选修有机化学基础复习讲义.docx

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1、2021高考备考有机化学根底复习讲义目 录第一章 相识有机化合物有机物的命名有机物的命名:(1)烷烃的习惯命名法：分子内碳原子数后加一个“烷字， 就是简洁烷烃的名称，碳原子的表示方法： 碳原子在110之间，用“天干； 10以上的那么以汉字“十一、十二、表示。 (2)烷烃系统命名法命名的步骤 选主链 A. 主链要长：选碳原子数多的为主碳链 B. 支链要多：当两链碳原子数目一样时，支链多的为主碳链 编号位，定支链： A. 支链要近：应从支链最近的一段编碳原子序号 B. 简洁在前：假设不同的支链间隔 主链两端等长时，应从靠近简洁支链的一段开始标碳原子序号。 C. 和数要小：假设一样的支链间隔 主链两

2、端等长时，应从支链位号之和最小的一段开始编号。 取代基，写在前，编号位，短线链： A. 把支链作为取代基，表示其位号，写在烷烃名称最前面 B. 位号之间用“，隔开，名称中阿拉伯数字与汉字之间用“隔开 不同取代基，繁到简；一样基，合并算。 如： (3)烯烃和确定的命名法： 首先选择含有双键的最长碳链作为主链，按主链中所含碳原子的数目命名为某烯。主链碳原子数在十以内时用天干表示，如主链含有三个碳原子时，即叫做丙烯；在十以上时，用中文字十一、十二、等表示，并在烯之前加上碳字，如十二碳烯。 给主链编号时从间隔 双键最近的一端开始，侧链视为取代基，双键的位次须标明，用两个双键碳原子位次较小的一个表示，放

3、在烯烃名称的前面。 其它同烷烃的命名规那么。 (3)苯的同系物的命名：“苯的同系物命名是以苯作母体，我们再结合烷烃命名的“近、简原那么，不难发觉，当苯环上连有多个不同的烷基时，烷基名称的排列应从简洁到困难，环上编号从简洁取代基开始，例如苯环上有甲基、乙基、丙基三个相邻的取代基时，应将甲基所在碳原子定为一号碳原子，命名为：1-甲基-2-乙基-3-丙基苯 (4)烃的衍生物的命名： 最长碳链，最小编号，先简后繁，一样合并。名称一般由4部分组成：构型取代基的位置和名称十母体名称主要官能团的位置和名称。 主链选择：选择含“母体官能团的最长碳链为主链烷烃那么以取代基最多的最长碳链为主链，称某烷、烯、醇、酮

4、、醛、羧酸等。 碳链编号：从靠近“母体官能团最近的一端开始编号烷烃那么以离取代基最近端开始编号；假设分子中仅含有双键和三键时，应以官能团的位次和最小为原那么编号。双键和三键位于一样位次时，宜给双键最小的编号，繁杂的取代基可另行编号。 书写：先简后繁，一样的取代基合并，取代基含官能团时，书写次序一般按以下“母体选择次序书写。在多官能团化合物名称中应按“母体选择次序，在前的先写，并注明位次同时应留意短横、逗号的运用。假设词尾仅为“几烯几炔时不管炔键在主链的位置如何，炔总是放在名称最终。 脂环化合物主链选择与编号：环烷编号从最简洁的取代基开始，当环上含有其他官能团时，那么以“母体选择次序为原那么，编

5、号从与“母体官能团相连的碳开始。 芳环化合物的命名：环上有多种取代基时，按母体选择次序，排在前面的为母体，并依次编号，取代基位次和应最小。稠环芳烃、萘、蒽、菲从a碳开始编号。杂环芳烃一般从原子序数较大的杂原子开始编号。 母体选择次序： 季胺碱盐或正离子羧酸磺酸酯酰卤酰胺脒腈醛、酮醇酚硫醇胺亚胺醚硫醚卤素硝基烯、炔烷芳烃 在多官能团化合物的命名中，按上述母体选择次序，排在前面的为母体，后面的为取代基。烷基大小次序按原子序数大小逐个依次比较： 异丙基异丁基异戊基己基戊基丁基丙基乙基甲基 官能团有机物的官能团官能团:定有机物化学特性的原子或原子团。常见的官能团：碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基、羧基、

