药物合成反应模拟试卷4.pdf

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1、药物合成反应期末模拟卷一选择题（每题2 分，共 22 分）1. PhCHOCH2与CH3OH在CH3ONaref5h条件下的主要生产物（）A PhCHCH2OCH3OHB PhCHCH2OHOCH3C PhCH2CHOCH3OHD PhCH2CH OHOCH32.下列化合物最易发生卤取代反应的是() A 苯B.硝基苯C.甲苯D.苯乙酮3 下列化合物最易发生F-C 酰基化反应的是( ) A.硝基苯B.甲苯C.苯乙酮D.苯4 下列：不同的卤化磷对羧羟基卤置换反应活性顺序正确的为（）A PCl5PCl3 POCl3SOCl2 B PCl5PCl3SOCl2POCl3 C PCl3 PCl5 POCl

2、3SOCl2D PCl3PCl5 SOCl2POCl35 下列化合物最易发生卤代反应的是（C ）A，苯B，硝基苯C，甲苯D，苯乙酮6、下列重排中不是碳原子的重排的是（）Wangner- Meerwein 重排频纳醇重排（Pinacol）二苯乙醇酸型重排Beckmann 重排7、与 hcl 发生卤置换反应活性最大的是（）A，伯醇B，仲醇C，叔醇D，苯酚8、中国药典采用的法定计量单位名称与符号中，mp 为（）A 百分吸收系数B 比旋度C 折光率D 熔点9、高效液相色谱法的定量方法有（)和外标法。A 焰色法B 蛋白沉淀法C 内标法D 酸碱滴定法10、ArH+HCNHClZnClHCNHH2OCHO属

3、哪种反应（）A .Gattermann B.Hundriecker C.Mannich D.Pinacol 11、+OHH+HClZnCl2Cl+H2O属于下列哪种反应（）A羟烷基化反应B羟烷基化反应C卤烷基化反应D卤烷基化反应二、判断题（每题 1 分，共 10 分）1、 HX 对烯烃的加成中， 马氏法则是： H 加成到含H 较多的双键一端（）2、当芳环上连有邻，对位定位基时，反应容易进行，酰基主要进入供电子基团的邻，对位；当芳环上连有间位定位基时，一般不发生Friedel-Crafts 酰化反应（）3、氧化反应是一类使底物增加氧或失去氢的反应，从而使底物中有关碳原子周围的电子云密度降低，即碳

4、原子市区电子或氧化态升高（）4、 Friedei-Crafts 反应中酰化剂的活性顺序为：酰卤羧酸酸酐酯（）5、醇（ ROH）的活性一般较弱，不易与卤代烃反应。因此醇的烃化反应需要加入碱金属或氢氧化钠、氢氧化钾以生成亲核试剂（RO-）才能够进行。 （）6、下列迁移基团迁移顺序是：- H-R3C- R2CH-RCH3-CH3 （）7、 迁移基团电荷密度越高越不利于迁移（）8、 Beckmann 重排中，与离去基羟基处于反位得基团发生迁移，具有立体专一性（）9、含有 H 的醛或酮，在酸或碱的催化作用下生成羟基醛或羟基酮的反应（醛、酮之间的缩合） 叫 H 醛酮的自身缩合（）10、（）三、填空题（每空

5、1 分，共 16 分）1、举出 3种常用的酰化试剂：、。2、根据接受酰基原子的不同可分为：、碳酰化3、重排反应是指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一原子而形成新分子的反应。按反应机理可分为、亲电重排、和协同重排。4、硫和磷与碳结合时，碳带负电荷，硫或磷带正电荷彼此相邻，这种结构的化合物称为。5、完成下列反应应选什么试剂NHOONMeOHNMeNH2伯 胺 喹6 完成下列反应应选什么试剂、ONH2OONH27、芳醛在含水乙醇中，以氯化钠为催化剂，加热后发生双分子缩合生成羟基酮的反应称为。8 铬酸或高锰酸钾氧化铜，在剧烈的反应条件下，相邻羰基的碳碳键断裂，得到。9、增加某些难溶性药物

6、溶解度的表面活性剂，称为，而与药物形成可溶性络合物、复盐或缔合物，从而增加药物溶解度的小分子物质称为10、实验室常用的混合方法有、过筛混合三种。四、完成下列反应，写出主要的试剂及反应条件或者写出其主要生成物（每小题分，共24 分）、CH2CH2CH3CHCH2CH3Br、CH3 (CH2)3CH=CH- CH3 CH3 (CH2)2CH-CH=CH- CH3Br、CHONaBH44、ArCCHOHArO2ArCHO5、COR3R4+(C6H5)3PCR2R16、CH3CH3OCHCHCH3AlCl37、PhCCOHCH3CH3PhOHH2SO4冷 却8、COOMeHCOOMeH+9、B2H6H

7、2O2 / NaOHCH310、COClOH+PyR、 T11、+CHCHCOOHAlCl312、OHCHOC6H5COOOH五、解答题（共1 用 Gabriel 反应写出制备较纯的伯胺的方法？（6 分）要求用NHOO2.LiAlH4还原酯机理（6 分）3 非均相催化氢化的五个连续步骤（5 分）4 简述当化合物中有多个烯丙位活性C H 健存在时， SeO2氧化选择性规则（5 分）5 以常用的有机化合物为原料合成下面化合物。（8 分）OO药物合成反应期末模拟卷答案一、选择题1-5 A D A AC 6-10DCDCA 11C 二、判断题1-56-10三、填空题1、羧酸、酸酐、酰胺、羧酸酯、酰卤、

8、乙烯酮（写出任意中得分）2、氧酰化、氮酰化3、亲核重排、自由基重排4、Ylide( 叶立德 )5、Br(CH2)3CHBrCH3 6、LiAlH4 7、安息香缩合8、羧酸9、增溶剂助溶剂10、搅拌混合、研磨混合、四、完成下列反应，写出主要的试剂及反应条件或者写出其主要生成物1、 NBS 2、 NBS/(PhCO)2O2 CCl4/ 2 h 3、OH4、 N aC N /E tO H /H2O ， pH =7 8 5、+CCR3R4R1R2(C6H5)3PO6、CH3OCH3O7、PhCCPhCH3OCH38、HHHHCOOMeCOOMeCOOMeCOOMe、CH3HOH10、OOO11、CHC

9、H2COOH12、OHOHOHOCHO五、解答题1 NHOOKOHEtOHNOOKRXDMFNROO水解HCl/H2ONH2NH2OORNH22 3 1、作用物分子向催化剂界面扩散2、作用物分子向催化剂表面吸附3、作用物分子向表面催化剂表面发生化学反应4、产物分子在催化剂表面解析5、产物分子由催化剂界面向介质扩散4、1.氧化双键碳上取代基较多一边的的烯丙位活性CH 健2.氧化顺序是CH2CH3CHR2 3.当上述两规则有矛盾时，一般遵循规则1 4.双键在环内时，双键碳上取代基较多一边的环上烯丙位CH 健被氧化5.末端双键在氧化时，常会发生烯丙位重排，羟基引入末端5、CH2(COOC2H5)2C2H5ONaC2H5OHCH3ICH3CH(COOC2H5)2C2H5ONaC2H5OHBrCH2CH2BrBrCH2CH2C(COOC3H5)2CH3NaOHHH2CCHCHCOOHCH3AlLiH4H2CCHCOOHCH3H3CH2CCHCOOTsCH3H3CCH3CH2CCH2CH3OC2H5ONaCH3CH2CCHCH2CHCHOCH3CH3CH2CH3CH2CCHCH2CHCHOCH3CH3CH2OHOHHCl(g)OO