鲁科版 2023高考化学 一轮复习 三十三 烃的含氧衍生物 课时练习 （教师版）.docx

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1、 三十三烃的含氧衍生物题组一：醇、酚、醚(建议用时：15分钟)1(2021全国甲卷)下列叙述正确的是()A甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应B用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇C烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D戊二烯与环戊烷互为同分异构体解析:选B。A.甲醇含有羟基，能发生酯化反应(取代反应)，不含不饱和键，不能发生加成反应，故A错误；B.乙酸具有弱酸性，酸性强于碳酸，能与NaHCO3溶液反应生成气体，乙醇与NaHCO3溶液互溶，无明显现象，故B正确；C.烷烃的沸点高低取决于碳原子数目的多少，碳原子数越多，相对分子质量越大，沸点越高；碳原子数相同的烷烃，与支链多少有关，支链越多，沸点

2、越低，故C错误；D.戊二烯的分子式为C5H8，环戊烷的分子式为C5H10，分子式不同，不互为同分异构体，故D错误。2.(2021全国乙卷)一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是()A.能发生取代反应,不能发生加成反应B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.与互为同分异构体D.1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2解析:选C。A.含碳碳双键可发生加成反应，含OH、COOH可发生取代反应，故A错误；B.与乙醇、乙酸的结构不同，均不互为同系物，故B错误；C.二者分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，故C正确；D.只有COOH与碳酸氢钠反应生成气体，则若碳酸钠足量，1 mo

3、l该物质与碳酸钠反应可能无CO2生成，故D错误。3(2020全国卷)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是()A分子式为C14H14O4B不能使酸性重铬酸钾溶液变色C能够发生水解反应D能够发生消去反应生成双键解析:选B。该化合物的分子式为C14H14O4，故A正确；紫花前胡醇结构中含有碳碳双键，双键比较活泼，酸性重铬酸钾溶液有强氧化性，双键很容易被氧化，故酸性重铬酸钾溶液自身会被还原从而变色，故B错误；紫花前胡醇结构中含有酯基，可以发生水解反应，故C正确；紫花前胡醇结构中含有羟基，且羟基相连的碳的邻位碳原子上有氢，能够发生消去反应生成双键

4、，故D正确。4NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如图，关于NM-3和D-58的叙述，错误的是()NM-3D-58A都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B都能与溴水反应，原因不完全相同C都不能发生消去反应，原因相同D遇FeCl3溶液都显色，原因相同解析:选C。由两分子的结构简式可知，NM-3分子中存在醚键、羧基、酚羟基、碳碳双键和酯基，而D-58分子中不存在羧基、碳碳双键和酯基，存在醚键、酚羟基、醇羟基和羰基。NM-3中含有酚羟基与碳碳双键D-58中只有酚羟基，碳碳双键与溴发生加成反应而使溴水褪色，而苯环受酚羟基的影响，其邻、对位的氢原子较容易被溴取代，发生的是取代反

5、应，原因不完全相同；D-58不可以发生醇羟基的消去反应，因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子，故两种物质都不能发生消去反应，但原因不完全相同。5(2021福建选择考)豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如图所示。关于豆甾醇，下列说法正确的是()A.属于芳香族化合物B含有平面环状结构C可发生取代反应和加成反应D不能使酸性KMnO4溶液褪色解析:选C。该结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，故A错误；由结构简式可知，其所含的环状结构中大多数为饱和碳原子，饱和碳原子为四面体构型，因此形成的环状结构不是平面结构，故B错误；该结构中含有碳碳双键能发生加成反应，含有醇羟基能发生酯化反

6、应，酯化反应属于取代反应，故C正确；碳碳双键和醇羟基均能被高锰酸钾溶液氧化使其褪色，故D错误。6佳味醇是一种重要的有机合成中间产物，也可直接作农药使用。如图是以苯酚为原料合成佳味醇的流程：AC佳味醇已知:R1BrR1MgBrR1R2(THF为一种有机溶剂)C6H5ORC6H5OH回答下列问题：(1)B的分子式为C3H5Br，B的结构简式为_。(2)A与B反应的反应类型为_。(3)由C佳味醇的化学方程式为_。(4)D是化合物B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有2种不同的化学环境的氢，且峰面积比为41，D的结构简式为_。(5)写出符合下列要求的佳味醇的所有同分异构体的结构简式：_。遇FeCl3

