【创新设计】2011届高考化学一轮复习 第4节 乙醛醛类课件 大纲人教版.ppt
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1、第十三章 烃的衍生物 第四节 乙酸 醛类复习目标展示复习目标展示 1.了解乙醛的结构、性质和用途了解乙醛的结构、性质和用途,醛基的通性和相关反应,学会醛基的通性和相关反应,学会 如何检验醛基。如何检验醛基。2.掌握乙醛的结构、性质及与醛基有关的重要反应及应用。了解掌握乙醛的结构、性质及与醛基有关的重要反应及应用。了解 能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。此类试题内容主要能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。此类试题内容主要 包括:包括:(1)醛基的结构特点及核心性质(与银氨溶液、新制氢氧化铜)醛基的结构特点及核心性质(与银氨溶液、新制氢氧化铜 悬浊液的反应);悬浊液的反应);(2)与醛相关的
2、有机物合成。)与醛相关的有机物合成。 此考点属于高考热点,试题以选择题和填空题的形式出现,此考点属于高考热点,试题以选择题和填空题的形式出现,前者考查乙醛及醛基的性质、结构和用途前者考查乙醛及醛基的性质、结构和用途,后者主要考查与醛有后者主要考查与醛有关的有机合成的相关知识。关的有机合成的相关知识。知识点知识点1 乙酸乙酸问题问题1:乙酸的组成和分子结构?:乙酸的组成和分子结构?1.分子分子结构:结构:分子式分子式 ,结构简式,结构简式 。 问题问题2:其物理性质?:其物理性质?2.物理性质物理性质:CH3CHO是是 色,具有色,具有 气味的气味的 ,密密 度比水度比水 ,易挥发,易燃烧,易溶
3、于水、乙醇、氯仿等。易挥发,易燃烧,易溶于水、乙醇、氯仿等。问题问题3:典型化学性质和官能团之间的关系?:典型化学性质和官能团之间的关系?3.化学性质化学性质(1)氧化性:醛基中碳氧双键发生)氧化性:醛基中碳氧双键发生 反应,被反应,被H2还原成还原成 :CH3CHO+H2 C2H4OCH3CHO无无刺激性刺激性液体液体小小还原还原乙醇乙醇CH3CH2OH(2)还原性:醛基中碳氢键较活泼,易被氧化成)还原性:醛基中碳氢键较活泼,易被氧化成 : CH3CHO+2Ag(NH3)2OH (银镜反应)(银镜反应) CH3CHO+2Cu(OH)2 (以上两个反应可用于检验醛基)(以上两个反应可用于检验醛
4、基) 2CH3CHO+O2 2CH3COOH(工业上催化氧化制乙酸)(工业上催化氧化制乙酸)【思维延伸思维延伸】有机化学中一般把获得氧或失去氢的反应叫做氧化反应,获得有机化学中一般把获得氧或失去氢的反应叫做氧化反应,获得氢或失去氧的反应叫做还原反应。有氧化必有还原,但在有机氢或失去氧的反应叫做还原反应。有氧化必有还原,但在有机化学中习惯把有机物的氧化称做氧化反应,有机物的还原称做化学中习惯把有机物的氧化称做氧化反应,有机物的还原称做还原反应。还原反应。羧基羧基CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2OCH3COOH+Cu2O+2H2O知识点知识点2 甲醛和醛类甲醛和醛类问题问题4:甲醛的结构
5、特点和性质特点?:甲醛的结构特点和性质特点?4.甲醛甲醛 (1)结构特征:)结构特征: ,分子中相当于含,分子中相当于含2个醛基。个醛基。 (2)化学性质)化学性质 具有醛类通性:氧化性和还原性。具有醛类通性:氧化性和还原性。 具有一定的特性:具有一定的特性:1 mol HCHO可与可与 4 mol Ag(NH3)2OH反应,生成反应,生成4 mol Ag。问题问题5:醛类的通式和通性?:醛类的通式和通性?5.醛类醛类 饱和一元醛的通式为饱和一元醛的通式为 ,随着相对分子质量,随着相对分子质量 的增大,熔、沸点逐渐升高。化学通性主要为强还原性,可的增大,熔、沸点逐渐升高。化学通性主要为强还原性
