同分异构体数目判断四法word精品文档10页.doc

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1、如有侵权，请联系网站删除，仅供学习与交流同分异构体数目判断四法【精品文档】第 10 页同分异构体数目判断四法同分异构体是指具有相同的分子式，但具有不同结构式的化合物。同分异构体数目的判断是有机化学中的一个难点，下面介绍四种常见的判断方法。一、等效氢法要点：同C上的H是等效的；同C上所连的上的H是等效的；同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。例1化合物中，若两个H被一个和一个取代，则得到的同分异构体数目为（）种。解析：有两条对称轴即，所以有两种一氯代物即和，而这两种一氯代物都没有对称轴，所以从中再插入一个硝基各有7种，故共有14种。二、不饱和度法不饱和度又称缺氢指数，即是将有机物分子

2、与碳原子数相等的烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用表示。若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与C=C“等效”，所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。至于有机物分子中的卤素原子，可视为氢原子。例2化学式为，且遇溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是（）种。解析：首先确定的不饱和度，由题中知其为芳香族化合物，而的不饱和度即为4，所以除苯环外，其他都是饱和的，即还有一个和一个，上连接一个和一个，有邻、间、对三种位置，故这类芳香族化合物的数目为3种。三、优先组合法不同基团的连接组合方法：定中心，连端基；插桥梁基，定结构。例3已知某有机物的化学式为，结构中有2个，2个，1个，和

3、1个，写出其可能的结构。解析：首先定中心，连端基：即，再插入桥梁基，2个可分为两个和1个。两个的插法有两种，即和；1个的插法有两种，即和。四、换元法例4已知二氯苯的同分异构体有3种，从而推断四氯苯的同分异构体有（）种；一氯戊烷有8种同分异构体，则戊醇属于醇类的同分异构体有（）种。解析：苯只有1种等效氢共6个，从6个中选2个与从6个中选4个完全相同，所以二氯苯的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。同理：把一氯戊烷中的氯换成醇中的，即得戊醇属于醇类的同分异构体有8种。一.书写同分异构体的一个基本策略1.判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。 2.写碳链：据有机

4、物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采用“减链法”，可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。即写出最长碳链，依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，多个碳作取代基时，先做一个，再做两个、多个，依然本着由整大到散的准则。3.移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各余碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。4.氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的

5、结构简式。按“类别异构碳链异构官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。二确定同分异构体的二个基本技巧1.转换技巧适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。此类题目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系，不必写出异构体即得另一种异构体数。2.对称技巧-适于已知有机物结构简式，确定取代产物的同分异构体种数，判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。同一碳原子上的氢原子是等效的。 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与

6、像的关系)。三. 书写或判断同分异构体的基本方法1有序分析法例题1主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有A2种 B3种 C.4种 D。5种解析：根据烷烃同分异构体的书写方法可推断，主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数分别为：一个甲基(1种)；两个甲基(2种)；三个甲基(1种)；四个甲基(1种)。所以符合此条件的烷烃的碳原子数为6个。故含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃有：共4种。故答案为C项。注意：(1)含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构碳链异构官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举，一定要充分利

7、用“对称性”防漏剔增。 (2)碳链异构可采用“减链法” ，此法可概括为“两注意、四句话”。两注意：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线。四句话：主链由长到短(短不过三)，支链由整到散，位置由心到边(但不到端)，排布由对到邻到间(对、间、邻)。 (3)苯的同系物的同分异构体的判断技巧主要把握以下两个方面。烷基的类别与个数，即碳链异构。烷基在苯环上的位次，即位置异构：如果是一个侧链，不存在位置异构；两个侧链存在邻、间、对三种位置异构；三个相同侧链存在连、偏、均三种位置异构。2等效氢法例题2分子式是C8H10苯的同系物在苯环上的一硝基取代物的同分异构体共有多少种？解析 判断有机物发生取代反应后生成同

8、分异构体数目，可采用“等效氢法”，即找出该有机物分子中有多少种“等效氢原子”，具体分析如下：共计9种。又例如：3背景转换法（排列组合法） 依据：烃分子中若有n个氢原子，其中m个氢原子被取代的产物数目与( n -m)个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。例题4已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与 m(mn)的关系是 Am+n=6 Bm+n=4 Cm+ n= 8 D无法确定解析：解题过程要避免犯策略性的错误，相当多的同学按照常规思维方式思考：根据萘的结构利用等效H原子的方法判断知道，它的一溴代物有2种、二溴代物有10种、六溴代物有10种、七溴代物有2种，再利用数学的不完全归纳法才发

9、现同分异构体数目相等时的m与n的定量关系：1+7=8，2+6=8，m+n=8,用了好长时间才确定答案为C。也有部分同学因为书写或判断同分异构体的复杂性，不到终点就放弃作答。聪明的同学会见机行事，变“正面强攻”为“侧面出击”，迅速转换思维的角度和思考的方向。正确的思路是：从萘的分子式C10H8出发，从分子中取代a个H原子（C10H8-aBrn）与取代8-a个H原子（C10HnBr8-a）的同分异构体数目应该是相等的，因为对C10H8-aBra若观察的是个Br的位置，而对C10HnBr8-a则转化为观察a个H的位置关系了。从数学角度思维可使用排列组合的方法：C8a=C88-a（因为Cmn=Cmm-

