2022年高一化学复习专题六重要的有机化合物 .pdf

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1、学习必备欢迎下载高一化学复习专题七重要的有机化合物(有机必修 ) 【考纲点击】1了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。2了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。5了解上述有机化合物发生反应的类型。6了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。7了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。8以上各部分知识的综合运用。1为什么甲烷的二氯代物只有一种就能够证明甲烷分子的空间结构为正四面体？2一氯乙烷有哪些制取方法？3鉴别甲烷和乙烯的方法有哪些？4乙烯使酸性KMnO4溶液和溴水

2、褪色的原理是否相同？5乙酸和乙醇的酯化反应实验中，浓硫酸、饱和碳酸钠溶液的作用各是什么？考点一有机化合物的成键特点、同分异构现象和同系物知识链接(1)有机化合物中碳原子的成键特点：(2)有机物分子中原子的共线和共面问题的判断方法甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子中的H 原子若被其他原子如C、O、Cl、N 等取代，则取代后的分子空间构型基本不变。借助键可以旋转而键、键不能旋转以及立体几何知识判断。苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个对角线旋转轴，轴上有四个原子共线。角度 2 同分异构的书写技巧知识链接(1)烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时具体规则可概括为：成直链，一条线；摘一碳，挂中间

3、，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。(2)具有官能团的有机物一般书写的顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类型异构。(3)芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3 种。角度 1 有机化合物的成键特点及空间结构(2013 福建理综， 7C) 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 6 页学习必备欢迎下载角度 3 同系物的判断知识链接(1)同系物的判断要点：结构相似，但并不完全相同，如主碳链(或碳环 )结构相似 (与碳链的长短和环的大小无关)，元素相同，所含官能团的种类和数目相同，有机物所属类别相同，但同

4、类物质不一定是同系物，如乙醇和乙二醇，通式相同，但符合同一通式的不一定是同系物，分子式一定不同，组成相差一个或若干个CH2原子团，相对分子质量相差14n(n 为碳原子的差 )。(2)图示说明1下列有关有机物说法不正确的是()。乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳双键戊烷(C5H12)有两种同分异构体(2013 福建理综， 7B) ABCD2下列有关有机物的叙述不正确的是()。A常温下， 4 g CH4含有 NA个 CH 共价键B分子式分别为C2H4和 C3H6的两种有机物不一定是同系物C葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体DC4H10有三种同分异构体考点二常见有机化合物的结构

5、、性质及应用角度 1 常见有机物的性质常见物质或官能团的特征反应及现象：有机物或官能团常用试剂反应产物或现象碳碳双键溴水褪色酸性 KMnO4褪色OH Na 产生 H2OH Cu 或 Ag、 O2生成醛COOH 紫色石蕊试剂变红新制 Cu(OH)2悬浊液沉淀溶解，溶液呈蓝色葡萄糖银氨溶液水浴加热生成银镜新制 Cu(OH)2悬浊液煮沸生成砖红色沉淀油脂H2SO4溶液生成甘油和羧酸油脂NaOH 溶液生成甘油和羧酸盐淀粉碘水呈蓝色蛋白质浓硝酸呈黄色灼烧有烧焦羽毛气味角度 2 有机化学反应类型的判断知识链接常见有机物及其反应类型的关系(1)氧化反应燃烧，绝大多数有机物都能燃烧；被酸性KMnO4溶液氧化，

6、包括烯烃、炔烃、苯的同系物、醇等；催化氧化，如醇与O2在催化剂条件下氧化；葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化。(2)取代反应烷烃、苯及其同系物的卤代；苯及其同系物的硝化；酸与醇的酯化；酯、油脂、糖类、蛋白质的水解。(3)加成反应：不饱和烃与X2(aq)、H2、HX 、H2O 等发生加成反应。(4)加聚反应：烯烃的加聚。角度 3 有机物的鉴别和分离提纯的方法(1)常见有机物的鉴别方法：物理法：如用水或溴水鉴别乙醇、苯和CCl4；化学法：如用新制取Cu(OH)2悬浊液检验醛基；用碘水检验淀粉；用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸、乙酸乙酯；用点燃法、溴水或酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯。(

7、2)常见有机物分离提纯的方法：洗气法：如通过盛溴水的洗气瓶除去气态烷烃中混有的气态烯烃；分液法：如用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇；蒸馏法：乙酸和乙醇的分离，加CaO，蒸出乙醇，再加稀硫酸，蒸馏出乙酸。3(2013 新课标 ，8)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：下列有关香叶醇的叙述正确的是()。A香叶醇的分子式为C10H18O B不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生加成反应不能发生取代反应4. 下列是生活中常见的几种药物，维生素B5：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 6

