有机化学基础知识烃的衍生物.docx
![资源得分’ title=](/images/score_1.gif)
![资源得分’ title=](/images/score_1.gif)
![资源得分’ title=](/images/score_1.gif)
![资源得分’ title=](/images/score_1.gif)
![资源得分’ title=](/images/score_05.gif)
《有机化学基础知识烃的衍生物.docx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《有机化学基础知识烃的衍生物.docx(22页珍藏版)》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。
1、有机化学根底学问主题二、烃的衍生物一、学问框架烃的衍生物官能团构造性质概念构造特性类别特性卤代烷醇类苯酚醛类羧酸有机物燃烧计算完全和不完全燃烧通式的应用混合物气体的燃烧计算不同条件下的耗氧量分子式求算试验式法物质的量关系法方程式法燃烧通式法有机反响断键成见方式分别提纯洗气分液蒸馏盐析重结晶二、卤代烃的性质烃分子中的H原子被卤素原子取代后形成的化合物卤代烃其构造通式:RX(R为烃基)。根据烃基构造的不同,卤代烃可以分为卤代烷烃、卤代烯烃及卤代芳香烃1、卤代烃的物理性质 (1)常温下大局部为液体,除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2CHCl常温下是气体,且密度比水大。(2)难溶于水,易溶于乙醚、
2、苯、环己烷等有机溶剂。(3)互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而上升。2、卤代烃的化学性质醇 消去反响:在肯定条件下从一个有机物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物的反响BrH原理: CH2CH2 KOH CH2CH2 KBr H2O 留意:卤代烃要发生消去反响,必需是在强碱的醇溶液中加热才能进展 卤代烃的消去反响属于消去,因此,必需有H才能发生该消退反响CH3CH3CH3CCH2Br例如:1 能发生消去反响生成烯烃吗?为什么?CH3BrCH3CH2CCH2CH2CH32 你能写出3溴3甲基己烷( )发生消去反响的产物吗? 取代反响水原理:CH3CH2Br KOH CH3CH2OH K
3、Br留意:在水溶液中,卤代烃与强碱共热会发生取代反响,又称为水解反响。一般状况下,若烃基为苯环,则该水解反响较难进展。三、卤代烃在有机合成中的应用四、卤代烃的检验卤代烃NaOH水溶液 加足量硝酸酸化 参加AgNO3溶液 白色沉淀(AgCl) 说明原卤代烃中含有Cl原子 浅黄色沉淀(AgBr) 说明原卤代烃中含有Br原子 黄色沉淀 (AgI ) 说明原卤代烃中含有I原子五、卤代烃的应用(1)合成各种高聚物如:聚氯乙稀、聚四氟乙烯等(2)DDT的“功与过”(3)卤代烃在环境中很稳定,不易降解,有些卤代烃还能破坏大气臭氧层(氟利昂)。六、醇和酚1、醇的命名及分类(1)、醇的命名(系统命名法)命名原则
4、:一元醇的命名:选择含有羟基的最长碳链作为主链,把支链看作取代基,从离羟基最近的一端开场编号,根据主链所含的碳原子数目称为“某醇”,羟基在1位的醇,可省去羟基的位次。例: 给下列醇命名 多元醇的命名:要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链,羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字说明例: (2)、醇的分类 根据醇分子中羟基的多少,可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇饱和一元醇的分子通式:CnH2n2O饱和二元醇的分子通式:CnH2n2O2 根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同,可以分为伯醇、仲醇和叔醇 伯醇:CH2OH 有两个H 仲醇:CHOH 有一个H 叔醇:COH 没有H(3)
5、、醇的同分异构体 碳链异构 官能团位置异构 官能团类别异构:碳原子数一样的醇和醚互为同分异构体2、醇的性质(1) 醇的物理性质 状态:C1-C4是低级一元醇,是无色流淌液体,比水轻。C5-C11为油状液体,C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味,丁醇开场到十一醇有不开心的气味,二元醇和多元醇都具有甜味,故乙二醇有时称为甘醇(Glycol)。 甲醇有毒,饮用10毫升就能使眼睛失明,再多用就有使人死亡的危急,故需留意。 沸点:醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。并且随着碳原子数的增多而上升。 溶解度:低级的醇能溶于水,分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇
