2022年高中高三化学二轮复习强化训练专题十五有机推断有机合成题型 .pdf

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1、学习必备欢迎下载有机推断有机合成题型1、下列说法不正确的是（）A通常人们把由不到20 个单糖缩合形成的糖类化合物称为低聚糖，那么低聚糖彻底水解后将得到单糖。B甲醛与尿素反应得到的脲醛树脂是一种高分子黏合剂，广泛应用于木材加工业，是居室甲醛污染的主要源头C可以用分光光度计测定某些反应物或生成物在不同反应时刻的浓度来计算反应速率D棉花、铜氨纤维、涤纶、油脂都是有机高分子材料【答案】 D 2、分子式与苯丙氨酸（）相同，且同时符合下列两个条件：苯环上带有两个取代基，有一个硝基直接连在苯环上，则符合此条件的同分异构体数目是（）A.3 B.5 C.6 D.10 【答案】 C 【解析】 此题主要考查相同碳原

2、子数的氨基酸和硝基化合物属于类别异构。当苯环上连有一个 NO2，剩余的取代基只能是CH2CH2CH3或 CH （ CH3）2，苯环上的二元取代物位置异构有三种，故符合要求的同分异构体数目共有23=6 种。3、已知丁烯有顺、反两种异构体，在某条件下两种气体处于平衡：下列说法正确的是( ) A顺丁烯比反丁烯稳定B顺丁烯和反丁烯的性质相同C加压和降温有利于平衡向生成顺2丁烯的反应方向移动D反丁烯氢化的热化学方程式为H2(g) CH3CH2CH2CH3(g) H 114.7 kJ/mol 【答案】 D 【解析】由题给信息可知，顺丁烯的能量比反丁烯的高，稳定性应该较差，A不正确； 同分异构体分子式相同，

3、结构不同， 化学性质不同， B不正确； 由平衡移动原理可知，精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 12 页学习必备欢迎下载加压不影响平衡移动，降温使平衡向生成反丁烯的反应方向移动，C 不正确；由题中两热化学反应方程式相减，可知D正确。4、下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（）【答案】 D 【解析】与卤素原子相连碳的邻碳上有氢原子才能消去；苯环结构稳定，不易被破坏。5、下列说法正确的是AHCHO 溶液、 (NH4)2SO4溶液均能使蛋白质变性B煤的干馏是物理变化，煤的气化和液化是化学变化C纤维素、蛋白质

4、、油脂均为天然高分子化合物D聚碳酸酯【答案】 D 6 、 下 列 实 验 装 置 图 及 实 验 用 品 均 正 确 的 是 （ 部 分 夹 持 仪 器 未 画 出 ） （）【答案】 C 7、 洋蓟素是一种新结构类型的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的化合物, 其结构如下图所示，有关洋蓟素的说法正确的是（连四个不同基团的碳属于手性碳）（）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 12 页学习必备欢迎下载A分子中含有6 个手性碳原子B一定条件下能发生酯化反应和消去反应C不能与氯化铁溶液发生显色反应D1 mol 洋蓟素最多可与11 mol

5、 NaOH 反应【答案】 B 8、下表中所列的都是烷烃，它们的一卤取代物均只有一种，分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第6 项应为（）1 2 3 4 5 CH4C2H6C5H12C8H18AC14H30B C17H36 CC20H42 D C26H54【答案】 D 【解析】 根据表格的规律可知：第 5 项是第三项C5H12的所有 H原子被甲基取代的产物；第 6项应为第四项的所有H原子被甲基取代的产物，分子式是C26H54。故选项是D 。9、某有机物的结构简式见右图。取Na、NaOH 、新制Cu(OH)2分别与等物质的量的该物质恰好反应 ( 反应时可加热煮沸) ，则 Na、NaOH 、新制

