有机化学(一)习题.doc

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1、如有侵权，请联系网站删除，仅供学习与交流有机化学(一)习题【精品文档】第 9 页有 机 化 学（一） 习 题第一章 绪论习题1. 指出下列各式哪些是实验式？哪些是分子式？哪些是结构式？ （1）C2H6 （2）C6H6 （3）CH3 （4）CH2=CH2 （5）CH4O （6）CH2O （7）CH3COOH2. 写出符合下列条件且分子式为C3H6O的化合物的结构式：（1）含有醛基 （2）含有酮基 （3）含有环和羟基 （4）醚 （5）环醚（6）含有双键和羟基（双键和羟基不在同一碳上）3. 指出下列化合物中带“*”号碳原子的杂化轨道类型：4. 下列化合物哪些是极性分子?哪些是非极性分子? （1）CH

2、4 （2）CH2Cl2 （3）CH3CH2OH （4）CH3OCH3 （5）CCl4 （6）CH3CHO （7）HCOOH5. 下列各化合物中各含一主要官能团，试指出该官能团的名称及所属化合物的类别： （1）CH3CH2Cl （2）CH3OCH3 （3）CH3CH2OH （4）CH3CHO （5）CH3CH=CH2 （6）CH3CH2NH2 （7） （8） （9） （10）6. 键和键是怎样构成的？它们各有哪些特点？7. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？ （1） CH3CH2OH （2） CCl4 （3） （4） CH3CHO （5）HCOOH （6） NaCl8. 某化合物3.2

3、6mg，燃烧分析得4.74mg CO2和1.92mg H2O 。相对分子质量为60，求该化合物的实验式和分子式。9. 下列反应中何者是布朗斯特酸？何者是布朗斯特碱？ （1） （2）10. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？ （1）H2O （2）AlCl3 （3）CN- （4）SO3 （5）CH3OCH3 （6）CH3+ （7）CH3O- （8）CH3CH2NH2 （9）H+ （10）Ag+ （11）SnCl2 （12）Cu2+11. 比较下列各化合物酸性强弱（借助表03）（1）H2O （2）CH3COOH （3）CH3CH2OH （4）CH4 （5）C6H5OH （6）H2CO

4、3 （7）HCl （8）NH3第二章 饱 和 烃 习 题1用系统命名法命名下列化合物：2写出下列化合物的结构式： （1）异己烷 （2）新戊烷 （3） 3-甲基-4-乙基壬烷 （4）2，3，4-三甲基-3-乙基戊烷 (5) 异丙基环戊烷 （6） 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 (7) 反-1-甲基-2-溴-环戊烷 （8）3，3-二甲基-4-仲丁基辛烷 (9) 2，2-二甲基-3-乙基-4-异丙基壬烷 （10）反-1，2-环丙烷二甲酸 （11） 二环3.1.1庚烷3写出分子式为C6H14 烷烃的各种异构体，并正确命名。4写出下列烷烃的可能结构式： （1） 由一乙基和一个仲丁基组成 （2）由一个异丙

5、基和一个叔丁基组成 （3） 含有四个甲基且分子量为86的烷烃 （4） 分子量为100，且同时含有1,3,4碳原子的烷烃5不查手册，将下列各组化合物沸点按从高到低排列： (1) 3，3-二甲基戊烷，2-甲基庚烷，正庚烷，正戊烷，2-甲基己烷 (2) 辛烷，己烷，2，2，3，3-四甲基丁烷，3-甲基庚烷，2，3-二甲基戊烷，2-甲基己烷6将下列游离基稳定性由大到小排列：7画出2，3-二甲基丁烷的几个极端构象式，并指出哪个是优势构象式。8 画出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷和反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象式。9完成下列反应方程式。第三、四章 不饱和烃习题1命名下列化合物：2写出下列化合物的

6、结构式。（1）1-甲基环戊烯 （2） （Z）-2-戊烯 （3） 异戊二烯 （4） （E）-3-甲基-2-戊烯（5）顺，反-2,4- 己二烯 （6） 异丁烯 （7） 3-甲基-3-戊烯-1-炔 （8） 顺-3-正丙基-4-己烯-1-炔3下列化合物哪些有顺反异构体？写出其全部异构体的构型式。 （1）CH3CH = CHCH3 （2）CH3CH2CH = C(CH3)2 （3） CH2 = CH-CH = CHCH3 （4）CH3CH = CH-CH = CHCH3 （5）CH3CH = CCl2 （6）CH3CH = CH-CCH4写出异丁烯与下列试剂的反应产物：(1) H2/Ni (2) Br2

