最新多组分反应和串联反应ppt课件.ppt

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1、2022-8-132多米诺效应多米诺效应在一个相互联系的系统中，一个很小的初始能量就可能产生一连串的在一个相互联系的系统中，一个很小的初始能量就可能产生一连串的连锁反应，人们就把它们称为连锁反应，人们就把它们称为“多米诺骨牌效应多米诺骨牌效应”或或“多米诺效应多米诺效应”。 2022-8-139反应举例反应举例2022-8-13102022-8-1311Strecker 氨基酸合成氨基酸合成Synthesis of -amino acids by reaction of aldehydes with ammonia and hydrogen cyanide followed by hydrol

2、ysis of the resulting -aminonitriles. HCN、KCN、NaCN、TMSCNA. Strecker, Ann. 75, 27 (1850); 91, 349 (1854). 2022-8-13122022-8-1313R1HNR2+HCNNHOtBuNHNHHNPhOOtBuOCOtBu2 mol%1.2. (CF3CO)2Otoluene, -70oC, 20hR1CNNR2OF3C2022-8-1314SYNLETT 2007, No. 2, pp 0318032001.02.2072022-8-1315Hantzsch 二氢吡啶合成二氢吡啶合成Synt

3、hesis of dihydropyridines by condensation of two moles of a -dicarbonyl compound with one mole of an aldehyde in the presence of ammonia. Dehydrogenation to the corresponding pyridine is accomplished with an oxidizing agent A. Hantzsch, Ann. 215, 1, 72 (1882); Ber. 18, 1744 (1885); 19, 289 (1886). 2

4、022-8-13162022-8-13172022-8-1318Biginelli 二氢吡啶合成二氢吡啶合成Synthesis of tetrahydropyrimidinones by the acid-catalyzed condensation of an aldehyde, a -keto ester and ureaP. Biginelli, Ber. 24, 1317, 2962 (1891); 26, 447 (1893). 2022-8-13192022-8-1320Aldehyde building blocks2022-8-1321CH-Acidic carbonyl bu

5、ilding blocks2022-8-1322Urea-type building blocksCombinatorial diversity in dihydropyrimidines2022-8-13232022-8-1324Passerini 反应反应 Formation of -hydroxycarboxamides on treatment of an isonitrile with a carboxylic acid and an aldehyde or ketone M. Passerini, Gazz. Chim. Ital. 51, 126, 181 (1921). 202

6、2-8-1325反应机理反应机理2022-8-13262022-8-13272022-8-1328Ugi 反应反应 利用醛、胺、羧酸、异腈间的反应一步合成-酰胺基酰胺的反应。Ugi反应（亚胺）与Passerini反应（醛）机理类似绿色反应，唯一的副产物是水过去10多年里研究最多的反应之一Ugi, Angew. Chem. Int. Ed. 1, 8 (1962). 2022-8-1329亚胺的生成、亚胺被酸质子化、亲电亚胺盐和亲核羧基阴离子对异腈的亚胺的生成、亚胺被酸质子化、亲电亚胺盐和亲核羧基阴离子对异腈的-加成、分子内的酰基转移加成、分子内的酰基转移2022-8-13302022-8-13

7、312022-8-1332异腈参与的类似新反应异腈参与的类似新反应19992022-8-1333Gewald 噻吩合成噻吩合成Gewald, et al. Chem. Ber. 99, 94-100 (1966).2022-8-13342022-8-13352022-8-13362022-8-1337Pauson-Khand 反应反应炔烃、一氧化碳、烯烃在钴催化下形成环戊烯酮2022-8-13382022-8-1339Asinger反应反应Asinger, Angew. 68, 377，413 (1956).2022-8-13404+2环加成环加成2022-8-13413+2环加成环加成202

8、2-8-1342七组分反应七组分反应2022-8-1343全合成应用全合成应用2022-8-1344参考书目参考书目2022-8-1345串联反应串联反应两步或更多步反应连续发生，不经中间产物的分离，直接得到最终产物的一连串反应Tandem Reactions、Cascade Reactions、Domino Reactions, Sequential Reactions2022-8-1346Baylis-Hillman Reaction Michael-Aldol串联2022-8-13472022-8-1348Michael-Aldol串联串联2022-8-1349Michael-Michael串联串联Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4177 41792022-8-1350Michael-Alkyaltion串联串联2022-8-13512022-8-1352Michael-Alkylation串联串联2022-8-1353Michael-Henry串联串联2022-8-1354Mannich-Cyclization串联串联2022-8-13552022-8-1356Aza-ene Cyclization串联串联2022-8-1357多个反应串联多个反应串联58 结束语结束语