原子共平面型主要化学性质：跟X2、H2、HX 、H2O 、HCN加成，易被氧化；可加聚3. 炔烃通式：代表物结构式：代表物分子形状：乙炔4个原子同一直线型主要化学

7、性质：跟X2、H2、HX 、HCN 加成；易被氧化；能加聚得导电塑料4.苯及同系物通式：代表物结构式：代表物分子形状：苯12个原子共平面主要化学性质：跟H2加成； FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应二烃的衍生物的结构与性质1.卤代烃通式：一卤代烃：RX 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm代表物 C2H5Br 官能团：卤原子X 主要化学性质： 1. 与NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇；2. 与NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯2.醇通式：代表物 CH3OH ， C2H5OH 官能团：醇羟基OH 主要化学性质：1. 跟活泼金属反应产生H2；2. 跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃；3.

8、 脱水反应 : 乙醇 140 分子间脱水成醚， 170 分子内脱水生成烯；4. 催化氧化为醛或酮5.一般断 OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯3.醛通式：代表物 HCHO ，官能团：醛基主要化学性质：1. 与H2、HCN 等加成为醇； 2. 被氧化剂 (O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等 ) 氧化为羧酸。4.酸通式：代表物官能团：羧基主要化学性质： 1. 具有酸的通性； 2. 酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被 H2加成；能与含 NH2物质缩去水生成酰胺( 肽键 ) 。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - -

9、名师精心整理 - - - - - - - 第 4 页，共 17 页 - - - - - - - - - 5.酯通式：代表物 HCOOCH3，官能团：酯基主要化学性质：1. 发生水解反应生成羧酸和醇；2. 也可发生醇解反应生成新酯和新醇。6.酚通式：代表物官能团：酚羟基OH 主要化学性质：1. 弱酸性； 2. 与浓溴水发生取代反应生成沉淀；3. 遇FeCl3呈紫色； 4. 易被氧化。氨基酸： H2NCH2COOH ，氨基 NH2羧基 COOH 主要化学性质：两性化合物；能形成肽键糖，油脂，蛋白质结构与性质。有机反应规律小结：1、有机反应类型与官能团关系反应类型物质类别或官能团取代反应烷烃、芳香烃

10、、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚加成反应、 CC、 CHO 加聚反应、 CC缩聚反应COOH 和OH 、COOH 和NH2、酚和醛消去反应卤代烃、醇水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应醇、醛、CC、苯酚、苯的同系物还原反应、 CC、 CHO 、羰基、苯环的加氢酯化反应COOH 或OH 皂化反应油脂在碱性条件下的水解名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 5 页，共 17 页 - - - - - - - - - 2由反应条件推断反应类型反应条件反应类型NaOH 水溶液、卤

11、代烃水解酯类水解NaOH 醇溶液、卤代烃消去稀H2SO4、酯的可逆水解二糖、多糖的水解浓H2SO4、酯化反应苯环上的硝化反应浓H2SO4、170醇的消去反应浓H2SO4、140醇生成醚的取代反应溴水或 Br2的CCI4溶液不饱和有机物的加成反应浓溴水苯酚的取代反应Br2、Fe粉苯环上的取代反应X2、光照烷烃或苯环上烷烃基的卤代O2、Cu、醇的催化氧化反应O2或Ag(NH3)2OH 或新制 Cu(OH)2 醛的氧化反应酸性 KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化H2、催化剂、CC、 CHO 、羰基、苯环的加成思考 1咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，结构简式如图所示：下列关于咖啡鞣酸的说

12、法，不正确的是 () A分子式为 C16H18O9 B1 mol 咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOH C不能发生消去反应D与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 6 页，共 17 页 - - - - - - - - - 过关训练：1.（广州模拟）下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是（）A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C只有反应是取代反应D反应是取代反应2.下列说法中，正确的是（）A.分子内脱去一个小分子的反

13、应一定是消去反应B.可用浓溴水除去苯中混有的苯酚C.胶体是一种较稳定的分散系，可用渗析法从胶体中分离出离子或小分子D.向卤代烃水解后的溶液中直接加入硝酸银溶液，可以确定卤代烃中含有的卤元素3.下列叙述中，正确的是（）A甲烷、乙烯和苯都可通过石油分馏得到B只用淀粉溶液即可检验加碘食盐中是否含碘酸盐C用灼烧并闻气味的方法可以区分纯棉织物和纯毛织物D用浓氢氧化钠溶液可除去乙酸乙酯中混有的乙酸、乙醇杂质4.M 的名称是乙烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如下。下列叙述不正确的是 ( ) A.M 的分子式为C18H20O2B.M 可与 NaOH 溶液或 NaHCO3溶液发生反应C.1 mol M 最多

