_高考化学教材统编复习课件19.ppt

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1、第三节醛羧酸酯,第十章 烃的衍生物和营养物质 高分子化合物和有机合成,考纲网络掌控全局,梳理判断突破点面,梳理基础,一、醛 1定义。 _与_相连而构成的化合物。可表示为RCHO，甲醛是最简单的醛。,2甲醛、乙醛。,醛基,烃基,与水互溶,无色,刺激性气味,气体,易溶于水,无色,刺激性气味,液体,3化学性质。 (1)氧化反应。 乙醛能被弱氧化剂Ag(NH3)2OH氧化，反应的化学方 程式为：_。 乙醛也能被新制的Cu(OH)2悬浊液所氧化，反应的化学 方程式为：_。,CH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3H2O,CH3CHO2Cu(OH)2 CH3COOHCu2O2H

2、2O,乙醛被空气中的氧气氧化，化学方程式为：_。 (2)加成反应。 乙醛在镍作催化剂的条件下，与H2发生加成反应： _。,二、羧酸 1概念。 由烃基或氢原子与_相连构成的有机化合物。饱和一元羧酸通式为_。,CnH2nO2(n1),羧基,2分类。,乙二 酸,脂肪,芳香,3分子组成与结构。,CH3COOH,CH2O2,HCOOH,CHO,C2H4O2,4.物理性质。 (1)乙酸：气味：强烈_气味，状态：_，溶解性：易溶于水和乙醇。 (2)低级一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而_。,减小,刺激性,液体,5化学性质(以乙酸为例)。 (1)酸的通性。 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液

3、里的电离方程式为：_。,CH3COOH CH3COOH,红色,2CH3COOH2Na2CH3COONaH2,2CH3COOHCuO(CH3COO)2CuH2O,CH3COOHNaOHCH3COONaH2O,2CH3COOHNa2CO3 2CH3COONaH2OCO2,(2)酯化反应。 酸脱羟基，醇脱氢。CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为： _。 三、酯 1定义。 羧酸分子羧基中的_被OR取代后的产物叫做酯。简写为_。,RCOOR,OH,2物理性质。 密度一般_水，并_溶于水，_有机溶剂。 3水解反应。 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的_。 (1)酸性条件

4、下的水解： _。 (2)碱性条件下的水解： RCOORNaOH_。,酸和醇,小于,难,易溶于,RCOONaROH,正确的打“”，错误的打“”。,1(2012安徽高考)分离乙醇和乙酸乙酯的混合物所用玻璃仪器是分液漏斗和烧杯() 2(2011北京高考)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH() 3(2011福建高考)在水溶液里，乙酸分子中的CH3可以电离出H(),解析：乙醇与乙酸乙酯互溶，只使用分液漏斗无法分离，不能达到分离的实验目的。,4(2011全国高考)用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛() 5(2011山东高考)乙酸分子中含有羧基，可与NaHC

5、O3溶液反应生成CO2() 6(2012北京高考)分离Na2CO3溶液和CH3COOC2H5，选如图所示装置(),解析：Na2CO3溶液和CH3COOCH2CH3二者互不相溶，分离Na2CO3溶液和CH3COOCH2CH3需选用分液漏斗来分液，故错误。,7(2013北大附中模拟)乙酸乙酯(乙酸)：加饱和碳酸钠溶液，充分振荡，分液，弃水层() 8(2012江苏高考)乙酸的结构简式：C2H4O2() 9(2012广东高考)用食醋可除去热水壶内壁的水垢(),解析：给出的是乙酸的化学式，结构简式应为CH3COOH，故错。,解析：食醋(主要成分为CH3COOH)和水垢(CaCO3)可发生如下反应：“2C

6、H3COOHCaCO3=(CH3COO)2CaH2OCO2”，故正确。,热点一,热点典例融会贯通,CHO的检验,1醛的检验。,2.醛在有机反应中是一个非常重要的中间物质，根 据 ，A为醛，B为羧酸，C为醇，D为酯。,【例1】(2012黄冈高三质检)有机物A是合成二氢 荆芥内酯的重要原料，其结构简式为 ，下列检 验A中官能团的试剂和顺序正确的是(),A先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D先加入新制氢氧化铜，加热煮沸，酸化后再加溴水,思维点拨：有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验CHO，后检验 。醛类物质发生银镜

7、反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。,解析：选项A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，选项B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，选项A、B错误；对于选项C若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。 答案：D,规律方法,(1)使溴水褪色的有机物。 跟烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色。 具有还原性的含醛基的物质等发生氧化还原反应而使溴水褪色。 跟苯酚等发生取代反应而使溴水褪色。 直馏汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被

