2022年高考化学:知识篇P有机合成与推断的分析技巧 .pdf
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1、中山纪念中学2017 高考化学一轮学生自学:知识篇20有机合成与推断的分析技巧金点子:有机合成题要求考生在题设条件下,根据所给信息和中学阶段的有机反应,从合成产物出发。采用逆推的方法解题。有机推断题,要求考生区分题中的各类信息,找出与解题有关的有效信息和隐含信息,从反应过程及特征反应出发,运用迁移、重组、比较等手段推出物质。经典题:例题 1 : (历年全国高考)某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和 Z。同温同压下,相同质量的Y和 Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是()A乙酸丙酯B甲酸乙酯C乙酸甲酯D乙酸乙酯方法: 根据水解的式量分析其结构。捷径:因有机物 X水解产物为Y和 Z,同温同压下
2、,相同质量的蒸气所占体积相同,说明Y和 Z 的分子量相等。而分子量相等的羧酸和醇相差一个碳原子,以此化合物X 可能是乙酸丙酯或甲酸乙酯,得答案为AB。总结: 确定 Y和 Z的分子量相等,是解答该题的关键。例题2 : (历年全国高考)乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业,乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。(1)写出 A、 C的结构简式:A:_,C:_。(2)D 有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个,其中三个的结构简式是:请写出另外两个同分异构体的结构简式:_和_。方法: 根据合成后所得物质的结构简式逆向分析。捷径:(1)从乙酸苯甲酯,根据
3、反应过程中的条件推得AC的结构简式分别为:A:C:。(2) D 的含有酯基和一取代苯结构的同分异构体的判断,可通过酯键官能团分析。分析时,先写出酯键,即COO ,然后将基团的剩余部分分别接在酯键的两边,以此有:左边: H,右边: CH2CH2C6H5;左边: H,右边: CH(CH3)C6H5;左边: CH3CH2,右边: C6H5;左边: C6H5CH2,右边: CH3;左边: C6H5,右边: CH2CH3;其中三个巳写出,另外两个的结构简式是:名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - -
4、 - - 第 1 页,共 12 页 - - - - - - - - - 总结: 在确定酯的结构时,酯键COO 的右边不能连氢原子,而左边则可以连氢原子。例题 3 : (历年全国高考)在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物。下式中 R代表烃基 , 副产物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件. (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH 方法: 根据题示反应条件,按照最终产物要求书写化学方程式。捷径:(1)中采取先消去后加成的方法;(
5、2)中采取先加成后水解的方法。其化学方程式如下:总结: ( 1)这是 Br 原子从 1 号碳位在移到2 号碳位上物质之间的转化。由于两者都是饱和的有机物, 又不能发生取代直接完成其转化。所以,必须先进行消去反应,使卤代烃变成烯烃。然后烯烃再和HBr 加成,只要找到适当的条件,Br 可以加成到2 号碳位上。这也是这类问题的解题规律。(2)如果烯烃与水直接发生加成,可以生成醇, 但羟基的位置不能确定,因而无法一步完成这一变化。同时也不符合题目要用两步反应完成这一转化的要求。所以只能先与HBr 加成,使 Br 原子加成在1 号碳位上,再与NaOH 水溶液发生水解反应,使羟基取代溴原子。例题 4 :
6、(历年全国高考)某种甜味剂A 的甜度是蔗糖的200 倍,由于它热值低、口感好、副作用小,已在90 多个国家广泛使用。A的结构简式为:已知:在一定条件下,羧酸酯或羧酸与含NH2的化合物反应可以生成酰胺,如:+ HBr 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 2 页,共 12 页 - - - - - - - - - 酰胺酯比酰胺容易水解。请填写下列空白:(l)在稀酸条件下加热,化合物A 首先生成的水解产物是:和。(2)在较浓酸和长时间加热条件下,化合物A 可以水解生成:、和。(
7、3)化合物A 分子内的官能团之间也可以发生反应,再生成一个酰胺键,产物是甲醇和。 (填写结构简式,该分子中除苯环以外,还含有一个6 原子组成的环)方法: 将题示信息迁移到水解反应,并比较分析酯与酰胺水解的难易。捷径:(1)根据信息,酯比酰胺容易分解,所以在稀酸条件下加热,可理解为酯发生水解反应,酯的结构特点是含有。其产物是:和 CH3OH。(2)在较浓的酸和长时间加热条件下,可认为酰胺和酯都发生了水解反应。在题中提供三个空格, 也明确提示酰胺和酯都发生水解反应。酰胺的结构特点是,水解反应时可把化合物 A 分为三个部分,即(结构式中的虚线是水解反应时化学键的断裂处),在处连接 OH,在或 OCH