7、溶液呈紫色；苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种。(6)化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。BEF丙烯酸.完成从F到丙烯酸的合成路线。.设置反应的目的是_。解析:B的分子式为C3H5Br,结合B和A反应生成产物的结构简式可知,B为CH2=CHCH2Br,A为,根据已知信息可知C的结构简式为,由信息可知佳味醇的结构简式为。(1)B的结构简式为CH2=CHCH2Br。(2)A分子中羟基上的氢原子被CH2=CHCH2Br中的烃基取代生成=CH2和HBr,该反应的反应类型为取代反应。(4)D是化合物B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱显示有2种不同化学环境的

8、氢,且峰面积比为41,说明化合物D中这2种不同化学环境的氢原子的个数比为41,符合条件的D的结构简式为。(5)遇FeCl3溶液呈紫色,说明苯环上含有酚羟基,苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种,说明苯环上另一个取代基和羟基处于苯环的对位上,烃基CH2CH=CH2的同分异构体有CH=CHCH3、C(CH3) =CH2和,由此可得符合条件的同分异构体。(6)B的结构简式是CH2=CHCH2Br,B发生水解反应生成的E为CH2=CHCH2OH,E和HBr发生加成反应生成F,F的结构简式是CH3CH(Br)CH2OH,F发生催化氧化生成CH3CH(Br)CHO,产物继续与新制Cu(OH)2悬

9、浊液反应生成,再通过消去反应生成CH2=CHCOO-,最后通过酸化生成CH2=CHCOOH。因为在氧化羟基的同时碳碳双键也易被氧化,所以为了保护碳碳双键才设置反应。答案:(1)CH2=CHCH2Br(2)取代反应(3)+H2O+CH2=CHCH2OH(4)(5)、(6).CH2=CHCOO-CH2=CHCOOH.保护目标产物中的碳碳双键(或防止碳碳双键被氧化)题组二：醛、酮(建议用时：15分钟)1(2022信阳模拟)科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如图。下列关于A的说法正确的是()A化合物A的分子式为C15H22O3B与FeCl3溶液发生反应使溶液显紫色C1

10、mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应D1 mol A最多与1 mol H2加成解析:选A。根据有机物中原子的成键特点及其化合物A的键线式，可知其分子式为C15H22O3，A项正确；A中无苯环，没有酚羟基，B项不正确；1 mol A中含2 molCHO，1 mol碳碳双键，则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，可与3 mol H2发生加成反应，C、D两项不正确。2法国、美国、荷兰的三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”获得诺贝尔化学奖。轮烷是一种分子机器的“轮子”，芳香化合物a、b、c是合成轮烷的三种原料，其结构如图所示。下列说法不正确的是()a bcAb、c互为同分异构体B

11、a、c分子中所有碳原子均有可能处于同一平面上Ca、b、c均能发生氧化反应、加成反应、加聚反应和酯化反应Da、b、c均能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色解析:选C。b的分子式为C10H12O，含有的官能团为碳碳双键和醚键，c的分子式为C10H12O，含有的官能团为碳碳双键和羟基，b、c的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；a中均为不饱和碳原子，所有碳原子均有可能处于同一平面上，c中有一个饱和碳原子连在苯环上，一个饱和碳原子连在碳碳双键上，所有碳原子均有可能处于同一平面上，B项正确；a、b都不含有羟基或羧基，都不能发生酯化反应，C项错误；a、b、c均含有碳碳双键，均能与酸性高锰

12、酸钾溶液发生氧化反应，也均能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D项正确。3(2022天津模拟)绿原酸(结构如图)是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一，有关该化合物，下列叙述正确的是()A分子式为C16H20O9B该有机物中所有碳原子可能共平面C能够发生催化氧化生成醛D1 mol该化合物最多可消耗4 mol NaOH解析:选D。A.绿原酸含有苯环，所以属于芳香族化合物，根据其结构简式可知分子式为C16H18O9，A项错误；B.该有机物中有6个sp3杂化C原子依次相连，故有机物中所有碳原子不可能共平面，B项错误；C.含有羟基的碳原子上有1个H原子，可以发生催化氧化生成酮，C项错误；D.绿原酸含

