高中化学选修5第三章烃的含氧衍生物知识点总结.docx

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1、 醇 酚一、相识醇和酚羟基与 相连的化合物叫做醇；羟基与 干脆相连形成的化合物叫做酚。二、醇的性质和应用1醇的分类（1）依据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为 饱和一元醇的分子通式： （2）依据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为 2醇的命名（系统命名法）一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开场编号，依据主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字说明3醇的物理性质（1）状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流淌液体

2、，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开场到十一醇有不开心的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol）。 甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危急，故需留意。（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷 。且随着碳原子数的增多而 。（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。4乙醇的构造分子式：C2H6O 构造式：构造简式：CH3CH2OH 5乙醇的性质（1）取代反响A与金属钠反响化学方程式： 化学键断裂位置： 比照试验：乙

3、醇和Na反响现象： 水和钠反响现象： 乙醚和钠反响：无明显现象结论： B与HX反响化学方程式： 断键位置： 试验（教材P68页） 现象： 试验留意：烧杯中参加自来水的作用： C乙醇的分子间脱水化学方程式： 化学键断裂位置： 思索甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为 温度计必需伸入 D酯化反响化学方程式： 断键位置： （2）消去反响化学方程式： 断键位置： 试验装置：(如图)注：乙醇的消去反响和卤代烃的消去反响类似，都属于消去，即羟基的碳原子上必需有H原子才能发生该反响（3）氧化反响点燃A燃烧CH3CH2OH 3O2 CxHyOz O2 思索某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好

4、完全燃烧，反响后混合气体的密度比反响前减小了1/5，求此醇的化学式（气体体积在105时测定）B催化氧化化学方程式： 断键位置： 说明：醇的催化氧化是羟基上的H与H脱去思索下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的构造简式 A B C结论：伯醇催化氧化变成 仲醇催化氧化变成 叔醇 C与强氧化剂反响乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色三、其它常见的醇（1）甲醇构造简式： 物理性质：甲醇俗称木精，能与水随意比互溶，有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危急，故需留意。化学性质：请写出甲醇和金属Na反响以及催化氧化的化学方程式（2）乙二醇物理性质：乙二醇是一种 的液体，主要用来消费

5、聚酯纤维。乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的 。化学性质：写出乙二醇与金属钠反响的化学方程式（3）丙三醇（甘油）丙三醇俗称 ，是无色粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。构造简式：化学性质：A与金属钠反响：B与硝酸反响制备硝化甘油一、酚的构造与物理性质苯酚俗称 分子式为 构造简式 官能团名称 酚类的构造特点 苯酚的物理性质（1）常温下，纯洁的苯酚是一种 色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因局部氧化而略带 色，熔点为：40.9（2）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度 ，会与水形成浊液；当温度高于65时，苯酚能与水 。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂（3）毒性：苯酚有毒。苯

6、酚的浓溶液对皮肤有剧烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应马上用 清洗，再用水冲洗。二、酚的化学性质（1）弱酸性:由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离，所以苯酚可以与NaOH溶液反响：A与NaOH溶液的反响所以向苯酚的浊液中参加NaOH溶液后，溶液变 。苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要 ，以致于苯酚 使紫色石蕊试剂变红。 B苯酚的制备（强酸制弱酸）留意：产物是苯酚和碳酸氢钠，这是由于酸性：H2CO3 苯酚 HCO3 （2）苯酚的溴化反响苯酚与溴水在常温下反响，马上生成白色沉淀2，4，6三溴苯酚该反响可以用来 （3）显色反响：酚类化合物与Fe3 显 色，该反响可以用来检验酚类化

7、合物。三、废水中酚类化合物的处理（1）酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最严峻，含酚废水可以用 吸附或苯等有机溶剂 的方法处理。（2）苯酚和有机溶剂的分别苯酚和苯的分别：四、基团间的互相影响（1）酚羟基对苯环的影响酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反响，例如溴代反响。苯的溴代： 苯酚的溴代： 从反响条件和产物上来看，苯的溴代须要在催化剂作用下，使苯和与液溴较慢反响，而且产物只是一取代物；而苯酚溴代无需催化剂，在常温下就能与溴水快速反响生成三溴苯酚。足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基邻、对位的氢原子更活泼，更易被取代，因此酚羟基是一种邻、对位定位基邻、对位定位基：N

8、H2、OH、CH3（烷烃基）、X其中只有卤素原子是钝化苯环的，其它邻对位定位基都是活化苯环的基团。间位定位基：NO2、COOH、CHO、间位定位基都是钝化苯环的基团（2） 苯环对羟基的影响能否与强碱反响（能反响的写方程式）溶液是否具有酸性OHCH3CH2OH通过上面的比照，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更简洁电离，从而显示出肯定的弱酸性。五、苯酚的用处苯酚是重要的 原料，其制获得到的酚醛树脂俗称 ；苯酚具有 ，因此药皂中掺入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造 茶叶中的酚用于制造 另外一些农药中也含有酚类物质。醛学案一、乙醛1组成与构造乙醛的分子式 构造简式 官能团 。