14、能与7 mol H2发生加成反应D.1 mol M 与饱和溴水混合，最多消耗5 mol Br2 5. 某有机物的结构简式为：，下列说法正确的是( )A该有机物可与 FeCl3溶液发生显色反应名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 7 页，共 17 页 - - - - - - - - - B1mol该有机物最多可与 4molH2发生加成反应C 该有机物为高分子化合物D 该有机物在碱性条件下可发生水解反应6下列实验装置图正确的是() 二、（双选题）7、下列有关物质的性质或应用的说

15、法错误的是A石油裂化可获得乙烯、丙烯和丁二烯B油脂通过皂化反应可制得甘油C盐析可提纯蛋白质并保持其生理活性D蔗糖和麦芽糖是同分异构体，两者水解产物相同8、乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精，其合成反应的化学方程式如下：下列叙述正确的是A该反应不属于取代反应 B乙酸香兰酯的分子式为C10H8O4CFeCl3溶液可用于区别香兰素与乙酸香兰酯 D 1mol乙酸香兰酯可与5molH2完全加成1C 2C 3C 4B 5B 6C 7AD 8BC 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - -

16、 第 8 页，共 17 页 - - - - - - - - - 9（广东高考试题 ）根据下面的反应路线及所给信息填空。（ 1）A 的结构简式是，名称是。（ 2） 1 的反应类型是。 3 的反应类型是。（ 3）反应4的化学方程式是。10、 (汕头一模 ) 丁子香酚结构简式如图：CH2CH2CHOCH3OH丁子香酚的一种同分异构体：对甲基苯甲酸乙酯（F）是有机化工原料，用于合成药物的中间体。 某校兴趣小组提出可以利用中学所学的简单有机物进行合成，其方案如下： (A的产量标志着一个国家石油化工发展水平。) CH3CH3CHO浓 H2SO4催化剂H2O 催化剂 ABE CDFCH3COOC2H5O2（

17、1）写出丁子香酚的分子式含有官能团的名称。（2）指出化学反应类型：；。（3）下列物质不能与丁子香酚发生反应的是（填序号）。a.NaOH溶液b.NaHCO3溶液 c.Br2的四氯化碳溶液 d.乙醇（4）写出反应的化学反应方程式：。（5）写出符合含有苯环；能够发生银镜反应的D的同分异构体：。（只答对一种即可）名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 9 页，共 17 页 - - - - - - - - - 11(广东六校模拟 )如果将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每

18、个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式， 如 CH3CH2CH2CH3的键线式可表示为。有人设想合成具有以下结构的烃分子。(1)结构 D 显然是不可能合成的，原因是_；(2)在结构 A 的每两个碳原子之间插入一个CH2原子团，可以形成金刚烷的结构，写出金刚烷的分子式_；(3)B 的一种同分异构体是最简单的芳香烃，能证明该芳香烃中的化学键不是单双键交替排列的事实是_。a它的对位二元取代物只有一种b它的邻位二元取代物只有一种c分子中所有碳碳键的键长均相等d能发生取代反应和加成反应(4)C 的一种属于芳香烃的同分异构体是生产某塑料的单体，写出合成该塑料的化学方程式 _。12(福建理综 )从樟科植

19、物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：(1)甲中含氧官能团的名称为_。(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 10 页，共 17 页 - - - - - - - - - 其中反应的反应类型为 _，反应的化学方程为 _(注明反应条件 )。由乙制丙的一种合成路线图如下(AF 均为有机物，图中Mr)表示相对分子质量：下列物质不能与 C 反应的是 _(填序号 )。A金属钠BHBr CNa2CO3溶液D乙酸写出

20、F 的结构简式 _。D 有多种同分异构体， 任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式_。A苯环上连接三种不同官能团B能发生银镜反应C能与 Br2/CCl4发生加成反应D遇 FeCl3溶液显示特征颜色综上分析，丙的结构简式为_ 。答案： 9 取代反应加成反应名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 11 页，共 17 页 - - - - - - - - - 10（ 1）C10H12O2； 双键、（酚）羟基（2）加成反应； 氧化反应（3）b、d （4）CH3COOH + C2

