高中有机化学选修5知识点总结.docx

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1、高中有机化学学问点总结一、重要的物理性质1有机物的溶解性1难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的，下同醇、醛、羧酸等。2易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。它们都能及水形成氢键。3具有特别溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解很多无机物，又能溶解很多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反响的溶剂，使参与反响的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，进步反响速率。例如，在油脂的皂化反响中，参与乙醇既能溶解，又能溶解油脂，让它们在均相同一溶剂的溶液中充分接触，加快

2、反响速率，进步反响限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g属可溶，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能及水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响汲取挥发出的乙酸，溶解汲取挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小，会析出即盐析，皂化反响中也有此操作。但在稀轻金属盐包括铵盐溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体

3、型那么难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2有机物的密度1小于水的密度，且及水溶液分层的有：各类烃、一氯代烃、酯包括油脂2大于水的密度，且及水溶液分层的有：多氯代烃、溴代烃溴苯等、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压1个大气压、20左右1气态： 烃类：一般N(C)4的各类烃留意：新戊烷C(3)4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷3，沸点为-24.2氟里昂2F2，沸点为-29.8氯乙烯2，沸点为-13.9甲醛，沸点为-21氯乙烷32一溴甲烷3，沸点为3.6四氟乙烯22，沸点为-76.3甲醚33，沸点为-23甲乙醚32H5，沸点为10.8环氧

4、乙烷 ，沸点为13.52液态：一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷3(2)43环己烷 甲醇3甲酸溴乙烷C2H5乙醛3溴苯C6H5硝基苯C6H52特别：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态3固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特别：苯酚C6H5、苯甲酸C6H5、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特别颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯 俗称梯恩梯为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2

5、，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂； 苯酚溶液及3+()作用形成紫色H3(6H5)6溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液胶遇碘I2变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味很多有机物具有特别的气味，但在中学阶段只须要理解以下有机物的气味： 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味(植物生长的调整剂) 液态烯烃汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味，有肯定的毒性，尽量少吸入。 一卤代烷不开心的气味，有毒，应尽量防止吸入。 二氟二氯甲烷氟里昂无味气体，不燃烧。 C

6、4以下的一元醇有酒味的流淌液体 C5C11的一元醇不开心气味的油状液体 C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特别香味 乙二醇甜味无色黏稠液体 丙三醇甘油甜味无色黏稠液体 苯酚特别气味 乙醛刺激性气味 乙酸剧烈刺激性气味酸味 低级酯芳香气味 丙酮令人开心的气味二、重要的反响1能使溴水22O褪色的物质1有机物通过加成反响使之褪色：含有、CC的不饱和化合物通过取代反响使之褪色：酚类留意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反响使之褪色：含有醛基的有机物有水参与反响留意：纯净的只含有醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、

7、饱和卤代烃、饱和酯2无机物通过及碱发生歧化反响32 + 6 5 + 3- + 3H2O或2 + 2 + + H2O及复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、2、32-、2+2能使酸性高锰酸钾溶液4褪色的物质1有机物：含有、CC、较慢、的物质及苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物及苯不反响2无机物：及复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、2、32-、2+3及反响的有机物：含有、的有机物及反响的有机物：常温下，易及含有酚羟基、的有机物反响加热时，能及卤代烃、酯反响取代反响及23反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和3；含有的有机物反响生成羧酸钠，并放出2气体；含有3H的有

8、机物反响生成磺酸钠并放出2气体。及3反响的有机物：含有、3H的有机物反响生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的2气体。4既能及强酸，又能及强碱反响的物质12 + 6 2 3+ + 3H22 + 2 + 2H2O 2 2- + 3H222O3 + 6 2 3+ + 3H2O2O3 + 2 2 2- + H2O3()3 + 3 3+ + 3H2O()3 + 2- + 2H2O4弱酸的酸式盐，如3、等等3 + + 2+ H2O3 + 23 + H2O + + H2S + 2S + H2O5弱酸弱碱盐，如34、(4)2S等等234 + H24 (4)24 + 2334 + 3 + 3+ H2O(4)2S

