沪教版烷烃烯烃炔烃苯醇醛羧酸知识点总结.docx
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1、高二化学下册第十一章11.1碳氢化合物的宝库石油学问点1 石油1, 石油的物理性质石油呈黑色或深棕色,有特别气味,不溶于水,密度比水稍小,没有固定的熔点与沸点2, 石油的组成石油主要含有碳, 氢两种元素(碳元素占83%87%,氢元素占10%14%),还含有少量的氮, 氧, 硫与微量的磷, 钾, 硅, 铁, 镁等元素。石油主要是由各种烷烃, 环烷烃与芳香烃组成的混合物。大部分是液态烃,同时也溶有气态烃与固态烃。3, 石油的分馏(物理改变)(1)原理:经过脱水, 脱盐等处理的石油主要是各种碳氢化合物组成的混合物。其中,含碳原子数少的沸点低,含碳原子数多的沸点高。因此,将石油加热至沸腾,通过分馏塔,
2、可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。(2)石油分馏产物(即馏分)的特点:每一种馏分仍旧是多种碳氢化合物的混合物。(3)石油分馏的产品与用途分馏产品分子所含碳原子数沸点范围用途溶剂油C5C830150在油脂, 橡胶, 油漆生产过程中作溶剂汽油C5C11200以下飞机, 汽车以与各种汽油机燃料航空煤油C10C15150250喷气式飞机燃料煤油C11C16180310拖拉机用燃料, 工业洗涤剂柴油C15C18200360运用各种柴油机的汽车, 军舰, 轮船, 坦克, 拖拉机, 火车等燃料重油润滑油(锭子油, 机油, 气缸油等)C16C20机械上的润滑剂, 削减机械磨损, 防锈凡士林C18C2236
3、0以上润滑剂, 防锈剂, 制药膏石蜡C20C30制蜡纸, 绝缘材料沥青C30C40铺路, 建筑材料, 防腐涂料石油焦主要成分是C制电极, 生产SiC等例1下列有关石油与石油加工的说法中,正确的是( C )A、 石油是各种液态烃的混合物B, 常压分馏的原料是重油C, 由分馏塔分馏出来的各种馏分均是混合物D, 减压分馏的主要产品有汽油, 润滑油, 煤油, 与沥青学问点2 甲烷1, 甲烷的物理性质通常甲烷是一种没有颜色, 没有气味的气体,密度比空气小,极难溶于水。熔点-182.5,沸点为-164。自然气, 沼气, 坑道气, 瓦斯气的主要成分都是甲烷。2、 甲烷的结构(注:甲烷分子是正四面体构型,碳原
4、子位于中心,4个氢原子位于顶点,四个CH键完全相同)分子式电子式结构式空间构型球棍模型比例模型CH4正四面体形3, 甲烷的化学性质(1)氧化反应 甲烷在空气中燃烧火焰呈淡蓝色,化学方程式为:CH4 + 2O2一一CO2 + H2O(2)高温分解 化学反应方程式为:CH4一一一一一一C + 2H2炭黑用于橡胶工业,H2用于合成氨, 合成汽油等工业。(3)取代反应概念:有机物分子里某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应甲烷与氯气的取代反应。试验现象:量筒壁上出现油状液滴,量筒内水面上升。量筒内气体颜色变浅。甲烷与氯气反应的化学方程式为: CH4 + Cl2一一HCl + CH3C
5、lCH3Cl + Cl2一一HCl + CH2Cl2CH2Cl2 + Cl2一一HCl + CHCl3CHCl3 + Cl2一一HCl + CCl4生成的有机物中只有CH3Cl是气体,其余三种都是液体,CHCl3又叫氯仿,CCl4又叫四氯化碳。例2下列有关甲烷的叙述正确的是( C )A、 甲烷是一种白色, 难溶于水的有毒气体B, 甲烷与白磷都是正四面体构型,键角均为10928C, 甲烷不能使溴水褪色D, 点燃甲烷时,不必事先验纯例3下列叙述错误的是( D )A、 点燃甲烷必需事先进行验纯B, 甲烷燃烧能放出大量的热,所以是一种很好的气体燃料C, 煤矿的矿井要留意通风与严禁烟火,以防爆炸事故的发
6、生D, 在空气中,将甲烷加热到1000以上,能分解生成炭黑与氢气例4下列反应属于取代反应的是( D )A, CH4一一一一一C + 2H2 B, 2HI + Cl2一一I2 +2HClC, CH4 + 2O2一一CO2 + H2O D, C2H6 + Cl2一一HCl + C2H5Cl学问点3 烷烃1, 烷烃的概念烃分子里碳原子之间都以单键结合成链状,碳原子的剩余价键全部跟氢原子结合,这样的烃称为饱与链烃,又叫烷烃,最简洁的烷烃的分子式是CH42, 烷烃的结构(1)化学键的类型:原子之间均以单键结合。(2)空间结构:碳原子之间以碳碳单键结合成链状,以随意一个碳原子为中心的连在该原子上的4个原子
7、都围成四面体结构。3, 烷烃的通式CnH2n+2(n1,nZ)4, 烷烃的物理性质烷烃随着分子中碳原子数的增多,其物理性质发生规律性改变:(1) 常温下,它们的状态由气态一液态一固态;碳原子数4的烷烃为气态;5碳原子数16的烷烃为液态;碳原子数16的烷烃为固态。(2) 它们的熔沸点由低到高。(3) 它们的密度由小到大。(4) 他们都不溶于水,易溶于有机溶剂。液态烷烃本身就是有机溶剂5、 烷烃的化学性质与甲烷相像,通常状况下,烷烃的化学性质稳定,不与酸碱与强氧化剂反应,但在确定条件下可发生取代, 氧化, 分解反应(1)氧化反应CnH2n+2 +(3n+1)/2O2一一nCO2 +(n+1)H2O