9、2物理性质乙醛是 色、具有 气味的液体，密度小于水，沸点为20.8。乙醛易挥发，能与水、乙醇、氯仿等互溶。3化学性质（1）加成反响（醛基中的 可以发生加成反响） 复原反响：在有机化学反响中，常把有机物分子中得 或失 的反响。（2）氧化反响：可燃性： 催化氧化（在醛基中的碳氢之间插入 ） 氧化反响：在有机化学反响中，通常把有机物分子中得 或失 的反响。被弱氧化剂氧化银镜反响原理： 。与新制氢氧化铜的反响原理： 。二、醛类1概念：分子里由烃基与 基相连构成的化合物。2饱和一元醛的通式 3醛类的化学通性：（1）催化加氢：RCHO十H2 （复原反响）也属于加成反响（主要表如今与氢气的催化加成上，亦称为

10、复原反响）（催化剂常用金属镍）【思索】 若已知含羰基（C）类的有机物也能发生类似的加成反响，试写出： 丙酮与氢气： 2甲基丁醛与氢气：（2）氧化反响 催化氧化：RCHO+O2 银镜反响：RCHO+ + + + 新制氢氧化铜悬浊液的反响：RCHO 4甲醛（1）构造特点：甲醛的分子式 ，构造简式 ，构造式 。（2）物理性质：甲醛又叫蚁醛是一种无色具有剧烈刺激性气味的 体，易溶于水。含3540的甲醛水溶液叫 。甲醛 毒，装饰材料释放出的气体中含有甲醛，要留意平安及环境爱护。5醇、醛、羧酸的互相关系。复原醇（ ） 醛（ ） 羧酸（ ）氧化氧化 羧酸 酯一、乙酸1.构造：分子式：；构造式：； 构造简式：

11、。官能团是。2.物理性质：乙酸俗称 ，它是一种无色 气味的 体，易挥发，熔、沸点较 ，其熔点为16.6时，因此当温度低于16.6时，乙酸就凝成像冰一样的晶体，故无水乙酸又称 。它易溶于水和乙醚等溶剂。化学性质： 酸性：电离方程式：写出有关反响的离子方程式：A：与大理石反响：B：与小苏打溶液反响：C： 设计一个简洁的一次性完成的试验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。酯化反响：CH3COOHC2H5OHCH3COO C2H5H2O试剂参加依次： 加热目的： 饱和Na2CO3的作用： 现象： 留意事项：A、化学原理：浓硫酸起催化脱水作用。B、装置：液液反响装置。用烧瓶或试管。试管倾斜成45（

12、使试管受热面积大）。弯导管起冷凝回流作用。导气管不能伸入饱和Na2CO3溶液中（防止Na2CO3溶液倒流入反响装置中）。C、饱和Na2CO3溶液的作用。.乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，减小溶解，利于分层。挥发出的乙酸与Na2CO3反响，除掉乙酸；挥发出的乙醇被Na2CO3溶液汲取。避开乙酸特别气味干扰乙酸乙酯的气味。二、羧酸 定义：由烃基或H与羧基相连的一类化合物，官能团为 COOH 分类： C原子数目：低级，高级脂肪酸脂肪酸 烃基种类 烃基的饱和状况：饱和，不饱和羧酸 芳香酸 一元羧酸 羧基数目 多元羧酸 饱和一元羧酸：CnH2nO2酸CnH2nO2的同分异构体的数目：看RC

13、OOH中R的异构体数目与C数一样的饱和一元酯异构物性：熔沸点：随n而上升 溶解性：随n而减小（低级脂肪酸易溶，高级脂肪酸不溶） (5)甲酸：俗称蚁酸，构造式 构造简式 ，所以甲酸即具有酸的性质又具有醛的性质。甲酸被氧化成碳酸。在碱性条件下，甲酸可发生银镜反响，可跟新制氢氧化铜作用析出氧化亚铜红色沉淀，可是酸性高锰酸钾和溴水退色。三、酯定义：酸（ 、 ）与醇发生酯化反响生成的一类有机化合物。 举例：CH3COOC2H5、C2H5ONO2、硝化甘油、油脂（脂肪、油）、涤纶树脂、有机玻璃 苹果、菠萝、香蕉中的香味物质 组成、构造、通式 有机酸酯的构造通式： 官能团： 饱和一元酯：CnH2nO2 （n