7、 (3) HBr (4) HBr, 过氧化物 （5）H2SO4 (6) H2O, H+(7) Br2/H2O (8) 冷、稀的KMnO4 /OH- (9) 热的酸性KMnO4 (10) O3, 然后Zn, H2O5写出1，3-丁二烯与下列试剂的反应产物：(1) 1 mol H2 (2) 1mol Br2 (3) 1 mol HCl (4) 热的酸性KMnO4 (5) O3, 然后Zn, H2O 6下列化合物与HBr发生亲电加成反应生成的活性中间体是什么？排出各活性中间体的稳定次序： （1）CH2= CH2 (2) CH2 = CHCH3 (3) CH2 = C(CH3)2 (4) CH2 =

8、CH Cl7完成下列反应式：8用化学方法鉴别下列化合物。 （1）丙烷，丙烯，丙炔，环丙烷。 （2）环戊烯，环己烷，甲基环丙烷。9由丙烯合成下述化合物： （1）2- 溴丙烷 （2）1- 溴丙烷 （3） 2- 丙醇 （4） 3- 氯丙烯10以乙炔为原料合成4- 氰基环己烯。11某化合物A，其分子式为C8H16，它可以使溴水褪色，也可溶于浓硫酸，12有四种化合物A、B、C、D，分子式均为C5H8, 它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A能与硝酸银的氨溶液作用生成沉淀，B、C、D则不能。当用热的酸性KMnO4溶液氧化时，A得到CO2和CH3CH2CH2COOH; B得到乙酸和丙酸；C得到戊二酸；D得到丙二

9、酸和CO2。指出A、B、C、D的结构式。13某化合物A，分子式为C5H10, 能吸收1分子H2 , 与酸性KMnO4 作用生成一分子C4的酸，但经臭氧化还原水解后得到两个不同的醛，试推测A可能的结构式，该烯烃有无顺反异构？14某化合物分子式为C15H24，催化氢化可吸收4 mol 氢气，得到(CH3)2CH(CH2)3CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)CH2CH3。用臭氧处理，然后用Zn、H2O处理，得到两分子甲醛，一分子丙酮，一分子 ，一分子 ， 不考虑顺反结构，试写出该化合物的构造式。第六、七章 芳香烃习题 1命名下列化合物： 2写出下列化合物或基的结构式： 2-甲基-3-苯基-1-

10、丁烯 2-乙基-4-溴甲苯 2，3-二硝基-4-氯苯甲酸 对氯苯磺酸 2-甲基-6-氯萘 3-甲基-8-硝基-2-萘磺酸 苄基（苯甲基） 对甲苯基 邻甲苯基 3将下列各组化合物按亲电取代反应的活性由强到弱次序排列： 苯 甲苯 二甲苯 溴苯 苯胺 苯磺酸 甲苯 硝基苯 苯甲酸 对苯二甲酸 对甲基苯甲酸 对二甲苯 4用箭头标出下列化合物进行亲电取代反应时，取代基进入苯环的主要位置： 5完成下列反应式： 6用简便化学方法鉴别下列各组化合物： 苯 乙苯 苯乙烯 苯 环己基苯 环己烷 7用指定的原料合成下列化合物（无机试剂可任选）： 8根据休克尔规则判断下列各化合物是否具有芳香性：9某烃A的分子式为C9

11、H8，能与AgNO3的氨溶液反应生成白色沉淀。A与2mol氢加成生成B，B被酸性高锰酸钾氧化生成C（C8H6O4）。在铁粉存在下C与1mol氯反应，得到的一氯代主要产物只有一种。试推测A、B、C的结构式。10化合物A分子式为C8H10，在三溴化铁催化下，与1mol溴作用只生成一种产物B；B在光照下与1mol氯反应，生成两种产物C和D。试推测A、B、C、D的结构式。11三种芳烃分子式均为C9H12，氧化时A得到一元酸，B得到二元酸，C得到三元酸；进行硝化反应时，A主要得到两种一硝基化合物，B只得到两种一硝基化合物，而C只得到一种一硝基化合物。试推测A、B、C的结构式。第八章 旋 光 异 构 习

