2022年二轮专题复习考前专项冲刺集训学案有机综合推断 .pdf

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1、学习必备欢迎下载学案 14有机综合推断最新考纲展示1.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。2.了解加成反应、 取代反应、消去反应和聚合反应。3.了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。基础回扣1完成下列转化关系中标号反应的化学方程式，并指出反应类型。_ ， _ ；_ ， _ ；_ ， _ ；_ ， _ ；_ ， _ ；_ ， _ 。答案CH2=CH2HBr 催化剂CH3CH2Br加成反应CH3CH2BrNaOH 乙醇CH2=CH2 NaBr H2O消去反应CH3CH2BrH2ONaOHCH3CH2OH

2、HBr 取代反应CH3CHO 2Cu(OH)2NaOHCH3COOH Cu2O 2H2O氧化反应CH3CHO HCNCH3CHOHCN加成反应CH3CH2OH CH2=CHCOOH浓H2SO4CH2=CHCOOCH2CH3 H2O酯化反应2完成下列官能团的衍变关系R CH2Cl, O ORCOOCH2R (1)反应条件：_；_。(2)结构简式_；_；_。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 17 页学习必备欢迎下载答案(1)NaOH 水溶液，加热浓硫酸，加热(2)RCH2OHRCHORCOOH 题型 1官能团的转化与反应类型1

3、2014 江苏， 17(1)(3) 非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：(1)非诺洛芬中的含氧官能团为_和_( 填名称 )。(3)在上述五步反应中，属于取代反应的是_( 填序号 )。答案(1)醚键羧基(3)解析(1)O为醚键、 COOH 为羧基。 (3)第 步Br 被取代，第 步属于加成或者还原反应，第 步OH 被取代，第 步Br 被取代，第 步酸性条件下CN 转化为 COOH ，反应的化学方程式：RCN3H2ORCOOH NH3 H2O，很显然不属于取代反应。22014 海南， 15(3) 聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下

4、：反应的化学方程式为_，反应类型为 _ ，反应的反应类型为_ 。答案H2C=CH2Cl2CH2ClCH2Cl加成反应消去反应解析乙烯 (H2C=CH2)生成1,2-二氯乙烷 (CH2ClCH2Cl)是加成反应，方程式为H2C=CH2Cl2CH2ClCH2Cl,1,2- 二氯乙烷(CH2ClCH2Cl) 生成氯乙烯(CH2=CHCl) 属于卤代烃的消去反应。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 17 页学习必备欢迎下载32014 福建理综， 32(4) 甲()可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去 )：步骤的反应类型是

5、_。步骤和在合成甲过程中的目的是_。步骤反应的化学方程式为_。答案取代反应保护氨基H2O 一定条件CH3COOH 解析根据前后物质的结构简式可知发生了取代反应；步骤 和 在合成甲过程中的目的是把NH2暂时保护起来，防止在步骤中被氧化； 步骤 是肽键发生水解，重新生成NH2。1常见物质类别的转化与反应类型的关系2牢记特殊反应条件与反应类型的关系(1)NaOH 水溶液，加热 卤代烃水解生成醇、酯类的水解反应。(2)NaOH 醇溶液，加热 卤代烃的消去反应，生成不饱和烃。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 17 页学习必备欢迎下载

6、(3)浓硫酸，加热 醇的消去反应、酯化反应、苯环的硝化、纤维素的水解等。(4)溴水或溴的CCl4溶液 烯烃或炔烃的加成、酚的取代反应。(5)O2/Cu 或 Ag，加热 醇催化氧化为醛或酮。(6)新制 Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液 醛氧化成羧酸。(7)稀硫酸，加热 酯的水解、淀粉的水解。(8)H2、催化剂 烯烃 (或炔烃 )的加成、芳香烃的加成、酮或醛还原成醇的反应。3弄清官能团转化时，断键和成键的特点(1)取代反应的特点是“有上有下或断一下一上一”(断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团)。(2)加成反应的特点是“只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加”。(3)消去反应的特

7、点是“只下不上 ”，不饱和度增加。1有机合成片段现有下列转化：(1)写出 A 与浓溴水反应的化学方程式_ 。(2)A BC 转化的反应类型分别是_ ，_ 。答案(1)Br2 HBr (2)加成反应氧化反应解析(2)A B 是一个开环加成反应。2相对分子质量为162 的有机化合物M ，用于调制食用香精，分子中碳、氢原子数相等，且为氧原子数的5 倍，分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。芳香烃A 的核磁共振氢谱谱图有 6 个峰，其面积之比为122212。用芳香烃A 为原料合成M 路线如下：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共