8、萃取，使水层褪色，但属于物理变化。,(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物。 分子中碳原子之间含有 或 的不饱和有机化合物，一般能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。 苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。 含有羟基、醛基的物质，一般也能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，如酚类、醛类、单糖、二糖等具有还原性的物质。,1分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验加以鉴别，其实验记录如下：,回答下列问题： (1)写出四种物质的结构简式：X：_，Y：_，Z：_，W：_。 (2)Y与新制Cu(OH)

9、2悬浊液反应的化学方程式为_； Z与NaOH溶液反应的化学方程式为_。,解析：X能发生中和反应，故X中含有COOH，X为CH3CH2COOH；由Y的实验现象判断Y的分子结构中含有CHO，则Y的结构为 ；Z能发生水解反应，又能 发生银镜反应，则Z为 ；W能发生水解反 应，分子结构中含有 和CH3，则其结构为 。,热点二,酯,1酯的性质。 (1)结构式： (其中两个烃基R和R， 可不一样，左边的烃基还可以是H)。 (2)物理性质。 低级酯是具有芳香气味的液体，密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。,(3)化学性质。 酯的重要性质：水解反应。 a碱性条件下：CH3COOCH2CH3NaOH CH3C

10、OONaCH3CH2OH。 b酸性条件下：RCOORH2O RCOOHHOR。,2酯化反应与水解反应的比较方法。,3.特殊的酯甲酸酯：HCOOR。 (1)水解。 (2)氧化反应：能被银氨溶液、新制Cu(OH)2碱性悬浊液氧化成HOOCOR(碳酸酯)(酯中只有甲酸酯才能发生银镜反应)。 酯的合成方法： 酯的合成在高考有机选考题中占有非常重要的地位。因为酯的合成几乎可以涵盖整个有机物间的衍生和转化关系。要顺利解答此类题，必须要熟悉有机物间的转化关系和反应所需条件，从转化图中观察化学式的变化和反应条件来推测各步所发生的反应。,烃及烃的衍生物的相互转化关系。,【例2】(2012华中师大附中模拟)菠萝酯

11、是一种具有菠萝气味的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸 发生酯化反应的产物。 (1)甲一定含有的官能团的名称是_。 (2)5.8 g甲完全燃烧可产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_。 (3)苯氧乙酸有多种类型的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，苯环上只有两个取代基且有两种一硝基取代物的同分异构体是_(写出任意两种的结构简式)。,试剂X不可选用的是_(选填字母)。 aCH3COONa溶液 bNaOH溶液 cNaHCO3溶液 dNa 丙的结构简式是_，反应的反应类型是_。 反应的化学方程式是_。,

12、解析：甲与苯氧乙酸发生酯化反应，故其结构中必定含有羟基；甲蒸气对氢气的相对密度为29，故其相对分子质量为58，则5.8 g为0.1 mol，其中n(C)0.3 mol，n(H)0.6 mol，故其化学式为C3H6O，分子中不含甲基且是链状结构，故其结构简式为CH2=CHCH2OH；苯氧乙酸的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，结构中必须含有酚羟基，根据苯氧乙酸的结构简式： ，可将基团分为羟基和酯基(或羧基)两种，位置可以是邻、间、对位，,一硝基取,规律方法,(4)羟基酸自身的酯化反应。 此时反应有三种情形，可得普通酯、环状交酯和高聚酯。如：,2实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加

13、入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内)，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题： (1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入_，目的是_。 (2)反应中加入过量的乙醇，目的是_。 (3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加乙酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是_。,(4)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。,试剂a是_，试剂b是

14、_；分离方法是_，分离方法是_，分离方法是_。 (5)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是_。,解析：只要熟悉乙酸乙酯制取实验，就比较容易答好前三个小题。对于第(4)和第(5)小题，可从分析粗产品的成分入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯(即A)，另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(即B)。蒸馏B可得到乙醇(即E)，留下残液是乙酸钠溶液(即C)。再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。,答案：(1)碎瓷片防止暴沸 (2)提高乙酸的转化率 (3)及时蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行 (4)饱和碳酸

15、钠溶液稀硫酸萃取分液蒸馏蒸馏 (5)除去乙酸乙酯中的水分,热点三,烃的衍生物之间的关系,【例3】利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：,根据上述信息回答： (1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是_，BC的反应类型是_。 (2)写出A生成B和E的化学反应方程式_。 (3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫 酸的作用下I和J分别生成 和 ，鉴别I和J的试剂为_。,。,解析：(1)有机物B可以合成C(甲醚)，可知B是甲醇，该反应属于取代反应，由于D不能与NaHCO3反应，故D只能是甲醛。(2)由Y的结构简式逆推知HY属于硝基的还原， GH属