6、酯基、羰基、苯基、-X(卤素)、氨基。根、基和官能团的区分:1根带电的原子团，如OH-电子式为)、 等。 2基电中性，不能单独存在，一般用“一R表示烃基，其中的“一表示一个电子，如甲基(一CH3)，电子式为常见的基有乙基()、乙烯基 H ()、苯基()、羟基(一OH)、硝基()等。 3 OH一与一OH、一COOH两种官能团的比较有机物按官能团的分类各种不同类别的有机物:同分异构体同分异构体同分异构现象和同分异构体：1概念：化合物具有一样的分子式但构造小同，因此产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2同分异构体的根本类型 (1)碳链异构：指的是分子

7、中碳骨架不同而产生的同分异构现象。如全部的烷烃异构都属于碳链异构。 (2)位置异构：指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。如l一丁烯与2一丁烯、l一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯与对二甲苯。 (3)官能团异构：指的是有机物分子式一样，但具有不同官能团的同分异构体的现象。常见的官能团异构关系如下表所示：(4)顺反异构：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。两个一样的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式构造；两个一样的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式构造。如同分异构体的写法：1烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构，其书写技巧一

8、般采纳“减碳法，可概括为“两留意，四句话。 (1)两留意：选择最长的碳链为主链；找出主链的中心对称线。 (2)四句话：主链由长到短、支链由整到散，位置由心到边，排布邻、间、对。例如，C6H14的同分异构体可按此法完好写出(为了简便，在所写构造式中删去了氢原子)： 2烯烃的同分异构体的写法分子组成符合CnH2n的烃除烯烃外，还有环烷烃 (n3)，并且烯烃中双键的位置不同那么构造不同，有的烯烃还存在顺反异构，所以烯烃的同分异构体比烷烃困难得多。以C5H10为例说明同分异构体的写法：共有5种烯烃，其中(2)还存在顺反异构体，5种环烷烃，共计11种。 3苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置

9、不同，可以形成多种同分异构体。以C8H10为例写出其属于苯的同系物的同分异构体：推断同分异构体数目的方法：1碳链异构和位置异构：先摘除官能团，书写最长碳链，挪动官能团的位置；再渐渐削减碳数，挪动官能团的位置。推断分子式为的醇的同分异构体数目：先摘除官能团剩余和可见有两种属于醇的同分异构体； 推断分子式为的属于醛的同分异构体数目：先摘除官能团剩余和可见有两种属于醛的同分异构体。 分子式符合的羧酸的同分异构体数目：先摘除剩余可 见有4种属于酸的同分异构体。 2官能团衍变：先推断官能团的类别异构，再分别推断同种官能团的异构数目。例如分子式符合的同分异构体：符合羧酸和酯的通式，属于酸的2种(即摘除后剩

10、余)，这样一个羧基又可以变为一个醛基和一个羟基，又可以衍变出含有两种不同含氧官能团(含有羟基和醛基)的异构体；属于酯的同分异构体：可以按羧酸和醇的碳数先分类，即酯由一个碳的酸(甲酸)和3个碳的醇(1一丙醇、2一丙醇)得到，酯由2个碳的酸(乙酸)和2个碳的醇(乙醇)得到，酯由3个碳数的酸(丙酸)和1个碳的醇(甲醇)得到，这样就会写出4种酯。 3苯环上的位置变换：例如分子式符合的芳香酯的同分异构体： 4推断取代产物种类(“一取代产物：对称轴法； “多取代产物：肯定一动法；数学组合法)。 5替代法：例如二氯苯有3种，那么四氯苯也为3种(将H替代C1)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)

11、4的一氯代物也只有一种。 6对称法(又称等效氢法)：等效氢法的推断可按以下三点进展： (1)同一碳原子上的氢原子是等效的； (2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； (3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。烃的一取代物的数目等于烃分子中等效氢的种数。第二章 烃烷烃烷烃的通式烷烃的通式：烷烃的通式为CnH2n+2甲烷甲烷：(1)构造式： 、球棍模型： 、比例模型： 空间构型为正四面体。 (2)物理性质：无色无味的气体，密度/L，记忆溶于水。 (3)化学性质：通常状况下甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不反响，与强酸强碱不反响，可发生氧化反响、取代反响 氧化