12、题1下列各化合物可能有几个旋光异构体？若有手性碳原子，用“”号标出。 （1） （2） （3） （4） （5） （6） 2写出下列各化合物的所有对映体的费歇尔投影式，指出哪些是对映体，哪些是非对映体，哪个是内消旋 体，并用R、S标记法确定手性碳原子的构型。 （1）2甲基3戊醇 （2） 3苯基3氯丙烯 （3）2,3二氯戊烷 （4） 2,3二氯丁烷3写出下列各化合物的费歇尔投影式。 （1）S2溴丁烷 （2） R2氯1丙醇 （3）S2氨基3羟基丙酸 （4） 2S,3R2,3,4三羟基丁醛 （5）2R,3R2,3二羟基丁二酸 （6） 3S2甲基3苯基丁烷4指出下列各组化合物是对映体，非对映体，还是相同分

13、子。 （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8）5写出有最低分子量的手性烷烃的所有对映体的费歇尔投影式，用R、S标记法确定手性碳原子的构型。6用丙烷进行氯代反应，生成四种二氯丙烷A、B、C和D，其中D具有旋光性。当进一步氯代生成三氯丙 烷时，A得到一种产物，B得到二种产物，C和D各得到三种产物。写出A、B、C和D的结构式。7D（）甘油醛经氧化后得到（）甘油酸，后者的构型为D-构型还是L-构型？8已知()2甲基1氯丁烷的比旋光度为1.64，()2甲基1丁醇的比旋光度为5.756。 （1）如果比旋光度为0.492的此氯代烷按SN2历程水解，产物的比旋光度是多少？ （2）如果按S

14、N1历程水解，旋光性产物的旋光纯度与反应物相比，将发生怎样的变化？ （3）如果此氯代烷为S-构型，按SN2历程水解的产物应具有何种构型？按SN1历程水解的旋光性产物又 具有何种构型？第九章 卤代烃习题1. 写出分子式为C3H5Br的所有同分异构体，并用系统命名法命名。2. 写出乙苯的各种一氯取代物的结构式，用系统命名法命名，并说明它们在化学活性上相当于哪一类卤代芳烃。3. 命名下列化合物：4. 完成下列反应式：5. 完成下列转化：6. 判断下列各反应的活性次序：(1) 1溴丁烷、1氯丁烷、1碘丁烷与AgNO3乙醇溶液反应(2) 2甲基-2溴丁烷、2甲基3溴丁烷、2甲基1溴丁烷进行SN1反应(3

15、) 5氯2戊烯、4氯2戊烯、3氯2戊烯与AgNO3乙醇溶液反应7. 用化学方法鉴别下列各组化合物：（1） 1溴环戊烯、3溴环戊烯、4溴环戊烯 （2） 氯化苄、对氯甲苯、1苯基-2氯乙烷8. 预测1溴丁烷与下列试剂反应的主要产物：(1) NaOH水溶液； （2）NaOH乙醇溶液；(3) Mg ，无水乙醚； (4) 苯，无水AlCl3 ；(5) CH3CH2NH2； (6) NaCN乙醇溶液；(7)CH3CH2OK ； (8) AgNO3乙醇溶液 。 9. 某烃A的分子式为C5H10,不与高锰酸钾作用，在紫外光照射下与溴作用只得到一种一溴取代物B（C5H9Br）。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到

16、C（C5H8）,化合物C经臭氧化并在Zn粉存在下水解得到戊二醛（OCHCH2CH2CH2CHO）。写出化合物A的结构式及各步反应方程式。10. 某化合物A与溴作用生成含有三个卤原子的化合物B。A能使碱性高锰酸钾水溶液褪色，并生成含有一个溴原子的邻位二元醇。A很容易与氢氧化钾水溶液作用生成化合物C和D，C和D氢化后分别生成互为异构体的饱和一元醇E和F，E分子内脱水后可生成两种异构化合物，而F分子内脱水后只生成一种化合物，这些脱水产物都能被还原成正丁烷。试推测A、B、C、D、E和F的构造式。第十、十一章 醇 酚 醚 习 题1命名下列化合物，对醇类化合物标出伯、仲、叔醇：2写出下列化合物的结构式：

17、（1）对硝基苯乙醚 （2）1,2环氧丁烷 （3）反1,2环戊二醇 （4）4甲氧基1戊烯3醇 （5）2,3二甲氧基丁烷 （6）邻甲氧基苯甲醇 （7）3环已烯醇 （8）对甲基苯酚3比较下列各化合物的沸点高低：4写出下列各反应的主要产物：5用化学方法鉴别下列各组化合物： （1）正丁醇、2丁醇、2甲基2丁醇 （2）2丙烯醇、丙醇、甲乙醚 （3）苄醇、对甲基苯酚、甲苯 （4）2丁醇、甘油、苯酚 （5）3戊烯1醇、4戊炔1醇、正戊醇6如何分离苯和苯酚的混合物？如何除去环已烷中含有的少量乙醚杂质？7完成下列转化：8用指定原料合成下列化合物： （1）由CH2 = CH2 合成丁酸 （2）由CH3CH2CH2O