16、于硝化反应，F是 、G是 、A是 。(3)根据生成物可先判断I和J的结构简 式，分别是 和 ，因此可用溴水或FeCl3溶液鉴别其中是否含有酚羟基。,答案：(1)醛基取代反应 (3)FeCl3溶液(或溴水),规律方法,有机物的连续氧化 (1)A为醇，B为醛，C为羧酸。 (2)A、B、C三种有机物分子中碳原子数相同，碳骨架结构相同。 (3)醇中羟基(OH)在链端，即A中含有CH2OH结构。,3由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：,提示：RCH2Cl水解,RCH2OH。 试通过分析回答下列问题： (1)写出C的结构简式_。 (2)物质X与A互为同分异构体

17、，则X可能的结构简式为_。 (3)指出上图变化过程中的有机反应的反应类型：_。 (4)D物质中官能团的名称为_。 (5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件)： _,解析：由框图关系结合所给信息可直接推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。 答案：(1)OHCCHO(2)CH3CHBr2 (3)加成反应 (4)羧基,巩固演练基础达标,1(双选)下列有关乙醛的说法中正确的是() A分子式为C2H4O，结构简式为CH3COH B与水混合、搅拌，乙醛浮于水面上 C乙醛易溶于水，但乙醛的蒸气在空气中能燃烧 D完全燃烧时乙醛与氧气的物质的量

18、之比为2:5,CD,2(2013山东理综)莽草酸可 用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是( ) A分子式为C7H6O5 B分子中含有两种官能团 C可发生加成和取代反应 D在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子,解析：根据莽草酸的结构式可确定其分子式为：C7H10O5, A错误；分子中有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，B错误；碳碳双键可以被加成，羧基、羟基可发生取化反应，C正确；在水溶液中羧基可以电离出H，醇羟基不能电离出氢离子，D错误。 答案：C,3某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯，则有机物X是(),A.CH3CH2OH B.C2H4 C.CH

19、3CHO D.CH3COOH,解析：CH3CHO氧化和加氢分别得到CH3COOH和C2H5OH，乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯。 答案：C,4某酯类有机物A的化学式式C4H8O2，已知AE有下图转化关系，E能发生银镜反应，则A的结构可能有(),A1种B2种 C3种 D4种,解析：由AE的转化关系知，B、D、C、E分子中的碳原子数目相同，故A为乙酸乙酯，仅1种结构。 答案：A,5A、B、C、D四种芳香族化合物有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：,请回答下列问题： (1)既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有_(用A、B、C、D填空)。 (2)1 mol A最多能与_

20、mol H2发生加成反应。 (3)B分子中含有的官能团是_(填写名称)；苯环上有两个邻位取代基，分别为“OH”和“COO”的同分异构体共有4种，其中两种(G和H)结构简式如下所示，请补充另外两种。,(4)D是“亮菌甲素”的结构简式，它配以辅料丙二醇溶成针剂用于临床。“亮菌甲素”不能发生的反应是_。 A加成反应 B取代反应 C消去反应 D氧化反应 (5)已知：COOH连接在苯环上，酸性增强；醇和酸在催化剂作用下可直接反应生成酯，而酚不能。酚只能跟有机酸酐作用生成酯。例如：,现以C为基本原料，请选择必要的其他反应物，用最 佳途径合 。请写出其反应的化学方程式： _； _。,解析：(1)既能使FeC

21、l3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有机物分子中含有的官能团有酚羟基和羧基，满足条件的只有B。(2)有机物A分子中的苯环和醛基均能与H2发生加成反应，所以1 mol A最多能与4 mol H2发生加成反应。(3)有机物B分子中含有的官能团是羧基、羟基；满足条件的同分异构体属于酯类的还有 ，属于羧酸类的有 。,(4)“亮菌甲素”分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子，故“亮菌甲素”不能发生消去反应。(5)分析有机物C和目标产物分子上的差别可知，要合成目标产物，首先向C的溶液中通入足量的CO2，将其分子中的“ONa”转化为酚羟基，而分子中的“COONa”不发生 变化，从而得到 ，然后此有机物与乙酸酐反应即得目标产物。,答案：(1)B(2)4(3)羧基、羟基,感谢您的使用，退出请按ESC键,本小节结束,