（大纲版）高考化学二轮专题复习达标测试第14讲《有机合成与推断》.ppt

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1、1.食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：,第14讲 有机合成与推断,解析 A中利用 的显色反应检验无干扰，正确；B中 和菠萝酯中 均可以被酸,下列叙述错误的是 ( ) A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验,性KMnO4氧化，正确；C中苯氧乙酸中含的羧基、菠萝 酯中的酯基都可与NaOH溶液反应；D项中步骤（2）产 物也含 能使溴水褪色，故错误。,2. 某有机物的结构简式为,答案 D,等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH和新制

2、Cu(OH)2悬浊液充分反应（反应时可加热煮沸），所需Na、NaOH和Cu(OH)2的物质的量之比为 （ ）A.645B.111 C.322D.323,解析 选C是因为忽略了羧基与Cu(OH)2的反应，误以 为3 mol OH耗3 mol Na,1 mol酚 OH和1 mol COOH耗2 mol NaOH,1 mol CHO耗2 mol Cu(OH)2而 得到322的错解；选A则是考虑了1 mol COOH能溶解0.5 molCu(OH)2，即变为322.5 645，但疏忽了 CHO被氧化生成的COOH也能 溶解Cu(OH)2。如果错误地认为醇 OH也能与NaOH,溶液反应，就会选B。醇 O

3、H，酚 OH， COOH 消耗Na；酚 OH， COOH消耗NaOH； COOH溶解 Cu(OH)2， CHO被Cu(OH)2氧化成COOH后又溶解 Cu(OH)2。,答案 D,3. 某羧酸衍生物A，其分子式为C6H2O2，实验表明A 和NaOH溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有 机物D，C在一定条件下催化氧化为D，由此判断D 的结构简式为 (),A.CH3CH2COOCH2CH2CH3B.CH3CH2CHO C.CH3CH2CH2OHD.CH3CH2COOH,解析 由A B+C，B与盐酸反应生成可 知A为酯，C为醇，D为羧酸。又因C催化氧化生成D， 则C、D分子中碳原子个数相等，D应为丙

4、酸，其结构 简式为CH3CH2COOH。,NaOH溶液,答案 D,4.M是一种治疗艾滋病的新药（结构简式见下图）， 已有M分子中 NH COO （除H外）与苯环 在同一平面内，关于M的以下说法正确的是 ( ) A.该物质易溶于水 B.M能发生加聚反应 C.M的分子式为C13H12O2NF4 D.M分子内至少有13个碳原子在同一平面内,解析 该物质属于酯类，不易溶于水；有碳碳双键可发 生加聚反应；M的分子式为C14H11O2NF4；根据甲烷上碳原 子和氢 原子的空间结构， CF3上的碳 原子和碳碳双 键左边的碳原子不可能同时在苯环确定的平面内。,答案 B,5.伞形酮可用作荧光指示剂和酸碱指示剂。

5、其合成方法为：,下列说法正确的是 ( ) A.每个雷琐苯乙酮、苹果酸和伞形酮分子中均含有1 个手性碳原子 B.雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色 反应 C.1 mol雷琐苯乙酮跟足量H2反应，最多消耗3 mol H2 D.1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH 解析 A项，雷琐苯乙酮、伞形酮分子中不含手性碳原子，苹果酸中含有1个手性碳原子，故不正确；B项，,雷琐苯乙酮和伞形酮中均有酚羟基，故都能跟FeCl3溶液发生显色反应，正确；C项，1 mol雷琐苯乙酮最多消耗4 mol H2(即苯环消耗3 molH2,C O键消耗1 mol H2);1 mol伞形

6、酮与氢氧化钠反应时，酚羟基消耗1 mol氢氧化钠，酯水解消耗2 mol氢氧化钠（酯水解生成1 mol酚羟基），故不正确。,答案 B,6. (2009重庆理综，28) 星形聚合物SPLA可经下列 反应路线得到（部分反应条件未注明）。 已知：SPLA的结构简式为 ROCH2 C CH2OR其中R为,CH2OR,CH2OR,（1）淀粉是 糖（填“单”或“多”）； A的名称是 。 （2）乙醛由不饱和烃制备的方法之一是 （用化学方程式表示，可多步）。 （3）DE的化学反应类型属于 反 应；D结构中有3个相同的基团，且1 mol D能与 2mol Ag(NH3)2OH反应，则D的结构简式是 ； D与银氨溶