8、3处连接 H 原子即可的到答案:,CH3OH 。应该指出, 由于 NH2显碱性,而在酸性条件下水解时,NH2应与 H+发生反应生成NH3+,由于现行中学教材中,只提供NH2可以与酸反应,未要求写出反应式,所以仍可写成NH2也能得分。(3) A 分子中存在 COOH与 NH2两个官能团, 它们之间可以发生反应生成酰胺,信息中提供的第一种反应,也可生成酰胺。因而生成物中含一个6 原子组成的环(除苯环外)成了解题中一个重要条件了。若按反应,新形成名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - -
9、第 3 页,共 12 页 - - - - - - - - - 的环只有5 个原子, (右侧部分略去) ,如果按反应,则新形成的环的结构如:。所以后者符合题意。另外,题中又指出产物还有甲醇,则也证实反应按信息中提供的第一种反应进行,其中R为 CH3。除甲醇外,另一产物的结构简式为:。总结: 不论在理科综合试题还是3+2 的化学试题中,有关有机化学的试题大多以主观题的形式出现,且难度要大一些。设问大多以确定同分异构体,反应类型,反应方程书写,反应产物的推断等,并且以信息迁移题型出现。例题 5 : (历年全国高考)右图中 -都是含有苯环的化合物。在化合物中 ,由于氯原子在硝基的邻位上, 因而反应性增
10、强, 容易和反应试剂中跟氧原子相连的氢原子相结合,从而消去 HCl。请写出图中由化合物变成化合物、由化合物变成化合物、由化合物变成化合物的化学方程式(不必注明反应条件,但是要配平 )。方法: 官能团与转化图示相结合分析。捷径:(1)根据化合物,可知物质是,因为的反应是NO2被还原式 NH2,而另一个侧链则没有变化。的反应式是信息的逆向思维,的另一反应物是CH3OH。反应直接应用信息,的反应式为可类似于以此得反应的化学方程式为:名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 4 页,共
11、 12 页 - - - - - - - - - 总结: 该题是以提供新的信息为前提,根据信息, 结合学过的基础知识重新加工整理成新的知识网络。这种题型既考查自学能力,阅读能力,分析理解能力,也考查应用知识的能力。例题 6 : (历年全国高考)请认真阅读下列3 个反应:利用这些反应,按以下步骤可以从某烃A 合成一种染料中间体DSD酸。请写出 A、B、C、 D的结构简式。方法: 根据信息类方程式,从合成的最终产物逆推。捷径: 根据信息和DSD酸的结构,该烃结构特点是含有苯环,又通过信息分析知,该烃在苯环上有一个侧链甲基,所以A是甲苯。前二步反应式其中 CH3与 NO2处于对位是由 DSD酸结构推测
12、而来,以此得 A、B、C、 D的结构简式分别为:总结: 本题的难点是(D)的结构简式推断。根据信息,苯胺容易被氧化,而NaClO又具有强氧化性,所以只有先按信息反应,再按信息反应,避免NH2被氧化。其物质间的转化为:名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 5 页,共 12 页 - - - - - - - - - 金钥匙:例题 1 : 已知有机物A 的分子量为128,当分别为下列情况时,写出A 的分子式:(1)若 A 中只含碳、氢元素,且分子结构中含有苯环,则A 的分子式为;(
13、2)若 A 中只含碳、氢、氧元素,且分子结构中含有一个酯键,则A 的分子式为;(3)若 A 中只含碳、氢、氮元素,且A 分子中氮原子最少,则A 的分子式为。方法:从分子量和官能团两方面综合分析。捷径:(1) 苯基 (C6H5)的式量 =77,余 128-77=51,其可能组合只能是C4H3,把两两“相加”,就可得其分子式为:C10H8 (实为萘 )。(2) 因分子中含有酯键,可设A 为 RCOOR ,就是 R COO+R=128 ,RR=84,RR=C6H12,“ COO ”+“ C6H12”=C7H12O2。(3) 由于氮在分子中可看作以氨基“NH2”存在, A 也可看作是烃分子中的氢原子被
14、NH2所取代而得到的产物,如果把“NH2”看作一个氢原子,则烃分子的构成应符合烷、烯、炔的组成;设 A 分子中的氮原子数为一个,可求出A 的分子式为C8H18N,它经改写后得到的表达式为 C8H16NH2, 但 CnH2n+1,又不符合烷、烯、炔的通式,故舍去;而当分子中的氮原子数为2时,可得到它的分子式为C7H16N2,经改写后成为C7H12(NH2)2,符合烯烃CnH2n的通式。以此其分子式应为:C7H16N2。总结:在该题的第 (3)问中,因未给出氮原子数的多少,故为了确定其具体数值,可采用尝试法求得结果。例题 2 :已知羟基(OH)不能与双键直接相连,若0.5 mol 有机物恰好与1
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