10、n）。解答本题的策略在于等价变通，例如CH2=CHCl与CCl2=CHCl C5H11Cl与C5H12O的醇等的关系都是同分异构体数目相等。解题思维策略对完成条件向结果转化和实现解题起着关键性的作用。策略性错误主要是指解题方向上的偏差，造成思维受阻或解题过程中走了弯路，费时费事，还不一定能够做对。4烷基异构规律法例题5能和金属钠反应，分子组成为C4H100的同分异构体有 ( ) A4种 B5种 C6种 D7种解析思维模式：烷 烷基烷的一元取代物C3H89（1种） -C3H7（2种） 2种C4H10（2种） -C4H9（4种） 4种C5H12（3种） -C5H11（8种） 8种 注意：烷基的种类

11、数是对应的烷的所有同分异构体分子中的所有等效H原子的加和。当丁基与任何原子或原子团连接时都会因丁基的不同产生4种结构。因此，分子式为C4H9Cl的卤代烃、分子式为C4Hl0O的醇、分子式为C5Hl0O的醛、分子式为C5Hl0O2的羧酸及分子式为C10H14且只有一个侧链的芳香烃都有4种同分异构体。能与钠反应且分子式为C4Hl0O的有机物为丁醇，根据丁基异构规律可推知，符合条件的异构体有4种。故答案为A项。例题6-C4H9丁基有4种异构体，问饱和卤代烃C4H9X有多少种异构体；醇C4H90H有几种?C5H1002属于酯的同分异构体有几种解析可理解为-C4H9有几种异构体，所以C4H9X相当于C4

12、H9-X有4种异构体；C4H9OH(属醇的结构)相当于C4H9-0H，同理推得有4种醇的异构体。 同样在苯的同系物范围内有四种异构体。C5H10O（属于醛的异构）相当与C4H9-CHO，也有4种同分异构体；同理，C5H10O2的羧酸，即是C4H9-COOH，因而属于酸的同分异构体有4种同分异构体C5H10O2属于酯类的同分异构体可以这样理解：类似与HCOOC4H9的有4种，CH3COOC3H7的有2（-C3H7有2种），C2H5COOC2H5的只有1种，C3H7COOCH3的有2种，共计有9种。5.二元取代物同分异构体的“定一变一，注意重复”法例题7判断二氯蒽的同分异构体有几种?解析:烃的二元

13、取代物的判定的基本思路是:“定一变一，注意重复”。对于蒽结构中第一氯原子的位置可选在图中蒽结构式中对称轴的一侧表示：，这样可以得到三种一氯蒽：在此基础上再考虑二氯蒽的同分异构体，此时另一个氯原子的位置可以用序号表示，以计算同分异构体的种类数，共计15种。6特殊关系法例8某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是( )解析:思维方式一-先按照书写的基本策略熟练列举出对应烷的同分异构体,再依据等效H原子的方法判断出起一元取代物的同分异构体数目;思维方式二-逆向思考,若只有一种一元取代物,则对应的烷中只会有一种H原子,而烷的任何结构中都必含甲基,因此它的结构中H原子应该全部以甲基的

14、形式存在,故烷的分子式中的H原子总数一定是3的整数倍.显然答案为C。7不饱和度法例题9 A、B两种有机化合物，分子式都是C9H1102N。 (1)化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基(-CH3)。化合物A的结构式是。 (2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃硝化后的惟一产物(硝基连在苯环上)。化合物B的结构式是_。解析不饱和度又称缺氢指数。有机物分子中与碳原子相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用表示。对于有机物CxHy0z，其=。若含有氮原子，每有一个氮原子增加O5个不饱和度；当=1时，分子结构中含有一个C=O键或C=C键或单

15、键构成的环；当4时，分子结构中含有苯环的可能性极大。(1)由分子式可计算其=+0.5=5,则A中有苯环，且A是天然蛋白质水解的产物(a一氨基酸)，分子中无甲基，据此可推知A的结构为(2)B与A属类别异构，应为硝基芳烃，故符合条件的B的结构为8命名法例题10一氯丁烯(C4H7C1)的同分异构体只有8种，某学生却写了如下10种：_其中，两两等同的式子是_和_，_和_。解析对给出的结构式用系统命名法命名，若分子式相同名称也相同，则属同一物质；若分子式相同名称不同，则两者互为同分异构体。用系统命名法对给出的结构命名。A：1-氯-1-丁烯，B：2-氯-1-丁烯，C：3-氯-1-丁烯，D：4-氯-1-丁烯

