高中化学有机合成练习题.doc

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1、_ 高中化学有机合成练习题 有机推断是对有机化学知识综合能力的考查，通常可能通过46问的设问包含有机化学的所有主干知识，是有机化学学习中最重要的一个组成部分。因而也成为高考命题者青睐的一类题型，成为历年高考必考内容之一。考查的有机基础知识集中在：有机物的组成、结构、性质和分类、官能团及其转化、同分异构体的识别、判断和书写、物质的制备、鉴别、分离等基础实验、有机物结构简式和化学方程式的书写、高分子和单体的互定、有机反应类型的判断、有机分子式和结构式的确定等。 综合性的有机试题一般就是这些热点知识的融合。此类试题综合性强，有一定的难度，情景新，要求也较高。此类试题即可考查考生有机化学的基础知识，还

2、可以考查考生利用有机化学知识进行分析、推理、判断的综合的逻辑思维能力及自学能力，是一类能较好反映考生的科学素养的综合性较强的试题。 一、有机推断题的解题方法 1.解题思路： 审题、综合分析明显条件找出解题突破口结构、反应顺推原题- - - 结论 隐含条件性质、现象、特征可逆推2.解题关键： 据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。 据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 据某些特定量的变化寻找突破口。 二、知识要点归纳 1.十种常见的无机反应物 与Br2反应须用液溴的有机物包括： 烷烃、苯、苯的同系物-取代反应。 能使溴水褪色的有

3、机物包括： 烯烃、炔烃-加成反应。 酚类-取代反应-羟基的邻、对位。 醛类-氧化反应。 能使酸性KMnO4褪色的有机物包括： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚、醛类-氧化反应。 与浓硫酸反应的有机物包括： 苯的磺化-反应物-取代反应。 苯的硝化-催化、脱水-取代反应。 醇的脱水-催化、脱水-消去或取代。 醇和酸的酯化-催化、脱水-取代反应。 纤维素的水解-催化-取代反应 和稀硫酸反应的物质有： 二糖、淀粉的水解-催化-取代反应 羧酸盐变成酸-反应物-复分解反应 能与H2加成的有机物包括： 烯烃、炔烃、含苯环、醛类、酮类-加成反应也是还原反应。 能与NaOH溶液反应的有机物包括： 卤代烃、酯类

4、-水解反应也是取代反应。 卤代烃与NaOH醇溶液-消去反应 酚类、羧酸类-中和反应。 能与Na2CO3反应的有机物包括：羧酸、苯酚等； 能与NaHCO3反应的有机物包括：羧酸-强酸制弱酸。 能与金属Na 反应的有机物包括：1含-OH的物质：醇、酚、羧酸。 和Cu2反应的有机物： 醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖-氧化剂-氧化反应 羧基化合物-反应物-中和反应 多羟基有机物可以和Cu2反应生成蓝色溶液 和银氨溶液反应的有机物： 醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖-氧化剂-氧化反应 强酸性物质会破坏银氨溶液 2.十四种常见的实验现象与相应的结构 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：CC或CC或醛； 遇

5、FeCl3溶液显紫色：酚羟基； 遇I2变蓝色的是：淀粉； 遇石蕊试液显红色：羧基； 遇HNO3变黄色：含苯环的蛋白质； 与Na反应产生H2：含羟基化合物； 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧基； 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚羟基； 与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃； 发生银镜反应或与新制的Cu2悬浊液共热产生红色沉淀：醛； 常温下能溶解Cu2：是羧基。 能氧化成醛又氧化生成羧酸的醇：含“-CH2OH”的结构； 能氧化的醇:羟基相连的碳原子上含有氢原子； 能发生消去反应的醇:羟基相邻的碳原子上含有氢原子； 能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质； 既

6、能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；.有机物相互转化网络 网络一： 网络二： 4.由反应条件确定官能团 5.根据反应物性质确定官能团 6. 根据反应类型来推断官能团： 7.注意有机反应中量的关系 烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系； 。 不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，CC、CC与无机物分子个数的关系； 。 含-OH有机物与Na反应时，-OH与H2个数的比关系； 。 -CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系； 。 酯基与生成水分子个数的关系； 。 RCH2OHRCHORCOOH M M-2M+1 CH3COOH RCH2OHCH3COOCH2R 浓H2SO4 M

7、M+4 CH3CH2OH RCOOHRCOOCH2CH3 浓H2SO4 M M+2 三、例题分析 例1：为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应： 试写出： 反应类型；a 、b 、p ； 结构简式；F、H； 化学方程式：DE： ； EKJ： 。 例2：在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去 . 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件。 由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2C

