有机化学课后习题参考答案汪小兰第四版.docx
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1、绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物及以共价键形成的化合物的物理性质。答案:离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 NaCl及KBr各1mol溶于水中所得的溶液及NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否一样?如将CH4及CCl4各1mol混在一起,及CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否一样?为什么?答案:NaCl及KBr各1mol及NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液一样。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br,Cl离子各1mol。由于CH4及CCl4及CHCl3及CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。1.
2、3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形态。当四个氢原子及一个碳原子结合成甲烷CH4时,碳原子核外有几个电子是用来及氢成键的?画出它们的轨道形态及甲烷分子的形态。答案:写出以下化合物的Lewis电子式。2H43323f3PO42H62H22SO4答案:以下各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。22Cl2c333OCH3答案:1.6 依据S及O的电负性差异,H2O及H2S相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?答案:电负性OS,H2O及H2S相比,H2O有较强的偶极作用及氢键。1.7 以下分子中那些可以形成氢键?答案:3NH23CH2OH1.8 醋酸分子式为CH3C
3、OOH,它是否能溶于水?为什么?答案:能溶于水,因为含有C=O和OH两种极性基团,依据相像相容原理,可以溶于极性水。第二章饱和烃2.1 卷心菜叶外表的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子式。C29H602.2 用系统命名法假如可能的话,同时用一般命名法命名以下化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案:a.2,4,4三甲基正丁基壬烷butyl2,4,4trimethylnonaneb.正己烷hexanec.3,3二乙基戊烷3,3甲基异丙基辛烷isopropyl3methyloctanee.甲基丙烷异丁烷methylpropane(iso-butane)f.2,2二甲基丙烷新戊烷2,
4、2dimethylpropane(neopentane)甲基戊烷methylpentaneh.甲基乙基庚烷5ethyl2methylheptane2.3 以下各构造式共代表几种化合物?用系统命名法命名。答案:a=b=d=e为2,3,5三甲基己烷c=f为2,3,4,5四甲基己烷2.4 写出以下各化合物的构造式,假设某个名称违背系统命名原那么,予以更正。a.3,3二甲基丁烷b.2,4二甲基5异丙基壬烷c.2,4,5,5四甲基4乙基庚烷d.3,4二甲基5乙基癸烷e.2,2,3三甲基戊烷f.2,3二甲基2乙基丁烷g.2异丙基4甲基己烷h.4乙基5,5二甲基辛烷答案:2.5 写出分子式为C7H16的烷烃
5、的各类异构体,用系统命名法命名,并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。2.6 写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的构造式1、 含有两个三级碳原子的烷烃2、 含有一个异丙基的烷烃3、 含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃2.7 用IUPAC建议的方法,画出以下分子三度空间的立体形态:CH3BrCH2Cl2CH3CH2CH32.8 以下各组化合物中,哪个沸点较高?说明缘由1、 庚烷及己烷。庚烷高,碳原子数多沸点高。2、 壬烷及3-甲基辛烷。壬烷高,一样碳原子数支链多沸点低。2.9 将以下化合物按沸点由高到低排列不要查表。a.3,3二甲基戊烷b.正庚烷c.2甲基庚烷d.正戊烷e.2甲基己
6、烷答案:cbead2.10 写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的构造式。2.11 写出2,2,4三甲基戊烷进展氯代反响可能得到的一氯代产物的构造式。答案:四种42.12 以下哪一对化合物是等同的?假定碳-碳单键可以自由旋转。答案:a是共同的1,2二溴乙烷的几个有代表性的构象。以下势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能?答案:2.14依据甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程,接着写诞消费三氯甲烷及四氯化碳的历程。略C8H8的烷烃及氯在紫外光照耀下反响,产物中的一氯代烷只有一种,写出这个烷烃的构造。答案:2.16将以下游离基按稳定性由大到小排列:答案:稳定性cab第三章不饱和烃答案:乙基丁烯et
