有机化学11胺与酰胺ppt课件.ppt
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1、“雪亮工程是以区(县)、乡(镇)、村(社区)三级综治中心为指挥平台、以综治信息化为支撑、以网格化管理为基础、以公共安全视频监控联网应用为重点的“群众性治安防控工程”。本章学习要求本章学习要求 掌握胺、酰胺的结构和命掌握胺、酰胺的结构和命名,胺和酰胺的化学性质。名,胺和酰胺的化学性质。 “雪亮工程是以区(县)、乡(镇)、村(社区)三级综治中心为指挥平台、以综治信息化为支撑、以网格化管理为基础、以公共安全视频监控联网应用为重点的“群众性治安防控工程”。1、胺的分类、胺的分类NH3R NH2R2NHR3NR4NXR4NOHArNR2ArNH2Ar2NHArNHR芳胺伯胺( 胺)仲胺叔胺123( 胺)
2、( 胺)脂肪胺季铵盐季铵碱“雪亮工程是以区(县)、乡(镇)、村(社区)三级综治中心为指挥平台、以综治信息化为支撑、以网格化管理为基础、以公共安全视频监控联网应用为重点的“群众性治安防控工程”。2、胺的命名、胺的命名v简单的胺:简单的胺:用用“胺胺”作官能团,把它所含烃基作官能团,把它所含烃基的名称和数目写在前面,按简单到复杂先后列出,的名称和数目写在前面,按简单到复杂先后列出,后面加上后面加上“胺胺”字。字。CH3CH2CH3N甲甲(基基)乙乙(基基)环丙胺环丙胺v复杂的胺:复杂的胺:作为烃类的衍生物来命名作为烃类的衍生物来命名v季铵化合物:季铵化合物:作为铵的衍生物来命名作为铵的衍生物来命名
3、氢氧化四甲铵氢氧化四甲铵溴化四乙铵溴化四乙铵“雪亮工程是以区(县)、乡(镇)、村(社区)三级综治中心为指挥平台、以综治信息化为支撑、以网格化管理为基础、以公共安全视频监控联网应用为重点的“群众性治安防控工程”。v胺盐:胺盐:CH3NH2H Cl.甲胺盐酸盐甲胺盐酸盐(C6H5NH2)2H2SO4.苯胺硫酸盐苯胺硫酸盐CH3CH2NH2CH3COOH.乙胺醋酸盐乙胺醋酸盐注:注:氨:氨:作为取代基时称作为取代基时称“氨基氨基”胺:胺:作为官能团时称作为官能团时称“胺胺”铵:铵:氮上带有正电荷时称氮上带有正电荷时称“铵铵”“雪亮工程是以区(县)、乡(镇)、村(社区)三级综治中心为指挥平台、以综治信
4、息化为支撑、以网格化管理为基础、以公共安全视频监控联网应用为重点的“群众性治安防控工程”。氨和胺分子呈角锥型,氨和胺分子呈角锥型,N:sp3 杂化杂化苯胺:苯胺:N:接近:接近sp3 杂化,形成杂化,形成p-共轭体系共轭体系“雪亮工程是以区(县)、乡(镇)、村(社区)三级综治中心为指挥平台、以综治信息化为支撑、以网格化管理为基础、以公共安全视频监控联网应用为重点的“群众性治安防控工程”。 低级脂胺是气体或易挥发的液体,具有难闻的低级脂胺是气体或易挥发的液体,具有难闻的臭味。高级胺为固体。胺的沸点比分子量相近的烃臭味。高级胺为固体。胺的沸点比分子量相近的烃类高,但比醇或羧酸的沸点低。叔胺氮原子上
5、无氢类高,但比醇或羧酸的沸点低。叔胺氮原子上无氢原子,分子间不能形成氢键,因此沸点比其异构体原子,分子间不能形成氢键,因此沸点比其异构体的伯、仲胺低。伯、仲、叔胺都能与水分子形成氢的伯、仲胺低。伯、仲、叔胺都能与水分子形成氢键,低级的胺易溶于水。胺的溶解度随分子量的增键,低级的胺易溶于水。胺的溶解度随分子量的增加而迅速降低,从加而迅速降低,从6 6个碳原子的胺开始就难溶于水。个碳原子的胺开始就难溶于水。一般胺能溶于醚、醇、苯等有机溶剂。一般胺能溶于醚、醇、苯等有机溶剂。 芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体,具有芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体,具有特殊气味,难溶于水,易溶于有机溶剂。芳香胺具