12、反响：CH4+O2CO2+2H2O 取代反响：CH4+Cl2CH3Cl+HCl，甲烷在光照条件下反响，现象：试管内气体颜色渐渐变浅，试管壁上有油状液滴，试管中有少量白雾。甲烷中四个氢原子都可以与氯气发生取代，甲烷的4中氯代产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他都为液体，三氯甲烷俗称氯仿。 甲烷与氯气等卤素单质反响的考前须知：1反响条件为光照，在室温或暗处不发生反响，但不能用强光干脆照耀，以免引起爆炸。 2甲烷与溴蒸气、碘蒸气等纯卤素也能发生类似反响，但不能与溴水、碘水发生反响。 3甲烷与氯气的反响是一种连锁反响，不会停留在某一步，因此产物一般是五种物质的混合物。 4CH4与Cl2在光照条

13、件反响，生成物中HCl的物质的量最多。 51mol有机物CxHy与Cl2发生完全取代反响时，消耗Cl2的物质的量为ymol。原子共面的推断方法:推断有机物分子中的原子是否共面，首先要熟识常见的分子构型。如甲烷分子(CH4)为正四面体构造，其分子中最多有三个原子共面；乙烯分子 (CH2=CH2)中的全部原子共面；苯分子(C6H6)中的全部原子共面。在推断有机物分子中原子共面状况时，把要分析的分子看做是简洁的常见分子的衍生物，即困难问题简洁处理 (1)在甲烷分子中，一个碳原子和随意两个氢原子可确定一个平面，即甲烷分子中有且只有三个原子共面。当甲烷分子中的某个氢原子被其他原子或原子团取代时，那么代替

14、该氢原子的原子肯定在原来的平面上。 (2)乙烯分子中全部原子在同一平面内，键角为 120。当乙烯分子中的某个氢原子被其他原子或原子团取代时，那么代替该氢原子的原子肯定在乙烯分子所在的平面内。 (3)苯分子中全部原子在同一个平面内，键角为 120。当苯分子中的某个氢原子被其他原子或原子团取代时，那么代替该氢原子的原子肯定在苯分子所在的平面内。说明有机化合物分子中的单键(包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等)可以旋转；而双键、三键不能旋转烷烃的通性(1)物理性质：随着分子中碳原子数的递增，熔沸点渐渐上升，相对密度渐渐增大，常温下存在状态，由气态渐渐过渡到液态、固态。 (2)烷烃的化学性质：可发生氧化

15、、取代、分解等反响。烷烃的氧化反响：烷烃燃烧生成二氧化碳和水。CxHy+(x+0.25y)O2xCO22O烷烃的取代反响：烷烃在光照下可发生取代反响。CnH2n+2+Cl2CnH2n+1Cl+HCl 烷烃的分解反响：烷烃在高温条件下可以裂解。如：C4H10CH2=CH2+CH3CH3 环烷烃：(1)通式：CnH2n(2)性质：随碳原子数的增加，熔沸点上升 催化加氢加卤素、卤化氢取代反响氧化反响 烯烃乙烯乙烯的构造和性质：1分子构造：2物理性质：在通常状况下，乙烯是无色、稍有气味的气体，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，密度(标准状况时为125gL-1)比空气略小，因此试验室制取乙烯不用排空

16、气法搜集，而用排水法搜集。 3化学性质：由于碳碳双键中的一个键易断裂，刚此乙烯的性质比较活泼，能发生加成、加聚反响，能使溴水和KMnO4溶液(酸性)褪色。 (1)乙烯易发生氧化反响乙烯的燃烧乙烯在氧气或空气中易燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O，反响的化学方程式为：乙烯含碳量比较高，在一般状况下燃烧不是很充分，因此火焰光明且伴有黑烟。 乙烯的催化氧化乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的本质是乙烯被酸性KMnO4溶液氧化成二氧化碳和水。 (2)乙烯能发生加成反响有机物分子中不饱和碳原子与其他原子(或原子团) 干脆结合生成新的化合物的反响叫做加成反响。乙烯使溴的四氯化碳溶液褪

17、色的本质是乙烯与溴单质发生加成反响生成了1，2一二溴乙烷，反响的化学方程式为： 通常简写为因此，可用溴水或溴的四氯化碳溶液鉴别乙烯和甲烷、乙烷等烷烃，也可用于除去甲烷中混有的乙烯。 (3)加聚反响在肯定条件(温度、压强、催化剂)下，乙烯能发生加聚反响：由相对分子质量小的化合物(单体)分子互相结合成相对分子质量很大的高分子的反响叫做聚合反响。由一种或多种不饱和化合物(单体)分子通过不饱和键互相加成而聚合成高分子化合物的反响叫做加成聚合反响，简称加聚反响。乙烯的鉴别和除杂:1乙烯和其他物质的鉴别利用被鉴别物质性质的差异进展区分，要求操作简洁、平安，现象明显，结论精确，以乙烷与乙烯的鉴别为例。操作：