8、HBrCH3 由2CHCH=CH2分两步转变为2CHCH2CH2OH 潮州金中人教版新课标化学选修5第三章第四节有机合成练习题 1香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯，其分子式为962，该芳香内酯经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 乙二酸 提示： 1）KMnO 323 4332 2)H2O 22 过氧化物 请回答下列问题： 写出化合物的结构简式 。 化合物有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有种。 在上述转化过程中，反应步骤的目的是 。CH2 2CHCH3

9、请设计合理方案从合成 COOH 。 O例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为： 浓H2SO高温高压 32 22CH2 170 催化剂 n 2.碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚： KOH +HX 室温 化合物经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下： 请回答下列问题： 1和12在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇，中碳元素的质量分数约为65，则的分子式为 分子中所含官能团的名称是 ，的结构简式为 。 第步反应类型分别为 。 化合物具有的化学性质是 可发生氧化反应强酸或强碱条件下均可发生消去反应 可发生酯化反应催化条件下可发生加聚反应 写出、和的结构简式： ，和。 写出化合物与水溶液反应

10、的化学方程式： 。 写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式： 。已知：卤代烃在一定条件下可以和金属反应，生成烃基金属有机化合物，该 O 有机化合物又能与含羰基 R Cl O2R2CHO H2O/H? 有机酸和PCl3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：R 苯在 AlCl3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物： O 3 O 科学研究发现，有机物X、Y在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C10H14O，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X、Y又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。X与浓硫酸加热可得到M和M，而Y与浓硫酸加热得到N和N。M、N分子中含有两个甲基，而M和N分子中含

11、有一个甲基。下列是以最基础的石油产品及无机试剂为原料合成X的路线： CH2=CH 3 CH2CH3+ 其中C溶液能发生银镜发应。请回答下列问题: 上述反应中属于加成反应的是_ 写出C、Y的结构简式：C_ Y _ 写出X与浓硫酸加热得到M的化学反应方程式_ 过程中物质E+FG的化学反应方程式 _ 请认真阅读下列3个反应： 利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。 请写出A、B、C、D的结构简式。2005年的诺贝尔化学奖颁给在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。烯烃复分解是指在催化条件下实现C=C双键断裂两边基团换位的反应。如图表示两个丙烯分子进行烯烃换位，生成两个

12、新的烯烃分子：2丁烯和乙烯。 现以丙烯为原料，可以分别合成重要的化工原料I和G，I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品，如环酯J； 反应的类型：_反应 ； G的结构简式：_ ； 反应的化学方程式是_ ； 反应中C与HCl气体在一定条件只发生加成反应，反应和不能调换的原因是 _，E的结构简式： 反应的化学方程式：_ 。 已知： R COOH + RCH2COOHRCH2CCH2RCH2COOH + RCOOH 已知：A的结构简式为：CH3CHCH2COOH ，现将A进行如下反应，B不能发 生银镜反应， D是食醋的主要成分， F中含有甲基，并且可以使溴水褪色。 写出C、E的结构简式：、 反应和的

13、反应类型：_反应、 写出下列化学方程式： FG：_ ； AH：_； 潮州金中化学选修5第三章第四节有机合成练习题参考答案 CHCHCOOH 1 3 9种 保护酚羟基，使之不被氧化 ClCH 2CH2Br 2CH2OH 2 浓H2SO4 2O 2 2410；羟基 碳碳双键 222 加成 取代 3 3 CCH CH3 33 +H2O 2 C：CH3CHO Y O O CH3 C Cl + C +HCl CHCHCOOH 1 OCH3 9种 保护酚羟基，使之不被氧化 2CH2Br 2CH2OH 2 浓H2SO 2O 2 COONa 2410；羟基 碳碳双键 222 加成 取代 3 C 2CH333

14、+H2O C：CH3CHO Y： OH O O CH3 C Cl CH3 + C +HCl 4 5 取代反应 ；HOOCCH=CHCOOH 2COOH 保护A分子中CC不被氧化 ；Cl BrCH2CH2Br +H2O6 CH COOH HCH2CH2H +H Br C：HOOCCH2COOH 、E：HOOCCOOH、 消去，缩聚 一定条件 7H2SO3Na2SO3、H2O； 8E为CH3COOCH=CH2，F为ClCH2CH2Cl+H2 O CH3CHO+HCl。 。加成反应、水解反应。 ClCH2CH2OH+HCl； ClCH2CH2 OH 9 代 ) 加成、酯化因酚羟基容易被氧化， 故在反应中先将OH转化为OCH3，第步反应完成后再将OCH3重新变成OH 12、 、 13取代 酯代 14加成反应取代反应反应CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 反应 +2H2O 15A： ；B： C：16_