2022年高中有机基础知识点 .pdf
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1、高中有机化学基础知识点归纳小结一、重要的物理性质1有机物的溶解性(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。(2)易溶于水的有:低级的一般指 N(C) 4醇、 (醚)、醛、 (酮) 、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键) 。二、重要的反应1能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质(1)有机物通过加成反应使之褪色:含有、 CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色:酚类注意: 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色:含有 CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:
2、纯净的只含有 CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯(2)无机物通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+ 褪色的物质1)有机物:含有、 CC、 OH(较慢)、 CHO 的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但 苯不反应 )2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-
3、、SO2、SO32-、Br-、 I-、 Fe2+3与 Na 反应的有机物:含有OH、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)与 Na2CO3反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与 NaHCO3反应的有机物: 含有 COOH 、SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸,又能与强碱反应的物质(1)2Al + 6H+ = 2 Al3
4、+ + 3H22Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H2(2)Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-= 2 AlO2- + H2O (3)Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-= AlO2- + 2 H2O (4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS 等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2 + H2O NaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2O NaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na2S + H2O (5)弱酸弱碱
5、盐,如CH3COONH4、(NH4)2S 等等2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O (NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S(NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O (6)氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O (7)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的 NH2,故蛋白质仍能与碱和酸
6、反应。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 16 页5银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物:含有CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液 Ag(NH3)2OH (多伦试剂)的配制:向一定量2%的 AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反应条件:碱性、水浴加热酸性条件下,则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破坏。(4)实验现象:反应液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出(5)有
7、关反应方程式:AgNO3 + NH3 H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3 H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag + RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】 :1水(盐)、2银、 3氨甲醛(相当于两个醛基): HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag + (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag + (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH
8、4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖:(过量) CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O (6)定量关系:CHO 2Ag(NH)2OH 2 Ag HCHO 4Ag(NH)2OH 4 Ag 6与新制Cu(OH)2 悬浊液(斐林试剂)的反应(1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH 仍过量,后氧化) 、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。(2)斐林试剂的配制:向一定量10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴2%的 CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂) 。(3)反应条件:碱过
9、量、加热煮沸(4)实验现象: 若有机物只有官能团醛基( CHO) ,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化, 加热煮沸后有 (砖)红色沉淀生成; 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;(5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2 + Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O + 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O + 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O + 4H2O HCOOH + 2C
10、u(OH)2CO2 + Cu2O + 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O + 2H2O (6)定量关系:COOH ? Cu(OH)2? Cu2+(酸使不溶性的碱溶解) CHO 2Cu(OH)2Cu2O HCHO 4Cu(OH)22Cu2O 7能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质) 。HX + NaOH = NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2O 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第
11、2 页,共 16 页RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物。9能跟 I2发生显色反应的是:淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n1) CnH2n(n2) CnH2n-2(n2) CnH2n-6(n6) 代表物结构式H C CH 分子形状正四面体6 个原子共平面型4 个原子同一直线型12 个原子共平面(正六边形 ) 主要化学性质光 照 下 的 卤代;裂化;不使酸性 KMnO4溶液褪色跟 X2、 H2、 HX 、H2O、HCN 加成
12、,易被氧化;可加聚跟 X2、 H2、 HX 、HCN 加成;易被氧化;能加聚得导电塑料跟 H2加成; FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃:RX 多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm 卤原子X C2H5Br (Mr :109)卤素原子直接与烃基结合 - 碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇:ROH 饱和多元醇:CnH2n+2Om醇羟基OH CH3OH (Mr :32)C2H5OH (Mr :46
13、)羟基直接与链烃基结合,OH 及 CO均有极性。 - 碳上有氢原子才能发生消去反应。 -碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应 :乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断 OH 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5(Mr :74)CO 键有极性性质稳定, 一般不与酸、 碱、氧化剂反应酚酚羟基OH (Mr :94) OH 直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇 FeCl3
14、呈紫色4.易被氧化精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 16 页醛醛基HCHO (Mr :30)(Mr :44)HCHO 相当于两个 CHO 有极性、能加成。1.与 H2、HCN 等加成为醇2.被氧化剂 (O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基(Mr :58)有极性、 能加成与 H2、HCN 加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基(Mr :60)受羰基影响, OH 能电离出H+,受羟 基 影 响 不 能 被 加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成3.能与含 NH2物质缩去
15、水生成酰胺 (肽键 ) 酯酯基HCOOCH3(Mr :60)(Mr :88)酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基 NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH 氨基 NH2羧基COOHH2NCH2COOH (Mr :75) NH2能以配位键结合 H+;COOH 能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基 NH2羧基COOH 酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应(生物催化剂)5.灼烧
16、分解糖多数可用下列通式表示:Cn(H2O)m 羟基 OH 醛基 CHO 羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉 (C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖 ) 2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应(皂化反应)2.硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - -
17、 - - - -第 4 页,共 16 页1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2 FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被 鉴 别 物质种类含 碳 碳 双键、 三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸(酚不能使酸碱指示剂 变色)羧酸现象酸 性 高 锰酸 钾 紫 红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验取样, 滴
18、入 NaOH 溶液, 加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入 AgNO3 液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。4如何检验溶解在苯中的苯酚?取样, 向试样中加入NaOH 溶液, 振荡后静置、 分液, 向
19、水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水) ,若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说明有苯酚。若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O?将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、(检验水)(检验 S
20、O2) (除去 SO2) (确认 SO2已除尽)(检验 CO2)溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH2CH2) 。六、混合物的分离或提纯(除杂)混合物(括号内为杂质)除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷(乙烯)溴水、 NaOH 溶液( 除 去 挥 发 出 的Br2蒸气)洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 乙烯( SO2、CO2)NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O 乙炔( H2S、PH3)饱和 CuSO4溶液
21、洗气H2S + CuSO4= CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P + 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 16 页绝对酒精(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液(碘化钠)溴的四氯化碳
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