21、H5OH CH3COO C2H5+ H2O （5）( 答对 1 种即可 ) 11 答案： (1)C 原子不能形成5 个共价键(2)C10H16(3)b、c 12. 能力摸底 : 1 异丁苯丙酸是高效消炎药芬必得的主要成分，其结构简式为：名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 12 页，共 17 页 - - - - - - - - - (1)由异丁苯丙酸的结构简式推测，它可能具有的性质是_(填代号 )。A可与 Br2发生加成反应而使溴水褪色B可与 Na2CO3溶液作用生成 CO

22、2 C可使酸性高锰酸钾溶液褪色D与银氨溶液发生银镜反应异丁苯丙酸的一种同分异构体A，在一定条件下发生下列反应可生成有机玻璃：根据以上信息，回答(2)(4)小题：(2)写出有机物 E、G的结构简式： E_ 、G_。(3) 写 出 反 应 EF 和 IJ的 反 应 类 型 ： EF_ 反 应 ；I J_反应。(4)写出 FG 、HI的化学反应方程式(注明反应条件，有机物要写结构简式)：FG；HI。1 答案： (1)BC (3)取代加聚有机合成与推断名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - -

23、- 第 13 页，共 17 页 - - - - - - - - - 要点导学：要点一、有机合成与推断的思维方法要点二有机合成设计遵循的原则及常见合成线路一般合成线路的择1、R-CH=CH2卤代烃醇醛酸酯2、芳香化合物合成路线：苯及其同系物卤苯酚（或醇芳香醇芳香醛芳香酸芳香酯3、烯烃卤代烃烯烃卤代烃二元醇醛二元酸- 高分子化合物（二元醇）典例 1咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：请填写下列空白。 D 分子中的官能团是。高分子M 的结构简式是。写出 AB 反应的化学方程式：。 BC 发生的反应类型有。 A 的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有种。苯环上

24、只有两个取代基；能发生银镜反应；能与碳酸氢钠溶液反应；能与氯化铁溶液发生显色反应。2下图所示为某些有机物之间的相互转化关系，其中A、B 属于芳香族化合物，且B 不能使 FeCl3溶液显紫色， H 是衡量一个国家石油化工发展水平标志的物质。请回答下列问题：C5H10O2X A B C G 新制 Cu(OH)2 C13H16O4 NaOH/H2OH+D 浓 H2SO4浓 H2SO4形成六元环酯F H 高聚物Cu、O2、E 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 14 页，共 17

25、 页 - - - - - - - - - （1）C、D 的相对分子质量之差是，G 的结构简式是。（2）写出下列反应类型：；。（3）写出反应、的化学方程式：。（4）已知 B 同分异构体有多种，任写一种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：。是苯环的二元取代物遇 FeCl3溶液显紫色 遇 Na2CO3溶液反应产生无色气体3(摸底)已知：醛在一定条件下可以两分子加成：产物不稳定，受热即脱水而成为不饱和醛。B 是一种芳香族化合物，根据下图所示转化关系填空(所有无机物均已略去)。(1)写出 B、F 的结构简式：B_ ；F_ 。(2)写出和反应的反应类型：_ ；_ 。(3)写出 G、D 反应生成 H 的

26、化学方程式： _ 。(4)F 若与H2发生加成反应，1 mol F 最多消耗的H2的物质的量为_mol。1答案名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 15 页，共 17 页 - - - - - - - - - 2答案（ 1）28 CH3COOH （2）取代反应消去反应3 解析：本题采用顺推的方法，从题中信息可知，A 中含有醛基，反应后B既可与新制氢氧化铜反应，又可与氢气反应，B 中可能含有醛基和不饱和键，C中含有羧基， C 可与溴的四氯化碳溶液和氢气反应，则 C 中含有不饱和

27、键， 则 C 的结构简式为：，与溴加成，得到二元卤代物，再发生消去反应得到F，F 的结构简式为：；加成后得到 D 为。 由C可 知B的 结 构 简 式 为，A 的结构简式为；由 D 与 G 发生酯n CH2 =CH2CH2CH2 n 一定条件CH3CH2COOH + CH3CH2OH CH3CH2COOCH2CH3+ H2O 浓硫酸（3）（4）HO CH2COOH OH CH2COOH CH2COOH OH 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 16 页，共 17 页 - - - - - - - - - 化 反 应 得 到H ， 可 知 ， G 中 含 有 羟 基 ， 结 构 简 式 为；由 F 的结构式可知，若1 mol F 与氢气加成，碳碳三键消耗氢气2 mol，苯环消耗氢气 3 mol，共需氢气 5 mol。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 17 页，共 17 页 - - - - - - - - -