13、有两个酚羟基、一个羧基、一个酯基，酯基水解后的羟基为普通羟基，所以1 mol绿原酸最多消耗4 mol NaOH，D项正确。4(2022济南模拟)用化合物合成重要的有机中间体化合物反应如图所示。下列说法错误的是()A.化合物和化合物互为同分异构体B化合物有3个手性碳原子C化合物和化合物完全加成均消耗3 mol H2，且最终的还原产物相同D加热回流时的冷凝仪器可使用球形或蛇形冷凝管解析:选C。A.由结构简式可知化合物和化合物的化学式均为C15H22O，二者的结构不同，因此互为同分异构体，故A正确；B.化合物有3个手性碳原子，如图“*”标记的碳原子：，故B正确；C.化合物中碳碳双键、碳碳三键能与H2

14、发生加成反应生成，化合物中碳碳双键、羰基能发生加成反应生成，二者的加成产物结构不相同，且未告知化合物和化合物的物质的量，不能确定完全加成消耗H2的物质的量，故C错误；D.为增强冷凝效果，加热回流时的冷凝仪器可使用球形或蛇形冷凝管，故D正确。5(2022石家庄模拟)用PVB制得的薄膜可用于制作安全玻璃的夹层材料，该安全玻璃透明性好，冲击强度大，泛用于航空和汽车领域。PVB的一种合成路线如图所示(部分反应条件和产物略去)：已知:.RCHO+ RCH2CHO+H2O(R、R可表示烃基或氢原子);.+H2O(R、R可表示烃基或氢原子)请回答下列问题：(1)A的结构简式为_；反应的反应类型是_。(2)C

15、中官能团的名称为_。(3)下列有关B和E的说法中不正确的是_(填标号)。AB能使酸性高锰酸钾溶液褪色BB能与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀C.等质量的乙酸乙酯与B完全燃烧消耗等量的氧气DE分子中共平面的原子最多为5个解析:由图中PVAcPVA的转化关系可推知,PVA的结构简式为;结合已知信息可推知,D为CH3CH2CH2CHO;再结合已知信息可推知,B为CH3CHO,C为CH3CH=CHCHO,进而推知A为CH3CH2OH;结合图中转化关系进一步可推知E为CH3COOH,F为。(1)由分析可知,A的结构简式为CH3CH2OH;由CH3COOH与CHCH反应生成F的特点可知反应为加成反应;

16、(2)根据分析,C为CH3CH=CHCHO,含有碳碳双键和醛基两种官能团;(3)根据分析,B为CH3CHO,E为CH3COOH。A.CH3CHO具有还原性,酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性,故乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;B.乙醛与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应产生砖红色沉淀(Cu2O),B正确;C.CH3COOCH2CH3与CH3CHO的最简式相同,等质量的二者完全燃烧时消耗等量的O2,C正确;D.CH3COOH的结构简式为,根据结构式可知,甲基中的C原子与羟基中的O原子一定在碳氧双键所决定的平面上,而羟基中的H原子、甲基中的一个H原子通过单键旋转可以与碳氧双键共平面,故分子中最多有

17、6个原子共平面,D错误;故选D。答案:(1)CH3CH2OH加成反应(2)碳碳双键、醛基(3)D题组三：羧酸及其衍生物(建议用时：15分钟)1(2021海南等级考改编)我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生产方式。味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。X是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体，与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是()A谷氨酸分子式为C5H8NO4B谷氨酸分子中有2个手性碳原子C谷氨酸单钠不溶于水DX的数目(不含立体异构)有8种解析:选D。根据谷氨酸的结构简式,可知分子式为C5H9NO4,故A错误;谷氨酸分子()中有1个手性碳原子(用*标出),故B错误;

18、谷氨酸单钠属于钠盐,能溶于水,故C错误;X有(不含立体异构)、,共8种,故D正确。2(2022深圳模拟)氯乙酸乙烯酯下列有关说法错误的是()A该反应为取代反应B乙可发生加成反应生成乙酸乙酯C丙含有四种不同的官能团D丁的名称为乙酸或醋酸解析:选C。A.取代是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应，该反应属于取代反应，A正确；B.CH3COOCH=CH2可以和氢气加成生成乙酸乙酯，B正确；C.丙含有3种不同的官能团，碳碳双键、酯基和碳氯键，C错误；D.丁为含有两个碳的羧酸，名称为乙酸或醋酸，D正确。3(2022怀化模拟)有机物M的结构简式为，关于M的下列说法正确的

