高考化学总复习课件（人教）系列 第十二章 第2讲 烃和卤代烃.ppt

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1、一、脂肪烃的性质 自我诊断 1.下列说法错误的是（填序号）。 溴水既可以除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯；酸性高锰酸钾溶液可以鉴别乙烯和乙炔；乙烯、乙炔在常温常压下可以与氢气、HCl发生加成反应；有一种烃的分子式为C3H5；乙烯中的SO2气体可以用NaOH溶液除去。,第2讲 烃和卤代烃,基础盘点,2.某烃的相对分子质量为56。 （1）该烃的分子式为 。 （2）若该烃能使酸性KMnO4溶液褪色，则可能的结构简式为 、 、 。 （3）上述（2）中烃的混合物与足量H2反应后，所得产物共有 种。 （4）上述（2）中烃的混合物若与足量HBr反应后，所得产物共有 种。,C4H8,CH2 CHCH2C

2、H3,CH3CH,CHCH3,2,4,C2H4,CH4,C2H2,HCCH,CH4,CH2 CH2,CHCH,平面形,直线形,基础回归 1.脂肪烃代表物的组成和结构,10928,120,180,2.脂肪烃的概念 烷烃是分子中碳原子之间以 键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的烃，其通式为 ;烯烃是分子里含有一个 键的不饱和链烃，分子通式为 ;炔烃是分子里含有一个 键的不饱和链烃，分子通式为 。,单,CnH2n+2（n1）,碳碳双,CnH2n（n2）,碳碳三,CnH2n-2（n2）,3.脂肪烃的物理性质 （1）沸点及状态：随着碳原子数的增多，沸点逐渐 。常温下14个碳原子的烃为气态，随

3、碳原子的增多，逐渐过渡到液态、固态。 （2）相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐 ，密度均比水的 。 （3）在水中的溶解性：均 溶于水。 （4）烃的同分异构体之间，支链越多,沸点越 。,升高,增大,小,难,低,4.脂肪烃的化学性质 （1）烷烃的化学性质 取代反应 如乙烷和氯气生成一氯乙烷： 。 分解反应 与氧气的反应 燃烧通式为 。,CH3CH3+Cl2,CH3CH2Cl+HCl,nCO2+,（n+1）H2O,（2）烯烃的化学性质 与酸性KMnO4溶液的反应 能使酸性KMnO4溶液 ，发生 反应。 燃烧 燃烧通式为 。 加成反应 CH2 CHCH3+Br2 CH2 CHCH3+H2O,褪

4、色,氧化,CnH2n+ O2 nCO2+nH2O,加聚反应 如nCH2 CHCH3 （3）炔烃的化学性质 与酸性KMnO4溶液的反应 能使酸性KMnO4溶液 ，如： CHCH （主要产物）。 燃烧 燃烧通式为 。,褪色,CO2,CnH2n-2+ O2 nCO2+(n-1)H2O,加成反应 CHCH+H2 ， CHCH+2H2 。 加聚反应 nCHCH 。,CH2 CH2,CH3CH3,二、苯及其同系物 自我诊断 3.人们对苯的认识有一个不断深化的过程。 （1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式： ，苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，

5、任写一个苯发生取代反应的化学方程式： 。 （2）烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热。但1，3-环己二烯（ ）脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3环己二烯 （填“稳定”或“不稳定”）。,（3）1866年凯库勒（右图） 提出了苯的单、双键交替的 正六边形平面结构，解释了 苯的部分性质，但还有一些 问题尚未解决，它不能解释 下列事实（填入编号）。 a.苯不能使溴水褪色 b.苯能与H2发生加成反应 c.溴苯没有同分异构体 d.邻二溴苯只有一种 （4）现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是 。,解析 （1）苯的不饱和度为4，而每个三键不饱和度 为2，所以写出含两个三键的链状结构

