IUPAC系统命名法(完善版)精品文档5页.doc

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1、如有侵权，请联系网站删除，仅供学习与交流IUPAC系统命名法(完善版)【精品文档】第 5 页IUPAC命名法系统命名法1.烷烃命名法则：a. 选择取代基较多的最长的连续碳链为主链，命名时称为某基某烷。b.编号：遵循最低系列原则，由距离支链最近的主链一端开始编号（取代基位次最小）C.写名称（1）取代基名称写在母体(某烷)之前，按字母顺序排列（2）用汉字“二、三、四”标明相同取代基有多少，用逗号分开不同位次，一个碳上有两个或以上相同基团，位次号应重复标出，阿拉伯数字和汉字间用短横线隔开；2-甲基- 3 乙基己烷2.烯烃、炔烃命名1) 选择含不饱和键的最长碳链为主链2) 主链从最靠近不饱和键一端编号

2、3)命名时标明取代基和不饱和键的位次，如不饱和键在1，2位，可不标明如碳原子数大于10，须用十一碳烯（炔），十二碳烯（炔）不能用十一烯分子中同时有碳-碳双键或碳-碳三键时 称为烯炔,命名时 :选择同时含C=C及CC的最长碳链作为主链离不饱和键最近的一端(双键或叁键)开始编号如C=C及CC处于相同位次，则首先满足C=C位次最小3. 环烃命名：成环碳原子数，环某烷 环上的支链作为取代基，数个取代基要编号（取小位次）较优基团后置（较大编号），较小基前置（较小编号） 环烯烃则把1，2位次留给双键 ，最先遇到C=C及取代基4.芳烃的命名 A.芳环上连有多个烷基时，以芳基为母体，并遵循“最低序列”和“优先

3、基团后列出”的原则命名。 B.当复杂基团或不饱和基团与芳环相连时， 则以芳环作取代基。C.苯的一元衍生物: 1）-X, -NO2和简单R-取代的苯衍生物视苯为母体，称为“苯” 2）苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基，称为“苯(基) ”。如：D.苯的多元衍生物: 多官能团化合物的命名 1) 确定母体名称：下列顺序选择最优先的官能团确定母体名称，其余的官能团全部视做取代基；官能团优先次序2） 编号：使母体官能团编号最小，其他取代基按最低系列原则编号，二元衍生物使用o-、m-、p-3）命名时其他事项参见系统命名法的规则例： 练习：命名下列化合物： 对磺酸基苯甲酸 2-氨基乙醇 4-甲酰基丁酸2-

4、甲氧基乙酸 邻羟基苯甲酰氯5. 醚的命名1、 单醚(二)某(基)醚2、 混醚某(基)某(基)醚（习惯将小基团放前面，大基团放后面；芳基放在烷基的前面）3、环醚“环氧某烷” 或 从杂环化合物名称衍生4、复杂的醚视烃氧基为取代基 6.醛、酮命名l 从靠近羰基一端开始编号l 命名时，对于醛，羰基总是在第一位，不用标出；酮羰基要标明位置，若只有一种可能，则不用标出。如：羰基在环上，称为环酮；羰基不在环上，将碳环作取代基环己酮 环己基乙酮l 芳香醛酮：将芳基作取代基3-苯基丙醛 苯乙酮l 当主链中有 C=C 时，则称烯醛、烯酮6-甲基-5-氯-3-庚烯-2-酮 3-庚烯-2,5-二酮l 常采用、来表示位

5、置 -氯代丁醛 -戊二酮7.羧酸衍生物的命名l 1) 酰卤：将相应的“酸”改为“酰卤”即可l 2) 酸酐：a.两分子酸相同，将相应的“酸”改为“酸酐”b.两分子酸不同3) 酰胺：a.-NH2上无取代基，将相应的“酸”改为“酰胺” b.-NH2上有取代基，则称“ N-某代某酰胺 ”乙酸酐 苯甲酸酐 顺甲基丁烯二酸酐 邻苯二甲酸酐 乙(酸)丙(酸)酐 乙酰胺N- 甲基苯甲酰胺 N,N-二甲基甲酰胺 N-溴代丁二酰亚胺（NBS）l 8.酯：由来源命名，称为“某酸某酯” 若醇是多元醇，则将羧酸名称放在后面，称为“某醇某酸酯”乙二醇二乙酸酯 9.杂环化合物命名 音译法要点： 按外文名词音译成带“口”字旁

6、的同音汉字 1) 母体含一个杂原子 含一个杂原子： 2) 环上有取代基的化合物杂环为母体，取代基按最低系列原则。取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,(或,)编号。 如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N 顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。 3- 甲基吡啶 2,5-二甲基呋喃 环上有官能团时，杂环作取代基-吡啶甲酸 -呋喃甲醛 顺反异构：烯烃和环烃顺式异构体：两个相同原子或基团在双键（或环）同一侧的为顺式异构体。反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键（或环）两侧的为反式异构体。 烯烃的Z-E命名法 a和c为较优基团，同侧为Z式*按与双键碳直接相连原子的原子序数比较，原子序

7、数较大的较优：I Br Cl S P O N C H。*如与双键碳原子直接相连第一个原子的原子序数相同，则比较第二个原子，依次外推直至比较出较优基团双键视为连接两个相同的原子，三键视为连接三个相同原子 （E）-2-氯-2-丁烯（顺式） 立 体 异 构1. Fischer 投影式费歇尔投影式书写的原则：1.将碳链放于垂直线上。主链中第一号碳原子在上方。 2.手性碳原子放于纸面上，将放在横线上的两个基团 指向前方；放在竖线上的另两个基团后方。 3.将实际观察到的原子和基团的空间位置关系画出。以正交“十”字表示手性碳和其四个价键；交点为手性碳。a和c为较优基团，同侧为Z式规则：横前竖后，手性碳不写

8、2.楔型式转化为 Fischer 投影式 方法：将纸面上竖直向上的基团和伸向纸面后方的基团写在 Fischer 投影式的竖线上，上下关系不变；其余两个基团写在横线上，左右关系不变。3. Newman式与Fischer式间的转化步骤： a.写出重叠式构象，竖线向下 b.竖线上的基团写在 Fischer 投影式的竖线上，后面C原子上的基团写在上方，前面C原子上的基团写在下方。 C.从 Newman 投影式中，观察每个碳原子上另两个基团的左右位置，即为它们在 Fischer 投影式中的左右位置。对映异构R/S标记法由Fieser投影式直接标记R/S构型 旋光性化合物的完整系统命名 外消旋体：一对对映体的等量混和物。内消旋化合物：具有多个手性碳原子的手性分子。含有两个相同手性碳原子的化合物： 共有三个立体异构体环己烷构象 椅式构象的正确书写.三对平行线段，构成碳骨架；a键竖立书写即可，注意向上、向下伸展的关系对边e键书写时，与该顶点的对边平行；若a键向上，e 键必然向下正确书写椅式优势构象的原则：一取代环己烷取代基处于e 键稳定。当有多个取代基时，书写时首先满足取代基的顺反异构关系后，让尽可能多的取代基处于e键。当有多个不同的取代基时，大的取代基处于e键稳定