【大纲版创新设计】2011届高考化学一轮复习 第2节 烯烃 炔烃课件 新人教版.ppt
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1、第二节烯烃炔烃复习目标展示复习目标展示1.1.了解乙烯的结构,掌握乙烯的性质和实验室制法。了解乙烯的结构,掌握乙烯的性质和实验室制法。2 2了解乙炔的结构,掌握乙炔的性质和实验室制法。了解乙炔的结构,掌握乙炔的性质和实验室制法。3 3掌握烯烃和炔烃的通性及应用。掌握烯烃和炔烃的通性及应用。此类试题包括此类试题包括(1)(1)乙烯、乙炔的结构和性质及制法的推广应用。乙烯、乙炔的结构和性质及制法的推广应用。(2)(2)烯烃、炔烃的性质和应用。烯烃、炔烃的性质和应用。知识点知识点1 1 乙烯和烯烃乙烯和烯烃问题问题1 1:乙烯的结构特点?乙烯的物理性质和化学性质及用途?:乙烯的结构特点?乙烯的物理性
2、质和化学性质及用途?一、乙烯一、乙烯1 1结构:分子式为结构:分子式为 ,结构简式为,结构简式为 , 个原子在同一个平面上。个原子在同一个平面上。2 2物理性质:无色、稍有气味的气体,物理性质:无色、稍有气味的气体, 于水,于水, 密度比空气密度比空气 。3 3化学性质化学性质(1)(1)氧化反应:氧化反应:燃烧燃烧C C2 2H H4 43O3O2 2 2CO 2CO2 22H2H2 2O O 使使KMnOKMnO4 4酸性溶液酸性溶液 。C C2 2H H4 4CHCH2 2=CH=CH2 2六六难溶难溶略小略小褪色褪色 点燃(2)(2)加成反应:加成反应:CHCH2 2CHCH2 2Br
3、Br2 2 . . CHCH2 2=CH=CH2 2H H2 2O O . .(3)(3)加聚反应:加聚反应:n nCHCH2 2=CH=CH2 2 . .BrCHBrCH2 2CHCH2 2BrBr 催化剂CHCH3 3CHCH2 2OHOH 催化剂4用途:化工原料,植物生长调节剂。用途:化工原料,植物生长调节剂。问题问题2 2:乙烯的实验室制法?:乙烯的实验室制法?5 5实验室制法:实验室制法:CHCH3 3CHCH2 2OH OH ( (消去反应消去反应) )。问题问题3 3:烯烃的组成和结构特点?烯烃的物理和化学通性?:烯烃的组成和结构特点?烯烃的物理和化学通性? 24H SO170浓
4、CHCH2 2=CH=CH2 2H H2 2O O二、烯烃二、烯烃6定义和物理性质定义和物理性质分子中含有分子中含有 的一类的一类 叫烯烃。含有叫烯烃。含有 个碳原子的个碳原子的烯烃常温下是气态,烯烃随着分子中碳原子数的递增,其沸点烯烃常温下是气态,烯烃随着分子中碳原子数的递增,其沸点和密度都和密度都 。7组成和结构组成和结构烯烃的通式可以表示为烯烃的通式可以表示为 。其结构特点是其结构特点是 ,为链烃。,为链烃。碳碳双键碳碳双键链烃链烃2 24 4增大增大C Cn nH H2 2n n( (n n2)2)含一个碳碳双键含一个碳碳双键8化学性质化学性质 烯烃的化学性质与烯烃的化学性质与 类似,
5、可以发生类似,可以发生 、 . 和和 等。等。 烯烃烯烃 使酸性使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。 (1)CnH2nO2nCO2nH2O (2)CH3CHCH2H2H2CH3CH2CH3 CH3CHCH2HXCH3CHXCH3(主要产物主要产物 CH3CH2CH2X(次要产物次要产物 (3)nCH3CHCH2CHCH3CH2乙烯乙烯氧化氧化加成加成加聚反应加聚反应能能【思维延伸】【思维延伸】不对称烯烃不对称烯烃( (如如CHCH3 3-CH=CH-CH=CH2 2) )与与HXHX、H H2 2O O等发生加成反应时,产物并等发生加成反应时,产物并不惟一。如:不惟一。如:CHCH3 3-CH