18、将两种气体分别通人酸性KMnO4溶液中。现象：一种气体使酸性KMnO4溶液褪色，一种气体不能使酸性KMnO4溶液褪色。结论：使酸性KMnO4溶液褪色者为乙烯，不能使酸性KMnO4溶液褪色者为乙烷. 2除杂质乙烯除杂要求：将杂质除净，不能引入新杂质，小能对主要成分产生不利影响。如乙烷中混有乙烯，除杂的方法是用溴水洗气，乙烯与溴发生加成反响破除去，乙烷不反响逸出。烯烃的通性(1)物理性质：随着分子中碳原子数的递增，熔沸点渐渐上升，相对密度渐渐增大，常温下存在状态，由气态渐渐过渡到液态、固态。 (2)化学性质：烯烃可发生氧化、加成、加聚等反响。烯烃的氧化反响：烯烃燃烧生成二氧化碳和水。CnH2n+3

19、n/2O2nCO2+nH2O 烯烃的加成：烯烃可与氢气、卤素单质、水、卤化氢等发生加成反响。烯烃的加聚反响：以乙烯为例：，加聚时碳碳双键翻开。二烯烃的加成反响：以1,3-丁二烯(CH2CH-CHCH2)加成为例 1，2加成就是加成一般的不饱和键，和一般的烯烃和炔烃的加成一样。与氯气加成：CH2CH-CHCH2+Cl2CH2Cl-CHCl-CHCH2 1，4加成，1，4加成是分别加成两边的2个不饱和键，然后在中间重新形成一个双键。与氯气加成：CH2CH-CHCH2+Cl2CH2Cl-CH=CHCH2Cl (3)烯烃的顺反异构：根据在两个由双键连接的碳原子上所连的四个原子或基团中两个一样者的位置来

20、确定异构体的类型。当两个一样的原子或基团处于键平面的同侧时称“顺式异构；当处于键平面的异侧时称“反式异构。Z表示顺，E表示反。 炔烃炔烃的通式炔烃的通式是CnH2n-2乙炔乙炔的构造:构造式：球棍模型：比例模型：空间构型为：直线型 乙炔的物理性质和化学性质:(1)乙炔的物理性质乙炔是无色、无味的气体，比空气稍轻，微溶于水，易溶于有机溶剂。由电石产生的乙炔因混有PH3、H2S 等杂质而有特别难闻的臭味。 (2)乙炔的化学性质乙炔分子中键有两个键易断裂，因此也能发生加成反响，而使溴的四氯化碳溶液褪色；能被酸性 KMnO4氧化，而使KMnO4溶液褪色。加成反响(1,2-二溴乙烯)(1,1,2,2-四

21、溴乙烷)(分部反响,先生成乙烯,后生成乙烷)氧化反响燃烧时，火焰光明且带有浓烈的黑烟，并放出大量的热。产生温度很高的氧炔焰(温度可达3000以上)，可以用来切割或焊接金属。炔烃的通性炔烃随分子碳原子数的增加，相对分子质量的增加，熔沸点渐渐上升，相对密度渐渐增大；炔烃中n4时，常温常压下位气态，其他未液态或固态；炔烃的相对密度一般小于水的密度；炔烃不溶于水，易溶于有机溶剂。可以发生加成反响、加聚反响、氧化反响。 卤代烃卤代烃：1卤代烃的定义烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物，称为卤代烃，可用RX(X为卤素原子)表示。在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的实力较强，使共

22、用电子对偏移，cx键具有较强的极性，因此卤代烃的反响活性增加。 2卤代烃的分类 (1)根据分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。 (2)根据分子中所含卤素原子个数的不同，分为一卤代烃和多卤代烃。 (3)根据烃基构造不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。 卤代烃的性质：1卤代烃的物理性质(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)一氯代烷的物理性质：随着碳原子数增加，其熔、沸点和密度渐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。 (3)难溶于水，易溶于有机溶剂，除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比

