2022年天然药物化学教案 .pdf
《2022年天然药物化学教案 .pdf》由会员分享,可在线阅读,更多相关《2022年天然药物化学教案 .pdf(17页珍藏版)》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。
1、第一章绪 论一、学时数: 6 学时二、目的和要求1、掌握天然药物化学的含义、研究对象、性质与任务;2、掌握天然药物有效成分提取分离的一般原理及常用方法;3、掌握层析分离法的分类及其原理、各种层析分离要素、相关因素及应用技术;4、掌握天然化合物结构研究的一般步骤和常用方法;5、熟悉不同的生物合成途径与各类二次代谢产物生成的相关性6、了解天然药物化学的发展历史、近代研究成就及发展趋势;7、了解天然药物化学与药学相关学科的关系;8、了解天然药物化学在国民经济和药学专业中的作用和地位。三、重点和难点1、重点:性质、任务、提取分离、结构鉴定。2、难点:提取分离原理。四、讲授的基本内容和要点(一)绪论1、
2、天然药物化学的内涵2、天然药化的研究对象及其任务3、天然药物化学的发展历史4、天然药物化学的发展趋势(二)生物合成1、生物合成假说的提出2、植物代谢及其代谢产物3、“ 植物亲缘相关性学说” 与“ 植物化学分类学”4、生物合成途径5、了解生物合成的意义(三)提取分离方法1、概述:天然药物化学成分的构成特点、提取分离前的文献调研2、天然药物有效成分的提取:常用提取方法、溶剂提取法精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 17 页3、天然药物有效成分的分离与精制:根据物质溶解度差异、物质分配系数差异、物质吸附能力差异、物质分子大小差异、
3、物质解离程度差异分离4、提取与分离天然药物有效成分的注意事项:光照、酸碱、温度、溶剂、层析的影响(四)天然化合物结构研究方法1、化学结构研究的目的与意义2、结构研究步骤与方法:查阅文献、纯度测定、物理常数测定、分子量测定(经典法、MS 法)、分子式测定( EA 法、 HR-MS 法、 NMR 法)3、不饱度计算4、分子结构骨架测定:专属反应、植物亲缘相关性、光谱特征、部分合成、化学降解5、功能团推断:化学法、光谱法6、光谱分析 :UV、IR、NMR 、MS (五)天然化合物结构研究实例五、英语词汇1、概念词汇:Chemistry of Constituents of Chinese Tradi
4、tional and Herbal Drugs、Phytochemistry 、Chemistry of Natural Products、Chemistry of Natural Organic Compounds 2、专业及术语词汇:Active Constituents、Active Compounds、Active Extracts 、Active Fraction、Inactive Constituents、Biosynthesis 、primary metabolites、secondary metabolites、acetate-malonate pathway、mevaloni
5、c acid pathway 、cinnamic acid shikimic acid pathway、amino acid pathway、extraction 、extracts 、isolation 、chromatography 、CCD 、counter current distribution、 DCCC 、GC、LC、TLC 、normal phase 、reverse phase 、adsorption 、adsorbent 、partition 、 fraction 、gel filtration 、exclusion 、Sephadex G 、Sephadex LH、mob
6、ile-phase 、structural identification、structural elucidation、spectral analysis 六、复习思考题1、天然药物化学的定义、研究对象、任务及其在药学专业中的作用?2、何谓有效成分、有效部位和无效成分?他们与中药新药研究开发的关系如何?3、天然化合物生物合成的主要途径有哪些?与主要成分间相关性如何?4、分离天然化合物的主要依据有哪些?5、不同的层析法分离天然化合物的要素是什么?吸附薄层层析最佳条件的选择与哪些因素有关?如何调精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共