6、=CH-CH=CH2 2与与HClHCl加成的产物为加成的产物为CHCH3 3-CHClCH-CHClCH3 3和和CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2ClCl。解题时要注意题目提供的信息,以确定产物中卤。解题时要注意题目提供的信息,以确定产物中卤素原子或羟基的位置。素原子或羟基的位置。知识点知识点2 2 乙炔和炔烃乙炔和炔烃问题问题4 4:乙炔的结构特点?乙炔的物理性质、化学性质及用途?:乙炔的结构特点?乙炔的物理性质、化学性质及用途?三、乙炔三、乙炔9 9结构:分子式为结构:分子式为 ,结构式为,结构式为 , 个原子在一条直线上。个原子在一条直线上。1010物理性质:纯净的乙
7、炔是无色、无味的气体,物理性质:纯净的乙炔是无色、无味的气体, 比空气的密度略小,比空气的密度略小, 于水,易溶于有机溶剂。于水,易溶于有机溶剂。1111化学性质化学性质 (1)(1)加成反应加成反应 HCCHHCCH2Br22Br2CHBr2CHBr2CHBr2CHBr2( (溴水褪色溴水褪色) ), HCCHHCCH2H2Ni2H2NiCH3CH3CH3CH3, HCCHHCCHHClHCl催化剂催化剂CH2CHCl(CH2CHCl(氯乙烯氯乙烯) ) (2) (2)氧化反应氧化反应 2C2H22C2H25O24CO25O24CO22H2O2H2O,HCCHHCCH也能使也能使KMnO4K
8、MnO4酸性溶液。酸性溶液。C C2 2H H2 2四四微溶微溶HCCH1212用途:重要的有机原料,常用于制取氯乙烯,也用于氧炔焰、用途:重要的有机原料,常用于制取氯乙烯,也用于氧炔焰、焊接。焊接。问题问题5 5:乙炔的实验室制法?:乙炔的实验室制法?1313实验室制法:实验室制法:CaCCaC2 22H2H2 2O O Ca(OH)Ca(OH)2 2。问题问题6 6:炔烃的组成和结构特点?物理和化学通性?:炔烃的组成和结构特点?物理和化学通性?四、炔烃四、炔烃1414定义定义分子里含有分子里含有 的不饱和的不饱和 叫炔烃。叫炔烃。1515通式通式 ( (n n2)2)。HCCHCC链烃链烃
9、CnH2n21616性质性质 随分子里碳原子数的依次递增,沸点随分子里碳原子数的依次递增,沸点 , 密度密度 ,状态由,状态由 态到态到 态,最后到态,最后到 态。态。 炔烃的化学性质与炔烃的化学性质与 相似,容易发生相似,容易发生 反应反应 和和 反应等。反应等。依次增大依次增大依次增大依次增大气气液液固固烯烃烯烃加成加成氧化氧化【思维延伸】【思维延伸】由于炔烃气体与溴的加成产物是难溶于水,易溶于四氯化碳的无色油由于炔烃气体与溴的加成产物是难溶于水,易溶于四氯化碳的无色油状液体,密度大于水的密度。所以炔烃气体使溴的四氯化碳溶液褪色状液体,密度大于水的密度。所以炔烃气体使溴的四氯化碳溶液褪色与
10、溴水褪色的现象有不同之处,炔烃气体使溴的四氯化碳溶液褪色后与溴水褪色的现象有不同之处,炔烃气体使溴的四氯化碳溶液褪色后得均匀的液体。炔烃气体使溴水褪色后得上下两层液体,上层为水状,得均匀的液体。炔烃气体使溴水褪色后得上下两层液体,上层为水状,下层为油状。下层为油状。考点考点1 1 烷烃、烯烃和炔烃的结构和性质烷烃、烯烃和炔烃的结构和性质1 1甲烷、乙烯和乙炔三者结构和性质的比较甲烷、乙烯和乙炔三者结构和性质的比较2.取代反应、加成反应和聚合反应的比较取代反应、加成反应和聚合反应的比较 名称名称比较比较取代反应取代反应加成反应加成反应加聚反应加聚反应概念概念有机物分子里有机物分子里的某些原子或的