8、页学习必备欢迎下载阿司匹林：芬必得：扑热息痛：有关这些物质的说法正确的是：A都含有苯环 B碳原子都共平面 C都能与Na2CO3 反应 D都能水解5(2013 海南， 7)下列鉴别方法不可行的是()。A用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯B用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳C用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯D用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷6下列有关有机物说法正确的是()。A乙烯和聚乙烯均可发生加成反应B乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH 溶液除去C通过灼烧的气味可区分蚕丝和人造丝D乙醇、乙酸均能与Na 反应放出H2，二者分子中官能团相同防范 1 对同分异构体

9、的书写方法及判断掌握不牢(1)同分异构体的书写次序应遵循：碳链异构官能团位置异构官能团类型异构。而碳链异构书写时要注意排布有序、谨防重复和遗漏。(2)同分异构体的判断：分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H4与 C3H6(环丙烷 )。结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。1分子式为C4H8Cl2，含二个甲基的不同结构的种数(不考虑立体异构)()。A2 种B3 种C4 种D5 种防范 2 对有机物结构和性质以及反应类型理解不到位知识链接从官

10、能团或烃基的角度分析判断有机物反应类型：(1)烷烃基能发生取代反应；(2)碳碳双键能发生加成反应、氧化反应和加聚反应；(3)苯环能发生取代反应和加成反应；(4)醇羟基能发生与Na 的置换反应、氧化反应、酯化反应与消去反应；(5)羧基能发生酯化反应；(6)酯基能发生水解反应。2下列有机反应中，属于取代反应的是()。CH3CH=CH2Br2CCl4CH3CHBrCH2Br 2CH3CH2OHO2 Cu2CH3CHO2H2O ClCH2CH=CH2NaOHH2OHOCH2CH=CH2NaClABCD重难点突破 1：同分异构体的数目的确定思路与方法同分异构体的书写与判断是高考考查的重点，也是近几年高考

11、的热点内容，常见的判断方法有以下四种：1记忆法记住常见物质的同分异构体数目，例如：凡只含一种氢原子的分子均无异构体，如甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、 2,2,3,3-四甲基丁烷 (看作 C2H6的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1 种；丁烷、丁炔、丙基、乙醇有2 种；戊烷、丁烯有3 种；丁基、 C8H10(芳香烃 )有 4 种。2基元法如丁基有 4 种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4 种。3换元法即有机物 A 的 n 溴代物和m 溴代物，当mn 等于 A 中的氢原子数时，则n 溴代物和m 溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯C6H4Cl2有 3

12、种，当二氯苯中的H 和 Cl 互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有3 种。4等效氢法等效氢是有机物分子中位置等同的氢原子。分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种。判断“等效氢”的三条原则是：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的，如甲烷中的4 个氢原子、分子中 CH3上的 3 个氢原子等效。(2)同一碳原子上所连的甲基的氢原子是等效的，如新戊烷C(CH3)4中的 4 个甲基上的12 个氢原子等效。(3)分子中处于轴对称或镜面对称位置上的氢原子是等效的，如乙烷中6 个氢原子、分子中的18 个 H 原子是等效的。根据下列各题的要求判断物质的同分异构体的数目。(1)C5H12O 属于

13、醇的同分异构体有_种。(2)已知丁基有4 种，不必试写，试判断与钠反应产生氢气的C4H10O 的同分异构体有_种。(3)C3H8的一氯代物有2 种，则其七氯代物有_种。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 6 页学习必备欢迎下载同分异构体的书写与判断训练1某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式不可能的是()。AC2H6BC4H10CC5H12DC8H182分子式为C8H16O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成B 和 C，且 B 在一定条件下能转化成C。则有机物A 可能的结构有()。A1 种B2 种C3 种

14、D4 种3下列化学式只表示一种物质的分子组成的是()。AC4H8BC3H8CSiO2DP 4已知分子式为C12H12的物质 A 的结构简式为，A 苯环上的二溴代物有9 种同分异构体，由此推断A 苯环上的四溴代物的同分异构体数目为A9 种B10 种C11 种D12 种5A 的分子式为C8H16O2，可发生如下转化：其中 B 与 E 互为同分异构体，则A 可能的结构有()。A1 种B2 种C4 种D8 种6主链为4 个碳原子的单烯烃共有4 种同分异构体，则与这种单烯烃具有相同的碳原子数、主链也为4 个碳原子的某烷烃有()。A2 种B3 种C 4种D5 种7分子式为C6H12O2的有机物A，有香味，