6、Cu(OH)2三种物质的物质的量之比为（）A645 B 465 C 232 D 212【答案】 B 【解析】 酯在氢氧化钠溶液中水解得到酚官能团和羧酸官能团，它们均能和氢氧化钠继续反应而消耗氢氧化钠，同时醛基被新制Cu(OH)2氧化为羧基后，又能够继续与Cu(OH)2发生中和反应。10、甘氨酸和丙氨酸混合在一定条件下发生缩合反应生成二肽化合物共有（）A4 种 B 3 种C 2 种D1 种【答案】 A 11、下列化合物的分子式可能代表混合物的是（）A、C3H8 B、C4H10C、CH3Cl D、CH2Br2【答案】 B 【解析】化合物的分子式可能代表混合物，说明含有同分异构体。选项B中可以是正丁

7、烷，也可以异丁烷，存在2 种同分异构体，其余都不存在同分异构体，答案选B。12、下面有机物的同系物中，完全燃烧产生的水和二氧化碳的物质的量之比是恒定的：（a）饱和一元醇，（b）饱和一元醛， （c）饱和一元羧酸， （d）饱和一元醇和饱和一元羧酸生成的酯， （e）乙炔的同系物， （ f ）苯的同系物。（）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 12 页学习必备欢迎下载A(b)(c) B(a)(d) C(b)(c)(d) D(b)(c)(d)(e)(f) 【答案】 C 【解析】 完全燃烧产生的水和二氧化碳的物质的量之比是恒定，说明有机

8、物中碳氢原子的个数之比是恒定的。所以根据有机物的通式可知，饱和一元醛、饱和一元羧酸、饱和一元醇和饱和一元羧酸生成的酯的通式都是CnH2nO2，因此正确的答案选C。13、 1999 年 4 月，比利时查出“污染鸡”的根源是生产鸡饲料的油脂被二恶英所污染。二噁英是两大类芳香族化合物的总称，其中四氯代二苯二噁英毒性最大，其结构简式为。 有关该化合物的说法正确的是（）A分子式为C12H802Cl4B分子中所有碳原子都不可能处于同一平面C是一种可溶于水的气体D是最危险的致癌物之一【答案】 D 【解析】试题分析：根据该有机物的结构简式可知，该物质的分子式C12H402Cl4， A不正确。由于苯环是平面性结

9、构，所以分子中所有碳原子有可能处于同一平面，B正确；该物质不是气体， C不正确，答案选D。考点：考查有机物的结构和性质、食品安全点评： 该题中等难度的试题，试题和生活紧密联系，有助于调动学生的学习兴趣和学习积极性。该题有利于培养学生的创新思维能力和知识的迁移能力。14、间二甲苯的一氯代物的同分异构体有( ) A.4 种B.3 种C.2 种D.1 种【答案】 A 【解析】间二甲苯分子中存在一条对称轴, 如图所示( 虚线为对称轴, 标号相同的氢原子为等效氢), 苯环上有三类氢原子, 甲基上有一类氢原子, 因此一氯代物有4 种。15、下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是（）【答案】

10、 D 【解析】苯分子中12 个原子处在同一平面上，可以看做甲基取代苯环上1 个氢原子， 因此所有碳原子在同一平面；乙炔分子中4 个原子在同一直线上，CH C CH3可以看精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 12 页学习必备欢迎下载做甲基取代乙炔中1 个氢原子， 因此所有碳原子在同一平面上；乙烯分子中6 个原子在同一平面上，可以看做2 个甲基取代乙烯1 个碳原子上的两个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上。16、从有机化合物的分类来看，下列反应中的X属于（）A醇 B 烷烃 C 烯烃 D 酯【答案】 D 【解析】 该反应为两种单体