23、水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。 2卤代烃的化学性质与C2H5Br相像，可以发生水解反响和消去反响卤代烃中卤素的检验：1试验原理根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)： 2试验步骤 取少量卤代烃； 参与NaOH溶液； 加热煮沸； 参与过量稀硝酸酸化； 参与AgNO3溶液。 3试验说明加热煮沸是为了加快水解速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同；参与过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反响，干扰试验现象，同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用：1一元代物与二元代物之间的转化关系 2卤代烃的桥梁

24、作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反响，烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反响等途径可向有机物分子中引入一X；而卤代烃的水解和消去反响均消去一X。卤代烃发生取代、消去反响后，可在更大的空间上与醇、醛、酯相联络。引入卤素原子经常是变更性能的第一步，卤代烃在有机物转化、推断、合成巾具有“桥梁的重要地位和作用。溴乙烷：1分子构造分子式：构造式：电子式：构造简式： 2溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为384，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂。 3溴乙烷的化学性质 (1)水解反响：溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生反响生成乙醇和溴化氢。 说明：溴乙烷的水解反响又属于取代反响。

25、溴乙烷水解生成的HBr与NaOH易发生中和反响，水解方程式也可写为：(2)消去反响：有机化合物在肯定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX)而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反响，叫做消去反响。溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，从溴乙烷分子中脱去HBr，生成乙烯：苯苯的分子构造：苯的性质：1物理性质苯通常是无色、带有特别气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为55，沸点为801。假设用冰冷却，苯就会凝聚成无色的晶体。 2化学性质由于苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，所以它既有饱和烃的性质，又有不饱和烃的一些性质(苯的性质比不饱和烃

26、的性质稳定)。 (1)氧化反响燃烧：苯易燃烧，所以在苯的消费、运输、贮存和运用过程中要留意防火。苯在空气中燃烧时有光明火焰斤带有浓烟。因为苯分子含碳量高，没有得到充分燃烧，有碳单质产生，所以燃烧时有浓烟。 苯与酸性高锰酸钾溶液不反响向试管中参与2mL苯，然后参与几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，出现分层现象，上层(苯层)为无色，下层(水层)呈紫色。说明苯与酸性高锰酸钾溶液不反响。 (2)取代反响 卤代反响装置图如以下图所示。操作：把苯和少量液溴放在烧瓶里，同时参与少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的一段导管可以起冷凝器的作用。现象：在常温时，很快就会看到在导管口旁边出现白雾(

27、由溴遇水蒸气所形成)。反响完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体(不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显示褐色)。 留意a苯只能与液溴发生取代，不与溴水反响，溴水中的溴只可被苯萃取。b反响中参与的催化剂是Fe屑，实际起催化作用的是FeBr3c生成的是无色液体，密度大于水。d欲得到较纯的溴苯，可用稀NaOH溶液洗涤，以除去Br2。 硝化反响硝化反响是指苯分子中的氢原子被一NO2所取代的反响，也属于取代反响的范畴。 留意a硝酸分子中的“一NO2”原子团叫做硝基，要留意硝基(一NO2)

28、与亚硝酸根离子(NO2-)化学式的区分。b硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯有毒。c.为便于限制温度，采纳水浴加热。 (3)加成反响苯分子中的碳碳键不是典型的碳碳双键，不简洁发生加成反响(不能使溴的四氯化碳溶液褪色)，但在肯定条件下可与氢气发生加成反响，生成环己烷，反响的化学方程式为：苯的同系物苯的同系物:(1)概念苯的同系物是指苯环上的氧原子被烷基取代的产物，如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等。苯的同系物的通式为(2)简洁苯的同系物的物理性质甲苯、二甲苯、乙苯等简洁的苯的同系物，在通常状况下都是无色液体，有特别的气味，密度小于1g cm-3，不溶

29、于水，易溶于有机溶剂，本身也是有机溶剂。 (3)苯的同系物的化学性质苯环和烷基的互相作用会对苯的同系物的化学性质产生肯定的影响。如苯环使甲基的复原性增加，甲基使苯环上邻、对位氢原子更易被取代。 苯的同系物的氧化反响：苯的同系物(如甲苯) 能使酸性KMnO4溶液褪色。留意:甲苯、二甲苯等苯的同系物被酸性 KMnO4溶液氧化，被氧化的是侧链。如但有构造的苯的同系物那么不能被 KMnO4(H+)溶液氧化。侧链上的氧化反响是苯环对侧链(烷基)影响的结果，说明了苯环上的烷基比烷烃性质活泼。 苯的同系物的硝化反响，甲苯跟浓HNO3和浓H2SO4的混合酸可以发生反响，苯环上的氢原子被硝基取代，可以发生一硝基

