高中化学有机化合物知识点总结1.docx

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1、高中化学有机物学问点总结一、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（3）具有特别溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解很多无机物，又能溶解很多有机物。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响汲取挥发出的乙酸，溶解汲取挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反响中也有此操作）。 线型和局部

2、支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2有机物的密度小于水的密度，且及水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂）3有机物的状态常温常压（1个大气压、20左右）（1）气态： 烃类：一般N(C)4的各类烃留意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2）甲醛（HCHO，沸点为-21）（2）液态：一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH甲酸HCOOH乙醛CH3CHO特别：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等

3、在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特别颜色 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味很多有机物具有特别的气味，但在中学阶段只须要理解下列有机物的气味： 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味(植物生长的调整剂) 液态烯烃汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香

4、气味，有肯定的毒性，尽量少吸入。 一卤代烷不开心的气味，有毒，应尽量避开吸入。 C4以下的一元醇有酒味的流淌液体 C5C11的一元醇不开心气味的油状液体 C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特别香味 乙二醇甜味（无色黏稠液体） 丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体） 乙醛刺激性气味 乙酸剧烈刺激性气味（酸味） 低级酯芳香气味二、重要的反响1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反响使之褪色：含有、CC的不饱和化合物通过氧化反响使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过及碱发生歧化反响3Br2

5、 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 及复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有、CC、CHO的物质及苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（及苯不反响）（2）无机物：及复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3及Na反响的有机物：含有OH、COOH的有机物及NaOH反响的有机物：常温下，易及含有酚羟基、COOH的有机物反响加热时，能及酯反响（取代反响）及Na

6、2CO3反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和NaHCO3；含有COOH的有机物反响生成羧酸钠，并放出CO2气体；及NaHCO3反响的有机物：含有COOH的有机物反响生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4银镜反响的有机物（1）发生银镜反响的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制：向肯定量2%的AgNO3溶液中逐滴参加2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。（3）反响条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H

7、2O而被破坏。（4）试验现象：反响液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反响方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反响的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆窍门】：1水（盐）、2银、3氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2

8、O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O（6）定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag5及新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反响（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、复原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向肯定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（

9、即斐林试剂）。（3）反响条件：碱过量、加热煮沸（4）试验现象： 若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无改变，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反响方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOO

10、H + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O（6）定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O6能发生水解反响的有机物是：酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或7能跟I2发生显色反响的是：淀粉。8能跟浓硝酸发生颜色反响的是：

11、含苯环的自然蛋白质。三、各类烃的代表物的构造、特性类 别烷 烃烯 烃炔 烃苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物构造式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.541.331.201.40键 角10928约120180120分子形态正四面体6个原子共平面型4个原子同始终线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；

12、硝化、磺化反响四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子构造结点主要化学性质醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基干脆及链烃基结合， OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反响。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反响产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃3.脱水反响:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键及羧酸及无机含氧酸反响生成酯醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44

13、）HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1.及H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反响时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能及含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反响生成羧酸和醇2.也可发生醇解反响生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位键结合H+；COOH能局部电离出H+两性化合物能

14、形成肽键蛋白质构造困难不行用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级构造1.两性2.水解3.变性4.颜色反响（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反响(复原性糖)2.加氢复原3.酯化反响4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反响（皂化反响）2.硬化反响五、有机物的鉴别 鉴别有机物，必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某

15、些有机物的特征反响，选用适宜的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2碘水酸碱指示剂NaHCO3少量被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现银镜出现红色沉淀呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中参加足量的NaOH溶

16、液，中和稀硫酸，然后再参加银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，视察现象，作出推断。3如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2CH2）。六、混合物的分别或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分别方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2

17、+ 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取肯定酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2

18、H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO

19、4 + 2CH3COOH提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析七、有机物的构造牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的推断规律 1一差（分子组成差若干个CH2） 2两同（同通式，同构造） 3三留意 （1）必为同一类物质； （2）构造相像（即有相像的原子连接方式或一样的官能团种类和数目）； （3）同系物间物性不同化性相像。 因此，具有一样通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟识习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于分辨他们的同系物。 （二）、同分异构体的种类1碳链

20、异构2位置异构3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3及CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3及CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH及CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH及CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3及HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚及CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2及H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二

21、糖葡萄糖及果糖(C6H12O6)、蔗糖及麦芽糖(C12H22O11)（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序，可按下列依次考虑： 1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2根据碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的依次书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的依次书写，不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写。 3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进展定位，同时要留意哪些是及前面重复的。（四）、同分异构体数目的推断方法 1记忆法 记住已驾驭的常见的异构

22、体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； （3）戊烷、戊炔有3种； （4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种； （7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。 2基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种 3对称法（又称等效氢法） 等效氢法的推断可按下列三点进展： （1）同一碳原子上的氢原子是等效的； （2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物及像的关系）。八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢

23、记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目肯定为偶数，若有机物中含有奇数个氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当n（C）n（H）= 11时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。当n（C）n（H）= 12时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当n（C）n（H）= 14时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其构造中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH

24、4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4肯定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，）。九、重要的有机反响及类型1取代反响酯化反响 水解反响CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2加成反响 3

25、氧化反响 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4消去反响 C2H5OHCH2CH2+H2O5水解反响酯、多肽的水解都属于取代反响6热裂化反响（很困难）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8 7显色反响 含有苯环的蛋白质及浓HNO3作用而呈黄色8聚合反响 十、一些典型有机反响的比拟 1反响机理的比拟 （1）醇去氢：脱去及羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如：+ O2羟基所连碳原子

26、上没有氢原子，不能形成 ，所以不发生失氢（氧化）反响。 （2）消去反响：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如： （3）酯化反响：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余局部相互结合成酯。例如：2反响现象的比拟 例如： 及新制Cu(OH)2悬浊液反响的现象： 沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基； 沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。 加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反响条件的比拟 同一化合物，反响条件不同，产物不同。例如： （1）CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（分子内脱水） 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水） （2）一些有机物及

27、溴反响的条件不同，产物不同。十一、几个难记的化学式硬脂酸（十八酸）C17H35COOH硬脂酸甘油酯软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H31COOH油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH鱼油的主要成分：EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOHDHR（二十二碳六烯酸）C21H31COOH银氨溶液Ag(NH3)2OH葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非复原性糖）麦芽糖C12H22O11（复原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非复原性糖）纤维素C6H7O2(OH)3n（非复原性糖）