8、 17 页学习必备欢迎下载试回答下列问题：(1)A 的结构简式为 _ ，F 中的官能团名称是_ 。(2)试剂 X 的名称可能是_ 。(3)反应中属于取代反应的是_( 填反应代号，下同)，属于酯化反应的是_，属于加成反应的是_，属于消去反应的是_ 。(4)M 能发生的反应类型有_(填序号 )。取代反应加成反应消去反应加聚反应缩聚反应(5)完成下列化学方程式：FI：_。GM ：_。答案(1)羟基、羧基(2)银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液(3)(4)(5)一定条件H2O 解析M 的分子通式为 (C5H5O)n，由相对分子质量162 可知 M 的分子式为C10H10O2，由 M 可调制香精可知M

9、属于酯，G 属于羧酸；由 M 苯环上只有一个取代基可知A 的结构符合C6H5C3H5，结合 A 的核磁共振氢谱可知A 中无 CH3， 分析可知A 为， 由反应条件可知：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 17 页学习必备欢迎下载 发生加成反应，B 为； 发生卤代烃碱性条件下的水解，C 为；为氧化反应，D 为；结合 G 为酸，可知 发生醛的氧化反应，E 为；由E、F 的分子式可知发生加氢反应，F 为；由 F 的结构可知 发生的是缩聚反应，缩聚生成高分子化合物；结合 酯M 、 F的 分 子 式 可 知G与 甲 醇 发 生 酯 化

10、 反 应 生 成M ， G的 结 构 简 式 为，反应 属于消去反应。(4)由可知不能发生消去反应、缩聚反应。3增塑剂 (又叫塑化剂 )是一种增加塑料柔韧性、弹性等的添加剂，不能用于食品、酒类等行业。DBP( 邻苯二甲酸二丁酯)是增塑剂的一种，可由下列路线合成：已知：R1CHO R2CH2CHONaOHH2O ( R1、R2表示氢原子或烃基) 请回答下列问题：(1)A B 的反应类型为_ ，DE 的反应类型为_ 。(2)DBP的分子式为_，D的结构简式是_。(3)写出 B 和 E 以物质的量之比12 反应生成 DBP 的化学方程式：_ 。答案(1)氧化反应加成反应 (或还原反应 ) (2)C1

11、6H22O4CH3CH=CHCHO 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 17 页学习必备欢迎下载(3) 2CH3CH2CH2CH2OH浓H2SO42H2O 解析本题难点在于C 到 D 的反应，题给已知是两种醛发生加成反应，但流程图中只有乙醛一种物质，必须突破思维定势，两分子乙醛发生加成反应，才可得出D的结构简式为CH3CH=CHCHO ，进而可推出E 为 CH3CH2CH2CH2OH。4高分子材料M 的合成路线如图所示：请回答下列问题：(1) 写出A 的结构简式：_ ；B 的结构简式为_ ，名称 (系统命名 )为_ 。(2)

12、写出反应类型：反应_ ，反应 _。(3)写出反应条件：反应_ ，反应 _。(4)反应和的目的是_ 。(5)写出 D 在 NaOH 溶液中水解的化学方程式：_ 。(6)写出 M 在碱性条件下水解的离子方程式：_ 。答案(1)CH3CH=CH2CH2=CHCH2Cl(或 CH2=CHCH2Br)3-氯-1-丙烯 (或 3-溴 -1-丙烯 ) (2)酯化反应 (或取代反应 )加聚反应(3)NaOH /H2O，加热NaOH/ C2H5OH，加热(4)保护碳碳双键(5)NaOH CH2=CHCOONa NH3(6)2nOHnNH3nCH3OH 解析由、两步，结合反应前后物质的组成结构，可知A 为丙烯，

13、B 为 CH2=CHCH2Cl( 或精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 17 页学习必备欢迎下载CH2=CHCH2Br)。由 、 三步 CH2=CHCH2OH 转化为 C3H4O2(CH2=CHCOOH) ，结合反应条件可知反应是氧化反应， 则反应 和的目的是保护碳碳双键，即先让卤化氢与碳碳双键发生加成反应，在氧化反应发生之后再发生消去反应生成碳碳双键。由 M 的结构简式可知M 是加聚后生成的高分子化合物，则反应是 CH2=CHCOOH 与甲醇发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH3。 D 是 M 的一种单体CH2=CH C