7、 17 页整?何谓边缘效应?如何规避?6、天然化合物结构鉴定的一般程序如何?“ 四大 ” 波谱分别提供化合物分子的何种结构信息?第二章糖和苷一、学时数: 6 学时二、目的和要求1、掌握糖和苷的结构特征、分类及苷类化合物的含义;2、掌握苷的溶解度与分子结构的内在联系,检识糖、苷类化合物反应机理与应用;3、掌握苷键的裂解的反应机理及其应用;4、掌握多糖和苷的提取通法及常用的分离方法。5、掌握苷类化合物结构鉴定的程序和苷键构型的确定方法;6、熟悉单糖立体化学及苷类化合物中的几个重要的名词、术语;7、熟悉单糖结构中各类羟基的不同活性及作用于羟基的化学反应;8、熟悉糖和苷的旋光性质及对结构研究的贡献;9
8、、了解糖和苷类化合物研究成就与最新研究进展。三、重点和难点1、重点:分类、检识反应、苷键裂解、提取通法、糖链结构鉴定程序及苷键构型确定。2、难点:苷键裂解及苷键构型确定原理。四、讲授的基本内容和要点(一)单糖的立体化学;1、单糖的绝对构型2、单糖的差向异构体3、单糖的氧环4、单糖的构象(二)糖和苷的分类1、天然界常见的单糖2、低聚糖3、多聚糖4、苷类:定义、分类、(三)糖的理化学性质精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 17 页1、溶解性2、氧化反应3、糠醛形成反应4、羟基反应5、羰基反应(四)苷键的裂解1、酸催化水解2、乙酰
9、解3、碱催化水解和消除4、酶催化水解5、过碘酸裂解反应(五)糖的核磁共振性质1、苷类化合物中糖的1H-NMR 特征2、苷类化合物中糖的13C-NMR 特征3、糖的 NMR 特征在结构鉴定中的意义(六)糖链的结构鉴定1、研究糖链结构的顺序:纯度鉴定、分子量测定、单糖种类鉴定、单糖间及糖与苷元间连接位置确定、糖链连接顺序确定、苷键构型的确定2、糖链结构研究实例(七)糖和苷的提取分离1、酶对糖及其苷类提取的影响2、提取糖及苷类溶剂的选择3、糖及苷提取分离纯化的方法五、专业及术语英语词汇monosaccharides、anomeric-carbon、anomeric-proton 、oligosacc
10、harides、polysaccharides、glycosides 、aglycone 、genin 、Cyanogenic 、saccharides 、Molish reaction 、invertase 、maltase 、emulsin 、glycoside shift 六、复习思考题1、苷类化合物的含义及其结构特征是什么?常见的分类方法及主要类型有哪些?2、单糖的 D、L 系和 、型的含义是什么?如何判断?精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 17 页3、何谓原生苷、次生苷、苷元?提取时应注意什么?4、苷键裂解的常用
11、方法有哪些?各有何优缺点?酸水解的反应机理如何?5、如何识别天然药物中可能存在糖和苷类成分?Molish 反应阳性说明一定是苷类成分存在吗?6、简述糖链测定的一般程序,如何应用NMR 确定苷键的构型?第三章苯丙素类一、学时数: 2 学时二、目的和要求1、掌握苯丙酸类的结构类型;香豆素的理化性质。2、熟悉香豆素结构类型。3、了解木脂素的结构特征及结构类型。三、重点和难点1、重点:结构类型、化学性质、波谱特征。2、难点:波谱特征。四、讲授的基本内容和要点(一)定义及生物合成途径(二)香豆素类1、定义2、结构类型:简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、其他香豆素、异香豆素、双香豆素3、生理活性4、物理
12、化学性质:溶解性、荧光性质、内酯性质和碱水解反应、Labat 反应、 Gibbs 反应、 Emerson 反应、异羟肟酸铁反应、酚羟基反应5、提取分离:系统溶剂法、真空升华或蒸馏法、色谱法、酸碱分离法6、波谱鉴定: UV 法、 1H-NMR 法(三)木脂素1、概述2、结构与分类:简单木脂素、单环氧木脂素、木脂内酯、环木脂素、环木脂内酯、双环氧木脂素五、专业及术语英语词汇Phenylpropanoids、coumarins 、lignan 、六、复习思考题精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 17 页1、苯丙素的母核结构特征是什