6、都是合理的， 如： HCCCCCH2CH3 HCCCH2CCCH3 HCCCH2CH2CCH CH3CCCCCH3 苯的取代反应包括卤代反应、硝化反应、磺化反应 等，举一例即可，如：铁存在时液溴与苯的反应。,（2）1，3-环己二烯脱去2 mol H变成苯放热，说明生成物苯的能量比反应物能量低，也即苯比1,3- 环己二烯稳定。 （3）按苯的单、双键交替的正六边形平面结构分析，由于 的存在，苯能使溴水褪色，能与H2发生加成反应，从空间结构分析，溴苯没有同分异构体,而邻二溴苯应该有两种结构,即 和 ，所以凯库勒结构式不能解释a、d两个事实。 （4）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是一种介于单键和双键之

7、间的独特的键。,答案 （1）HC CC CCH2CH3（其他合理 答案也可） +HBr（或其 它合理答案） （2）稳定 （3）ad （4）介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,Fe(或FeBr3),基础回归 1.苯的结构和芳香烃 苯的分子式为C6H6，结构简式为 或 ,苯 分子具有 结构,键与键的夹角为 ； 苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间 的键长、键能 等，是一种介于单键和双键之间的 独特的键，分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。,平面正六边形,120,相,2.苯的性质 （1）物理性质 苯为无色、有 的液体，有毒， 溶于水，密度比水 ，熔点仅为5

8、.5。 （2）苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。 取代反应： 卤代反应： ； 硝化反应： ；,Fe,特殊气味,难,小,磺化反应： 。 加成反应： 。 氧化反应：C6H6+ O2 6CO2+3H2O， 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。苯和苯的同系物都,不能使溴水褪色，都能从溴水中萃取溴。,3.苯的同系物的性质 由于苯环受烃基的影响，使苯的同系物与苯有所不同。 （1）氧化反应：燃烧通式： ，苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。 （2）取代反应,指点迷津 1.芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别 （1）列表比较,（2）用集合表示其

9、关系,2.在苯与溴的取代反应中，影响反应的因素，一是溴为纯液态溴，溴水与苯不反应；二是要使用催化剂，无催化剂不能反应。苯分子里有六个结构相同的氢原子，但在上述反应条件下，一般是苯分子中的一个氢原子被取代。,三、卤代烃 自我诊断 4.有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是（） A.溴乙烷难溶于水，其密度比水的小 B.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成 C.溴乙烷与NaOH的醇溶液混合共热可生成乙烯 D.溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取,C,5.卤代烃在有氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子,如：CH3CH

10、2CH2Br+OH- （NaOH） CH3CH2CH2OH+Br-（NaBr）。 写出下列反应的化学方程式： （1）溴乙烷跟NaHS反应。 （2）碘甲烷跟CH3COONa反应。 （3）由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚 （CH3OCH2CH3） 。,解析 本题旨在考查卤代烃取代反应的知识，着重培养学生分析问题、类比推理和灵活运用知识的三种能力。从给出的示例结合卤代烃的取代反应等知识，可分析得：RX+Y- RY+X- （1）据题意可看出，RX即CH3CH2Br，而Y-即SH-，CH3CH2Br+SH- CH3CH2SH+Br-。 （2）从题意可以看出RX为CH3I，而Y-为CH3COO-， C

11、H3I+CH3COO- CH3OCCH3+I-。 同理，在（3）中RX显然是CH3I，但题目中并未直接给出和Y-有关的分子，而是给出了反应的结果CH3OCH2CH3，从产物CH3OCH2CH3可以推断出Y-应该是CH3CH2O-，它可以来自无水乙醇和金属钠反应生成的CH3CH2ONa。,2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 CH3I+CH3CH2ONa CH3OCH2CH3+NaI 答案（1）CH3CH2Br+NaHS CH3CH2SH+NaBr （2）CH3I+CH3COONa CH3COOCH3+NaI （3）2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2， CH

12、3I+CH3CH2ONa CH3OCH2CH3+NaI,基础回归 （一）溴乙烷 1.溴乙烷的物理性质 （1）色态： 色液体。 （2）密度：比水的 。 （3）沸点：38.4，易 。 （4）溶解性：难溶于 ，溶于多种 。,无,大,挥发,水,有机溶剂,2.溴乙烷的化学性质 （1）取代反应（水解反应） 条件： 。 化学方程式为： 或 。 （2）消去反应 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而生成含不饱和键（如碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应。 溴乙烷发生消去反应的条件是： 。 化学方程式为： 。,C2H5Br+H2O CH3CH2OH,强碱的水溶液