15、不能使紫色石蕊试液变红。A 在酸性条件下水解生成有机物B 和 C。B 能和碳酸氢钠溶液反应生成气体；C 不能发生消去反应生成烯烃，能催化氧化生成醛或酮。则A 可能的结构有()。A1 种B3 种C5 种D多于 5 种8有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是()。A10 种B8 种C6 种D4 种9环己烷有两种空间立体结构：船式环己烷()和椅式环己烷()。如果环己烷分子中有两个不同碳上的氢原子被氯原子取代，考虑环己烷的船式和椅式结构，则二氯环己烷应有同分异构体()。A12 种B6 种C18 种D9 种10 有机物 X 的蒸气相对氢气的密度为5

16、1， X 中碳、氢、氧的质量之比为305 16， 它属于酯类的同分异构体有m 种，属于羧酸的同分异构体有n种 (不考虑立体异构)，则 n、 m 分别是()。A8、7 B9、 4 C4、 9 D6、10 重难点突破 2：有机化学计算1. 在通常情况下370g 由两种气态烷烃组成的混合物完全燃烧消耗425molO2，则此混合物可能的组合方式最多有（）A 3 种 B 4 种 C 5 种 D 7 种2.A、B、C三种有机物均由碳、 氢、氧三种元素组成， 物质 A 能溶于水， 它的相对分子质量是60，分子中有 8 个原子，其中氧原子数与碳原子数相等，A 能与 Na2CO3反应。 B 分子中有 9 个原子

17、，分子内原子的核电荷数之和为26，1 mol B 充分燃烧时需消耗3 mol O2。C是 B 的同系物，其摩尔质量与O2相同， C可与钠反应生成H2。问 A、B、C各是什么物质？3.充分燃烧某糖， 消耗的 O2、 生成的 CO2和 H2O 的物质的量都相等， 它的相对分子质量是它实验式式量的6 倍，0.1 mol 该糖能还原银氨溶液生成21.6 g 银，0.1 mol该糖能与 30 g乙酸发生酯化反应。求该糖的：(1)实验式。(2)相对分子质量、分子式。(3)若该糖是直链分子，已知同一个碳原子上连有2 个OH不稳定，试推导其结构简式。重难点突破 3：有机化学实验1.某化学课外小组用如下图所示的

18、装置来制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯与液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A 中(A 下端活塞关闭 )。(1)写出 A 中反应的化学方程式：_ 。(2)实验结束时，打开A 下端的活塞，让反应液流入B 中，充分振荡，目的是。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 6 页学习必备欢迎下载写出有关的化学方程式：_ 。(3)C中盛放 CCl4的作用是 _ 。2.实验室可用酒精在浓硫酸催化下脱水制取乙烯，此种方法制得的乙烯中含有SO2、CO2，某研究性学习小组的同学设想用酒精、浓硫酸为试剂制取乙烯；验证所得乙烯中含有SO2、CO2，并确定乙烯与

19、溴水之间的反应为加成反应。实验设计 该研究性小组的同学欲用如图所示装置实现上述目的。(1)写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式_。(2)为实现上述目的，装置连接的预期顺序(各装置限用一次 )为 E_ 。解释与评价 (3)实验中若 A 中现象为 _，说明 _；B 中现象为 _，说明 _；实验中对装置C的操作是实验开始(排尽装置内空气 )后，关闭 K3、打开 K1、K2当 q 中水排尽后，关闭K1、打开 K3并挤压出胶头滴管中的液体，q 中现象是 _，出现此种现象的原因是(用方程式及必要的文字说明)_。思考与交流 (4)实验中有同学通过分析组装后的实验装置构成后认为，仅由该套装置

20、无法确定生成的气体中是否含有CO2，该同学作出此判断的依据是_，该同学认为，为确保CO2检验的准确性，应在A、B 之间加装一个盛有KMnO4溶液的装置以除尽SO2，你认为此观点_(填“正确”或“不正确”)，理由是_ _。3.某同学用右图所示实验装置制取乙酸乙酯。回答以下问题：（1）在大试管中先加入3mL ，然后一边摇动一边慢慢地加入2 mL 和 2 mL 乙酸，混合均匀，然后加入几粒碎瓷片。按上图连好装置，用酒精灯对大试管小心均匀加热，当观察到明显现象时停止实验。（2）加入浓硫酸的目的是：。（3）加热前，大试管中加入几粒碎瓷片的作用是，饱和碳酸钠溶液的作用是：。（4）乙酸乙酯的密度比水（填“大