7、hyl1丙基己烯propyl1hexenec.3,5二甲基庚烯3,5dimethyl3heptened.2,5二甲基己烯2,5dimethyl2hexene3.2写出以下化合物的构造式或构型式,如命名有误,予以更正。a.2,4二甲基2戊烯b.3丁烯c.3,3,5三甲基1庚烯乙基1戊烯e.异丁烯f.3,4二甲基4戊烯g.反3,4二甲基3己烯h.2甲基3丙基2戊烯答案:5H10的烯烃的各种异构体的构造式,如有顺反异构,写出它们的构型式,并用系统命名法命名。3.4用系统命名法命名以下键线式的烯烃,指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的键有几个是sp2-sp3型的,几个是sp3-sp3型的?3-
8、乙基-3-己烯,形成双键的碳原子为sp2杂化,其余为sp3杂化,键有3个是sp2-sp3型的,3个是sp3-sp3型的,1个是sp2-sp2型的。答案:a、CH32CHCH2OH;b、CH32CH2CO;c、环戊烯;d、CH32CHCH2CH2ClA、;b、;c、;d、;e、3.7写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。3.8以下烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名。答案:c,d,e,f有顺反异构3.9用Z、E确定下来烯烃的构型答案:a、Z;b、E;c、Z3.10有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷,写出它们的构造式并命名。3.11完成以下反响式,写出产物或所需试剂答案
9、:3.12两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1己烯,用什么简洁方法可以给它们贴上正确的标签?答案:3.13有两种互为同分异构体的丁烯,它们及溴化氢加成得到同一种溴代丁烷,写出这两个丁烯的构造式。答案:3.14将以下碳正离子按稳定性由大至小排列:答案:稳定性:3.15写出以下反响的转化过程:答案:6分子式为C5H10的化合物A,及1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中及高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并复原水解,得到两种不同的醛。推想A的可能构造,用反响式加简要说明表示推断过程。答案:7命名以下化合物或写出它们的构造式:c.2甲基1,3,5己三烯d.乙
10、烯基乙炔答案:甲基己炔methyl2hexyneb.2,2,7,7四甲基3,5辛二炔2,2,7,7tetramethyl3,5octadiyne3.18写出分子式符合C5H8的全部开链烃的异构体并命名。3.19以适当炔烃为原料合成以下化合物:答案:3.20用简洁并有明显现象的化学方法鉴别以下各组化合物:a.正庚烷1,4庚二烯1庚炔己炔2己炔2甲基戊烷答案:3.21完成以下反响式:答案:3.22分子式为C6H10的化合物A,经催化氢化得2甲基戊烷。A及硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下及水作用得到。推想A的构造式,并用反响式加简要说明表示推断过程。答案:3.23分子式为C6H10
11、的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到一样的产物正己烷。A可及氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B不发生这种反响。B经臭氧化后再复原水解,得到CH3CHO及HCOCOH乙二醛。推断A及B的构造,并用反响式加简要说明表示推断过程。答案:3.24写出1,3丁二烯及1,4戊二烯分别及1molHBr或2molHBr的加成产物。答案:第四章环烃写出分子式符合C5H10的全部脂环烃的异构体包括顺反异构并命名。答案:C5H10不饱和度=19H12的全部芳香烃的异构体并命名。其中文名称依次为丙苯、异丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1,2,3-三甲苯、1,
12、2,4-三甲苯命名以下化合物或写出构造式:答案:a.1,1二氯环庚烷1,1dichlorocycloheptaneb.2,6二甲基萘2,6甲基异丙基1,4环己二烯1isopropyl4methyl1,4cyclohexadiened.对异丙基甲苯pisopropyltoluenee.氯苯磺酸chlorobenzenesulfonicacid新版补充的题目序号变更了,请留意1-仲丁基-1,3-二甲基环丁烷,1-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷SP2杂化的为1、3、6号,SP3杂化的为2、4、5、7号。答案:或者4.6命名以下化合物,指出哪个有几何异构体,并写出它们的构型式。前三个没有几何异构体
13、顺反异构有Z和E两种构型,并且是手性碳原子,还有旋光异构RR、SS、RS。4.7完成以下反响:答案:4.8写出反1甲基3异丙基环己烷及顺1甲基异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。答案:4.9二甲苯的几种异构体在进展一元溴代反响时,各能生成几种一溴代产物?写出它们的构造式。答案:4.10以下化合物中,哪个可能有芳香性?答案:b,d有芳香性4.11用简洁化学方法鉴别以下各组化合物:a.1,3环己二烯,苯和1己炔b.环丙烷和丙烯答案:4.12写出以下化合物进展一元卤代的主要产物:答案:3由苯或甲苯及其它无机试剂制备:答案:新版c小题及老版本不同:4分子式为C6H10的A,能被高锰酸钾氧化,