11、某些原子或原子团被其他原子团被其他原子或原子团原子或原子团所代替的反应所代替的反应有机物分子中有机物分子中双键双键(或三键或三键)两两端的碳原子与端的碳原子与其他原子或原其他原子或原子团直接结合子团直接结合生成新的化合生成新的化合物的反应物的反应由不饱和的相由不饱和的相对分子质量小对分子质量小的化合物分子的化合物分子结合成相对分结合成相对分子质量大的高子质量大的高分子化合物的分子化合物的反应反应反应前后反应前后分子数目分子数目一般相等一般相等减小减小减少减少反应特点反应特点可发生分步取可发生分步取代反应代反应有时只有一种有时只有一种加成方式,有加成方式,有时也有多种加时也有多种加成方式成方式反
12、应一般为单反应一般为单方向进行,一方向进行,一般不可逆般不可逆特别提醒:特别提醒:从形式上看,加成反应类似于无机化学中的化合反从形式上看,加成反应类似于无机化学中的化合反应,但加成反应必须有有机物分子中的不饱和键的断裂,而化合应,但加成反应必须有有机物分子中的不饱和键的断裂,而化合反应就不一定有不饱和键的断裂反应就不一定有不饱和键的断裂( (如如H H2 2ClCl2 2=2HCl)=2HCl)。加聚反应的实质是:不饱和键的断裂和相互加成,分子间通过加聚反应的实质是:不饱和键的断裂和相互加成,分子间通过碳原子的相互结合形成长的碳链。碳原子的相互结合形成长的碳链。要要 点点 深深 化化三类烃的含
13、碳量及燃烧规律三类烃的含碳量及燃烧规律1由烷烃、烯烃和炔烃的通式知,随由烷烃、烯烃和炔烃的通式知,随n的增大,的增大,烷烃的烷烃的w(C)逐渐增大,但小于逐渐增大,但小于85.7%,甲烷是,甲烷是烷烃中烷烃中w(H)最高的;烯烃的最高的;烯烃的w(C)不变,炔烃的不变,炔烃的w(C)逐渐减小,但总大于逐渐减小,但总大于85.7%。含碳量越高,。含碳量越高,火焰越明亮,黑烟越浓,如火焰越明亮,黑烟越浓,如C2H2、C6H6(92.3%),C7H8(91.3%)燃烧时火焰明亮,伴随大量浓烟;而含碳量越低,往往火焰越燃烧时火焰明亮,伴随大量浓烟;而含碳量越低,往往火焰越不明亮,含碳量很低时无黑烟,如
14、不明亮,含碳量很低时无黑烟,如CH4(75%)就是如此。就是如此。C2H4及其他单烯烃及其他单烯烃(均为均为85.7%),燃烧时火焰较明亮,并有少量黑,燃烧时火焰较明亮,并有少量黑烟。烟。2燃烧的规律燃烧的规律燃烧通式:燃烧通式:CxHyO2xCO2H2O(1)物质的量相同的烃物质的量相同的烃CxHy完全燃烧时,耗完全燃烧时,耗O2量的多少量的多少决定于决定于 值,生成值,生成CO2的多少决定于的多少决定于x值,生成水的多少值,生成水的多少决定于决定于 值。值。(2)最简式相同的有机物,不论以何种比例混合,只要混合物总质量最简式相同的有机物,不论以何种比例混合,只要混合物总质量一定,完全燃烧后
15、生成的一定,完全燃烧后生成的CO2和和H2O及耗及耗O2总量就一定。总量就一定。(3)1体积烃燃烧,当生成的水为液态时,体积减小,体积烃燃烧,当生成的水为液态时,体积减小, Vx1。(4)1体积烃燃烧,当生成的水为气态时,若体积不变,体积烃燃烧,当生成的水为气态时,若体积不变,1xx,y4;若体积减小,;若体积减小,V10, y0, y4。xyyx4 222C HOCOH O点燃(x+)y(x)4y4yyv(1x)x144yyxx421 ,yyyV,42410(1+x+)-(x+) yyyV,24410(x+)(1+x+) 变变 式式 练练 习习【例【例1】 (2009台州检测台州检测)下列有