6、,可 与弱氧化剂银氨溶液、新制与弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应生成羧悬浊液反应生成羧 酸,其氧化性一般仅限于与氢加成而生成醇。醛基比较活酸,其氧化性一般仅限于与氢加成而生成醇。醛基比较活 泼,也能发生加成和缩聚反应。泼,也能发生加成和缩聚反应。问题问题6:酮类与醛类的关系?:酮类与醛类的关系?6.酮类酮类 饱和一元酮的通式为饱和一元酮的通式为 ,酮类没有还原性,酮类没有还原性, 不与银氨溶液、新制不与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应,故此反应可用悬浊液反应,故此反应可用CnH2nO(n1)CnH2nO(n3) 于鉴别醛和酮。具有相同碳原子的饱和一元醛和饱和一元酮于鉴别醛和
7、酮。具有相同碳原子的饱和一元醛和饱和一元酮 互为同分异构体。互为同分异构体。【思维延伸思维延伸】 甲醛与乙醛不同的是醛基不是与烃基相连,而是与氢原子相甲醛与乙醛不同的是醛基不是与烃基相连,而是与氢原子相 连,这个结构特点决定了甲醛的特性,相当于连,这个结构特点决定了甲醛的特性,相当于“二元醛二元醛”。如如 可被氧化成可被氧化成 , ,又可继续被氧化成又可继续被氧化成 。如。如HCHOHCHO与新制与新制CuCu(OHOH)2 2反反应:应: +4Cu(OH)2 CO2+2Cu2O+5H2O。考点考点1 1 醛基的结构与醛类的性质之关系醛基的结构与醛类的性质之关系 醛的官能团为醛的官能团为 ,其
8、化学性质由,其化学性质由 决定。决定。 断键位置与化学性质的关系为:断键位置与化学性质的关系为:号位断键(即碳氧双键中断一个键):加成反应(跟号位断键(即碳氧双键中断一个键):加成反应(跟H2加成加成 生成醇)生成醇)号位断键:氧化反应跟号位断键:氧化反应跟O2发生催化氧化,被银氨溶发生催化氧化,被银氨溶 液、新制液、新制Cu(OH)2等物质氧化等物质氧化要点深化要点深化 醛的典型性质是加氢还原反应和加氧氧化反应。有机物醛的典型性质是加氢还原反应和加氧氧化反应。有机物 的氧化和还原反应是重要的有机反应类型。的氧化和还原反应是重要的有机反应类型。 (1 1)有机氧化反应的主要类型有:)有机氧化反
9、应的主要类型有:变式练习变式练习 1.甲醛在一定条件下能发生如下反应;甲醛在一定条件下能发生如下反应; 2HCHO+NaOH(浓)(浓) HCOONa+CH3OH,在此反应中,在此反应中 甲醛发生的变化是甲醛发生的变化是( ) A.仅被氧化仅被氧化B.仅被还原仅被还原 C.既被氧化又被还原既被氧化又被还原 D.既未被氧化,又未被还原既未被氧化,又未被还原 解析:解析:根据氧化还原反应知识,分析元素化合价变化,可知根据氧化还原反应知识,分析元素化合价变化,可知 ,即,即HCHO既被氧化又被还原。既被氧化又被还原。 答案:答案:C【例例1】茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如下所示:】茉莉醛具有
10、浓郁的茉莉花香,其结构简式如下所示: 关于茉莉醛的下列叙述错误的是()关于茉莉醛的下列叙述错误的是() A.在加热和催化剂作用下,能被氢气还原在加热和催化剂作用下,能被氢气还原 B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C.在一定条件下能与溴发生取代反应在一定条件下能与溴发生取代反应 D.不能与氢溴酸发生加成反应不能与氢溴酸发生加成反应 解析:解析:由茉莉醛分子中含有由茉莉醛分子中含有 、苯环和醛基,、苯环和醛基, 故故A、B、C叙述是正确的,叙述是正确的,D是错误的,故选是错误的,故选D。 答案:答案:D考点考点2 醛基的检验醛基的检验 1.含有含有CHO的物质,包括醛、甲酸、甲
11、酸酯等均可发生银镜的物质,包括醛、甲酸、甲酸酯等均可发生银镜 反应,均可与新制的反应,均可与新制的Cu(OH)2悬浊液反应,因此,可用这悬浊液反应,因此,可用这 两个反应来检验物质中醛基的存在。两个反应来检验物质中醛基的存在。2.以乙醛为例,检验醛基的实验操作和注意事项以乙醛为例,检验醛基的实验操作和注意事项(1)银镜反应)银镜反应 该反应氧化剂为该反应氧化剂为Ag(NH3)2OH 银氨溶液的配制:向银氨溶液的配制:向1 mL 2%的的AgNO3溶液中逐滴滴入溶液中逐滴滴入2% 的稀氨水,边滴边振荡试管,至开始产生的沉淀刚好溶解为的稀氨水,边滴边振荡试管,至开始产生的沉淀刚好溶解为 止。止。
