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1、碳原子的成键特征、同系物、同分异构体,1.有机物中碳原子的成键特征 (1)碳原子的最外层有_个电子,可与其他原子形成4个_键,而且碳碳原子之间也能相互形成_键; (2)碳原子不仅可以形成_键,还可以形成_键或_键; (3)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳_,碳链或碳环上还可以连有_。,4,共价,共价,单,双,三,环,支链,2.同系物 (1)定义_相似,在分子组成上相差_原子团的物质互称为同系物。,结构,一个或若干个CH2,(3)同系物的化学性质_,物理性质呈现一定的递变规律。,相似,3.同分异构体 (1)具有相同的_,但具有不同_的化合物互称为同分异构体。 (2)特点 分子式相同,
2、相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。 同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H4与C3H6(环丙烷)。 结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。,分子式,结构,(3)类型,易错警示 (1)CH2Cl2只有一种结构,不存在同分异构体。 (2)“三同”之间的区别,甲烷、乙烯、苯的结构和性质,CH2=CH2,加成反应,在铁催化下,取代反应,不反应,氧化反应,不反应,取代反应,加成反应、,氧化反应,加成反应、,取代反应,(1)加成反应的特点是:“断一,加二,都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定
3、键断裂;“加二”是指两个其他原子或原子团,一定分别加在两个不饱和碳原子上,此反应类似无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为100%。 (2)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的置换反应或复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写次要产物。,要点一简单有机物分子中共线、共面原子数的判断,1.掌握三种分子的空间构型 (1)甲烷 ,正四面体结构,C原子居于正四面体的中心,分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。其中任意三个原子在同一平面内,任意两个原子在同一直线上。,(2)乙烯 ,平面结构,分子中的6个原子处于同一平面内,键角都约为120。 (3)苯 ,平面结构,分
4、子中的12个原子都处于同一平面内。,2.明确两个要点 (1)以上3种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)取代,则取代后的分子空间构型基本不变。 (2)共价单键可以自由旋转,共价双键则不能旋转。,【典例示范1】 (2015吉林长春调研)已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为如下图所示的烃,下列说法中正确的是() H3CCH3CH3CH3 A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D. 该烃属于苯的同系物,解析要判断A、B、C三个选项的正确与否,必须弄清题给分子的空间结构。题给分子看起来比较
5、复杂,若能从苯的空间结构特征入手分析就容易理解其空间结构特征。分析这一分子的空间结构时易被该结构简式迷惑,若将题给分子表示为如图所示,就容易将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到该分子中。以分子中左边苯环为中心分析,这个苯环上的6个碳原子和直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子以及另一个苯环中在虚线上的3个碳原子,即共有11个碳原子必定在同一平面。 答案C,【借题发挥】 判断有机物分子中原子的共线、共面问题时可根据所给有机物的结构简式。将结构展开成尽可能的体现出其空间结构的形式,然后根据甲烷、乙烯、苯的空间结构特点,并结合单键可以自由旋转,而双键不能旋转进行判断。,要点二同分异构体的
6、书写与判断,(3)基元法 丙基有2种,则丙醇有2种,一氯丙烷有2种;丁基有4种,则丁醇有4种,戊酸有4种。 (4)换元法 一种烃如果有m个氢原子可被取代,那么它的n元取代物与(mn)元取代物种类相等。,【典例示范2】 (2014四川资阳诊断)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)() A.5种 B.6种 C.7种 D.8种,答案 C,【借题发挥】 书写烷烃取代产物同分异构体的思维建模 第一步:写出同碳原子数烷烃的碳架结构异构体。 第二步:利用等效氢法分别写出每种同分异构体的对应取代物。,要点三各类烃与溴水及酸性KMnO4溶液混合时的现象,【典例示范3】 (
7、2013湖南十三校联考)下列关于常见有机化合物的说法中,正确的是() A.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 B.苯和甲苯性质相似,既不能用溴水鉴别,也不能用酸性KMnO4溶液鉴别 C.利用溴水可以鉴别苯、CCl4和水 D.己烯和苯都能使溴水褪色,故不能用溴水鉴别己烯和苯,解析聚乙烯分子结构中无碳碳双键,不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,A错误;苯和甲苯均不能和溴水反应,但均能从溴水中萃取溴,且密度都比水的小,故不能用溴水鉴别,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯能使其褪色,故二者可用酸性KMnO4溶液鉴别,B错;己烯使溴水褪色是由于发生了加成反应,反应后得到的有机层为无色液体,而苯萃取溴水中的溴,得到无色的水层和溴的苯溶液,D错误。 答案C,【借题发挥】 类推甲烷、乙烯、苯的化学性质 (1)烷烃与甲烷相似,均能发生取代反应。 (2)含“ ”的有机物与CH2=CH2相似,可发生加成反应、加聚反应及氧化反应 (3)含苯环的有机物与 相似,苯环上的氢原子可被取代,苯环与H2可发生加成反应。,
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