7、液反应的化学方程式为 。 （4）B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不 能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2反应，,且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2，则G的结构简式为 。 （5）B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为 和 。 解析 由框图可知：A为葡萄糖，B为乳酸CH3CHCOOH，由D（C5H10O4） E(C5H12O4)的分子式变化可知，此反应为加氢过程，是加成反应，也是还原反应，D（C5H10O4）的不饱和度说明D分子中仅1个-CHO,其他三个氧原子均为醇羟基，所以D为 HOH2C CCHO。,OH,CH2OH,CH2OH,答案 （1）多 葡

8、萄糖 （2）CH2 CH2+H2O CH3CH2OH 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 或CH2 CH2+HBr CH3CH2Br CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr 或CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O,催化剂,催化剂,催化剂,（3）加成（或还原）C(CH2OH)3CHO C(CH2OH)3CHO+2Ag(NH3)2OH C(CH2OH)3COONH4+2Ag+3NH3+H2O O （4）HOCH2 CCH2OH （5）CH2 CH COOH HO CHCO CH COOH,CH3,O,

9、CH3,(任选两种),7. (2009上海，29) 尼龙-66广泛用于制造机械、 汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用 作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物 E给出了两条合成路线）。 已知：R Cl R CN RCH2NH2,HCN,催化剂,H2,催化剂,完成下列填空： （1）写出反应类型；反应 ，反应 。 （2）写出化合物D的结构简式： 。 （3）写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜 反应的化合物的结构简式： 。 （4）写出反应的化学方程式： 。 （5）下列化合物中能与E发生化学反应的是 。 a.NaOHb.Na2CO3 c.NaCld.HCl,（6）用化学方程式表示化合物B

10、的另一种制备方法 （原料任选）： 。,解析 由题给信息可知卤代烃与HCN在催化剂存在下可生成R CN且R CN可与H2发生加成反应生成R CH2NH2，延长碳链。首先分析合成E的第一条线路，由起始反应物至中间产物NCCH2CH CHCH2CN，碳链增长了两个碳原子，可知A为二卤代烃，推知A 的结构简式为CH2 CH CH CH2，故反应为A 与Cl2在一定条件下发生1,4加成，化学方程式为,Cl,Cl,CH2 CH CH CH2+Cl2 CH2 CH CH CH2，同时由中间产物生成E的反应 为:NCCH2CH CHCH2CN H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2 分析合成E的第二条路线

11、，由 与O2反应生成分子式为C6H12O的化合物B。发生的是氧化反应生成醇，反应方程式为,Cl,Cl,H2,催化剂,催化剂,O2,OH,（B），B经催化氧化生成环酮 O， 而由 O在HNO3催化下生成C的反应在中学没有学过，但这并不影响对C结构式的推断，此时可用 逆推法，分析最终产物的结构中存在 C NH 部分可知，该尼龙-66高聚物是由羧酸（或酰卤）与胺缩聚而成，所以C为羧酸，其结构简式为,HO C (CH2)4 C OH。因此 O在HNO3作用下发生的是开环氧化反应；C与NH3反应生成的是铵盐，结构简式为： H4NOOC (CH2)4 COONH4。 C为二元羧酸，它的同分异构体很多，能发

12、生银镜反应，说明分子中含有 CHO，而羟基醛和羧酸互为同分异构体，因此C的同分异构体很多，如 HOOCCH2CH2CH2CHCHO ，,O,O,OH,OHCCHCH2CH2CH CHO等（羟基位置和数量均可变 化。） 化合物B为 OH，在分子中引入羟基的方法很多，最常用的是烯烃与水加成或卤代烃水解。因此B的制备就可以用以下方法， +H2O 或 X X+H2O,OH,OH,OH,+HX,答案 （1）氧化反应 缩聚反应 （2）H4NOOC(CH2)4COONH4,OH,（3）OHCCHCH2CH2CHCHO （4）CH2 CH CH CH2+Cl2 CH2CHCHCH2 （5）d （6） +H2O

13、 OH,OH,OH,Cl,Cl,催化剂,加热、加压,8.(2009北京理综，25) 丙烯可用于合成杀除根瘤 线虫的农药 （分子式为C3H5Br2Cl）和应用广泛的 DAP树脂。,已知酯与醇可发生如下酯交换反应： RCOOR+ROH RCOOR+ROH（R,RR代表烃基） （1）农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。 A的结构简式是 ； A含有的官能团名称是 ； 由丙烯生成A的反应类型是 。 （2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是 。,催化剂,（3）C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C 中各元素的质量分数分别为：碳60%，氢8%，氧32%。 C的结构简式是 。