30、取代、三硝基取代等。留意:甲苯比苯更易发生硝化反响，这说明受烷基的影响，苯的同系物分子里的苯环比苯分子性质更活泼，而且使苯环上烷基的邻、对位H原子更活泼。 苯的同系物的加成反响：苯的同系物还能发生加成反响。如留意:发生加成反响：苯、苯的同系物比烯烃、炔烃困难。烃类物质燃烧规律与反响实例烃类燃烧规律总结:1烃完全燃烧时的耗氧量规律 (1)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于(x+)的值，其值越大，耗氧量越大。 (2)等质量的烃完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数(或氢原子数与碳原子数的比值)，其值越大，耗氧量越大。 (3)试验式一样的烃，不管它们以何种比例

31、混合，只要总质量肯定，完全燃烧时所消耗的氧气以与燃烧后生成的二氧化碳和水的量均为定值。满意该条件的烃有C2H2和C6H6、烯烃与环烷烃等。说明：在计算烃的衍生物的耗氧量时可将其改写成CxHy(CO2)m(H2O)n，耗氧量仅由CxHy 确定。 2质量一样的烃CxHy，越大，生成的CO2越多； 假设两种烃的相等，那么生成的CO2和H2O的质量均相等。 3碳的质量分数(c)一样的有机物(最简式可以一样也可以不同)，只要总质量肯定，以随意比混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。 4不同的有机物完全燃烧时，假设生成的CO2和H2O的物质的量之比一样，那么它们分子中C原子、H原子个数比也一样.

32、5含碳量上下与燃烧现象的关系含碳量越高，燃烧现象越明显，表如今火焰越光明黑烟越浓，如C2H2(923)、C6H6(923)、C7H8 (913)燃烧时火焰光明，伴随大量浓烟；而含碳量越低，燃烧现象越不明显，往往火焰不光明，无黑烟，如CH4(75)就是如此；对于C2H4与其他单烯烃(均为 857)燃烧时火焰较光明，并有少量黑烟。 6气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O (1)当H2O为气态时(T100)，1L气态烃燃烧前后气体总体积的变更有以下三种状况：当y=4时，反响后气体总体积不变，常温常压下呈气态的烃中，只有CH4、C2H4、C3H4；当y4时，反响后气体总体积增大；当y4时，反响后

33、气体总体积减小 (2)当H2O为液态时(T100)，1L气态烃完全燃烧后气体总体积减小各类烃的反响类型与实例：第三章 烃的衍生物 醇醇的通性醇：醇的定义：羟基跟烃基或苯环侧链上的碳原子干脆相连的化合物叫做醇。说明：在同一个碳原子上存在两个或多个羟基的多元醇，羟基连在碳碳双键或碳碳三键的不饱和碳原子上的醇，都不能稳定存在。醇的性质：1醇的物理性质饱和一元醇的沸点比其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点高。这是因为一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子互相吸引形成氢键，增加了醇分子间的互相作用。 2醇的化学性质 (1)羟基的反响 取代反响在加热的条件下，醇与氢卤酸(如HCl、HB

34、r、HI)发生取代反响生成相应的卤代烃和水，例如：在浓硫酸作催化剂与加热的条件下，醇可以发生分子间的取代反响生成醚和水，例如：说明a由醇生成醚的反响又叫做脱水反响或分子间脱水反响。 b在醇生成醚的反响中，浓硫酸的作用是作催化剂和脱水剂。温度是醇脱水生成醚的必要条件之一，假设温度过低，反响速率很慢或不能反响；假设温度过高，反响会生成其他物质。 消去反响含H的醇，在肯定条件下发生消去反响生成烯烃和水，例如：说明a由醇生成烯烃的反响又叫做脱水反响或分子内脱水反响。 b从分子组成与构造的方面来说，脱水生成烯烃的醇分子必需含有一H，如由于分子中没有H，不能脱水生成烯烃。 c在醇生成烯烃的反响中，浓硫酸的

