2022年有机化学知识总结 .pdf

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1、学习好资料欢迎下载有机化学知识总结亲核试剂与亲电试剂亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共享形成化学键，这种试剂称作亲核试剂。例如OH-、2-NH、CN-、-3CH、OH2、3NH等含有孤电子对的物种和负离子均为亲核试剂。亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共享形成化学键，这种试剂称作亲电试剂。例如、333llrlCABFSOBCH2NO等正离子 或缺电子的化学物种均为亲电试剂。溶剂的分类1.极性溶剂与非极性溶剂溶剂的极性通常是与其介电常数 （） 联系起来。一般把 15 F m-1的称为极性溶剂， bcd，把

2、次序最不优先的原子或基团d 放在观察者的远方， 其余三个 a、b 和 c 在离观察者较近的平面上，观察a、b、c 的排列顺序。如果 a、b、c 按顺时针方向排列，称手性碳为R构型，用字母 R标记；如果 a、b、c 按逆时针方向排列，称手性碳为S构型，用字母 S标记。3. 非碳原子为手性中心的化合物的对应异构现象凡是连接四个不同的配体（基团、原子或电子对）的元素都能构成手性中心，都有对映异构现象。4. 构象对应体与构想非对映体CHOHOHCH2OHCHOOHHCH2OHdacbS构型（ abc逆时针排列）dabcR构型（ abc顺时针排列）HHCH3CH3HHHH3CHCH3HHHHCH3CH3

3、HHCH3HHCH3HH名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 5 页，共 8 页 - - - - - - - - - 学习好资料欢迎下载() =60 () =300 () =120 (V) =240顺交叉式顺交叉式部分重叠式部分重叠式（顺错式）（顺错式）（反错式）（反错式） () =0,360 ( ) =180全重叠式反交叉式（顺叠式）（反叠式）极限构象（）与（）和（）与（V）分别为实物与镜像关系，相对映而不重合， 是两对对映体， 称作构象对应体。 而极限构象 （）、（）

4、或（） 、（） 或（V） 和（）间是非对映体，称作构象非对映体。构象对映体的能量相等，在构象平衡混合物中数量相等，而构象非对映体的能量不相等，在构象平衡混合物中数量不相等。化学物的旋光性1. 含有一个手性碳原子化合物的旋光性对映体互为实物与镜像而不可重叠的一对异构体。对映体具有相同的物理性质(如熔点，沸点，溶解度，折射率，酸性，密度等) ，热力学性质 (如HH3CHCH3HHCH3HHCH3HH名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 6 页，共 8 页 - - - - - -

5、 - - - 学习好资料欢迎下载自由能，焓、熵等 ) 和化学性质。除非在手性环境(如手性试剂，手性溶剂)中才表现出差异。对映体对偏振光的作用不同，它们的比旋光度数值相同，但方向相反。对映体的生物活性不相同，化学反应中表现出等速率。外消旋体一种具有旋光性（见旋光异构）的手性分子（见手征性）与其对映体的等摩尔混合物。它由旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成，其旋光性因这些分子间的作用而相互抵消，因而是不旋光的。由于左旋体和右旋体分子间作用力不同，所以外消旋体的性质与纯净的左旋体和纯净的右旋体的性质是不同的。此外，构型标记与旋光方向间无必然联系。2. 含有两个手性碳原子化合物的旋光性含有多个

6、不同手性碳原子的化合物分子中所含的手性碳原子越多，对映异构体数目越多，其数目与手性碳原子数目有如下关系：对映异构体数目 =2n（n 为不同手性碳原子数目）外消旋体数目 =2n-1 含有两个相同手性碳原子的化合物当两个手性碳原子所连两组原子或基团彼此相同时，构型异构体数目会减少。分子结构与旋光性几乎所有的有机化合物分子结构中都存在螺旋结构，螺旋结构导致旋光性。螺旋结构旋光度与构成螺旋结构的原子、基团的电子可极化度有关，可极化度大，螺旋结构的旋光度就大，原子和基团的可极化度顺序为：I Br -SH Cl -CC- -CN C=C -C6H5 -CHO -CO2H -CH2C6H5 -CH3 -CH

7、2OH 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 7 页，共 8 页 - - - - - - - - - 学习好资料欢迎下载= -CH2NH2 -C2H5 -CH2CH2OH -CH2CH2CH3 -CH2CO2H -NH2 -OH H D -CF3 F -N+H3。烷烃的化学性质1. 卤代反应烃基自由基的稳定性顺序：3R2R1RCH3不同氢的卤代活性顺序：3氢 2氢 1氢 CH3-H 卤素对烷烃的卤代反应的活性顺序：F2Cl2Br2I2卤代反应的机理（以甲烷氯代为例）自由基的产生链反应链终止反应WPD800-53337-53532-05380 Cl2hv或Cl +ClCH3 +Cl:ClCH3Cl+Cl Cl +Cl Cl-Cl名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 8 页，共 8 页 - - - - - - - - -