13、么?常见的香豆素结构类型有哪些?2、香豆素的内酯性质、Labat 反应、 Gibbs 反应、 Emerson 反应、异羟肟酸铁反应在香豆素类化合物的检识与结构信息中的意义如何?3、香豆素的紫外特征是什么?4、木脂素的结构特点是什么?第四章醌类化合物一、学时数: 4 学时二、目的和要求1、掌握醌类衍生物的理化性质及呈色反应。2、掌握醌类衍生物的结构特征及类型;3、熟悉蒽醌衍生物提取分离的一般原则和方法;4、熟悉蒽醌衍生物结构测定的化学方法。5、了解醌类衍生物的生物活性。三、重点和难点1、重点:结构类型、理化性质及呈色反应。2、难点:呈色反应。四、讲授的基本内容和要点(一)结构类型1、苯醌类2、萘
14、醌类3、菲醌类4、蒽醌类:蒽醌衍生物、蒽酚和蒽酮衍生物、二蒽酮类(二)理化性质及呈色反应1、物理性质:性状、升华性、挥发性、溶解性、光稳定性2、化学性质与呈色反应:酸性、颜色反应(Feigl 反应、无色亚甲兰显色试验、Kesting-Craven 反应、Karius 反应、 Borntragers反应、醋酸镁反应)(三)醌类化合物的提取分离1、一般醌类成分的提取分离:有机溶剂提取法、碱提酸沉法、水蒸气蒸馏法,吸附层析分离法2、蒽醌类成分的提取分离:游离蒽醌衍生物的分离、游离蒽衍生物与蒽苷类的分离、蒽醌苷类的分离(四)结构测定精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - -
15、 - - - - -第 6 页,共 17 页1、衍生物制备:甲基化反应、乙酰化反应2、波谱分析: UV、IR 五、专业及术语英语词汇Quinones 、benzoquinones、naphthoquinones、phenanthraquinones、anthraquinones 六、复习思考题1、醌类化合物的母核结构特征及其分类有哪些?写出丹参酮A 的结构; 常见蒽醌的结构类型有哪些?写出大黄酚、大黄酸结构。2、蒽醌类化合物颜色反应的类型有哪些?它们在蒽醌的检识与结构信息中有何意义?3、以大黄中蒽醌系列化合物为例,排列PH 梯度萃取酚酸性成分时碱的强弱顺序与化合物酸性强弱顺序。4、蒽醌类化合物
16、的UV、IR 特征是什么?第五章黄酮类化合物一、学时数: 6 学时二、目的和要求1、掌握黄酮类化合物的主要理化性质和鉴别反应;UV 、NMR 、MS 在黄酮类化合物结构测定中的应用。2、熟悉黄酮类化合物生物合成的基本途径;黄酮类化合物结构分类及其结构类别间的生物合成关系;黄酮类化合物提取分离原理及主要方法;聚酰胺层析法在黄酮类化合物分离中的应用;3、了解化学法在黄酮类结构测定中的应用。三、重点和难点1、重点:黄酮类化合物的主要理化性质和鉴别反应;UV 、NMR 、MS 在黄酮类化合物结构测定中的应用。2、难点:黄酮类化合物提取分离原理及主要方法四、讲授基本内容和要点(一)概述1、基本结构和分类
17、2、黄酮类化合物生物合成的基本途径3、黄酮类化合物结构分类及其结构类别间的生物合成关系4、重要黄酮类药物及生理活性成分(二)黄酮类化合物的理化性质1、性状2、溶解度3、酸碱性精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 17 页4、显色反应5、呈色反应与结构的关系(三)黄酮类化合物的生物活性(四)黄酮类化合物的提取分离1、提取2、精制3、分离(五)黄酮类化合物的检识与结构鉴定1、层析的应用2、紫外光谱的应用3、1H-MR 谱的应用;4、13C-NMR 谱的应用;5、MS 谱的应用;6、结构研究实例五、专业及术语英语词汇flavone
18、、flavonol 、flavanone 、flavanonol 、chalcone 、isoflavone 、anthocyanidin 、xanthane 六、复习思考题1、试用电子理论解释为什么黄酮类多显黄色,而二氢黄酮(醇)多无色。2、黄芩在贮存过程中为什么会变绿?化学成分有何变化?(用化学式表达 ) 3、就不同的黄酮类化合物的立体结构解释其在水中溶解度规律。4、应用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时,应注意哪些问题? 5、为什么红花在开花中期为黄色,开花后期或采收干燥过程中颜色渐变为红色或深红色(写出可能的化学反应 )? 第六章萜类和挥发油一、学时数: 6 学时二、目的和要求1、掌握萜类成
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 2022年天然药物化学教案 2022 天然 药物 化学教案
限制150内