12、反应条件:水浴加热。反应条件:水浴加热。 反应现象:试管内壁附着一层光亮的银镜。反应现象:试管内壁附着一层光亮的银镜。反应方程式反应方程式:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O。离子方程式:离子方程式:CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH- CH3COO-+NH4+2Ag+3NH3+H2O。实验时应注意以下几点:实验时应注意以下几点:试管内壁必须洁净;试管内壁必须洁净;必须用水浴必须用水浴加热,不可用酒精灯直接加热;加热,不可用酒精灯直接加热;加热时不可振荡和摇动试加热时不可振荡和摇动试管;管;须用新配制的银氨溶液;须用新配制的银氨溶液;乙醛用
13、量不宜太多。实验乙醛用量不宜太多。实验后,银镜可用稀硝酸浸泡,再用水洗而除去。后,银镜可用稀硝酸浸泡,再用水洗而除去。(2)与新制)与新制Cu(OH)2悬浊液的反应悬浊液的反应 反应原理反应原理 2Cu(OH)2+CH3CHO Cu2O+CH3COOH+2H2O反应条件:加热至沸腾。反应条件:加热至沸腾。反应现象:蓝色浑浊消失,试管中有红色沉淀生成。反应现象:蓝色浑浊消失,试管中有红色沉淀生成。Cu(OH)2悬浊液的制备:在悬浊液的制备:在2 mL 10% NaOH溶液中滴入溶液中滴入4滴滴6滴滴2%CuSO4溶液即可。溶液即可。该实验应注意以下几点:该实验应注意以下几点:硫酸铜与碱反应制取氢
14、氧化铜时,硫酸铜与碱反应制取氢氧化铜时,碱过量;碱过量;将混合液加热到沸腾才有明显红色沉淀;将混合液加热到沸腾才有明显红色沉淀;氢氧化氢氧化铜现用现配,不可用久置的铜现用现配,不可用久置的Cu(OH)2。【例【例2】某醛的结构简式为:(】某醛的结构简式为:(CH3)2CCH=CH2CH2CHO。(1)检验分子中醛基的方法是)检验分子中醛基的方法是 ,加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明有醛基加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明有醛基反应的化学方程式为反应的化学方程式为 。(2)检验分子中碳碳双键的方法是)检验分子中碳碳双键的方法是 ,反应的化学方程式为反应的化学方程式为 。在加银氨
15、溶液氧化在加银氨溶液氧化CHO后后,调调pH至中性再加入溴水至中性再加入溴水,看是否褪色看是否褪色(3)实验操作中,应先检验哪一个官能团?)实验操作中,应先检验哪一个官能团? 。变式练习变式练习2.某学生做乙醛还原性的实验,取某学生做乙醛还原性的实验,取1 molL-1的的CuSO4溶液溶液 2 mL和和0.4 molL-1的的NaOH溶液溶液4 mL,在一个试管内混合后在一个试管内混合后 加入加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾,无砖红色沉淀,的乙醛溶液加热至沸腾,无砖红色沉淀, 实验失败的原因是实验失败的原因是() A.NaOH量不够量不够 B.CuSO4不够量不够量 C.乙醛溶液
16、太少乙醛溶液太少 D.加热时间不够加热时间不够由于由于Br2也能氧化也能氧化CHO,所以必须先用银氨溶液氧化所以必须先用银氨溶液氧化CHO,又因为氧化后溶液为碱性又因为氧化后溶液为碱性,所以应先酸化后再加溴水检验碳碳所以应先酸化后再加溴水检验碳碳双键双键解析:解析:由于由于CHCH3 3CHOCHO和新制和新制CuCu(OHOH)2 2悬浊液的反应必须在碱性条悬浊液的反应必须在碱性条件下进行即用件下进行即用CuSOCuSO4 4和和NaOHNaOH制备制备CuCu(OHOH)2 2时须时须NaOHNaOH过量,过量,所以本实验失败的原因是所以本实验失败的原因是NaOHNaOH不足。不足。答案:
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