9、 + H24 (4)24 + H2S(4)2S +2 2S + 23+ 2H2O6氨基酸，如甘氨酸等H22 + 23H22 + H22 + H2O7蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的和呈碱性的2，故蛋白质仍能及碱和酸反响。5银镜反响的有机物1发生银镜反响的有机物：含有的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等2银氨溶液(3)2多伦试剂的配制：向肯定量2%的3溶液中逐滴参与2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。3反响条件：碱性、水浴加热假设在酸性条件下，那么有(3)2+ + - + 3 + 24+ + H2O而被破坏。4试验现象：反响液由澄清变成灰黑色浑浊

10、；试管内壁有银白色金属析出5有关反响方程式：3 + 3H2O + 43 + 23H2O (3)2 + 2H2O银镜反响的一般通式： + 2(3)22 + 4 + 33 + H2O【记忆窍门】：1水盐、2银、3氨甲醛相当于两个醛基： + 4(3)24+ (4)23 + 63 + 2H2O乙二醛： + 4(3)24+ (4)2C2O4 + 63 + 2H2O甲酸： + 2 (3)22 + (4)23 + 23 + H2O葡萄糖：2()4 +2(3)222()44+33 + H2O过量6定量关系：2()22 4()24 6及新制()2悬浊液斐林试剂的反响1有机物：羧酸中和、甲酸先中和，但仍过量，后氧

11、化、醛、复原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物。2斐林试剂的配制：向肯定量10%的溶液中，滴加几滴2%的4溶液，得到蓝色絮状悬浊液即斐林试剂。3反响条件：碱过量、加热煮沸4试验现象： 假设有机物只有官能团醛基，那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无改变，加热煮沸后有砖红色沉淀生成； 假设有机物为多羟基醛如葡萄糖，那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有砖红色沉淀生成；（5） 有关反响方程式：2 + 4 ()2+ 24 + 2()2 + 2O+ 2H2O + 4()22 + 22O+ 5H2O + 4()2 + 22O+ 4H2O + 2()22 + 2O+

12、3H2O 2()4 + 2()22()4 + 2O+ 2H2O6定量关系： ()2 2+酸使不溶性的碱溶解2()22O4()222O7能发生水解反响的有机物是：卤代烃、酯、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质。 + + H2O (H) + (H) + H2O + + H2O8能跟3溶液发生显色反响的是：酚类化合物。9能跟I2发生显色反响的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的自然蛋白质。三、各类烃的代表物的构造、特性类 别烷 烃烯 烃炔 烃苯及同系物通 式22(n1)2n(n2)22(n2)26(n6)代表物构造式HCCH相对分子质量16282678碳碳键长(10-10m)键 角10928

13、约120180120分子形态正四面体6个原子共平面型4个原子同始终线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性4溶液褪色跟X2、H2、H2O、加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；3催化下卤代；硝化、磺化反响四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子构造结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：22卤原子XC2H5：109卤素原子干脆及烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反响水溶液共热发生取代反响生成醇生成烯醇一元醇：R饱和多元醇：22醇羟基3：32C2H5：46羟基干脆及链烃基结

14、合， OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反响。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。2卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯或酮5.一般断OH键及羧酸及无机含氧酸反响生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5：74CO键有极性性质稳定，一般不及酸、碱、氧化剂反响酚酚羟基：94干脆及苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。生成沉淀3呈紫色醛醛基：30：44相当于两个有极性、能加成。2、等加成为醇(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基：58有极性、能加成及H2、加成为醇不能被氧化剂氧化为