16、颜色的试剂不能用来鉴别甲烷和下列有颜色的试剂不能用来鉴别甲烷和 乙烯的是乙烯的是 ( ) A.溴水溴水 B.溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液 C酸性酸性KMnO4溶液溶液 D.FeCl3溶液溶液 解析:解析:乙烯能够与溴水、溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溴乙烯能够与溴水、溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溴 水及溴的四氯化碳溶液褪色;乙烯能够与酸性水及溴的四氯化碳溶液褪色;乙烯能够与酸性KMnO4溶液发生氧溶液发生氧 化还原反应而使酸性化还原反应而使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯与溶液褪色;乙烯与FeCl3溶液不反溶液不反 应。甲烷与溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性应。甲烷与溴水、溴的四氯化碳溶液、
17、酸性KMnO4溶液、溶液、FeCl3 溶液均不反应。溶液均不反应。 答案:答案:D变变 式式 练练 习习1能除去乙烷中少量乙烯的方法是能除去乙烷中少量乙烯的方法是 ( ) A催化加氢催化加氢 B.通入足量溴水中通入足量溴水中 C点燃点燃 D.通入足量酸性通入足量酸性KMnO4溶液中溶液中 解析:解析:乙烷是饱和烃,不与溴水、乙烷是饱和烃,不与溴水、KMnO4(H)溶液反应。乙烯溶液反应。乙烯 是不饱和烃,能与溴水、是不饱和烃,能与溴水、KMnO4(H)溶液反应。但溶液反应。但KMnO4(H) 氧化乙烯时,会产生一些其他气体如氧化乙烯时,会产生一些其他气体如CO2,混杂在乙烷中。乙,混杂在乙烷中
18、。乙 烯与溴水发生的加成反应,不会有其他气体产生。烯与溴水发生的加成反应,不会有其他气体产生。 答案:答案:B【例【例2 2】 某温度和压强下,将某温度和压强下,将4g4g由三种炔烃由三种炔烃 ( (分子中只含有一个分子中只含有一个C C C C ) ) 组成的混合气体与足量的组成的混合气体与足量的H2H2反应,充分加成后,生成反应,充分加成后,生成4.4 g4.4 g三种对三种对 应的烷烃,则所得烷烃中一定有应的烷烃,则所得烷烃中一定有( () ) A异丁烷异丁烷 B. .乙烷乙烷 C. .丙烷丙烷 D. .丁烷丁烷 解析:解析:考查乙炔的加成反应的性质。考查乙炔的加成反应的性质。 n n(
19、H2)(H2)0.2 mol0.2 mol,n n( (炔炔) )0.1 mol0.1 mol 三种炔烃的平均摩尔质量三种炔烃的平均摩尔质量40 gmol40 gmol1 1,即平均相对分子质即平均相对分子质 量为量为4040。由平均值法可知,三种炔烃中必有相对分子质量小于。由平均值法可知,三种炔烃中必有相对分子质量小于4040 的炔烃,而相对分子质量小于的炔烃,而相对分子质量小于4040的炔烃只有乙炔,由此可推知加的炔烃只有乙炔,由此可推知加 成后所得烷烃中必含乙烷。成后所得烷烃中必含乙烷。 答案:答案:Bcc 4.4g4gn. n. 2g mol2H0 2 mol0 1 mol,炔 4g
20、M0.1mol140 g mol,变变 式式 练练 习习2 20.1 mol0.1 mol由两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后,由两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后, 得到得到0.16 mol CO0.16 mol CO2 2和和3.6 g3.6 g水。混合气体中水。混合气体中( ( ) ) A一定有甲烷一定有甲烷 B. .一定是甲烷和乙烯一定是甲烷和乙烯 C一定没有乙烷一定没有乙烷 D. .一定有乙炔一定有乙炔 解析:解析:依题意,两种烃的平均分子组成为依题意,两种烃的平均分子组成为C C1.61.6H H4 4 ,故混合气,故混合气 体中一定有体中一定有CHCH4 4,由于平均氢原子数为,