11、的加聚反应，由生成物的结构简式可推知反应物X的结构简式为所以 X属于酯类化合物。17、已知苯环上由于取代基的影响，使硝基邻位上的卤原子的反应活性增强，现有某有机物的结构简式如下：1mol 该有机物与足量的氢氧化钠溶液混合并共热，充分反应后最多可消耗氢氧化钠的物质的量为a（不考虑醇羟基和硝基与氢氧化钠的反应，下同），溶液蒸干得到的固体产物再与足量的干燥碱石灰共热，又消耗氢氧化钠的物质的量为b，则 a，b 分别是（）A5mol，10mol B6mol，2mol C8mol，2mol D8mol，4mol 【答案】 C 【解析】根据结构简式可知，分子中含有1 个羧基、 1个酯基和3 个卤原子。由于酯

12、基水解又产生 1 个酚羟基，卤素原子水解产生2 个酚羟基，所以共需要8mol 氢氧化钠。生成物中含有 2 个 COONa ，因此又需要2mol 氢氧化钠，答案选C。18、下图中a、b、c、d、e、f 是 6 种有机物，其中a 是烃类，其余是烃的衍生物，下列有关说法正确的是（）A若 a 的相对分子质量是42，则 d 是乙醛B若 d 的相对分子质量是44，则 a 是乙炔C若 a 为苯乙烯 (C6H5CHCH2) 则 f 的分子式是C16H32O2D若 a 为单烯烃，则d 与 f 的实验式一定相同【答案】 D 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -

13、第 5 页，共 12 页学习必备欢迎下载【解析】 A项中若 a 的相对分子质量是42，则其为C3H6，则 d 为丙醛； B项中若 d 的相对分子质量为44，则 d 为乙醛，那么a 为乙烯； C项中若 a 为苯乙烯，则c 为苯乙醇， e 为苯乙酸，那么f 的分子式为C16H16O2，故 A、 B 、C错误，选D。19、 AJ 均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：实验表明：D 既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气；核磁共振氢谱表明F 分子中有三种氢，且其峰面积之比为111；G 能使溴的四氯化碳溶液褪色；1 mol J与足量金属钠反应可放出22.4 L氢气 (标准状况 )请根据以上信息回

14、答下列问题：(1)A 的结构简式为_( 不考虑立体异构) ， 由 A生成 B的反应类型是_反应；(2)D 的结构简式为_；(3) 由 E生成 F 的化学方程式为_ _ ，E 中的官能团有_( 填名称 ) ，与E 具有相同官能团的E 的同分异构体还有_ _( 写出结构简式，不考虑立体异构) ；(4)G 的结构简式为_；(5) 由 I 生成 J 的化学方程式为_ 【答案】 (1)BrCH2CH=CHCH2Br 取代 ( 或水解 ) (2) (3)羧基、羟基精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 12 页学习必备欢迎下载(4)(5)【

15、解析】 (1) 根据 D 的官能团，可推出H2C=CHCH=CH2和 Br2的加成应是1,4 加成，推出A结构简式为BrCH2CH=CHCH2Br，A生成 B的反应类型可根据反应条件是碱的水溶液，由此判断应为取代反应(2)D 能发生银镜反应，说明含有CHO ，又能和钠反应放出H2，说明含有 OH ，由此可推出D的结构简式为；(3)E 既含有 OH ，又含有 COOH ，在浓 H2SO4催化下，自身发生了酯化反应，根据F的分子式，依据碳原子和氧原子守恒，即可写出反应的化学方程式E的同分异构体抓住官能团为OH和 COOH，先写出以COOH 为主体的主链，用OH取代主链上的氢原子，即得答案(4) 因

16、为 B是二元醇，在浓硫酸催化下，可自身反应脱去一分子水成环醚(5) 环醚和水发生了水解，碳氧键断开，一边结合H，一边结合OH ，得到产物20、如右图所示，在试管a 中先加 3mL乙醇，边摇动边缓缓加入2mL浓硫酸，摇匀冷却后，再加入 2ml 冰醋酸，充分搅动后，固定在铁架台上。在试管b 中加入适量的A溶液。连接好装置，给a 加热，当观察到试管b 中有明显现象时，停止实验。（1）右图所示的装置中，装置错误之处是：；（2）A是溶液； （3）加入浓硫酸的作用是：、；（4）乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热和条件下发生的酯化反应（反应A） ，其逆反应是水解反应（反应B） 。反应可能经历了生成中间体（）这一步