14、并能使溴的四氯化碳溶液褪色,但在汞盐催化下不及稀硫酸作用。A经臭氧化,再复原水解只得到一种分子式为C6H10O2的不带支链的开链化合物。推想A的构造,并用反响式加简要说明表示推断过程。答案:即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C6H10的各种异构体,例如以上各种异构体。5分子式为C9H12的芳烃A,以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进展硝化,只得到两种一硝基产物。推想A的构造。并用反响式加简要说明表示推断过程。答案:6分子式为C6H4Br2的A,以混酸硝化,只得到一种一硝基产物,推断A的构造。答案:7溴苯氯代后别离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B,将A溴代得到几种分子式为
15、C6H3ClBr2的产物,而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一及C一样,但没有任何一个及D一样。推想A,B,C,D的构造式,写出各步反响。答案:第五章旋光异构5.1略5.2略5.3略5.4 以下化合物中哪个有旋光异构体?如有手性碳,用星号标出。指出可能有的旋光异构体的数目。答案:新版本增加两个K无和L2个5.5 以下化合物中,哪个有旋光异构?标出手性碳,写出可能有的旋光异构体的投影式,用R,S标记法命名,并注明内消旋体或外消旋体。a.2溴代1丁醇b.,二溴代丁二酸c.,二溴代丁酸d.2甲基2丁烯酸答案:以下化合物中哪个有旋光活性?如有,指出旋光方向A没
16、有手性碳原子,故无B+表示分子有左旋光性C两个手性碳原子,内消旋体,整个分子就不具有旋光活性了5H10O2的酸,有旋光性,写出它的一对对映体的投影式,并用R,S标记法命名。答案:5.8分子式为C6H12的开链烃A,有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B,分子式为C6H14。写出A,B的构造式。答案:5.9+麻黄碱的构型如下:它可以用以下哪个投影式表示?答案:b5.10指出以下各对化合物间的互相关系属于哪种异构体,或是一样分子。答案:a.对映体b.一样c.非对映异构体d.非对映异构体e.构造异构体f.一样g.顺反异构h.一样5.11假如将如I的乳酸的一个投影式分开纸面转过来,或在纸面上旋转900,
17、依据书写投影式规定的原那么,它们应代表什么样的分子模型?及I是什么关系?答案:可待因是镇咳药物,四个手性碳,24个旋光异构体。5.14以下构造是中哪个是内消旋体?答案:a和d第六章卤代烃6.1 写出以下化合物的构造式或用系统命名法命名。a.2甲基溴丁烷b.2,2二甲基碘丙烷c.溴代环己烷d.对二氯苯e.2氯1,4戊二烯f.(CH3)2CHIg.CHCl32CH22=CHCH23CH=CHCl答案:3-氯乙苯碘丙烷iodopropaneg.氯仿或三氯甲烷trichloromethaneorChloroformh.1,2二氯乙烷1,2dichloroethanei.氯丙烯chloro1氯丙烯chl
18、oro1propene6.2 写出C5H11Br的全部异构体,用系统命名法命名,注明伯、仲、叔卤代烃,假如有手性碳原子,以星号标出,并写出对映异构体的投影式。6.3 写出二氯代的四个碳的全部异构体,如有手性碳原子,以星号标出,并注明可能的旋光异构体的数目。6.4 写出以下反响的主要产物,或必要溶剂或试剂答案:6.5 以下各对化合物按SN2历程进展反响,哪一个反响速率较快答案:6.6 将以下化合物按SN1历程反响的活性由大到小排列a.(CH3)2CHBrb.(CH3)3CIc.(CH3)3CBr答案:bca假设以下图为SN2反响势能变更示意图,指出a,(b),(c)各代表什么?答案:(a)反响活
19、化能(b)反响过渡态(c)反响热放热分子式为C4H9Br的化合物A,用强碱处理,得到两个分子式为C4H8的异构体B及C,写出A,B,C的构造。答案:6.9 怎样鉴别以下各组化合物?答案:鉴别a,b,dAgNO326.9指出以下反响中的亲核试剂、底物、离去基团略6.10写出由S-2-溴丁烷制备R-CH3CHOCH2CH3CH2CH3的反响历程6.11写出三个可以用来制备3,3-二甲基-1-丁炔的二溴代烃的构造式。2由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备以下化合物。a.异丁烯b.2-甲基-2-丙醇c.2-甲基-2-溴丙烷d.2-甲基-1,2-二溴丙烷e.2-甲基-1-溴-2-丙醇答案:3分子式为
20、C3H7Br的A,及KOH-乙醇溶液共热得B,分子式为C3H6,如使B及HBr作用,那么得到A的异构体C,推断A和C的构造,用反响式说明推断过程。答案:ABrCH2CH2CH32=CHCH3C.CH3CHBrCH3第八章醇酚醚答案:a.(3Z)戊烯醇(3Z)penten1olb.2溴丙醇2bromopropanolc.2,5庚二醇2,5heptanediold.4苯基2戊醇4phenyl2pentanole.(1R,2R)2甲基环己醇(1R,2R)2methylcyclohexanolf.乙二醇二甲醚ethanediol1,2dimethyletherg.mmethylphenoli.1苯基乙
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- 有机化学 课后 习题 参考答案 汪小兰 第四
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