35、作用是作催化剂和脱水剂。 d人们通常把和官能团相连的碳原子称为一C 原子C原子上的氢原子称为H原子；依次称为一C原子，H原子 (2)羟基中氢原子的反响 与活泼金属反响由于氧元素与氢元素电负性的差异较大，羟基中氢氧键的极性比较强，简洁断裂，所以羟基中的氢原子比较活泼，能与钠、钾、镁、铝等金属发生反响。例如，乙醇可以与金属钠反响生成乙醇钠和氢气。酯化反响在肯定条件下，醇羟基中的氢原子可以被羧酸分子中的酰基取代生成酯和水。例如：说明a该类反响由于生成了酯，所以叫做酯化反响。从物质分子组成形式变更的角度来说，该反响又属于取代反响。 b在乙醇与乙酸生成乙酸乙酯的反响中，利用氧同位素()示踪法对乙醇分子中

36、的氧原子进展标记，通过对生成物的检测，发觉产物乙酸乙酯中含有氧的同位素()。这说明，酯化反响中脱掉羟基的是羧酸，脱掉氢原子的是醇。 c醇跟羧酸发生的酯化反响为可逆反响，具有反响速率慢和向右进展程度小的特点。参与浓硫酸的目的(浓硫酸的作用)有两个：一是作催化剂，进步化学反响速率；二是作吸水剂，通过汲取反响生成的水促使反响向生成乙酸乙酯的方向挪动，进步乙酸与乙醇的转化率。 d醇还能与硫酸、硝酸、磷酸等无机含氧酸发生酯化反响，生成的酯统称为无机酸酯。 (3)氧化反响大多数醇可以燃烧，完全燃烧时生成二氧化碳和水。醇也可以被催化氧化。例如：说明a在醇的催化氧化反响中，醇分子中有2 个一H时，醇被氧化为醛

37、；醇分子中有1个H时，醇被氧化为酮；醇分子中没有一H时，醇不能发生上述催化氧化反响。 b乙醇也能被KMnO4酸性溶液、K2Cr2O7(重铬酸钾)酸性溶液氧化。 脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比较：羟基氢原子活泼性比较:均有羟基，南于这些羟基连接的基团不同，羟基上氢原子的活泼性也就不同，现比较如下：乙醇乙醇分子的组成与构造:乙醇分子可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基(一OH)取代而形成的。乙醇分子的组成与构造见下表：乙醇的性质:(1)物理性质：俗称酒精，它在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透亮液体，它的水溶液具有特别的、令人开心的香味，并略带刺激性。 (2)乙醇的化学性质： 乙醇可以与金属

38、钠反响，产生氢气，但不如水与金属钠反响猛烈。 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 活泼金属钾、钙、钠、镁、铝可以将乙醇羟基里的氢取代出来。 乙醇的氧化反响： 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热 乙醇燃烧：发出淡蓝色火焰，生成二氧化碳和水蒸气，并放出大量的热，不完全燃烧时还生成一氧化碳，有黄色火焰，放出热量 完全燃烧：C2H5OH+3O22CO2+3H2O 乙醇可以和卤化氢发生取代反响，生成卤代烃和水。 C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O 留意：通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进展该反响。故常有红棕色气体产生。 乙醇可

39、以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反响，随着温度的不同生成物也不同。 A. 消去分子内脱水制乙烯170浓硫酸 C2H5OHCH2=CH2+H2O 消去反响 B. 缩合分子间脱水制乙醚140 浓硫酸 2C2H5OHC2H5OC2H5+H2O取代反响 有关醇类的反响规律：1消去反响的规律总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子，没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻的碳原子上没有氢原子就不能发生消去反响。能发生消去反响的醇的构造特点为： 2催化氧化反响的规律：与羟基相连的碳原子上假设有2个或3个氢原子，羟基那么易被氧化为醛；假设有1个氢原子，羟基那么易被氧化为酮；假设没有氢原子，那么羟基一般不能

40、被氧化。即3酯化反响的规律醇与羧酸或无机含氧酸发生酯化反响，一般规律是“酸去羟基醇去氢即酸脱去一OH，醇脱去一H。例如：可用氧的同位素：作为示踪原子来确定反响机理。如：乙醇的工业制法：(1)乙烯水化法： (2)发酵法：酚酚的通性酚：l、酚的定义：羟基跟苯环干脆相连的有机物叫做酚。留意：属于芳香醇，不属于酚。酚的通性：通式为ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(-OH)取代的一类芳香族化合物。 (1)大多数酚类物质是无色晶体，只有少数为液体。 (2)易溶于苯、乙醇、焦油类等有机溶剂，但溶解度不等。 (3)具有羟基反响和烃基取代反响的特点。 (4)具有很弱的酸性，在强碱中生成酚盐。 (5)芳香环上的磺

