高中化学有机化学知识点整理文字素材鲁科版选修.docx
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1、鲁科版有机化学根底学问点整理一、重要的物理性质1有机物的溶解性1难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的,下同醇、醛、羧酸等。2易溶于水的有:低级的一般指N(C)4醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。它们都能及水形成氢键。3具有特别溶解性的: 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反响的溶剂,使参与反响的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,进步反响速率。例如,在油脂的皂化反响中,参与乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相同一溶剂的溶液中
2、充分接触,加快反响速率,进步反响限度。 苯酚:室温下,在水中的溶解度是属可溶,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65时,能及水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响汲取挥发出的乙酸,溶解汲取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小,会析出即盐析,皂化反响中也有此操作。但在稀轻金属盐包括铵盐溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂
3、,而体型那么难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。2有机物的密度1小于水的密度,且及水溶液分层的有:各类烃、一氯代烃、酯包括油脂2大于水的密度,且及水溶液分层的有:多氯代烃、溴代烃溴苯等、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压1个大气压、20左右1气态: 烃类:一般N(C)4的各类烃留意:新戊烷C(CH3)4沸点亦为气态 衍生物类:一氯甲烷CH3Cl,沸点为-24.2氟里昂CCl2F2,沸点为-29.8氯乙烯CH2=CHCl,沸点为-13.9甲醛HCHO,沸点为-21氯乙烷CH3CH2Cl,沸点为一溴甲烷CH3Br,沸点为3.6四氟乙烯
4、CF2=CF2,沸点为-76.3甲醚CH3OCH3,沸点为-23甲乙醚CH3OC2H5,沸点为10.8环氧乙烷 ,沸点为13.52液态:一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如,己烷CH3(CH2)4CH3环己烷 甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特别:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态3固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如,石蜡C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特别:苯酚C6H5OH、苯甲酸C6H5COOH、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的
5、颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如下所示: 三硝基甲苯 俗称梯恩梯TNT为淡黄色晶体; 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; 2,4,6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂; 苯酚溶液及Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液; 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; 淀粉溶液胶遇碘I2变蓝色溶液; 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。5有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只须要理解以下有机物的气味: 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味
6、(植物生长的调整剂) 液态烯烃汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入。 一卤代烷不开心的气味,有毒,应尽量防止吸入。 二氟二氯甲烷氟里昂无味气体,不燃烧。 C4以下的一元醇有酒味的流淌液体 C5C11的一元醇不开心气味的油状液体 C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特别香味 乙二醇甜味无色黏稠液体 丙三醇甘油甜味无色黏稠液体 苯酚特别气味 乙醛刺激性气味 乙酸剧烈刺激性气味酸味 低级酯芳香气味 丙酮令人开心的气味二、重要的反响1能使溴水Br2/H2O褪色的物质1有机物 通过加成反响使之褪色:含有、CC的不饱和化合物 通过取代反响使之褪色:酚类留意:苯酚溶
7、液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反响使之褪色:含有CHO醛基的有机物有水参与反响留意:纯净的只含有CHO醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2无机物 通过及碱发生歧化反响3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 及复原性物质发生氧化复原反响,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质1有机物:含有、CC、OH较慢、CHO的物质及苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯
8、的同系物及苯不反响2无机物:及复原性物质发生氧化复原反响,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3及Na反响的有机物:含有OH、COOH的有机物及NaOH反响的有机物:常温下,易及含有酚羟基、COOH的有机物反响加热时,能及卤代烃、酯反响取代反响及Na2CO3反响的有机物:含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和NaHCO3;含有COOH的有机物反响生成羧酸钠,并放出CO2气体;含有SO3H的有机物反响生成磺酸钠并放出CO2气体。及NaHCO3反响的有机物:含有COOH、SO3H的有机物反响生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能及强酸,又能及强碱反响的物质12Al
9、 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H22Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H22Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2OAl2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O3Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2OAl(OH)3 + OH- = AlO2- + 2H2O4弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2+ H2ONaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2ONaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na2S + H2O5弱酸弱碱盐,
10、如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOHCH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O(NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S(NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O6氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O7蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2,故蛋白质仍能及碱和酸反响。5银镜反响的有机
11、物1发生银镜反响的有机物:含有CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等2银氨溶液Ag(NH3)2OH多伦试剂的配制:向肯定量2%的AgNO3溶液中逐滴参与2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。3反响条件:碱性、水浴加热假设在酸性条件下,那么有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。4试验现象:反响液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出5有关反响方程式:AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反响的一般通式:
12、RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆窍门】:1水盐、2银、3氨甲醛相当于两个醛基:HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖:过量CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O6定量关系:CHO2Ag
13、(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6及新制Cu(OH)2悬浊液斐林试剂的反响1有机物:羧酸中和、甲酸先中和,但NaOH仍过量,后氧化、醛、复原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物。2斐林试剂的配制:向肯定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液即斐林试剂。3反响条件:碱过量、加热煮沸4试验现象: 假设有机物只有官能团醛基CHO,那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无改变,加热煮沸后有砖红色沉淀生成; 假设有机物为多羟基醛如葡萄糖,那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有砖红色沉淀生成;5有关反响方程式:
14、2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O6定量关系:COOH Cu(OH)2 Cu2+酸使不溶性的碱溶解CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7能发生水解反响的有机物
15、是:卤代烃、酯、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8能跟FeCl3溶液发生显色反响的是:酚类化合物。9能跟I2发生显色反响的是:淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反响的是:含苯环的自然蛋白质。三、各类烃的代表物的构造、特性类 别烷 烃烯 烃炔 烃苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物构造式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)键 角10928约120
16、180120分子形态正四面体6个原子共平面型4个原子同始终线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反响四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子构造结点主要化学性质卤代烃一卤代烃:RX多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5BrMr:109卤素原子干脆及烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反响水溶液共热发生取代反响生成醇KOH醇溶液共热发生消去
17、反响生成烯醇一元醇:ROH饱和多元醇:CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OHMr:32C2H5OHMr:46羟基干脆及链烃基结合, OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反响。-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。2卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯或酮5.一般断OH键及羧酸及无机含氧酸反响生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5Mr:74CO键有极性性质稳定,一般不及酸、碱、氧化剂反响酚酚羟基OHMr:94OH干脆及苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。生成沉淀3呈紫色醛醛基HCHOMr:30Mr:
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