14、ONH2， 结构中有和多肽类似的肽键结构，所以 D 在碱性条件下水解后可生成羧酸盐与氨分子。题型 2有机合成中未知物的确定1(2014 天津理综， 8)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)，叫 -非兰烃，与A 相关反应如下：已知：(1)H 的分子式为 _ 。(2)B 所含官能团的名称为_。(3)含两个 COOCH3基团的 C 的同分异构体共有_种(不考虑手性异构)， 其中核磁共振氢谱呈现 2 个吸收峰的异构体结构简式为_ 。(4)BD，DE 的反应类型分别为_、_。(5)G 为含六元环的化合物，写出其结构简式：_ 。(6)F 在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为_。(

15、7)写出 EF 的化学反应方程式：_。(8)A 的结构简式为_ ， A 与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有_种(不考虑立体异构)。答案(1)C10H20(2)羰基、羧基精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 17 页学习必备欢迎下载(3)4(4)加成反应 (或还原反应 )取代反应(5)(6)聚丙烯酸钠(7)2NaOH C2H5OHCH2=CHCOONa NaBr 2H2O (8)3 解析(1)H 中含有 10 个碳原子，它的不饱和度是1，所以分子式为C10H20。(2)根据 H 的分子式 (C10H20)比 A 的分子式

16、 (C10H16)多 4 个 H 原子可知， 在 A 中应有 2 个碳碳双键，结合已知信息和C 的结构推出A 的结构简式为，从而推出B 为，含有的官能团是羰基和羧基。(3)根据 C 的结构简式知其分子式为C7H12O4，它的同分异构体中含有两个COOCH3基团的有：H3COOCCH2CH2CH2COOCH3、H3COOCCH(CH3)CH2COOCH3、H3COOCC(CH3)2COOCH3、H3COOCCH(CH2CH3)COOCH3四种。其中核磁共振氢谱呈现2 个吸收峰的是H3COOCC(CH3)2COOCH3。(4)根据反应条件判断BD 是加成反应，DE 是取代反应。(5)B 是，则 D

17、 是，G 是含有六元环的化合物，可知是2分子 D 通过酯化反应而得，所以G 是。(6)由 D 是，推出 E 是，E 发生消去反应生成F，所以 F精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 17 页学习必备欢迎下载是 CH2=CHCOONa，F 加聚后生成，其名称为聚丙烯酸钠。(7)EF 的化学方程式为2NaOH C2H5OHCH2=CHCOONa NaBr 2H2O。(8)A 的结构简式为，A 与等物质的量的Br2进行加成反应的产物有、共 3 种。22014 新课标全国卷，38(1)(2)(3)(5) 席夫碱类化合物G 在催化、药物

18、、新材料等方面有广泛应用。合成G 的一种路线如下：A C6H13ClNaOH/乙醇B 1 O32 Zn/H2OCD 浓HNO3浓H2SO4E Fe/稀HCl还原F C8H11N一定条件下G已知以下信息：1 mol B 经上述反应可生成2 mol C ，且 C 不能发生银镜反应D 属于单取代芳烃，其相对分子质量为106 核磁共振氢谱显示F 苯环上有两种化学环境的氢一定条件下H2O 回答下列问题：(1)由 A 生成 B 的化学方程式为_ ，反应类型为_。(2)D 的化学名称是 _ ，由 D 生成 E 的化学方程式为_ 。(3)G 的结构简式为 _ 。(5)由苯及化合物C 经如下步骤可合成N- 异丙

19、基苯胺：反应条件 1H反应条件 2I C一定条件下J 还原反应条件1 所选用的试剂为_，反应条件2 所选用的试剂为_。I 的结构简式为_。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 17 页学习必备欢迎下载答案(1)NaOH 乙醇 NaCl H2O消去反应(2)乙苯HNO3 浓H2SO4H2O (3)(5)浓 HNO3、浓 H2SO4Fe和稀盐酸解析A(C6H13Cl) 在 NaOH 的乙醇溶液中加热，发生消去反应生成B,1 mol B经信息 反应，生成 2 mol C，而 C 不能发生银镜反应，所以C 属于酮， C 为，从而推知