18、H 合成 CH3CH2CH2COOH9有一化合物(A)C5H11Br和NaOH水溶液共热后生成C5H12O(B)。(B)具有旋光性，能和金属钠反应放出氢气，和浓H2SO4共热生成C5H10(C)。(C)经臭氧氧化并在还原剂存在下水解，生成丙酮和乙醛，试推测(A)、(B)、(C)的结构。10有分子式为C5H12O的两种醇(A)和(B)，(A)与(B)氧化后都得到酸性产物。两种醇脱水后再催化氢化，可得到同一种烷烃。(A)脱水后氧化得到一个酮和CO2。(B)脱水后再氧化得到一个酸和CO2，试推导(A)与(B)的结构式。第十二章 醛、酮习题1 命名下列化合物：2 写出下列化合物的结构式：（1） 水合三

19、氯乙醛（6）乙醛缩乙二醇（2） 三甲基乙醛（7）苯乙酮（3） 邻羟基苯甲醛（8）丙酮苯腙（4） 乙二醛（9）溴代丙醛（5） 2甲基环戊酮（10）肉桂醛3 写出下列反应的主要产物： (1) 乙醚4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物： （1）乙醛、甲醛、丙烯醛 （2）乙醛、乙醇、乙醚 （3）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 （4）丁醛、1丁醇、2丁醇、2丁酮 （5）戊醛、2戊酮、环戊酮、苯甲醛 （6）苯甲醇、苯甲醛、苯酚、苯乙酮5. 将下面两组化合物按沸点高低顺序排列：6. 比较下列化合物中羰基对氢氰酸加成反应的活性大小：(1）二苯甲酮、乙醛、一氯乙醛、三氯乙醛、苯乙酮(2)乙醛、三氯乙醛、丙酮、甲醛7.

20、 下列化合物那些能发生碘仿反应？写出其反应产物。 （1）丁酮 （2）异丙醇 （3）正丁醇 （4）3戊酮8试问下列诸化合物可由何种醛酮转变得来？写出其反应式。9 请设计一个分离戊醇、戊醛和3-戊酮的化学方法，并写出有关的反应式。10 完成下列转化，并写出反应式。11某化合物分子式为C5H12O(A)，氧化后得分子式为C5H10O的化合物(B)。B能和2，4二硝基苯肼反应得黄色结晶，并能发生碘仿反应。(A)和浓硫酸共热后经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸。试推出A的构造式，并用反应式表明推导过程。12某化合物C8H14O(A)，可以很快地使溴水褪色，可以和苯肼发生反应，氧化后得到一分子丙酮及另一化合

21、物（B）。B具有酸性，和次碘酸钠反应生产碘仿和一分子羧酸，其结构是HOOCCH2CH2COOH。写出(A)、(B)的结构式。13某化合物分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化下加氢得到一种醇。此醇经过脱水、臭氧化还原水解等反应后得到两种液体，其中之一能起银镜反应但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应但不能使Fehling 试剂还原。试写出该化合物的结构式。14某化合物A分子式为C10H12O2，不溶于氢氧化钠溶液，能与羟氨作用生成白色沉淀，但不与托伦试剂反应。A经LiAlH4还原得到B，分子式为C10H14O2。A与B都能发生碘仿反应。A与浓HI酸共热生成C，分子式为

22、C9H10O2。C能溶于氢氧化钠，经克莱门森还原生成化合物D，分子式为C9H12O。 A经高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸。试写出A、B、C、D的构造式和有关反应式。第十三、十四章 羧酸和-二羰基化合物习题1命名下列化合物或写出结构式： （1） （2） （3） （4） （5） （6） E-2-甲基-2-丁烯酸 （7） 乙酰乙酸丙酯 （8） 甲基丁二酸酐 （9） 甲酸甲酯 （10） 2-氯丁酰溴2将下列化合物按酸性增强的顺序排列： （1） 苯酚、乙酸、丙二酸、乙二酸 （2）3完成下列反应： （1） （2） （3） 苯甲醇 氯化苄 苯乙腈 苯乙酸 （4）4完成下列合成（无机试剂任选）： （1）由乙烯