6、,可以和水混溶。(2) 醇的化学性质 (1)取代反响A 与金属钠反响化学方程式:2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2化学键断裂位置:比照试验:乙醇和Na反响:金属钠外表有气泡生成,反响较慢 水和钠反响:反响猛烈乙醚和钠反响:无明显现象结论: 金属钠可以取代羟基中的H,而不能和烃基中的H反响。 乙醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性B 乙醇的分子间脱水化学方程式:2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 H2O 化学键断裂位置:和C 与HX反响化学方程式:CH3CH2OH HX CH3CH2X H2O 断键位置:D 酯化反响化学方程式:CH3CH2OH CH3COOH
7、CH3CH2OOCCH3 H2O 断键位置:(2)消去反响化学方程式:CH3CH2OH CH2CH2 H2O 断键位置:试验装置:温度计必需伸入反响液中 乙醇的消去反响和卤代烃的消去反响类似,都属于消去,即羟基的碳原子上必需有H原子才能发生该反响 (3)氧化反响点燃A 燃烧CH3CH2OH 3O2 2CO2 3H2O 点燃CxHyOz (x+y/4 + z/2)O2 xCO2 y/2H2O B 催化氧化Cu化学方程式:2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O 断键位置:说明:醇的催化氧化是羟基上的H与H脱去结论:伯醇催化氧化变成醛 仲醇催化氧化变成酮 叔醇不能催化氧化C 与强氧化剂反
8、响乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色3、酚的性质(1)酚的构造及物理性质A 苯酚的构造a 分子式:C6H6O OHb 构造简式:B 苯酚的物理性质a 常温下,纯洁的苯酚是一种无色晶体,从试剂瓶中取出的苯酚往往会因局部氧化而略带红色,熔点为:40.9b 溶解性:常温下苯酚在水中的溶解度不大,会与水形成浊液;当温度高于65时,苯酚能与水随意比互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂c 毒性:苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有猛烈的腐蚀作用,如不慎将苯酚沾到皮肤上,应马上用酒精清洗,再用水冲洗。(2)酚的化学性质A 弱酸性由于苯环对羟基的影响,使苯酚中的羟基能发生微弱电离OOH H 所以苯酚可以与NaOH溶液反响
9、:a 与NaOH溶液的反响ONaOH NaOH H2O 苯酚钠(易溶于水)所以向苯酚的浊液中参加NaOH溶液后,溶液变澄清。苯酚的酸性极弱,它的酸性比碳酸还要弱,以致于苯酚不能使紫色石蕊试剂变红, b苯酚的制备(强酸制弱酸)OHONa H2O CO2 NaHCO3 留意:产物是苯酚和碳酸氢钠这是由于酸性:H2CO3 苯酚 HCO3OHONa HCl NaClB苯酚的溴化反响苯酚与溴水在常温下反响,马上生成白色沉淀2,4,6三溴苯酚 3Br2 3HBr 2,4,6三溴苯酚该反响可以用来定性检验苯酚也可以用来定性测定溶液中苯酚的含量C 显色反响酚类化合物与Fe3 显紫色,该反响可以用来检验酚类化合
10、物。(3)废水中酚类的处理A 酚类化合物一般都有毒,其中以甲酚(C7H8O)的污染最严峻,含酚废水可以用活性炭吸附或苯等有机溶剂萃取的方法处理。B 苯酚和有机溶剂的分别 苯酚和苯的分别苯酚 上层:苯分液漏斗NaOH溶液 适量盐酸 振荡、分液 苯 下层:水层(苯酚钠溶液) 静置分液(4)基团间的互相影响A 酚羟基对苯环的影响酚羟基的存在,有利于苯环上的取代反响,例如溴代反响。从反响条件和产物上来看,苯的溴代须要在催化剂作用下,使苯和与液溴较慢反响,而且产物只是一取代物;苯酚溴代无需催化剂,在常温下就能与溴水快速反响生成三溴苯酚。足以证明酚羟基对苯环的活化作用,尤其是能使酚羟基邻、对位的氢原子更活