17、精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 12 页学习必备欢迎下载CH3-C-OH+C2H5OHABCH3C-OC2H5+H2OOOCH3-C-OHOHOC2H5CDEF(I)如果将反应按加成、消去、取代反应分类， 则 A F 个反应中 （将字母代号填入下列空格中），属于取代反应的是；属于加成反应的是；属于消去反应的是。【答案】（1）b 试管内导气管伸入溶液中（2）饱和 Na2CO3溶液（3）催化剂、 吸水剂（ 4） A,B; C,F; D,E 【解析】 （1）由于乙酸和乙醇都是和水互溶的，则吸收装置中导管口不能插入到溶液中，即错

18、误之处在于b 试管内导气管伸入溶液中。（2）A是饱和碳酸钠溶液，用来分离和提纯乙酸乙酯。（3）在乙酸乙酯的制备实验中，浓硫酸起到催化剂和吸水剂的作用。（4）酯化反应和水解反应都是取代反应，即属于取代反应的是AB ；生成中间体的反应是碳氧双键的加成反应，属于加成反应的是CF；而 CF的逆反应可以看作是消去反应，即属于消去反应是DE 。21、有机物A由碳、氢、氧三种元素组成，经测定其相对分子质量为90。现取 1.8g A在纯氧中完全燃烧，将产物依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重1.08 g，碱石灰增重2. 64 g。回答下列问题：（1）1.8 g A中所含氢原子、碳原子的物质的量各是多少? （2）

19、通过计算确定该有机物的分子式。【答案】22、 Hagrmann 酯(H) 是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成( 部分反应条件略去) ：（1）AB为加成反应，则B的结构简式是；BC的反应类型是。（2）H中含有的官能团名称是；F的名称 (系统命名 )是。（3）EF的化学方程是。（4）TMOB 是 H的同分异构体，具有下列结构特征：核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；存在甲氧基(CH3O) 。TMOB 的结构简式是。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 12 页学习必备欢迎下载（5）下列说法正确的是。aA能和 HC

20、l 反应得到聚氯乙烯的单体bD和 F中均含有2 个键c1 mol G 完全燃烧生成7 mol H2O dH能发生加成、取代反应【答案】（1）HC C CH=CH2加成反应（2）羰基酯基碳碳双键 2-丁炔酸乙酯（3）CH3CCCOOH+CH3CH2OH CH3CCCOOCH2CH3+H2O （4）（5）AD 【解析】 AB中为两个乙炔进行加成得到B （HC CCH=CH2） ，然后继续与甲醇加成得到C；DE，可以看出在乙炔基末端插入，生成羧基物质E（ CH3CC COOH） ，然后与乙醇酯化，得到 F；E+FG为 1，3- 丁二烯与乙炔型的加成成环反应；生成G。 （4）TMOB 的结构中除苯环外

21、只有一个吸收峰且有OCH3；共有3 个 O，故有 3 个 OCH3结构；有因为还有一个C，故三个 OCH3结构连在一个C上，得到该物质结构。23、根据下列4 组物质的结构简式回答： CH4和 CH3CH3 CH2 CHCH3和 CH3CH CH2 CH3CH2CH2CH3和 C2H5OH和 CH3OCH3（1）属于同系物的是（填序号，下同）。（2）属于同一物质的是。（3）具有不同官能团的同分异构体是。（4）由于碳链骨架不同而产生的同分异构体是。【答案】（ 1） （ 2） （ 3） （ 4）【解析】试题分析：同系物应该是结构相同，也就是同一种类物质，分子式相差一个或若干个 CH2原子团，属于同系