6、特殊气味,难溶于水,易溶于有机溶剂。芳香胺具有一定的毒性,如苯胺可以通过消化道、呼吸道或有一定的毒性,如苯胺可以通过消化道、呼吸道或经皮肤吸收而引起中毒;联苯胺等有致癌作用。经皮肤吸收而引起中毒;联苯胺等有致癌作用。 “雪亮工程是以区(县)、乡(镇)、村(社区)三级综治中心为指挥平台、以综治信息化为支撑、以网格化管理为基础、以公共安全视频监控联网应用为重点的“群众性治安防控工程”。碱性碱性 胺中的氮原子和氨中一样,有胺中的氮原子和氨中一样,有一对未共用电子对。能接受质子,一对未共用电子对。能接受质子,因此胺具有碱性。因此胺具有碱性。“雪亮工程是以区(县)、乡(镇)、村(社区)三级综治中心为指挥
7、平台、以综治信息化为支撑、以网格化管理为基础、以公共安全视频监控联网应用为重点的“群众性治安防控工程”。 铵盐多为结晶形固体,易溶于水。胺铵盐多为结晶形固体,易溶于水。胺为弱碱,它们的盐与强碱(如为弱碱,它们的盐与强碱(如NaOH)作)作用时,能使胺游离出这来。利用胺的碱性用时,能使胺游离出这来。利用胺的碱性及胺盐在不同溶剂中的溶解性,可以分离及胺盐在不同溶剂中的溶解性,可以分离和提纯胺。和提纯胺。 季铵碱为强碱,其碱性与氢氧化钠或季铵碱为强碱,其碱性与氢氧化钠或氢氧化钾相当。卤化季铵盐的水溶液用氧氢氧化钾相当。卤化季铵盐的水溶液用氧化银处理时则生成季铵碱。化银处理时则生成季铵碱。R4N+Cl
8、+ Ag2OH2OR4N+OH+ AgCl“雪亮工程是以区(县)、乡(镇)、村(社区)三级综治中心为指挥平台、以综治信息化为支撑、以网格化管理为基础、以公共安全视频监控联网应用为重点的“群众性治安防控工程”。比较碱性比较碱性(给电子能力):(给电子能力):(1)芳胺)芳胺 NH3 脂肪胺脂肪胺(2)脂肪胺:)脂肪胺: 气态:气态:NH3CH3NH2(CH3)2NH(CH3)3N 水溶液:水溶液: NH3 (CH3)3N CH3NH2 ph2NH ph3N(4)取代胺:对取代芳胺,苯环上连供)取代胺:对取代芳胺,苯环上连供电子基时,碱性略有增强;取代基电子基时,碱性略有增强;取代基为吸电子基,碱
9、性减弱,如为吸电子基,碱性减弱,如(F3C)3N几乎无碱性。几乎无碱性。“雪亮工程是以区(县)、乡(镇)、村(社区)三级综治中心为指挥平台、以综治信息化为支撑、以网格化管理为基础、以公共安全视频监控联网应用为重点的“群众性治安防控工程”。2、烷基化反应、烷基化反应胺胺 + 卤代烃卤代烃 铵盐铵盐SN2RNH2 RNHR RR2N RR3N+X-RXRXRX伯胺伯胺 仲胺仲胺 叔胺叔胺 季铵盐季铵盐 胺作为亲核试剂与卤代烃发生取代反应,生胺作为亲核试剂与卤代烃发生取代反应,生成仲胺、叔胺和季铵盐。此反应可用于工业上成仲胺、叔胺和季铵盐。此反应可用于工业上生产胺类。但往往得到的是混合物。生产胺类。