13、，加热,+HBr,CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr,强碱的醇溶液,加热,CH3CH2Br+NaOH CH2 CH2,+H2O+NaBr,（二）卤代烃 1.卤代烃的结构特点 卤素原子是卤代烃的官能团。CX之间的共用电子对偏向 ，形成一个极性较强的共价键，分子中 键易断裂。 2.卤代烃的物理性质 （1）溶解性： 溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 （2）状态、密度： CH3Cl常温下呈 态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 常温下呈 态,且密度 （填“”或“”）1 g/cm3。,X,CX,不,气,液,3.卤代烃的化学性质 与溴乙烷相似，在强碱的水溶液中可发生 反应

14、；在强碱的醇溶液中加热可发生 反应。 （1）水解反应 RX+H2O 。 （2）消去反应 RCH2CH2X+NaOH 。,取代,消去,ROH+HX,RCH CH2+NaX+,H2O,4.卤代烃对环境的污染 （1）氟氯烃在平流层中会破坏 层，是造成 空洞 的罪魁祸首。 （2）氟氯烃破坏臭氧层的原理 氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子 氯原子可引发损耗臭氧的循环反应： Cl+O3 ClO+O2 ClO+O Cl+O2 总的反应式：O3+O 2O2 实际上氯原子起了催化作用,臭氧,臭氧,要点一 烃分子的原子共线、共面 1.几种最简单有机物的空间构型 （1）甲烷分子（CH4）为正四面体结构，最多有3

15、个原子共平面； （2）乙烯分子（H2C CH2）是平面形结构，所有原子共平面； （3）乙炔分子（HCCH）是直线形结构，所有原子在同一直线上； （4）苯分子（C6H6）是平面正六边形结构，所有原子共平面； （5）甲醛分子(HCHO)是平面结构,所有原子共平面。,要点精讲,2.单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可旋转。 3.规律 共线分析： （1）任何两个直接相连的原子在同一直线上。 （2）任何满足炔烃结构的分子，其所有原子均在同一直线上。 共面分析： 在中学所学的有机物中，所有的原子一定共平面的有： CH2 CH2、CHCH、C6H6、,【典例导析1】下列

16、有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（） A.CH2 CH2 B.CH2 CHCH CH2 C.CH2 CHCN D.CH2 C（CH3）CH CH2 解析 A是乙烯，所有的原子都共面；B、C可以看作是乙烯中的一个氢原子分别被CH CH2和CN所取代，所以B、C中两种物质中所有的原子可能处在同一平面上（由乙烯中的碳原子、氢原子所决定的那个平面）；D中化学式可以看作甲烷（正四面体）中的一个 氢原子被CH2 C CH CH2所取代，所以该分子中所有的原子不可能共面。,D,迁移应用1 已知 结构中，各原子与化学键共平 面，CC结构中，各原子与化学键处于同一直线 上，试分析 分子结构中： （1

17、）在同一条直线上最多有 原子； （2）能肯定在同一平面内且原子数最多的有 个 原子； （3）可能在同一平面内且原子数最多的有 个原子。,7,15,17,要点二 乙烯、乙炔的实验室制法 乙烯和乙炔实验室制法的比较,特别提醒 1.制取乙炔时，CaC2和水反应剧烈并产生泡 沫，为了防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附 近塞入少量棉花。要塞一团棉花的常见装置如下： （1）用KMnO4制O2的试管口。 （2）干燥管的出气口。 （3）用向下排空气法收集比空气轻的气体时的试管口。 （4）用排空气法收集有毒气体（如SO2）时的试管口。,2.制乙烯时的注意问题 （1）向烧瓶中加入反应物的正确顺序是：先加乙醇再

18、慢慢注入浓H2SO4，类似于浓硫酸的稀释。,（2）加热时应迅速升到170,因140发生副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+ H2O。 （3）浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂。 （4）在加热过程中，浓H2SO4的颜色由无色逐渐变 成棕色，甚至变成黑褐色。 原因是乙醇被氧化： C2H5OH+2H2SO4（浓） 2C+2SO2+5H2O C+2H2SO4（浓） CO2+2SO2+2H2O 所以制取的乙烯中还可能混有CO2、SO2等杂质气体。,【典例导析2】某化学兴趣小组用下图所示装置进行探究实验，以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后，可观察到试管中溴水褪色，烧瓶