14、2） 3.命名：某酸某酯 写出下列物质的构造简式： 乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯4.物性：低级酯具有芳香气味，可作香料； 一般是比水 ， 溶于水的中性油状液体，可作有机溶剂。5化性：水解反响 水解条件： 水解方程式：与酯化反响的关系：互为可逆反响 RCOOHHOR RCOOR H2O 思索：分析酯化反响正向和逆向进展的措施。6.特别的酯甲酸酯：HCOOR水解；氧化反响：能被银氨溶液、新制Cu（OH）2碱性浊液氧化成HOCOOR（碳酸酯）（酯中只有甲酸酯才能发生银镜反响） 有 机 合 成1、有机合成遵循的原则（1）起始原料要价廉、易得、简洁，通常采纳四个碳以下的单官能团

15、化合物和单取代苯。（2）尽量选择步骤最少的合成路途。（3）“绿色、环保”。（4）操作简洁、条件温柔、能耗低，易于实现。（5）不能臆造不存在的反响事实。2、有机合成的解题方法首先要看目的产物属于哪一类、带有何种官能团。然后结合所学过的学问或题给信息，找寻官能团的引入、转换、爱护或消去的方法。3、解答有机合成题的关键在于：(1)选择合理简洁的合成路途。(2)娴熟各类物质的组成、构造、性质、互相衍生关系以及官能团的引进和消去等学问。二、有机物的种类、官能团之间的转换1、官能团的引入（1）引入羟基（OH）：烯烃与水加成，卤代烃水解，酯的水解，醛、酮与H2加成复原等。（2）引入卤原子（X）：烃的取代，不

16、饱和烃与X2、HX的加成，醇或酚与HX的取代等。（3）引入C=C：卤代烃消去 醇消去 炔烃不完全加成。（4）引入：醇的催化氧化2、官能团的消退（1）通过加成消退不饱和键。（2）通过加成（加H）或氧化（加O）消退醛基。（3）通过消去或氧化或酯化等消去羟基。3、官能团的衍变（1）利用衍生关系引入官能团，如醇醛羧酸（2）通过化学反响增加官能团CH2=CH2如C2H5OHCH2=CH2（3）通过某种手段，变更官能团位置如：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH24、各类官能团之间的互换和变更，一般来说有以下几种状况(1)互相取代关系：如卤代烃与醇的关系，RXROH （X与OH之间的取代）。(2)氧化复

17、原关系：如醇与醛、酸之间的转化，CH2OHCHOCOOH(3)消去加成关系：如ROH与浓硫酸共热170 消去反响生成C=C和水，而C=C在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反响生成ROH。：RX在NaOH的醇溶液中消去成C=C、和HX，而C=C在催化加热下与HX加成为RX(4)结合重组关系：如醇与羧酸的酯化与酯的水解RCOOHROHRCOORH2O。 5、碳骨架的增减增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出。变短：如烃的裂化、裂解，某些烃的氧化。三、有机合成题的解题方法（1）顺合成法：其思维程序是：原料中间产物产品。（2）逆合成法：此法是采纳逆向思维方法，从产品的组成、构造、性质入

18、手，找出合成所须要的干脆或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：（3）综合比拟法：此法是采纳综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进展比拟，从而得到最佳的合成路途。四、相关链接1.有机反响类型及相应有机物种类（1）取代反响：烷烃（卤代），苯及其同系物（卤代、硝化、磺化），醇（卤代），苯酚（溴代）。（2）加成反响：烯烃（X2、H2、HX、H2O），炔烃（X2、H2、HX），苯（H2），醛（H2），油脂（C=C氢化）。（3）消去反响：卤代烃脱HX，醇分子内脱H2O。（4）酯化反响：醇和羧酸，纤维素和酸，甘油和酸，醇和无机含氧酸。（5）水解反响：卤代烃，酯、油脂，二糖和多糖，蛋白

19、质。（6）氧化反响：烯、炔、烷基苯、醇、醛等。（7）复原反响：醛、葡萄糖与H2加成。（8）加聚反响：乙烯、异戊二烯、氯乙烯等。（9）缩聚反响：苯酚和甲醛等。2.重要的有机反响规律（1）双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其他原子或原子团或断开键互相连成链。（2）醇的消去反响：消去和羟基所在C相邻的C上的H，若相邻的C上无H则不能发生消去。（3）醇的催化氧化反响：和羟基相连的C上若有H则可被氧化为醛或酮，若无H则不能被氧化。（4）有机物成环反响：a.二元醇脱水，b.羟酸的分子内或分子间酯化，c.氨基酸脱水，d.二元羧酸脱水，e.以上化合物之间的脱水或酯化。五、拓展迁移1、碳链的增长或缩短（1）增长：有机物与HCN加成；单体通过加聚或缩聚等。如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。（2）削减：烃的裂化或裂解，脱羧反响（如制CH4），苯的同系物的氧化，烯烃的氧化等。2、原子经济性最大限度地利用原料分子的每一个原子，使反响到达零排放。原子经济性可以用原子利用率来衡量。原子的利用率越高，原子经济性越强。原子利用率=100%