21、”或“小”） ，有气味。（5）与书中采用的实验装置的不同之处是：这位同学采用了球形干燥管代替了长导管，并将干燥管的末端插入了饱和碳酸钠溶液中，在此处球形干燥管的作用有：，。（6）有甲、乙、丙三位同学，分别将乙酸与乙醇反应得到的酯（未用饱和Na2CO3溶液承接）提纯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加NaOH中和过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来。但他们的结果却不同：甲得到了不溶于水的中性酯；乙得到显酸性的酯的混合物；丙得到大量水溶性物质。试分析产生上述各种现象的原因。（7）下图是某同学探究“分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸混合物”实验操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的

22、分离方法，在方框内填入所分离的有关物质的名称。练习： 1下列涉及的有机物及有机反应类型正确的是()。A乙烯分子与苯分子中的碳碳键不同，但二者都能发生加成反应B除去甲烷气体中的乙烯可以将混合气体通过盛有足量酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶C苯的二氯代物有3 种，说明苯分子是由6 个碳原子以单双键交替结合而成的六元环结构D乙酸和乙醇在浓硫酸作用下可以反应，该反应属于加成反应2下列关于有机物的说法中，正确的一组是 ()。淀粉、 油脂、 蛋白质在一定条件下都能发生水解反应“乙醇汽油”是在汽油中加入适量乙醇而成的一种燃料，它是一种新型化合物除去乙酸乙酯中残留的乙酸，加过量饱和碳酸钠溶液振荡后，静置分液石油的分馏

23、和煤的气化都是发生了化学变化淀粉遇碘酒变蓝色，葡萄糖能与新制Cu(OH)2发生反应ABCD3下列反应属于取代反应的是()。CH3CH=CH2Br2CCl4CH3CHBrCH2Br CH3CH2OH 浓H2SO4170 CH2=CH2 H2O CH3COOHCH3CH2OH浓H2SO4CH3COOCH2CH3H2O C6H6HNO3 浓H2SO4C6H5NO2 H2O 2CH3CH2OHO2Cu2CH3CHO2H2O 纤维素最终水解生成葡萄糖油脂的皂化反应氨基酸生成多肽的反应nCH2=CH2 一定条件CH2 CH2ABCD4(2013 新课标 ，8)下列叙述中，错误的是()。饱和碳酸钠溶液精选学

24、习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 6 页学习必备欢迎下载A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 反应生成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯5(2013 襄阳调研 )下列关于有机物的说法正确的是()。A乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2 B用酸性高锰酸钾溶液可确定苯和乙醇的混合液中含有乙醇C葡萄糖、油脂、蛋白质都是可水解的高分子化合物D乙烯和苯都是平面结构，因为二者分子中都含有碳碳双键6下列关于有机物的说法中，

25、不正确的是()。A甲烷、苯、乙醇都能发生取代反应B乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型相同C油脂在碱性条件下的水解反应是工业制肥皂的原理D新制 Cu(OH)2能检验糖尿病人尿液中的葡萄糖7(2013 新课标 ，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()。A15 种B28 种C 32 种D40 种8(13 分)A 是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线代表单键或双键)。.根据分子结构模型写出A 的结构简式 _ 。.拟从芳香烃出发来合成A，其合成路线如

26、下：已知： A 在酸性条件下水解生成有机物B 和甲醇。(1)写出的反应类型_ 。(2)写出 H 的结构简式 _ 。(3)已知 F 分子中含有“CH2OH”，通过F 不能有效、顺利地获得B，其原因是 _ 。(4)写出反应方程式(注明必要的反应条件)：_ ；_ 。9 .(8 分)根据下述性质，确定A、B、C、D 四种物质的分子式和类别。(1)分别取 A、B、C、D 四种烃各1 mol，充分燃烧时都生成标准状况下的二氧化碳134.4 L；(2)A 可使溴水褪色，可和氢气反应生成C；(3)C 不和溴水或酸性高锰酸钾溶液反应；(4)B 在铁屑存在下，可跟液溴反应，但不能和溴水或酸性高锰酸钾溶液反应；(5)B 也能和氢气反应生成D。把答案填入下表：A B C D 分子式类别.(7 分)近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC) 和人造羊毛的合成路线。请回答下列问题：(1)写出反应类型：反应_，反应 _。(2)写出结构简式：PVC_ 。B：_。D：_。(3)与 C 互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有_种(1.不包括环状化合物，2.醇中碳碳双键碳原子上不连OH)，写出其中一种的结构简式_ 。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 6 页