20、B 为，A 为。因 D 属于单取代芳烃，且相对分子质量为106，设该芳香烃为CxHy。则由12x y 106，经讨论得x 8，y 10。所以芳香烃D为。由F(C8H11N)核磁共振氢谱中苯环上有两种化学环境的氢原子，所以F 为，从而推出E 为。(1)A B 的反应为NaOH 乙醇精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 17 页学习必备欢迎下载NaCl H2O，该反应为消去反应。(2)D 为乙苯， DE 的反应为HNO3浓H2SO4H2O。(3)根据 C、F 的结构简式及信息 得： 一定条件下 H2O，所以G 的结构简式为。(5

21、)由信息 可推知合成N-异丙基苯胺的流程为，所以反应条件1 所选用的试剂为浓HNO3和浓 H2SO4混合物，反应条件2 所选用的试剂为Fe 和稀 HCl。 I 的结构简式为。有机物推断题的突破方法(1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH 的醇溶液， 加热 ”，则反应物必是含卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。使酸性 KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。遇 FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分

22、子中含有酚羟基。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页，共 17 页学习必备欢迎下载加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热， 有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有 CHO。加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有OH 或COOH 。加入 NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有COOH 。(3)以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置醇的氧化产物与结构的关系由消去反应的产物可确定“ OH”或“ X”的位置。由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境

23、的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定 OH 与COOH 的相对位置。1现有下列转化：A银氨溶液 /H化合物 X，H(1)A 的结构简式 _ 。(2)在 B 至 C 的转化中，加入化合物X 的结构简式：_ 。答案(1)(2)CH3OH 解析(1)由 AB 的反应条件可知，只是CHO 变为 COOH ，其他碳架均未变化，逆推出A的结构。(2)B C 的变化，是 COOH

24、变成了酯基， 显然发生的是酯化反应，由此判断 X 为 CH3OH 。2下图所示为一个有机合成反应的流程图：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页，共 17 页学习必备欢迎下载请根据图示回答下列问题：(1)写出中间产物A、B、D 的结构简式。A_ ，B_ ，D_ 。(2)在图中至的反应中属于取代反应的是_。(填序号 ) (3)写出 C 的同分异构体X，要求符合以下两个条件：.苯环上有两个侧链；.1 mol X 与足量 NaHCO3溶液反应产生1 mol CO2气体。写出符合上述两条件的X 的所有结构简式_ 。答案(1)(2)(3)、

25、3已知：现将 A 进行如下图所示反应。已知： D 的相对分子质量比E 小； B 不能发生银镜反应；F 使溴水褪色，且其中含甲基。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页，共 17 页学习必备欢迎下载试回答下列问题：(1)写出下列物质的结构简式：A_ ；C_；G_ 。(2)写出下列变化的化学方程式：AB： _；AH： _；E 与邻苯二胺 ()在一定条件下聚合生成一种合成纤维：_ 。(3)已知有机分子中同一碳原子上接两个羟基是不稳定的，会自动脱水。A 的能发生银镜反应属于酯类且能与钠反应放出H2的同分异构体有_种。写出其中在核磁共振氢谱

26、中有三组峰的物质在碱性条件下水解的化学方程式：_ 。答案(1)(2)O2 Cu2H2O 浓硫酸2H2O 一定条件(3)5NaOH HCOONa H2O 4以有机物A为原料合成重要精细化工中间体TMBA() 和抗癫痫药物H的路线如下 (部分反应条件和试剂略去)：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页，共 17 页学习必备欢迎下载已知： .RONa R XROR NaX ；.RCHO RCH2CHO 稀NaOH，H2O(R、R表示烃基或氢) (1)A 的名称是 _；C 能发生银镜反应，则C 分子中含氧官能团的名称是_。(2)和的反应类

27、型分别是_、_。(3)E 的结构简式是_ ，试剂 a 的分子式是 _ 。(4)CD 的化学方程式是_ 。(5)D 的同分异构体有多种，其中属于芳香族酯类化合物的共有_种。(6)F 与新制 Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式是_ 。(7)已知酰胺键 ()有类似酯基水解的性质，写出抗癫痫药物H 与足量NaOH 溶液发生反应的化学方程式_ 。答案(1)苯酚(酚 )羟基、醛基(2)加成反应氧化反应(3)C2H4O (4)2Br22HBrBr(5)6 (6)2Cu(OH)2NaOH Cu2O 3H2O (7) NaOH 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页，共 17 页学习必备欢迎下载H2NCH(CH3)2精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 17 页，共 17 页