19、中浓H2SO4与乙醇的混合液体变为棕黑色。,（1）写出该实验中生成乙烯的化学方程式： 。 （2）甲同学认为：考虑到该混合液体反应的复杂 性，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且 乙烯具有不饱和性，其理由正确的是 （填字母 序号）。 A.乙烯与溴水易发生取代反应 B.使溴水褪色的反应，未必是加成反应 C.使溴水褪色的物质，未必是乙烯 D.浓硫酸氧化乙醇生成乙醛，也会使溴水褪色 （3）乙同学经过细致观察后认为试管中另一现象可 证明反应中有乙烯生成，这个现象是。,（4）丙同学对上述实验装置进行了改进，在和 之间增加如图装置，则A中的试 剂应为 ， 其作用是 ， B中的试剂为 。 （5）处理上述实

20、验后烧瓶中废液的正确方法是 （填字母序号）。 A.废液冷却后倒入下水道中 B.废液冷却后倒入空废液缸中 C.将水加入烧瓶中稀释后倒入废液缸,解析 实验室制取的乙烯气体中常混有CO2、SO2等 气体，因SO2具有还原性，干扰乙烯与溴水的加成 反应实验现象的观察，因此设计实验证明乙烯的不 饱和性时，一定先将SO2除去。 答案 （1）CH3CH2OH CH2 CH2 +H2O （2）BC （3）液体分层，油状液体在下 （4）NaOH溶液 除去SO2气体 品红溶液 （5）B,迁移应用2 图中的实验装置可用于制取乙炔。 请填空： （1）图中，A管的作用是 ， 制取乙炔的化学方程式是 。 （2）乙炔通入酸

21、性KMnO4溶 液中观察到的现象是 ， 乙炔发生了 反应。 （3）乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是 ，,乙炔发生了 反应。 （4）为了安全，点燃乙炔前应 ，乙炔燃 烧时的实验现象是 。,解析 实验室通过电石和水的反应制取C2H2： CaC2+2H2O Ca（OH）2+C2H2。图示装置可通 过调节A管的高度，控制反应的发生和停止：将A管 提高,右管中水面上升，与电石接触发生反应；将A 管降低，右管中水面下降，与电石脱离,反应停止。 C2H2能使酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液褪色， 分别发生氧化反应和加成反应。C2H2等可燃性气体 在点燃前必须检验其纯度，以免发生爆炸危险。因

22、C2H2中C的质量分数较大，在燃烧时火焰明亮并伴 有浓烈的黑烟。,答案 （1）调节水面高度以控制反应的发生和停止 CaC2+2H2O Ca（OH）2+C2H2 （2）KMnO4溶液褪色 氧化 （3）Br2的CCl4溶液褪色 加成 （4）检验乙炔的纯度 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟,要点三 卤代烃的消去反应和取代反应 卤代烃分子是由烃基和卤素原子两部分构成的，所以卤代烃的性质由两方面决定：一方面由烃基决定，如不饱和卤代烃可发生加成反应；另一方面是由官能团卤素原子决定，这是卤代烃共有的性质。 1.卤代烃的取代反应与消去反应对比,CH3,特别提醒 卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反

23、应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。在CH3CH2Br的水解反应或消去反应实验中，竖直玻璃管或长导管均起冷凝回流CH3CH2Br的作用,可提高原料的利用率。,2.检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素） （1）实验原理 RX+H2O ROH+HX HX+NaOH NaX+H2O HNO3+NaOH NaNO3+H2O AgNO3+NaX AgX+NaNO3,（2）实验步骤：取少量卤代烃；加入NaOH 溶液；加热煮沸；冷却；加入稀硝酸酸化； 加入硝酸银溶液；根据沉淀（AgX）的颜色 (白色、浅黄色、黄色)可确定卤元素(氯、溴、碘)。 （3）实验说明：加热煮沸是为了加快水解反应 的速率，因为