19、是()A该有机物的分子式为C14H14O9B该有机物分子中含有3种含氧官能团C该有机物酸性条件下水解的有机产物有2种D该有机物能发生氧化反应、取代反应、加成反应解析:选B。A.该有机物的分子式为C14H22O9，故A错误；B.该有机物分子中含有羟基、羧基、酯基3种官能团，故B正确；C.该有机物酸性条件下水解的有机产物为，只有1种，故C错误；D.该有机物能发生氧化反应、取代反应，不能发生加成反应，故D错误。4唑虫酰胺用于防治果树、花卉等作物上的害虫。其合成路线如图：已知：RCOClRNH2RCONHRHCl。回答下列问题：(1)有机物A的名称为_。(2)反应的反应类型为_，B中所含官能团的名称为

20、_。(3)反应的化学方程式为_。(4)H的结构简式为_。(5)M()是合成H的一种有机原料，与M互为同分异构体的芳香族化合物还有_种；其中核磁共振氢谱的峰面积之比为12221的结构简式为_。解析:与发生反应生成,与肼发生反应生成,与硫酸二甲酯作用生成,发生反应生成,酸性条件下水解得到,与SOCl2反应生成,与H反应生成,则H为。(1)有机物A为,名称为乙二酸二乙酯;(2)反应是在酸性条件下发生水解反应生成和乙醇,反应类型为取代反应,B为,所含官能团的名称为酯基、酮羰基;(3)反应是与发生反应生成和CH3CH2OH,反应的化学方程式为+CH3CH2OH;(4)H的结构简式为;(5)M(),与M互

21、为同分异构体的芳香族化合物还有甲苯醚、间甲基苯酚、邻甲基苯酚、苯甲醇共4种;其中核磁共振氢谱的峰面积之比为12221的结构简式为。答案:(1)乙二酸二乙酯(2)取代反应酯基、酮羰基(3)+CH3CH2OH(4)(5)4题组四：常见的有机反应类型(建议用时：15分钟)1(2021浙江6月选考)关于有机反应类型，下列判断不正确的是()ACHCHHClCH2=CHCl(加成反应)B.CH3CH(Br)CH3KOHCH2=CHCH3KBrH2O(消去反应)C.2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(还原反应)DCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O(取代反应)解析:选C。A

22、.在催化剂作用下，乙炔与氯化氢共热发生加成反应生成氯乙烯，故A正确；B.2溴丙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水，故B正确；C.在催化剂作用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故C错误；D.在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反应，故D正确。2.阿巴卡韦是一种有效的抗HIV病毒药物。关于其合成中间体M(结构如图)的说法错误的是()A分子式为C6H10O2B所有原子不可能在同一平面内C可以发生加成反应、酯化反应和氧化反应D标准状况下，1 mol中间体M与足量的钠反应，可以生成44.8 L氢气解析:选D。A.由结构可知分子式

23、为C6H10O2，故A正确；B.含4个四面体结构的C，所有原子不能共面，故B正确；C.含双键可发生加成、氧化反应，含OH可发生酯化反应，故C正确；D.OH与Na反应生成氢气，标准状况下1 mol中间体M与足量的钠反应，生成1 mol氢气，其体积为22.4 L，故D错误。3.香豆素是合成香料和抗凝药物的中间体，结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法正确的是()A分子式为C9H8O2B不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C能发生加成反应和水解反应D所有原子不可能在同一平面上解析:选C。A. 分子式为C9H6O2，A项错误；B.分子中含有碳碳双键，故可以使酸性高锰酸钾褪色，B项错误；C.分子中含有双键，故可

24、以发生加成反应，分子中含有酯基可以发生水解反应，C项正确；D.分子中含有苯环、碳碳双键、酯基，故所有原子可能在同一平面上，D项错误。4以下是抗肿瘤药物中一种关键中间体G的合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：已知以下信息：.B比A的相对分子质量大79；.反应包含一系列过程，D的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性；.CH3CHO+CO2。回答下列问题：(1)反应和的条件分别是_、_。(2)下列说法不正确的是_(填字母)。AC物质能使三氯化铁溶液显紫色BD分子中含有羧基和羟基CE能发生氧化、加成、取代、缩聚反应D1 mol F最多可与5 mol H2发生加成反应(3)反应的反应类型