8、(2)分解反应在隔绝空气, 高温条件下,烷烃可以发生裂解(或裂化)反应:C8H18一一C4H10 + C4H8(3)取代反应在光照条件下与Cl2, Br2等卤素单质的气体发生取代反应。可逐步取代,生成多种卤代烃与卤化氢气体。6、 同系物结构相像,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。7、 同分异构现象与同分异构体(1) 概念化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构式的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体(2)烃基烃基:烃分子失去一个氢原子后所剩余的部分叫烃基。一般用R表示烷基:烷烃分子失去一个氢原子后所剩余的部分,如甲基:CH3,乙基:CH2C
9、H3等。8, 烷烃的命名(1)习惯命名法碳原子数在10以下的,依次用甲, 乙, 丙, 丁, 戊, 己, 庚, 辛, 壬, 癸表示碳原子数在10以上的用数字表示。当碳原子数相同时可用“正”“异”“新”来区分。(2) 系统命名法选主链,称“某烷”;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,连短线;不同基,简到繁;相同基,合并算。例5下列有关烷烃的叙述,不正确的是( C )A、 在烷烃分子中,全部的化学键都为单键 B, 全部烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应C, 烷烃的分子通式为CnH2n+2,符合该通式的烃不确定是烷烃D, 随着碳原子数的增加,烷烃的熔沸点渐渐上升例6下列性质不属于烷烃性质的是(
10、 B )A、 它们燃烧时生成二氧化碳与水 B, 它们都溶于水C, 它们都能跟卤素发生取代反应 D, 通常状况下,它们跟酸, 碱与氧化剂都不发生反应例7下列有关同系物的叙述中,不正确的是( B )A、 烷烃同系物的分子式可用通式CnH2n+2表示B, 互为同系物的有机物也互为同分异构体C, 两个同系物之间的相对分子质量差14或14的整数倍D, 同系物间具有相像的化学性质11.2石油化工的龙头乙烯一, 乙烯的组成与结构乙烯分子的结构简式:CH2 CH2乙烯分子的结构:键角约120,分子中全部原子在同一平面,属平面四边形分子。二, 乙烯的制法工业上所用的大量乙烯主要是从石油炼制厂与石油化工厂所生产的
11、气体中分别出来的。试验室制备原理与装置 浓H2SO4的作用:催化剂, 脱水剂。 浓硫酸与无水乙醇的体积比:31。配制该混合液时,应先加5 mL酒精,再将15 mL浓硫酸缓缓地加入,并不断搅拌。 由于反应温度较高,被加热的又是两种液体,所以加热时简洁产生暴沸而造成危急,可以在反应混合液中加一些碎瓷片加以防止。(防暴沸) 点燃酒精灯,使温度快速升至170左右,是因为在该温度下副反应少,产物较纯。 用排水法收集满之后先将导气管从水槽里取出,再熄酒精灯,停止加热。探讨此反应中的副反应,以与NaOH溶液的作用乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象,使生成的乙烯中含有CO2, SO2等杂质。SO2也能使高锰
12、酸钾酸性溶液与溴的四氯化碳溶液褪色,因此,检验乙烯气体之前,应当使气体先通过NaOH溶液,除去CO2与SO2。乙醇与浓硫酸共热到140,乙醇发生分子间脱水,生成乙醚(C2H5-O-C2H5)三, 乙烯的性质1.物理性质:无色, 稍有气味, 难溶于水, 密度小于空气的密度。2.化学性质(1)氧化反应a.燃烧 CH2=CH2+3O22CO2+2H2O (火焰光明,并伴有黑烟)b.使酸性KMnO4溶液褪色(2)加成反应:有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团干脆结合生成新的化合物的反应。(使溴水褪色)乙烯除了与溴之外还可以与H2O, H2, 卤化氢, Cl2等在确定条件下发生加成反
13、应,如工业制酒精的原理就是利用乙烯与H2O的加成反应而生成乙醇。3)聚合反应 n CH2=CH2 CH2CH2 n ( 聚乙烯)其中 CH2=CH2 为单体 CH2CH2 为链节 n为聚合度 聚乙烯的分子很大,相对分子质量可达到几万到几十万。相对分子质量很大的化合物属于高分子化合物,简称高分子或高聚物。那么由类似乙烯这样的相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。大家在理解乙烯的聚合反应时应留意把握聚合反应的两个特点:其一是由分子量小的化合物相互结合成分子量很大的化合物;其二是反应属于不饱与有机物的加成反应。像乙烯生成聚乙烯这种既聚合又加成的反应又叫加聚反应