24、不同的卤代烃水解的难易程度不同。 加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防 止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰 对实验现象的观察;检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。,（4）量的关系：据RXNaXAgX,1 mol一卤代烃 可得到1 mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关 系来定量测定卤代烃。 利用卤代烃的水解来定性、定量确定卤 代烃中的卤原子时，一要使卤代烃水解完全，二要 在加AgNO3溶液之前先加稀硝酸酸化。,特别提醒,【典例导析3】为检验某卤代烃（R-X）中的X元 素，有下列实验操作： 加热煮沸 加入AgNO3溶液 取少量卤代烃 加入稀硝酸酸化 加入NaOH溶液

25、 冷却， 正确操作的先后顺序是 ( ) A. B. C.D. ,C,迁移应用3 下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应 的是（ ） C6H5Cl;(CH3) 2CHCH2Cl;(CH3) 3CCH2Cl; CHCl2CHBr2; 。 A. B. C.全部 D.,A,题组一 烃 1.下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是（ ） A.乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃 B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子 则为立体结构，原子不在同一平面上 C.乙烯分子中的 双键和乙烷分子中的 CC单键相比较，双键的键能大，键长长 D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能 解析 因为 双键键能比CC单

26、键键能 大，从而决定键长要短一些，故答案C是错误的。,对点训练,C,2.当1 mol某气态烃与2 mol Cl2发生加成反应时，分子 中的不饱和碳原子全部转化成饱和碳原子。所得产 物再与4 mol Cl2进行取代反应后，此时原气态分 子中的H原子全部被Cl原子所替换，生成只含C、 Cl两种元素的化合物。该气体烃是（） A.乙烯B.乙炔 C.丙烯 D.丙炔 解析 在向分子中引入氯原子的过程中，加成反应 和取代反应是有区别的。1 mol气态烃可与2 mol Cl2发生加成反应，说明该气态烃可能是炔烃或二烯烃。 加成反应后的产物与4 mol Cl2进行取代反应，此时 将使产物分子中的4个H原子被4个

27、Cl原子所取代， 生成相应的烷烃取代物。说明原气态烃中含4个氢 原子。所以原气态烃是丙炔。,D,3.已知 可简写为 ，降冰片烯的分 子结构可表示为： （1）降冰片烯属于 。 a.环烃 b.不饱和烃 c.烷烃 d.芳香烃 （2）降冰片烯的分子式为 。 （3）降冰片烯的一种同分异构体（含有一个六元 环的单环化合物）的结构简式为 。 （4）降冰片烯不具有的性质 。 a.能溶于水 b.能发生氧化反应 c.能发生加成反应 d.常温常压下为气体,解析 本题主要考查学生对有机物的组成或分类、分 子式、同分异构体、结构简式以及结构（官能团） 决定性质的理解和应用，同时考查了学生的知识迁 移与应用的能力。 （1

28、）从降冰片烯的分子结构可以看出，既有环状结 构又有碳碳双键，属于环烯烃，即不饱和烃。 （2）其分子式可以根据分子结构写为C7H10。 （3）所写同分异构体含一个六元单环结构，因此其 结构简式可写为 。,（4）根据降冰片烯为环烯烃，根据烃的物理性质， 降冰片烯应不溶于水，常温下碳原子数大于4时应为 非气体，可选a、d。 答案 (1)ab (2)C7H10 (3) (4)ad,4.已知：RNO2 RNH2;苯环上原有的取 代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影 响。以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系 图：,（1）A是一种密度比水（填“小”或 “大”）的无色液体；A转化为B的化学方程式是

29、。,（3）在“苯 中的反应中属于取代反应的是 ，属于加成反 应的是 （填字母）。 （4）B在苯环上的二氯代物有 种同分异构体； 的所有原子 （填“是”或“不是”） 在同一平面上。,答案 （1）大,（4）6 不是,题组二 卤代烃 5.下列关于卤代烃的叙述正确的是（） A.所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体 B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C.所有卤代烃都含有卤原子，都能发生取代反应 D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的,C,6.现以氯苯制取1，2，3，4-四氯环己烷。即 （1）从左至右依次填写每步反应所属反应类型（a. 取代反应；b.加成反应；c.消去反应；d.加聚反应, 只填字母

