2022年高三化学二轮复习指导第四部分常见有机物及其应用专题四合成高分子化合物 .pdf

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1、1 专题四合成高分子化合物知识点高考考试说明对应教科书内容合成高分子的组成、结构特点及其合成方法掌握加聚反应和缩聚反应的特点，能依据合成高分子的组成和结构特点分析其链节和单体。了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。认识合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献及其对环境和健康的影响。了解“白色污染”的处理方法必修 2 第四章第二节选修 5 第五章第一节、第二节、第三节一、知识整理1重要的高分子化合物天然高分子材料：淀粉、素、蛋白、天然橡等塑料高分子材料合成材料合成合成橡新型有机高分子材料：功能高分子材料等纤维质胶纤维胶2高分子材料的性质线型高分子体型（网状）高分子结构分子

2、中的原子以共价键相互联结成一条很长的卷曲状态的“链”分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三维空问的网状结构溶解性能缓慢溶解于适当溶剂很难溶解，但往往有一定程度的胀大性能具热塑性，无固定熔点具热固性，受热不熔化特性强度大、绝缘性好3加聚反应和缩聚反应是合成有机高分子化合物的基本反应（1）加聚反应的特点是：单体往往是带有双键或三键的不饱和化合物（如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、甲醛、异戊二烯等） ；高分子链节与单体的化学组成相同；生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构；不写端基。（2）缩聚反应的特点是：单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团（如OH 、COOH 、2NH

3、 、X等） ；缩聚反应的结果，不仅生成高聚物，而且还有小分子生成；所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同；写端基。二、重点知识解析1如何判断加聚产物的单体若链节结构中，主链上是碳与碳原子形成碳链，则一般为加聚产物。（1）凡链节的主链只有两个碳原子（无其他原子） 的高聚物其合成单体必为一种，将两半链闭合即可。如3CH2CHC3COOCHn的单体是323CHCHCCOOCH（2- 甲基丙烯酸甲酯） 。（2）凡链节主链只有四个碳原子（无其他原子）且链节无双键的高聚物，其单体必为两种。在正中央名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - -

4、- - 名师精心整理 - - - - - - - 第 1 页，共 5 页 - - - - - - - - - 2 画线断开，然后将四个半键闭合即可。如3CH222CHCHCHCHn的单体是22CHCH 和32CH CHCH。2如何判断缩聚产物的单体若链节结构中，主链上不仅含有碳原子还含有其他原子（如氧、氮等），则一般为缩聚产物。“切割法”，即断开羰基与氧原子间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键，然后给羰基接上羟基，给氧或氮原子接上氢原子。链节端点的羰基、氧、氮，也按照此方法接上羟基或氢原子。例如，某高分子化合物为：OOH2224OCHCHOC(CH )COHn，可看成单体间酯化反应形成的，作

5、如下切割：推出其单体应为：22HOCHCHOH 和24HOOC(CH) COOH 。某聚碳酸酯工程塑料推出其单体应为：三、典型例题解析【例 1】以烯烃为原料，合成某些高聚物的路线如下：已知：（或写成，R代表取代基或氢）名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 2 页，共 5 页 - - - - - - - - - 3 （1）3CH CHCHCH ，的名称是 _。（2）X中含有的官能团是_。（3） AB的化学方程式是_。（4） DE 的反应类型是 _。（5）甲为烃，F能与3NaH

6、CO ，反应产生2CO 。下列有关说法正确的是_。a有机物Z能发生银镜反应b有机物Y与22HOCH CH OH 互为同系物c有机物Y的沸点比B低d有机物F能与己二胺缩聚成聚合物Y的同分异构体有多种，写出分子结构中含有酯基的一种同分异构体的结构简式_。 ZW 的化学方程式是_。（6）高聚物H的结构简式是 _。【答案】（1）2丁烯（2）碳碳双键、氯原子（3）2222222ClCH CH CH CH Cl2NaOHCH =CHCHCH2NaCl2H O醇（4）消去反应（5） ad223HCOOCH CH CH 、32HCOOCHCH、323CH COOCH CH 、323CH CH COOCH（6）

7、【例 2】（2011 年北京）常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：已知：I 2RCHOR CH CHONaOH2RCH=CR CHO+H O稀，（R、R表示烃基或氢）醛与二元醇（如：乙二醇）可生成环状缩醛：名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 3 页，共 5 页 - - - - - - - - - 4 （1）A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是 _。（2）A与65C H CHO 合成B的化学方程式是_。（3） C 为反式结构

8、，由B还原得到。 C 的结构式是 _。（4）E能使2Br 的4CCl 溶液褪色。N 由A经反应合成。a的反应试剂和条件是_。b的反应类型是_。c的化学方程式是_ 。（5） PVAc 由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是_。（6）碱性条件下，PVAc 完全水解的化学方程式是_ 。【答案】（1）乙醛（2）（3）（4）a稀氢氧化钠加热b加成（还原）反应cCu322222CH CH CH CH OHO32222CH CH CH CHO2H O（5）32CH COOCH=CH（6）【思路解析】（1）A的分子式是24C H O ，且A的核磁共振氢谱有两种峰，因此A只能是乙醛；（2）根据题中的信息I

9、 可写出该反应的方程式（3） C 为反式结构，说明C 中含有碳碳双键。又因为C 由B还原得到，B中含有醛基，因此C 中含有羟基，故C 的结构简式是；（4）根据 PVB 的结构简式并结合信息可推出N 的结构简式是322CH CH CH CHO ，又因为E能使2Br的4CCl 溶液褪色，所以E是 2 分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成的，即E的结构简式是3CH CHCHCHO ，然后E通过氢气加成得到F，所以F的结构简式是3222CH CH CH CH OH 。F经过催化氧化得到N ，方程式为Cu322222CH CH CH CH OHO32222CH CH CH CHO2H O ；名师资

10、料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 4 页，共 5 页 - - - - - - - - - 5 （5）由 C 和D的结构简式可知M是乙酸，由PVB 和 N 的结构简式可知PVA 的结构简式是聚乙烯醇，因此 PVAc 的单体是乙酸乙烯酯，结构简式是32CH COOCH=CH，所以碱性条件下，PVAc 完全水解的化学方程式是2CHCHNaOHnn2CHCH33CH COONaOOCCHOHnn名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 5 页，共 5 页 - - - - - - - - -