21、由于平均氢原子数为4 4,因而另一烃的氢原子,因而另一烃的氢原子 数为数为4 4。 答案:答案:A C【例【例3 3】 (2009(2009嘉兴统考嘉兴统考) )下列有机分子中,所有的原子不可能下列有机分子中,所有的原子不可能 处于同一平面的是处于同一平面的是 ( ( ) ) ACHCH2 2=CH=CH2 2 B.CH.CH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2 CCHCH2 2=CH-CN =CH-CN D.CH.CH2 2=C-(CH=C-(CH3 3)-CH=CH)-CH=CH2 2 解析:解析:A A是乙烯,所有的原子都共面;是乙烯,所有的原子都共面;B B、C C可以看作
22、是乙烯中的一可以看作是乙烯中的一 个氢原子分别被个氢原子分别被-CH=CH-CH=CH2 2和和CNCN所取代,所以所取代,所以B B、C C中两种物质中所中两种物质中所 有的原子可能处在同一平面上有的原子可能处在同一平面上( (由乙烯中的碳原子、氢原子所决定由乙烯中的碳原子、氢原子所决定 的那个平面的那个平面) );D D中化学式可以看作甲烷中化学式可以看作甲烷( (正四面体正四面体) )中的一个氢原子中的一个氢原子 被被CH2CCHCH2CH2CCHCH2所取代所取代 ,所以该分子中所有的原子不可能共面。,所以该分子中所有的原子不可能共面。 答案:答案:D| 22CHC CH CH 所 取
23、 代变变 式式 练练 习习3 3研究发现,烯烃在合适的催化剂作用下可发生双键断裂,研究发现,烯烃在合适的催化剂作用下可发生双键断裂, 两端基团重新组合为新的烯烃。若两端基团重新组合为新的烯烃。若CHCH2 2=C(CH=C(CH3 3)CH)CH2 2CHCH3 3 与与CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2CHCH3 3的混合物发生该类反应,则新生成的的混合物发生该类反应,则新生成的 烯烃中一定共平面的碳原子数可能为烯烃中一定共平面的碳原子数可能为 ( ( ) ) A.2.2、3 3、4 4 B.3.3、4 4、5 5 C.4.4、5 5、6 6 D.5.5、6 6、7 7 解析:解析:C
24、HCH2 2=C(CH=C(CH3 3)CH)CH2 2CHCH3 3与与CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2CHCH3 3发生烯烃发生烯烃 复分解反应生成的烯烃为复分解反应生成的烯烃为CHCH2 2=CH=CH2 2、 CHCH3 3CHCH2 2C(CHC(CH3 3)=C(CH)=C(CH3 3)CH)CH2 2CHCH3 3、 CHCH3 3CHCH2 2C(CHC(CH3 3)=CHCH)=CHCH2 2CHCH3 3和和 CHCH3 3CHCH2 2CH=CHCHCH=CHCH2 2CHCH3 3,它们肯定在同一平面的碳原子,它们肯定在同一平面的碳原子 数分别为:数分别为:2
25、2个、个、6 6个、个、5 5个、个、4 4个。个。 答案:答案:C 考点2 乙烯和乙炔的实验室制作法要要 点点 深深 化化1 1实验室制乙烯的注意问题实验室制乙烯的注意问题 (1)(1)浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用;加沸石或碎瓷片的作用浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用;加沸石或碎瓷片的作用 是防止反应混合物受热暴沸。是防止反应混合物受热暴沸。 (2)(2)浓硫酸与乙醇按浓硫酸与乙醇按3131的体积比混合,浓硫酸过量的原因是的体积比混合,浓硫酸过量的原因是 促使反应向正反应方向进行。促使反应向正反应方向进行。 (3)(3)温度要迅速上升至温度要迅速上升至170,170,防止在防止在140140时生
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