15、羧酸羧酸羧基：60受羰基影响，OH能电离出，受羟基影响不能被加成。时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基3：60：88酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反响生成羧酸和醇硝酸酯2硝酸酯基2不稳定易爆炸硝基化合物R2硝基2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸(2)氨基2羧基H22：752能以配位键结合；能部分电离出两性化合物能形成肽键蛋白质构造困难不行用通式表示肽键氨基2羧基酶多肽链间有四级构造生物催化剂糖多数可用以下通式表示：(H2O)m羟基醛基羰基葡萄糖2()4淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2()3 n多羟基醛或多羟

16、基酮或它们的缩合物(复原性糖)油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成皂化反响五、有机物的鉴别 鉴别有机物，必需熟识有机物的性质物理性质、化学性质，要抓住某些有机物的特征反响，选用相宜的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制()23溶液碘水酸碱指示剂3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸酚不能使酸碱指示剂变色羧酸现象酸性高锰酸钾紫红

17、色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验取样，滴入溶液，加热至分层现象消逝，冷却后参与稀硝酸酸化，再滴入3溶液，视察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验1假设是纯净的液态样品，那么可向所取试样中参与溴的四氯化碳溶液，假设褪色，那么证明含有碳碳双键。2假设样品为水溶液，那么先向样品中参与足量的新制()2悬浊液，加热煮沸，充分反响后冷却过滤，向滤液中参与稀硝酸酸化再参与溴水，假设褪色，那么证明含有碳碳双键。假设干脆向样品水溶液中滴加溴水，那么会有反响： + 2 + H2O + 2而使溴水褪色。4二糖或多

18、糖水解产物的检验假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，那么先向冷却后的水解液中参与足量的溶液，中和稀硫酸，然后再参与银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，水浴加热，视察现象，作出推断。5如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中参与溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中参与盐酸酸化，再滴入几滴3溶液或过量饱和溴水，假设溶液呈紫色或有白色沉淀生成，那么说明有苯酚。假设向样品中干脆滴入3溶液，那么由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中及3+进展离子反响；假设向样品中干脆参与饱和溴水，那么生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。假设所用溴水太稀，那么一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一

19、方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验试验室制得的乙烯气体中含有22、2、2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和2(4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 检验水 检验2 除去2 确认2已除尽检验2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验22。六、混合物的别离或提纯除杂混合物括号内为杂质除杂试剂别离方法化学方程式或离子方程式乙烷乙烯溴水、溶液除去挥发出的2蒸气洗气22 + 2 2 22 + 2 + + H2O乙烯2、2溶液洗气2 + 2 = 23 + H2O2 + 2 = 23 + H2O乙炔H2S、3饱和4溶液洗气H2S + 4 = + H24113

20、 + 244 + 12H2O = 83P+ 3H34+ 24H24提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏 + H2O ()2从无水酒精中提取肯定酒精镁粉蒸馏 + 2C2H5 (C2H5O)2 + H2(C2H5O)2 + 2H2O 2C2H5 + ()2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液碘化钠溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液2 + 2 I2 + 2苯苯酚溶液或饱和23溶液洗涤分液C6H5 + C6H5 + H2OC6H5 + 23 C6H5 + 3乙醇乙酸、23、 3溶液均可洗涤蒸馏3 + 3 + H2O23 + 23 23 + 2+ H2O3 + 3

21、 3 + 2+ H2O乙酸乙醇溶液稀H24蒸发蒸馏3 + 3 + H2O23 + H24 24 + 23溴乙烷溴3溶液洗涤分液2 + 3 + H2O 2 + 4溴苯 3、2、苯蒸馏水溶液洗涤分液蒸馏 3溶于水2 + 2 + + H2O硝基苯苯、酸蒸馏水溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用溶液洗去少量溶解在有机层的酸 + = H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响改变较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液甘油食盐盐析七、有机物的构造牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N氨基中：三价、X卤素：一价一同系物的推断规律 1一差分子组成