10、但往往得到的是混合物。 烷基化后,碱性增强,再次烷基化容易。烷基化后,碱性增强,再次烷基化容易。“雪亮工程是以区(县)、乡(镇)、村(社区)三级综治中心为指挥平台、以综治信息化为支撑、以网格化管理为基础、以公共安全视频监控联网应用为重点的“群众性治安防控工程”。3、酰化、酰化、Hinsberg反应反应 伯胺、仲胺易与酰氯或酸酐等酰基化剂作用伯胺、仲胺易与酰氯或酸酐等酰基化剂作用生成酰胺。生成酰胺。RNH2RCOCl( RC)2ORNHCOR(Ar )orR2NHR2NCORNHCH3CH3COClNCOCH3CH3R3NRCOCl(Ar )RCOCl( RC)2Oor“雪亮工程是以区(县)、乡
11、(镇)、村(社区)三级综治中心为指挥平台、以综治信息化为支撑、以网格化管理为基础、以公共安全视频监控联网应用为重点的“群众性治安防控工程”。 酰胺是具有一定熔点的固体,在强酸或强碱酰胺是具有一定熔点的固体,在强酸或强碱的水溶液中加热易水解生成胺。因此,此反应在的水溶液中加热易水解生成胺。因此,此反应在有机合成上常用来保护氨基。(先把芳胺酰化,有机合成上常用来保护氨基。(先把芳胺酰化,把氨基保护起来,再进行其他反应,然后使酰胺把氨基保护起来,再进行其他反应,然后使酰胺水解再变为胺)。水解再变为胺)。 NH2(CH3CO)2ONHCOCH3HNO3HNO3NHCOCH3NHCOCH3NO2NO2O
12、H / H2OOH / H2ONH2NH2NO2NO2在乙酸中在乙酸酐中(主要产物)(主要产物)“雪亮工程是以区(县)、乡(镇)、村(社区)三级综治中心为指挥平台、以综治信息化为支撑、以网格化管理为基础、以公共安全视频监控联网应用为重点的“群众性治安防控工程”。常用的磺酰化试剂是苯磺酰氯和对甲基苯磺酰氯常用的磺酰化试剂是苯磺酰氯和对甲基苯磺酰氯Hinsberg反应:反应:胺与磺酰化试剂反应生成磺酰胺胺与磺酰化试剂反应生成磺酰胺 的反应。的反应。 SO2ClSO2ClCH3苯苯磺磺酰酰氯氯对对甲甲基基苯苯磺磺酰酰氯氯(TsCl)“雪亮工程是以区(县)、乡(镇)、村(社区)三级综治中心为指挥平台、
13、以综治信息化为支撑、以网格化管理为基础、以公共安全视频监控联网应用为重点的“群众性治安防控工程”。RNH2R2NHR3NSO2ClSO2NHRSO2NR2白色固体无反应不溶于碱,仍为固体溶于碱白色固体NaOHNaOHSO2N-RNa兴斯堡反应可用于鉴别、分离纯化伯、仲、叔胺。兴斯堡反应可用于鉴别、分离纯化伯、仲、叔胺。 “雪亮工程是以区(县)、乡(镇)、村(社区)三级综治中心为指挥平台、以综治信息化为支撑、以网格化管理为基础、以公共安全视频监控联网应用为重点的“群众性治安防控工程”。4、与亚硝酸的反应、与亚硝酸的反应 伯、仲、叔胺与亚硝酸反应时,产物各不伯、仲、叔胺与亚硝酸反应时,产物各不相同
14、,借此可区别三种胺。相同,借此可区别三种胺。芳香伯胺芳香伯胺脂肪伯胺脂肪伯胺重氮盐重氮盐氯化重氮苯氯化重氮苯“雪亮工程是以区(县)、乡(镇)、村(社区)三级综治中心为指挥平台、以综治信息化为支撑、以网格化管理为基础、以公共安全视频监控联网应用为重点的“群众性治安防控工程”。a.根根据实据实验现验现象可象可鉴别鉴别伯、伯、仲、仲、叔胺叔胺应用应用发生成盐发生成盐反应,无反应,无特殊现象特殊现象出现黄色出现黄色油状物或油状物或固体,加固体,加酸,油状酸,油状物消失物消失放出气体放出气体现象现象R3N+HNO2 R3NH+NO2-R2NHRNH2反应式反应式脂肪脂肪3O胺胺脂肪脂肪2O胺胺脂肪脂肪1
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