23、合成丙酮酸和丁二酸二乙酯 （2）由乙炔合成丙烯酸乙酯 （3）由苯合成对-硝基苯甲酰氯 （4）由环己酮合成-羟基环己基甲酸5用简便的化学方法鉴别下列各组化合物： （1）甲酸、乙酸、乙酸甲酯 （2）邻-羟基苯甲酸、邻-羟基苯甲酸甲酯、邻-甲氧基苯甲酸6 下列化合物中，那些能产生互变异构，写出其异构体的结构式： 7推导结构式，并写出有关反应式。 （1）分子式为C3H6O2的化合物，有三个异构体A、B、C，其中A可和NaHCO3反应放出CO2，而B和C不可，B和C可在NaOH的水溶液中水解，B的水解产物的馏出液可发生碘仿反应。推测A、B、C的结构式。 （2）某化合物A，分子式为C5H6O3，可与乙醇作

24、用得到互为异构体的化合物B和C，B和C分别与亚硫酰氯（SOCl2）作用后，再与乙醇反应，得到相同的化合物，推测A、B、C的结构式。 （3）某化合物A，分子式为C6H8O2，能和2，4-硝基苯肼反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，但A不能和NaHCO3反应。A与碘的NaOH溶液反应后生成B，B的分子式为C4H4O4，B受热后可分子内失水生成分子式为C4H2O3的酸酐C。推测A、B的构型式和C的结构式。 （4）某化合物A，分子式为C7H6O3，能溶于NaOH和NaHCO3，A与FeCl3作用有颜色反应，与(CH3CO)2O作用后生成分子式为 C9H8O4的化合物B 。A与甲醇作用生成香料化合物C，C的

25、分子式为 C8H8O3，C经硝化主要得到一种一元硝基化合物，推测A、B、C的结构式。第十五、十六章 胺、重氮化合物和偶氮化合物习题1命名下列化合物 （1）CH3CH2NH2 （2）CH3CH(NH2)CH3 （3）(CH3)2NCH2CH3 （4） （5）(CH3)3NC6H5 +OH- （6）(CH3CH2)2N-NO （7）CH3CON(CH3)2 （8） H2NCOOC2H5 （9） (10) 2下列各组化合物按碱性强弱顺序排列 （1） 对甲氧基苯胺、苯胺、对硝基苯胺 （2） 丙胺、甲乙胺、苯甲酰胺 （3） 氢氧化四甲铵、邻苯二甲酰亚胺、尿素 3鉴别下列各组化合物 （1）异丙胺、二乙胺、

26、三甲胺 （2）苯胺、硝基苯、硝基苄 （3）苯胺、环己胺、N-甲基苯胺 4完成下列反应式 （1）CH2=CHCH2Br +NaCN ？ ？ （2）（CH3）3 N + CH3CH2I ？ ？ （3）CH3CH2NH2 + CH3COCl (4) (CH3)3N +CH2CH3OH (5) (6) CH3CH2NHCH2CH3 + (CH3CO)2O 5由指定原料合成下列化合物（无机试剂可任取） （1）由苯合成间三溴苯 （2）由甲苯合成对氨基苯甲酸 （3）由苯合成4-羟基-4-氯偶氮苯 （4）由苯胺合成对硝基苯甲酰氯 6试分离苯胺 、硝基苯、苯酚、苯甲酸的混合物。 7某化合物（A）分子式为C7H7

27、NO2 ，无碱性，还原后得到（B），结构名称为对甲苯胺。低温下（B）与亚硝酸钠的盐酸溶液作用得到（C），分子式为C7H7N2Cl 。（C）在弱碱性条件下与苯酚作用得到分子式为C13H12ON2的化合物（D）。试推测（A）、（C）和（D）的结构。 8分子式为C7H7NO2的化合物（A）、（B）、（C）、（D），它们都含有苯环，为1，4-衍生物。（A）能溶于酸和碱；（B）能溶于酸而不溶于碱；（C）能溶于碱而不溶于酸；（D）不溶于酸也不溶于碱。推测（A）、（B）、（C）和（D）的可能结构式。 9分子式为C6H13N的化合物A，能溶于盐酸溶液，并可与HNO2反应放出N2，生成物为C6H12O（B）。B与浓 H2SO4共热得产物C，C 的分子式为C6H10。C能被KMnO4溶液氧化，生成化合物D（C6H10O3）。D和NaOI作用生成碘仿和戊二酸。试推出A、B、C、D的结构式，并用反应式表示推断过程。