14、（4）下列说法正确的是（选填序号字母） 。 a.C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应 b.C含有两个甲基的羧酸类同分异构体有4个 c.D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量 d.E具有芳香气味，易溶于乙醇 (5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可 循环利用于DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是 。,（6）F的分子式为C10H10O4。DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式是 。,解析 （1）由丙稀 A知发生的是稀烃的 H 取代，A为CH2CH CH2，官能团很显然含氯原子和 碳碳双键。

15、,Cl2,500,Cl,（2）依据卤代烃的水解原理和条件即可写出水解方程式。 （3）M(C)=6.2516=100,即C的相对分子质量为100，依据C中各元素的质量分数即可计算出C、H、O的物质的量，从而得知C的化学式为C5H8O2，根据题中信息，结合题中转化关系即可推知C的结构简式为 CH2 CHCH2OC CH3。 （4）由(3)中依次可知D、E的结构简式分别为,O,CH2 CH CH2，CH3C OCH3从而可知C、D、E的 性质，a、d正确，c中B为CH3COOH，D加氢后的产物为CH3CH2CH2OH，c正确；b中符合条件的同分异构体超过4种，b错。 (5)分离互溶的液态有机物的操作

16、为蒸馏。 (6)依题中信息推出F结构简式为,OH,O,与D发生酯交换反应。,答案 （1） CH2CH CH2 氯原子、碳碳双键 取代反应 （2）CH2 CHCH2Cl+H2O CH2 CHCH2OH+HCl （3）CH3COOCH2CH CH2 （4）acd (5)蒸馏 （6）2CH2 CHCH2OH+,Cl,NaOH,催化剂,9. (2009海南，17) 某含苯环的化合物A，其相对 分子质量为104，碳的质量分数为92.3。 (1)A的分子式为 ； (2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ，反应类型是 ； (3)已知： C C 请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应 的化学方

17、程式 ；,稀、冷KMnO4/OH-,OH,OH,(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7，写出此化合物的结构简式 ； (5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为 。,解析 （1）m(C)=92.3%104=96则m(H)=8，此含量不可能含其他原子。则9612=8 所以分子式为C8H8； （2）该分子中含苯环，且分子能与溴的四氯化碳溶液反应，所以A应为乙烯基苯，该反应为加成反应；,（3）分子中有碳碳双键，直接套用信息可得结果； （4）加氢反应，若只加成碳碳双键，则含H8.93%， 若苯环也加氢，则含H 14.3%，后者符合题意。 （5）按碳碳双键的加

18、聚反应写即可。,答案 （1）C8H8 （2） CH CH2,CH CH2,Br,Br,加成反应,+Br2,（3） （4）,CH CH2,稀、冷KMnO4/OH-,CH CH2,OH,OH,CH2 CH3,（5）,10. A、B、C、D1、D2、E、F、G、H均为有机化 合物，请根据下列框图回答问题。,解析 （1）A B C的转化关系分析应为取代 反应，为加成反应才可能直接增加2个溴原子，因 而可以推知A为丙烯而非环烷烃。,(1)直链有机化合物A的结构简式是 ； （2）的反应试剂和反应条件是 ； （3）的反应类型是 ； （4）B生成C的化学方程式是 ； D1或D2生成E的化学方程式是 ； （5）

19、G可应用于医疗、爆破等，由F生成G的化学方 程式是：,（2）的取代反应应为CH2 CH CH3+Cl2 500 600 CH2 CHCH2Cl+HCl。 （3）由F为丙三醇可以逆推E为 或 ， 对应D1和D2应为CH2 CH CH2 或CH2 CH CH2, 故的反应类型应包含B与H2O加成反应又与Cl2发生取代反应。,OH,Cl,Cl,OH,Cl,Cl,（4）CH2 CHCH2Cl+Br2 BrCH2CHCH2Cl， 2ClCH2CHCH2Cl+Ba（OH）2 或 2HOCH2CHCH2Cl+Ba（OH）2,Br,OH,Cl,(5) HC OH +3HNO3 H2C ONO2 ONO2+3H2O,H2C,OH,浓H2SO4,H2C,OH,HC,H2C,ONO2,答案 (1)CH3CH CH2 (2)氯气、高温（或光照）（3）加成反应和取代反应,（4）CH2 CHCH2Cl+Br2 BrCH2CHCH2Cl， 2ClCH2CHCH2Cl+Ba（OH）2 或 2HOCH2CHCH2Cl+Ba（OH）2,Br,OH,Cl,(5) HC OH +3HNO3 H2C ONO2 ONO2+3H2O,H2C,OH,浓H2SO4,H2C,OH,H2C,ONO2,HC,返回,