2023届高三化学高考备考一轮复习--高考化学选修试题汇编之有机合成.docx

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1、高考化学选修试题集锦之有机合成1、（2022山东高考19）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：已知：.、.回答下列问题：（1）AB反应条件为_；B中含氧官能团有_种。（2）BC反应类型为_，该反应的目的是_。（3）D结构简式为_；EF的化学方程式为_。（4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有_种。（5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_。2、（2022湖北高考17）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）的反应类型是_。（2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有_组。（3）化合物C的结构简式为_。（4）的过程中，被

2、还原的官能团是_，被氧化的官能团是_。（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有_种。（6）已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为_。（7）配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应：反应：为探究有机小分子催化反应的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应。根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是_。3、（2022北京高考）碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。已知：R-COOH+R-COO

3、H+H2O（1）A可发生银镜反应，其官能团为_。（2）B无支链，B的名称为_；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为_。（3）E是芳香族化合物，的方程式为_。（4）G中有乙基，则G的结构简式为_。（5）碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J的相对分了质量为193。则碘番酸的结构简式为_。（6）通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。第一步取样品，加入过量粉，溶液后加热，将I元素全部转为，冷却，洗涤。第二步调节溶液，用溶液滴定至终点，用去。已知口服造影液中无其他含碘物质，则碘番酸的质量分数为_。4、（2022浙江高考31）某研究小组按下列路线合成药物

4、氯氮平。已知：； 请回答：（1）下列说法不正确的是_。A. 硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B. 化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基C. 化合物B具有两性 D. 从CE的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼（2）化合物C的结构简式是_；氯氮平的分子式是_；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_。（3）写出EG的化学方程式_。（4）设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_。（5）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_。谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。分子中含一个环，其成环原子数。5、（2022江苏高考

5、15）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为_。（2）的反应类型为_。（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。分子中含有4种不同化学环境的氢原子；碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。（4）F的分子式为，其结构简式为_。（5）已知：（R和表示烃基或氢，表示烃基）；写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。6、（2022河北高考）舍曲林(Sertraline)是一种选择性羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，

6、其合成路线之一如下：已知：()手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团碳原子()()回答下列问题：（1）的反应类型为_。（2）B的化学名称为_。（3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式_。(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为11。（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_、_(填反应路线序号)。（5）HI的化学方程式为_，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为_(不考虑立体异构)。（6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线_(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。7、（2022湖

7、南高考19）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：已知：Ph3CH2RBr；回答下列问题：（1）A中官能团的名称为_、_；（2）FG、GH的反应类型分别是_、_；（3）B的结构简式为_；（4）CD反应方程式为_；（5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为_；（6）中的手性碳原子个数为_(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；（7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_(无机试剂任选)。8、（2022广东高考21）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要

8、研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。（1）化合物I的分子式为_，其环上的取代基是_(写名称)。（2）已知化合物II也能以II的形式存在。根据II的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考的示例，完成下表。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型加成反应_氧化反应_（3）化合物IV能溶于水，其原因是_。（4）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为_。（5）化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有_种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_。（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的

9、含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。写出VIII的单体的合成路线_(不用注明反应条件)。9、（2022海南高考18）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：回答问题：（1）AB的反应类型为_。（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_。（3）C的化学名称为_，D的结构简式为_。（4）E和F可用_(写出试剂)鉴别。（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_(任马一种)。含有酯基含有苯环核磁共振氢谱有两组峰（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列FG反应方程式中M和N的结构简式_、_。（7）设计以为原料合成的路线_(其他试剂

10、任选)。已知：+CO210、（2022全国乙卷36）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐（化合物K）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：（1）A的化学名称是_。（2）C的结构简式为_。（3）写出由E生成F反应的化学方程式_。（4）E中含氧官能团的名称为_。（5）由G生成H的反应类型为_。（6）I是一种有机物形成的盐，结构简式为_。（7）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_种。a）含有一个苯环和三个甲基；b）与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c）能发生银镜反应，不能发生水解反应。

11、上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为6321）的结构简式为_。11、（2022全国甲卷36） 用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）反应涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_。（3）写出C与/反应产物的结构简式_。（4）E的结构简式为_。（5）H中含氧官能团的名称是_。（6）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_。（7）如果

12、要合成H的类似物H()，参照上述合成路线，写出相应的D和G的结构简式_、_。H分子中有_个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。参考答案1、（1） . 浓硫酸，加热 . 2（2） . 取代反应 . 保护酚羟基（3） . CH3COOC2H5 . +Br2+HBr（4）6 （5）2、（1）取代反应(或酯化反应)（2）5 （3）（4） . 酯基 . 碳碳双键（5）5 （6）45.92%（7）甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应3、（1）醛基 （2） . 丁酸 . （3）+HNO3+H2O（4） （5） （6）4、（1）D（2） . . C18H19ClN4 . 加成

13、反应，消去反应（3）+CH3OH（4）；CH3CH2Cl，NH3（5），5、（1）sp2和sp3 （2）取代反应 （3） （4） （5）6、（1）氧化反应（2）3，4-二氯苯甲酸（3） （4） . . （5） . . #（6）7、（1） . 醚键 . 醛基（2） . 取代反应 . 加成反应（3） （4） （5） . 4 . （6）1 （7）8、（1） . C5H4O2 . 醛基（2） . -CHO . O2 . -COOH . -COOH . CH3OH . - COOCH3 . 酯化反应(取代反应)（3）中羟基能与水分子形成分子间氢键（4）乙烯 （5） . 2 . （6）9、（1）取代反应或磺化反应（2）+NaOH+H2O（3） . 苯酚 . （4）(溶液)或其他合理答案（5）或 （6） . . （7）10、（1）3-氯-1-丙烯 （2） （3）+H2O （4）羟基、羧基 （5）取代反应 （6） （7） . 10 . 、11、（1）苯甲醇 （2）消去反应（3） （4） （5）硝基、酯基和羰基（6） （7） . . . 5学科网（北京）股份有限公司