25、是_。由C和D生成E的化学反应方程式：_。(4)G的结构简式为_。(5)由2分子E生成的含有3个六元环化合物中不同化学环境的氢原子共有_种。解析:已知B比A的相对分子质量大79,说明AB反应是溴代反应,反应是羧酸中的-H被Cl取代,而反应包含一系列过程,根据D的分子式为C2H2O3,又能发生银镜反应,且具有酸性,所以D的结构简式为OHCCOOH,已知E的结构简式为,可推知A为甲苯,B为邻溴甲苯,C为邻甲基苯酚,根据已知信息可得G为。(1)反应是在苯环上引入一个溴原子,所以反应条件是溴单质和铁粉或Fe3+;根据E和F的结构简式可知,E发生醇的催化氧化即得F,所以反应的条件是铜、氧气、加热。(2)

26、物质C为邻甲基苯酚,含有酚羟基,因此能使三氯化铁溶液显紫色,故A正确;D分子中含有羧基和醛基,没有羟基,故B错误;E分子结构中含有酚羟基、醇羟基、羧基以及苯环,所以能发生氧化反应、加成反应、取代反应和缩聚反应,故C正确;1 mol F中含有1 mol羰基和苯环,所以最多能与4 mol H2发生加成反应,故D错误。(3)反应是酚羟基的对位氢原子与醛基的加成反应,反应方程式为+(4)根据上述推断G的结构简式为。(5)由于E分子中既有OH又有COOH,则2个E分子之间发生酯化反应生成六元环酯,再加上两个六元苯环,即为含有3个六元环的化合物,其结构简式为,这是一个对称结构的有机物,含有不同化学环境的氢

27、原子一共为6种,分别是苯环上3种,OH上1种,CH3上1种,CH原子团上1种。答案:(1)液溴、铁粉或Fe3+铜、氧气、加热(2)BD(3)加成反应+(4)(5)65(2022日照模拟)有机化合物G是合成抗真菌药物的重要中间体，结构简式如图。下列说法错误的是()AG的分子式为C11H13O5ClBG分子中含四种官能团CG分子含有极性键和非极性键D1 mol G最多可与3 mol H2加成，最多与4 mol NaOH反应解析:选D。A.由图可知其分子式为C11H13O5Cl，故A正确；B.有机物G中含有过氧键、酯基、羟基和碳卤键四种官能团，故B正确；C.G分子中含有碳碳非极性键和碳氧键、碳氢键等

28、极性键，故C正确；D.G只有苯环能与氢气加成，1 mol G最多能与3 mol氢气反应，G中能与NaOH反应的官能团有酯基和碳卤键，最多可与2 mol氢氧化钠反应，故D错误。6制备乙酸乙酯的反应机理如图所示：下列说法不正确的是()A一定条件下可以用乙醛为原料直接制备乙酸乙酯B.以上反应过程中分别有两步加成反应和消去反应C.上述反应中有两种物质互为同分异构体D不断移除生成的水可提高乙酸乙酯的产率解析:选B。A.乙醛经氧化生成乙酸,经还原生成乙醇,乙酸与乙醇反应得到乙酸乙酯,故A正确;B.以上反应过程中只有反应为加成,反应为消去,故B错误;C.上述反应中和的组成相同但结构不同,互为同分异构体,故C

29、正确;D.不断移除生成的水可使乙酸与乙醇的反应平衡正向移动,从而提高乙酸乙酯的产率,故D正确。7(2022衡阳模拟)对苯二甲酸()是合成涤纶的原料，下列说法正确的是()A1 mol对苯二甲酸与2 mol CH3CH2OH可完全酯化B分子中共面的原子数最多为18个C与氢气发生加成反应所得产物的分子式是C8H16O4D对苯二甲酸的同分异构体，其中苯环上的二元取代物为5种解析:选B。A.酯化反应是可逆反应,故A的说法错误;B.分子中的苯环和苯环相连的原子是共面的,和碳氧双键相连的原子也是共面的,和羰基相连的羟基上的氢可能与羟基上的氧共面,则对苯二甲酸共面的原子数最多为18个,故B说法正确;C.对苯二甲酸结构中能与氢气发生加成反应的是苯环部分,则与氢气发生加成反应所得产物的分子式是C8H12O4,故C说法错误;D.对苯二甲酸的同分异构体,除了邻位还有间位,且取代基不是羧基的二元取代物还有、,每种都有邻、间、对三种,故D说法错误。学科网（北京）股份有限公司