16、，E：1-氯-2-丁烯，F：2-氯-2-丁烯，G：2-氯-2-丁烯，H：1-氯-2-甲基-1-丙烯，I：3-氯-2-甲基-1-丙烯，J：3-氯-2-甲基-1-丙烯。其中F和G，I和J两组的分子式相同，名称也相同，故两两等同的式子是F和G，I和J。9公共边数法例题11在烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾及内燃机的尾气中，含有一种强致癌性物质苯并(a)芘，它是由五个苯环并合而成，它的分子结构简式如右图所示，与它互为同分异构体的有( )A B C D解析此法适用于判断稠环芳烃。判断方法为；对于苯环数目相同的稠环芳烃，若公共边数相同，苯环的排列顺序也相同，则属于同一物质；若公共边数相同，但苯环的排列顺序不

17、同，则互为同分异构体；若公共边数不同，则既不是同一物质，也不是同分异构体。苯并(a)芘的公共边数为6，给出的4种稠环芳烃的公共边数分别为：7条；4条；6条；6条。故答案为C项。10.二价基团插入法此法适用于给出有机碎片，要求推断有机物结构的试题。方法是先把三价基团(中心基)与一价基团(端基)连接起来，然后根据对称性、互补性、有序性原则插入二价基团(桥梁基)，即可无重复、无遗漏地推出所有的同分异构体。例题12已知某链烃，分析数据表明：分子中有含有两个-CH3，三个-CH2-，一个- CH-和一个-Cl的可能的结构有( ) A4 B6种 C7种 D8种解析先把三价基团(一个次甲基)与一价基团两个甲

18、基、一个氯原子)连接起来，然后插入二价基团，分析过程如下：故答案为B项。11.由加成产物确定不饱和有机物同分异构体数例题13某有机物与H2按l：1物质的量比加成后生成的产物结构为：则该有机物可能的结构有_种(已知羟基不连接在C=C键上)。解析某有机物与H2按l：l物质的量比加成说明原来的有机物为烯烃，又由C的四价原则，双键位置的情况有3种，再考虑酮的存在情况。答案是4种。该类题目的特点是：已知某不饱和有机物加成后产物结构，确定原不饱和有机物的同分异构体的种数。解此类题的关键是：抓住加成反应的特点即反应前后(不饱和键变成饱和键)碳链结构不变，确定不饱和键(双键、叁键)的可能位置(注意碳原子在共价

19、化合物中的四价原则)，进而得到有机物的结构及种数。一. 一般思路分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下三种情况：类别不同，碳链不同，位置不同（环上支链及官能团）。因此同分异构体书写的一般思路为：类别异构碳链异构位置异位。例1. 写出的所有同分异构体的结构简式。分析：（1）类别异构：根据通式可知在中学知识范围内为羧酸和酯两类。（2）碳链异构：四个碳原子的碳链有二种连接方式（3）位置异构：对于羧酸类，只能连接在碳链两边的碳原子上，直接用去取代上述分子中标有1、2、5、6（未标号的两个碳原子与5号碳原子位置相同）号碳原子上的一个氢原子即可。则羧酸的异构体为对于酯类：则

20、是由酯基的位置引起的，可将酯基插入上述分子中C�C键及C�H键之间即可。插入之间为：插入间为，插入之间为，插入的键之间为、插入的键为，插入的键之间为，插入的键之间为。二. 常见方法1. 等效氢法同一碳原子上的氢原子互为等效；与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效；处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效；特别适合于环状化合物异构体书写。例2. 写出联二苯的一氯取代物分析：注意C�C的可旋转性，可以确定对称性。说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同，则联二苯的异构体有三种，分别为：2. 转换法例3. 写出苯环上连有四个甲基的异构体。分析：依据教材知识，二甲苯有三

21、种形式，可将二甲苯中两个甲基换为2个氢原子，其余四个碳上的氢原子换为甲基，便可得题目所求异构体：3. 逐个引入法当题目所求异构体中包含多个官能团时，可以采取逐个依次引入。例4. 苯丙醇胺（英文缩写为PPA）其结构简式如下：将、在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体（、不能连在同一个碳原子上），请写出这些异构体。分析：（1）先解决碳链异构（2）引入，其可能的位置为1、2、3、4、5号五个碳原子上（5、6两个甲基位于同一个碳原子上，所处位置相同），然后再引入线路图如下：故：题目所求同分异构为上述9种。4. 移位法例5. 写出与互为同分异构体且含有苯环，又属于酯类化合物的结构简式。分析：属于酯

22、类化合物，结构中必含，且不能直接连接在氢原子上，故可对题给结构中有关原子或原子团的位置作相应变动即可。（1）结构中，将移至苯环与羰基之间为：依据教材知识，苯环上连有两个取代基，不管取代基相同不相同，均存在三种位置关系，移动在苯环上的位置得，（2）在结构中，将移至羰基与氢原子之间为，又将移至苯环与羰基之间为，再将移至苯环与之间为故：题目所求同分异构体有六种，它们分别是：5. 分类法例6. 1、2、3�三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有两种异构体。据此，可判断1、2、3、4、5�五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同平面上）的异构体数是（ ）A. 4 B. 5 C. 6 D. 7分析：依据题设信息，可以对五个氯原子在环戊烷平面上的位置做分类处理，五个上有一种，四个上一个下有一种，三个上两个下有两种，很容易写出其异构体，故选A。