30、代号） 。 （2）写出A B所需的试剂和条件： 。 （3）试写出 的所有反应的化学 方程式。,解析 该合成就是利用卤代烃发生消去反应的性质 来设计。 答案 （1）b,c,b,c,b (2)NaOH的醇溶液，加热,7.根据图示回答下列问题：,（1）写出A、E、G的结构简式：A ，E ， G。 （2）反应的化学方程式(包括反应条件)为 ； 反应的化学方程式（包括反应条件）为 。 （3）写出的反应类型： 、。,解析 本题是有机合成及推断题。由A、D、F的分 子式可知B、C分别为Cl2、CH2ClCH2Cl,CD为 卤代烃消去反应生成CH2 CHCl，CF为卤代烃 水解反应生成HOCH2CH2OH，由

31、反应的产物 的结构式可知G为HOOC（CH2）4COOH。,答案 （1）CH2 CH2 HOOC（CH2）4COOH （2）CH2ClCH2Cl+NaOH CHCl CH2 +NaCl+H2O CH2ClCH2Cl+2H2O HOCH2 CH2OH+2HCl 或CH2ClCH2Cl+2NaOH HOCH2CH2OH+ 2NaCl （3）加成反应 缩聚反应,8.在阿富汗战争和伊拉克战争中美军士兵佩带的头盔、防弹背心和刚性前后防护板能够有效防御子弹和炮弹碎片，它们在战争中保住了许多美军士兵的生命。新型纤维不久将有望取代使用了数十年的凯夫拉纤维，成为未来防弹装备的主要制造材料。M5纤维是近年来开发出

32、的一种超高性能纤维，它比现有的防爆破材料轻35%，下图是M5纤维的合成路线（部分反应未注明条件）：,已知：当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2 与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生取代反应,而 当反应条件为催化剂存在且与X2反应时，通常为苯 环上的H原子直接被取代。根据上述合成M5纤维的 过程，回答下列问题：,HO,H,（1）合成M5的单体G的结构简式为，F的含氧 官能团的名称有。 （2）在的反应中，不属于取代反应的有 ， 的反应条件是。 （3）生成A的同时可能生成的A的同分异构体为 。 （4）1 mol的C和足量新制的氢氧化铜悬浊液反应可以生成mol红色沉淀。 （5）1 mol的F和Na

33、2CO3溶液反应最多消耗Na2CO3 mol。,解析 对二甲苯在光照条件下和氯气发生取代反应 取代甲基上的H原子生成A:ClH2 CH2Cl, A B发生水解反应生成HOH2C CH2OH,B C发生氧化反应生成OHC CHO，OHC CHO发生银镜反应后生成 HOOC COOH；结合M5的结构可知HOOC COOH D发生取代反应生成,C,HOOC COOH，由反应条件可知D E发生取代反应，E酸化后为F:HOOC F和 发生缩聚反应（取代反应）生成M5。,COOH，,答案 （1） 羧基、(酚)羟基 （2） 氢氧化钠水溶液/ （3）H3C CHCl2 （4）2 （5）4,一、选择题(本题包括

34、12小题,每小题5分，共60分) 1.（2009宁夏理综，9）下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是（） A.甲苯B.乙醇C.丙烯D.乙烯 解析 丙烯中的碳碳双键可以与溴发生加成反应；丙烯中的甲基上的氢原子在光照条件下可被溴原子取代。,定时检测,C,2.（2009广东，13改编）警察常从案发现场的人体气味中来获取有用线索，人体气味的成分中含有以下化合物：辛酸 壬酸 环十二醇 5，9-十一烷酸内酯 十八烷 己醛 庚醛。下列说法不正确的是（） A.、分子中碳原子数小于10,、 分子中碳原子数大于10 B.、是无机物，、是有机物 C.、是酸性化合物，、不是酸性化合物