22、物的是；是同一类物质；、都是同系物，但是前者是碳链骨架不同造成的物质不同，后者是两类物质， 一个是醇类， 一个是醚类， 含有的官能团不同，分别含有羟基和醚键。考点：考查同分异构体和同系物的判断。点评：对于高中的五同，要注意区别同在什么地方，异在什么地方。属于简单题。24、有机物与生产、生活和人类健康等密切相关。(1) 以五倍子为原料可制得如图所示的化合物A：浓硫酸精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 12 页学习必备欢迎下载则 A的分子式是 _。有机化合物B在浓硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A，请写出该反应的化学方程式：

23、_。1 mol A 与过量的NaOH溶液反应能消耗NaOH 的物质的量是 _ mol 。(2) 萨罗 (Salol)是一种消毒剂，它的分子式为C13H10O3，其分子模型如图所示( 图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。根据上图模型写出萨罗的结构简式：_。写出萨罗与足量NaOH 溶液共热时反应的化学方程式：_ 。【答案】 (1)C14H10O9精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 12 页学习必备欢迎下载【解析】(1)A是酚酯，一分子A 水解可得到2 分子，所以A 由在浓硫酸催化加热条件下发生酯化反应而得。1 m

24、ol 有机物 A中有 5 mol酚羟基、 1 mol 羧基和 1 mol 酯基， 1 mol 酯基水解可得到1 mol 羧基和 1 mol 酚羟基，共消耗 8 mol NaOH。(2) 由萨罗的分子式和分子模型可知其分子中含有两个苯环，具有酚羟基和酯基，可看做是酚酯。该有机物水解生成的苯酚、酚羟基和羧基都能与NaOH反应， 1 mol萨罗最多可与3 mol NaOH 反应。25、(1) 属于芳香族化合物的是_( 填序号，下同 ) 。(2) 属于芳香烃的是_。(3) 属于苯的同系物的是_。【答案】 (1) (2) (3) 【解析】 解该类题易错选、漏选、多选，主要原因是概念理解不准确，或对概念记

25、忆不准确，出现混淆，因此，在学习时，要抓住概念的内涵和外延，抓住要点，加强对比。因为都是含有苯环的化合物，所以是芳香族化舍物；都含有苯环，且只含 C、H 两种元素，所以是芳香烃；分子中只含一个苯环，且苯环的侧链均为烷烃基，因此是苯的同系物。26、现有 A、B、C、D四种有机物，已知：它们的相对分子质量都是104；A是芳香烃， B、C、D均为烃的含氧衍生物，四种物质分子内均没有甲基；A、B、C、D能发生如下反应生成高分子化合物X、Y、 Z(反应方程式未注明条件) ： nAX nB Y(聚酯 )+nH2O nC+nD Z(聚酯 )+2nH2O 请按要求填空：精选学习资料 - - - - - - -

26、 - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 12 页学习必备欢迎下载(1)A 的结构简式是_，Z的结构简式是_。(2) 在 A中加入少量溴水并振荡，所发生反应的化学方程式：_。(3)B的同分异构体有多种，其中分子中含结构的同分异构体的结构简式分别是_。【答案】【解析】本题已知A、 B、C、D 的相对分子质量为104，它们的结构特征明显，宜采用残基法通过计算来确定有机物的结构。根据 A是芳香烃， C6H5的相对分子质量为77，剩余基团的相对分子质量为104-77=27 ，则只能是乙烯基，且能发生加聚反应生成X，可推断 A为苯乙烯由 nBY(聚酯 )+nH2O得：B能发生缩聚反应，分子中含有COOH 和 OH ，两个基团的相对分子质量和为62，该分子中其余结构的相对分子质量为104-62=42 ，相当于C3H6，加之它没有甲基， 可推断 B的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH ； 由 nC+nD Z( 聚酯 )+2nH2O得： C与 D反应有两个酯基生成，说明它们一是二元酸，一是二元醇，即：HOOC CH2COOH和 HOCH2CH2CH2CH2CH2OH ，可得 Z的结构为：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页，共 12 页