22、差假设干个2 2两同同通式，同构造 3三留意 1必为同一类物质； 2构造相像即有相像的原子连接方式或一样的官能团种类和数目； 3同系物间物性不同化性相像。 因此，具有一样通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟识习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于识别他们的同系物。 二、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构类别异构详写下表4顺反异构5对映异构不作要求常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例2n烯烃、环烷烃23及22炔烃、二烯烃C23及2222O饱和一元醇、醚C2H5及332醛、酮、烯醇、环醚、环醇32、33、2及22羧酸、酯、羟基醛3、3及

23、326O酚、芳香醇、芳香醚及212硝基烷、氨基酸322及H22(H2O)m单糖或二糖葡萄糖及果糖(C6H12O6)、蔗糖及麦芽糖(C12H22O11)三、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序，可按以下依次考虑： 1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2根据碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的依次书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的依次书写，不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写。 3假设遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进展定位，同时要留意哪些是

24、及前面重复的。四、同分异构体数目的推断方法 1记忆法 记住已驾驭的常见的异构体数。例如：1凡只含一个碳原子的分子均无异构； 2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； 3戊烷、戊炔有3种； 4丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳烃有4种；5己烷、C7H8O含苯环有5种；6C8H8O2的芳香酯有6种； 7戊基、C9H12芳烃有8种。 2基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种 3替代法 例如：二氯苯C6H42有3种，四氯苯也为3种将H替代；又如：4的一氯代物只有一种，新戊烷C34的一氯代物也只有一种。 4对称法又称等效氢法 等效氢法的推断可按以下三点进展： 1同一碳原子上的氢原子是等效的； 2同

25、一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时，物及像的关系。五、不饱和度的计算方法 1烃及其含氧衍生物的不饱和度 2卤代烃的不饱和度 3含N有机物的不饱和度 1假设是氨基2，那么 2假设是硝基2，那么 3假设是铵离子4+，那么八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目肯定为偶数，假设有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，那么氢原子个数亦为奇数。当nCnH= 11时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当nCnH= 12时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当nCnH= 14

26、时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素(2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其构造中可能有2或4+，如甲胺32、醋酸铵34等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于7585.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.385.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：4肯定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：4完全燃烧时生成等物质的

27、量的2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖通式为2的物质，0，1，2，。九、重要的有机反响及类型1取代反响酯化反响 水解反响C2H522H532H5232H52加成反响 3氧化反响 2C2H2+5O242+2H2O 2322232H2O 232 32(3)2 +2+332O 4复原反响 5消去反响 C2H5222O 322322O7水解反响卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反响8热裂化反响很困难C16H34C8H168H16 C16H34C14H302H4 C16H34C12H264H8 9显色反响 含有苯环的蛋白质及浓3作用而呈黄色10聚合反响 11中和反响 十、一

28、些典型有机反响的比较 1反响机理的比较 1醇去氢：脱去及羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如：+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以不发生失氢氧化反响。 2消去反响：脱去X或及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如： 及原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反响。3酯化反响：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。例如：2反响现象的比较 例如：及新制()2悬浊液反响的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基； 沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。 加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反响条件的比较 同一化合物，反响条件不同，产物不同。例如： 132222O分子内脱水 23232O232O分子间脱水 2322322取代322322O消去 3一些有机物及溴反响的条件不同，产物不同。十一、几个难记的化学式硬脂酸十八酸C17H35硬脂酸甘油酯软脂酸十六酸，棕榈酸C15H31油酸9-十八碳烯酸3(2)7(2)7亚油酸9,12-十八碳二烯酸3(2)42(2)7鱼油的主要成分：二十碳五烯酸C19H29二十二碳六烯酸C21H31银氨溶液(3)2葡萄糖C6H12O62()4果糖C6H12O62()32蔗糖C12H22O11非复原性糖麦芽糖C12H22O11复原性糖淀粉(C6H10O5)n非复原性糖纤维素C6H7O2()3n非复原性糖