14、。四, 乙烯的用途作植物生长的调整剂,还可以作催熟剂;可用于制酒精, 塑料, 合成纤维, 有机溶剂等,五, 烯烃1.烯烃的概念:分子里含有碳碳双键的一类链烃2.烯烃的通式:CnH2n(n2) 最简式:CH2 可见,烯烃中碳与氢的质量分数别为85.7%与14.3%,恒定不变环烷烃的通式与烯烃的通式相同,故通式为CnH2n的烃不确定是烯烃,如右图中其分子符合CnH2n,但不是烯烃而是环烷烃。 (环丁烷)一般,我们所说的烯烃都是指分子中只含一个碳碳双键的不饱与烃,所以也叫单烯烃,也还有二烯烃:CH2=CHCH=CH2 注:有机分子中形成1个双键少2个H 形成1个三键少4个H 形成一个环状少2个H3烯
15、烃的系统命名法 命名方法与烷烃相像,坚持最长, 最近, 最简, 最小原则。不同点是主链必需含有双键。选主链,称某烯。(要求含CC的最长碳链)编号, 定位从离双键最近的一端编号,当两端编号离双键等近时,要求从离简洁基团近的一端编号,且要求取代基位次与要小。写名称,用阿拉伯数字标明双键的位置(写双键两端编号较小的数字),用“二”“三”等标出双键的个数。其他与烷烃命名规则一样。留意:双烯命名母体称为某二烯,双键位号各自以小号分别标注。烯烃名称组成:支链位置与名称-双键位置-母体名称【例1】 5 4 3 2 14甲基-2乙基1戊烯3,5-二甲基-1,4-己二烯4烯烃的同分异构体(前三种为构造异构,顺反
16、异构属于立体异构)(1)碳链异构:碳链骨架不同而形成的碳链异构。如(2)位置异构:由于双键在碳链上的位置不同而产生的异构。如(3)官能团异构:分子式相同由于是不同类的有机化合物而产生的异构。如 相同碳原子数的烯烃与环烷烃互为同分异构体。 (4) 顺反异构体:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。假如双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团,双键碳上的4个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式,产生了两种不同的结构。例如:顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。反式结构:两个相同的原子或原子团分别在双键的两侧。产生顺反异构条件
17、:任何一个双键碳原子上若连接两个相同的原子或集团,则无顺反异构。留意:顺反异构属于立体异构,顺式结构与反式结构中原子或原子团的连接依次以与双键位置均相同,区分仅仅是原子或原子团在空间的排列方式不同;它们的化学性质基本相同,物理性质有确定的差异。【例题3】写出分子式为C4H8的烯烃类的同分异构体并加以命名【点拨】烯烃类同分异构体依据碳链异构, 位置异构, 顺反异构书写。但一般题目假如不特别注明要写立体异构(顺反异构),只考虑碳链异构, 位置异构与官能团异构。5烯烃在物理性质(1)常温下常压下C个数为1-4的烯烃为气态,C个数为5-18的烯烃为液态,C个数为18以上的烯烃为固态; (2)随碳原子数
18、增多,熔沸点渐渐上升;碳原子数相同的烯烃,支链越多则熔沸点越低;(3)碳原子数增多,密度渐渐增大。烯烃不溶于水,相对密度小于水的密度。6烯烃化学性质氧化反应a.燃烧 CnH2n +O2nCO2+nH2O (火焰光明,伴有黑烟)b.使酸性KMnO4溶液褪色加成反应RCH=CHR+BrBr RCHCHR烯烃的不对称加成:一般遵循马尔科夫尼科夫规则,简称马氏规则马氏规则:当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时,通常“氢加到氢多的不饱与碳原子一侧”。如,1,3丁二烯(CH2=CHCH=CH2)加成:结构特点:两个双键之间相隔一个单键。加成反应:跟Br2按1:1进行的加成反应有1,4加成反应与1,2加成反应
19、两种形式。 按1:2进行时则完全加成。 如:加聚反应催化剂 RCH=CH2 CH2CH2 n (1,3丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加聚反应)常见加聚反应的类型有:1, 乙烯型:双键打开,相互连接在一起。通式: 确定 条件例如,由丙烯制备聚丙烯 确定 条件 乙烯与丙烯的加聚反应 2, 1,3-丁二烯型:“破两头,加中间”,通式:例如,2-甲基-1,3-丁二烯的加聚反应加聚产物推单体的方法:1凡链节的主碳链只有2个碳原子的高聚物,其单体必为一种,将两个半键闭合即可。 例如, 的单体为 CH3CH=CHCH32凡链节主碳链有4个碳原子,且链节“无双键”的高聚物,其单体必为两种。从主链中间断开
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