11、泼,更易被取代,因此酚羟基是一种邻、对位定位基邻、对位定位基:NH2、OH、CH3(烷烃基)、X其中只有卤素原子是钝化苯环的,其它邻对位定位基都是活化苯环的基团。间位定位基:NO2、COOH、CHO、间位定位基都是钝化苯环的基团B 苯环对羟基的影响能否与强碱反响溶液是否具有酸性OH可以与强碱发生反响,但酸性比碳酸弱具有酸性CH3CH2OH不能与氢氧化钠发生反响,但能和钠发生反响不具有酸性通过上面的比照,可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响,它能使羟基上的氢更简单电离,从而显示出肯定的弱酸性。七、醛类1、醛的概念、构造及命名(1).醛的概念分子里由烃基与醛基相边而构成的化合物叫做醛。(2).醛的
12、分类(3).醛的通式由于有机物分子里每有一个醛基的存在,致使碳原子上少两个氢原子。因此若烃衍变x元醛,该醛的分子式为,而饱和一元醛的通式为(n=1、2、3)(4).醛的命名(甲醛,又叫蚁醛),(乙醛),(丙醛)(苯甲醛),(乙二醛)2、醛的性质(1)醛的物理性质 常见的醛为甲醛和乙醛,甲醛又叫蚁醛,是一种无色具有猛烈刺激性气味的气体,易溶于水。质量分数在3540的甲醛水溶液叫做福尔马林,具有杀菌和防腐实力,是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为0105的甲醛溶液来浸种,给种子消毒。福尔马林还用来浸制生物标本。此外,甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密
13、度小于水,沸点为。乙醛易挥发,易燃烧,能与水、乙醇、氯仿等互溶。留意 因为乙醛易挥发,易燃烧,故在运用纯洁的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要留意防火。(2)醛的化学性质由于醛分子里都含有醛基,而醛基是醛的官能团,它决这一着醛的一些特别的性质,所以醛的主要化学性质与乙醛相像。如A醛被复原成醇B醛的氧化反响催化氧化;被银氨溶液氧化被新制氢氧化铜氧化;八、羧酸和酯类1、羧酸的构造、分类及命名(1)羧酸的构造特点分子中烃基(或H原子)跟羧基(COOH)相连的化合物叫做羧酸。(2)常见的羧酸及命名羧酸的命名规则和醛的命名相像,其中羧基也要参加编号。例如: HCOOH CH3COOH HOOCCOOH甲酸 乙酸
14、 乙二酸 苯甲酸 2甲基苯甲酸 邻苯二甲酸(3) 羧酸的分类 根据羧基的数目分类一个羧基 一元羧酸 两个羧基 二元羧酸 根据羧基所连烃基的构造分类烃基构造中含有苯环芳香酸烃基中不含苯环脂肪酸(通常把碳原子数较多的脂肪酸叫做高级脂肪酸)2、羧酸的性质(1)羧酸的物理性质饱和一元羧酸:碳原子数增多 熔沸点上升 水中溶解度降低 酸性减弱C1C4的羧酸能与水互溶(2)羧酸的化学性质 酸的通性 酯化反响特点:可逆反响 酸脱羟基醇脱氢浓H2SO4 浓硫酸的作用:催化剂、脱水剂实例:CH3COOH CH3CH218OH CH3CO18OCH2 CH3 H2O 补充:羧酸和苯酚也可以发生酯化反响乙酸酐 CH3
15、COOH H2O 缩聚反响有机物分子间脱去小分子物质获得高分子化合物的反响A 乙二酸型缩聚反响浓H2SO4nHOOCCOOH nHOCH2CH2OH nH2OB 乳酸型缩聚反响 浓H2SO4 n nH2O 3、酯(1) 构造特点: 其中R为烃基饱和一元酯的分子通式:CnH2nO2(2) 化学性质水解反响:(1)酸性水解与酯化反响互为可逆反响稀H2SO4 CH3CO18OCH2 CH3 H2O CH3COOH CH3CH218OH(2)碱性水解完全反响CH3CO18OCH2 CH3 NaOH CH3COONa CH3CH218OH补充:油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯,油脂的碱性水解称为皂化反响
16、。九、重点难点易错点重点:1、驾驭卤代烃、醇、酚的组成、构造特点和主要性质 2、相识不同类型化合物之间的转化关系3、驾驭醛、羧酸、酯的组成、构造及主要性质4、理解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反响的特点,能推断反响类型。5、相识有机化合物的平安和科学运用方法,其对环境、安康产生的影响难点:1、卤代烃中卤素原子的检验方法 2、醇和酚的构造分析3、醛基的检验4、乙酸乙酯的制备考点:1、知道卤代烃、醇、酚的组成、构造特点和主要性质,理解有机反响类型的一般方法 2、相识醛、羧酸、酯的组成、构造及主要性质,并能进展敏捷的转化和应用3、知道有机物的一般步骤和方法,学会根据试验确定有机物的构造和组成易错
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 有机化学 基础知识 衍生物
![提示](https://www.taowenge.com/images/bang_tan.gif)
限制150内