41、酸基、氨基和卤素都可和羟基发生置换反响，工业上利用这些性质消费合成酚。 (6)苯酚是构造最简洁也是最重要酚类物质。它的化学性质可代表其他酚的化学性质。 (7)在稀碱(氨)和草酸作用下，酚可与醛发生反响。 (8)易发生氧化反响，所以含酚废水一般都带有颜色。 (9)酚与硫酸发生硝化反响。 苯、甲苯、苯酚的分子构造与典型性质的比较：苯酚苯酚的构造：苯酚的性质：1物理性质纯净的苯酚是无色的晶体，露置在空气里会因被氧化而呈粉红色。苯酚具有特别的气味，熔点为43。室温时，在水中的溶解度不大，当温度高于65时，那么能与水以随意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒，它的浓溶液对皮肤有猛烈的腐蚀性。 2

42、苯酚的化学性质苯酚的分子构造中既有苯环，又有羟基，它们互相影响。苯酚具有酸性，能与溴水、浓硝酸等发生取代反响，也能与氢气发生加成反响，苯酚还能与FeCl3溶液发生显色反响(显紫色)。 (1)苯酚的弱酸性试验步骤：取苯酚浊液加氢氧化钠溶液，会变澄清。将得到的澄清液放人两支试管中，分别参与盐酸和通入二氧化碳气体。试验现象：澄清液参与盐酸和通入二氧化碳气体后又会变浑浊。试验结论：苯环对羟基的影响结果是使羟基的活性增加，在水溶液中能电离出H+。反响方程式：留意：苯酚具有酸性，但是苯酚的酸性极弱，它不能使酸碱指示剂显色，它与碳酸的电离程度的大小为：因此，苯酚在与碳酸钠溶液反响时，只能生成碳酸氢钠和苯酚钠

43、，而不能生成水和CO2。由于苯酚的酸性很弱，因此苯酚钠在水溶液中水解而使溶液显碱性：一样浓度时，溶液的碱性比溶液的碱性强。 (2)苯环上的取代反响 卤代反响试验步骤：向少量稀苯酚中参与饱和溴水，视察试验现象。试验现象：有白色沉淀生成。试验结论：由于羟基对苯环的影响，使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增加，简洁被取代。反响方程式：苯酚与溴的反响很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。留意：2，4，6一三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯，假设苯中溶有少量苯酚，加浓溴水不会产生白色沉淀，因此用溴水检验不出溶于苯中的苯酚，也不能用溴水来除去苯中混有的少量苯酚(应加NaOH溶液后分液)。 硝化反响苯需

44、用混酸进展硝化，而苯酚很简洁硝化，与浓硝酸反响即可生成三硝基苯酚。反响生成的2，4，6一三硝基苯酚，俗称苦味酸，可以用作炸药。 (3)苯酚的显色反响苯酚跟FeCl3溶液作用显示紫色，利用这一反响可以检验苯酚的存在。 (4)氧化反响苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化，它也易燃烧，易被酸性KMnO4溶液氧化。 (5)加成反响苯酚可在苯环上发生加成反响。如：(6)苯酚与甲醛的缩聚反响苯酚和甲醛在酸或碱的催化作用下发生反响生成酚醛树脂，反响方程式为： 4苯酚的主要用处苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。炼焦工业的废水中常含有酚类物质，这些物质是被限制的水污染物之一，在

45、排放前必需经过处理。苯酚有毒，但其稀溶液可干脆用作防腐剂和消毒剂。醛醛的通性醛类：1官能团：醛基总是在碳链的端点而不行能在两个碳原子之间。醛基(一CHO)的构造是 (分子中的叫做羰基)，电子式是醛基可以写成 等，但不能写成等。2，通式：饱和一元醛的通式为或醛可以分为脂肪醛和芳香醛、一元醛和二元醛等。3化学性质：主要有强复原性，可与弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2反响，生成羧酸；其氧化性一般仅限于与氢加成而生成醇。醛基比较活泼，也能发生加聚和缩聚反响。4检验方法：用银镜反响或与新制的Cu(OH)2共热来检验醛基.甲醛：1、分子构造留意：甲醛属于饱和一元醛，但又相当于二元醛。 2物理性质甲醛也叫蚁醛。甲醛是最简洁的醛，为无色、