35、 D.、含氧元素，不含氧元素,D,3.始祖鸟烯（Pterodactyladiene）形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如下，其中R1、R2为烷烃基。则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是（） A.始祖鸟烯与乙烯互为同系物 B.若R1=R2=甲基，则其化学式为C12H16 C.若R1=R2=甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有3种,D.始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使 溴水褪色，且两反应的反应类型是相同的 解析 始祖鸟烯与乙烯结构不相似，故两者不是同系物；若R1=R2=甲基，则其化学式应为C12H14；始祖鸟烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应，能使溴水褪色是加成反应。 答案 C,4. 最

36、近美国宇航局（NASA）马里诺娃博士找到了一 种比二氧化碳有效104倍的“超级温室气体” 全氟丙烷（C3F8），并提出用其“温室化火星”， 使火星成为第二个地球的计划。有关全氟丙烷的说 法正确的是 （ ） A.分子中三个碳原子可能处于同一直线上 B.全氟丙烷的电子式为 C.相同压强下，沸点：C3F8C3H8 D.全氟丙烷分子中既有极性键又有非极性键,解析 A项全氟丙烷中C原子呈锯齿形排布；B项注意 F原子最外层有7个电子，形成共价键后达8电子结 构；分子晶体相对分子质量越大，沸点越高，故 C3F8C3H8,C项错；D项CC为非极性键，CF为极 性键。 答案 D,5.用于2008年北京奥运会的国

37、家游泳中心（水立方） 的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯与 乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚 全氟乙丙烯。下列说法错误的是（） A.ETFE分子中可能存在“CH2CH2CF2 CF2”的连接方式 B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚 反应 C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 D.四氟乙烯分子中既含有极性键又含有非极性键,解析 聚全氟乙丙烯的结构简式应为： 故C项是错误的。 答案 C,6. 对于苯乙烯（ CH CH2）的下列叙述： 能使酸性KMnO4溶液褪色；可发生加聚反 应；可溶于水；可溶于苯中；能与浓硝酸发 生取代反应；所有的原子可能共平面，其中正确 的是

38、（） A.仅 B.仅 C.仅 D.全部正确,解析 物质的性质推测可根据其结构特征和物质的相 似性来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双 键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构 看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能 重合，故的说法正确；苯环上可发生取代反应， 故的说法正确；碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧 化，也可发生加聚反应，故说法正确；苯乙烯 属于烃类，而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂， 故的说法不正确，而的说法正确。 答案 C,7.分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有 一个取代基，下列说法中正确的是（） A.该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应 B.该有机

39、物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使 溴水褪色 C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上 D.该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体 解析 A项，苯环可发生加成反应；B项，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色；C项，所有原子不可能共平面；D项，当苯环上的取代基为正丙基时有六种一溴代物，当苯环上的取代基为异丙基时有五种一溴代物。,D,8.桶烯结构简式如图所示，有关说法不正确的是（） A.桶烯分子中所有的原子在同一平面上 B.桶烯在一定条件下能发生加聚反应 C.桶烯与苯乙烯(C6H5CH CH2)互为同 分异构体 D.桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所 得产物只有两种,解析 桶烯分子中存在

40、两个饱和碳原子，呈四面体结构，所有的原子不可能在同一平面内，A项错误；桶烯中含有 ，能够发生加成反应和加聚反应，B项正确；桶烯和苯乙烯的结构不同，分子式都是C8H8，属于同分异构体，C项正确；桶烯中有两种不同化学环境的氢原子（双键两端的碳原子上的氢和饱和碳原子上的氢），所以其一氯代物只有两种，D项正确。 答案 A,9. 有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互 影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不 能说明上述观点的是（ ） A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸 性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C.苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢

41、氧 化钠溶液反应 D.苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子 取代,解析 A项说明苯环对CH3有影响；B项是官能团不 同导致性质不同；C项说明 基和CH2CH3 对OH的影响不同；D项说明OH对 上的 H有活化作用。 答案 B,10.聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性超过其他塑 料，被称为“塑料王”。其合成路线如下： 三氯甲烷 二氟一氯甲烷 四氟乙 烯 聚四氟乙烯 下列说法中，不正确的是（） A.“塑料王”不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.三氯甲烷（CHCl3）可以用甲烷与氯气的取代反 应来制取 C.四氟乙烯 （CF2 CF2）中所有的原子都在同一 个平面上 D.二氟一氯甲烷 （CHClF2）中

42、所有原子最外层都 达到了8电子稳定结构,D,11.有机物A与NaOH的醇溶液混合加热，得产物C和溶 液D。C与乙烯混合在催化剂作用下可反应生成 的高聚物，而在溶液D中先加入HNO3酸化，后加 AgNO3溶液有白色沉淀生成,则A的结构简式为（ ）,答案 C,12.已知2-丁烯有顺、反两种异构体，在某条件下两 种气体处于平衡：,下列说法正确的是（） A.顺-2-丁烯比反-2-丁烯稳定 B.顺-2-丁烯和反-2-丁烯的性质相同 C.加压和降温有利于平衡向生成顺-2-丁烯的反应方向移动 D.反-2-丁烯氢化的热方程式为 （g）+H2（g） CH3CH2CH2CH3（g） H=-114.7 kJ/mol

43、,解析 由题给信息可知，顺-2-丁烯的能量比反-2- 丁烯的高，稳定性应该较差，A不正确；同分异构体 分子式相同，结构不同，性质也不同，B不正确；由 平衡移动原理可知，加压不影响平衡移动，降温使 平衡向生成反-2-丁烯的反应方向移动，C不正确； 由题中两热化学反应方程式相减，可知D正确。 答案D,二、非选择题（本题包括4小题，共40分） 13.（16分）（2009北京理综，25）丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药 （分子式为C3H5Br2Cl）和应用广泛的DAP树脂。,已知酯与醇可发生如下酯交换反应： RCOOR+ROH RCOOR+ROH（R、 R、R代表烃基） （1）农药C3H5Br2Cl分

44、子中每个碳原子上均连有卤原 子。 A的结构简式是； A含有的官能团名称是； 由丙烯生成A的反应类型是。 （2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是 。,（3）C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C 中各元素的质量分数分别为：碳60%，氢8%，氧 32%。C的结构简式是。 （4）下列说法正确的是（选填序号字母） 。 a.C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应 b.C含有两个甲基的羧酸类同分异构体有4个 c.D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量 d.E具有芳香气味，易溶于乙醇,（5）E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环用于DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是

45、。 （6）F的分子式为C10H10O4。DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式是。,解析 （1）由丙稀 A知发生的是稀烃的 -H取代，A为 ,官能团很显然含氯原 子和碳碳双键。 （2）依据卤代烃的水解原理和条件即可写出水解 方程式。 （3）M（C）=6.2516=100,即C的相对分子质量为 100,依据C中各元素的质量分数即可计算出C、H、 O的物质的量，从而得知C的化学式为C5H8O2，根 据题中信息，结合题中转化关系即可推知C的结构 简式为,（4）由（3）中依次可知D、E的结构简式分别为 从而可 知C、D

46、、E的性质，a、d正确；c中B为CH3COOH，D加氢后的产物为CH3CH2CH2OH，c正确；b中符合条件的同分异构体超过4种，b错。 （5）分离互溶的液态有机物的操作为蒸馏。,（6）依题中信息推出F结构简式为 ,与D发生酯交换反应。,答案 （1） 氯原子、碳碳双键 取代反应,（2）CH2 CHCH2Cl+H2O CH2 CHCH2OH+HCl （3）CH3COOCH2CH CH2 （4）acd （5）蒸馏 （6）2CH2 CHCH2OH+,14.（5分）除去下列物质中含有的少量杂质，请填写应加入的试剂及操作方法：,解析 根据表中各物质的化学性质的差异进行除杂：将混合气体通入溴水中即可除去乙烷中的乙烯气体；用NaOH溶液可除去溴苯中的溴；用水可洗去硝基苯中的酸液；用KMnO4酸性溶液可除去苯中的二甲苯;用饱和NaHCO3溶液可除去CO2中的HCl气体。,答案,15.（7分）A是分子式为C7H8的芳香烃，已知它存在以下一系列转化关系，如图，其中C是一种一元醇，D是A的对位一溴代物，H与E、I与F分别互为同分异构体：,（1）化合物的结构简式是，反应B C的化学方程式是。 （2）设计实验证明H中含有溴原子，需用到的试 剂有。 （3）为验证E