选修5有机化学基础第五章常考知识点强化总结.docx

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1、第五章 进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的根本方法一、合成高分子化合物的根本反响类型1加成聚合反响(简称加聚反响)(1)特点单体分子含不饱和键(双键或三键)；单体和生成的聚合物组成一样；反响只生成聚合物。(2)加聚物构造简式的书写将链节写在方括号内，聚合度n在方括号的右下角。由于加聚物的端基不确定，通常用“”表示。如聚丙烯的构造式。(3)加聚反响方程式的书写均聚反响：发生加聚反响的单体只有一种。如共聚反响：发生加聚反响的单体有两种或多种。如2缩合聚合反响(简称缩聚反响)(1)特点缩聚反响的单体至少含有两个官能团；单体和聚合物的组成不同；反响除了生成聚合物外，还生成小分子；含

2、有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型构造。(2)缩合聚合物(简称缩聚物)构造简式的书写要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如(3)缩聚反响方程式的书写单体的物质的量及缩聚物构造式的下角标要一样；要留意小分子的物质的量：一般由一种单体进展缩聚反响，生成小分子的物质的量为(n1)；由两种单体进展缩聚反响，生成小分子的物质的量为(2n1)。以某分子中碳氧双键中的氧原子及另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进展的缩聚反响。以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进展的缩聚反响。以羧基中的羟基及氨基中的氢原子结合成H2O的方式而进展的缩聚反响。特殊提示单体及链节不同，如单体是CH

3、2=CH2，链节为CH2CH2，加聚物及单体构造上不相像，性质不同，不为同系物。如分子中无。3加聚反响及缩聚反响的比拟加聚反响缩聚反响不同点反响物单体必需是不饱和的单体不肯定是不饱和的，但必需要含有某些官能团生成物生成物只有高分子化合物生成物除高分子化合物外，还有水、卤化氢、氨等小分子化合物聚合物分子组成及单体一样分子组成及单体不完全一样一样点反响物可以是同一种单体，也可以是不同种单体，生成物是高分子化合物二、高分子化合物单体确实定1加聚产物、缩聚产物的推断推断有机高分子化合物单体时，首先推断是加聚产物还是缩聚产物。推断方法是：(1)若链节构造中，主链上全部是碳原子形成的碳链，则一般为加聚产物

4、；(2)若链节构造中，主链上除碳原子外还含有其他原子(如N、O等)，则一般为缩聚产物。2加聚产物单体的推断方法(1)凡链节的主链中只有两个碳原子(无其它原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。如，其单体是。(2)凡链节的主链中有四个碳原子(无其它原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。如的单体为。(3)凡链节的主链中只有碳原子，并存在构造的聚合物，其规律是“有双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合即单双键互换。如的单体为；的单体为。3缩聚产物单体的推断方法(1)若链节中含有酚羟基的构造，单体一般为酚和醛。如的单体是和

5、HCHO。(2)若链节中含有以下构造，如，其单体必为一种，如的单体为。(3)若链节中间含有局部，则单体为酸和醇，将中CO单键断开，左边加羟基，右边加氢即可。如的单体为HOOCCOOH和HOCH2CH2OH。(4)若链节中间含有局部，则单体一般为氨基酸，将中CN单键断开，左边加羟基，右边加氢。如的单体为H2NCH2COOH和。特殊提示运用上述方法找单体时，肯定要先推断是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维法逐步复原，精确推断单体的前提是娴熟驾驭加聚反响及缩聚反响的原理及方程式的书写。进展单体推断时，不要被书写方式迷惑，要留意到单键是可旋转的，同时严格按半键复原法进展推断。类型1 有机高分子化合

6、物的构造和性质例1某高分子化合物的局部构造如下：下列说法正确的是()A聚合物的链节是B聚合物的分子式是C3H3Cl3C合成该聚合物的单体是CHCl=CHClD若n表示聚合度，则其相对分子质量为97n答案CD解析留意到碳碳单键可以旋转，则可推断上述聚合物重复的构造单元(即链节)为，该聚合物的构造简式为。合成它的单体是CHCl=CHCl，其分子式为(C2H2Cl2)n，相对分子质量为97n。类型2 聚合物单体的推断例2在国际环境问题中，一次性运用聚苯乙烯等材料带来的“白色污染”是极为严峻的环境问题之一。最近研制的一种可降解塑料，代号为3HB，构造简式为，具有良好的生物适应性，能在自然界降解。请答复

7、下列问题：(1)该可降解塑料在自然界中可通过_(填序号)反响降解为该聚合物的单体。A加成 B消去 C水解 D氧化(2)该聚合物的单体的构造简式为_，该单体中具有的官能团的名称为_。(3)各取1 mol该单体分别及钠和碳酸氢钠溶液完全反响时，分别消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为_。答案(1)C(2) 羟基、羧基(3)21解析根据的构造先推断是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维法逐步复原，推想其单体，再根据官能团确定其性质，写出反响方程式进展相关计算。是缩聚产物，可根据官能团形成过程的连链逆向推出单体，把失去的小分子物质分拆后加在相应位置。，失去的小分子为H2O，拆为H和OH，其单体必为一种，

8、为。含有两种官能团，有羟基(OH)和羧基()，中OH不能及NaHCO3溶液反响，但能及金属钠反响，COOH既能及Na反响，又能及NaHCO3溶液反响。推断有机高分子化合物单体时，要先推断是加聚产物还是缩聚产物。链节链节半键复原、双键重现正推验证。若半键复原无法形成完好双键可考虑再断裂单键构成完好双键(此时不是一种单体)或断裂双键构成完好双键(此时单体是二烯烃)。(2)若是缩聚产物，可根据官能团的形成过程的连链逆向推出单体，把失去的小分子物质分拆后加在相应位置。 类型3 有机高分子化合物的合成及反响类型例3根据图示，答复下列问题：(1) 写出A、E、G的构造简式：A_，E_，G_。(2) 反响的

9、化学方程式(包括反响条件)是_，反响的化学方程式(包括反响条件)是_。(3) 写出、的反响类型：_、_。答案(1)H2C=CH2HOOC(CH2)4COOH(2)ClCH2CH2ClNaOHCH2=CHClNaClH2O(3)加成反响缩聚反响解析根据A的分子式推出A为乙烯，C为，D为CH2=CHCl，E为，F为HOCH2CH2OH，结合F和缩聚大分子可推出G为HOOC(CH2)4COOH，从而可推出答案。第二节应用广泛的高分子材料一、高分子化合物的分类1按来源分2按构造分3按性质分4按用处分二、有机高分子化合物构造及性质的关系有哪些？常见的有机高分子化学反响的特点有哪些？1高分子化学反响的特点

10、(1)及构造的关系构造确定性质，高分子的化学反响主要取决于构造特点、官能团及基团之间的影响。如碳碳双键易氧化和加成，酯基易水解、醇解，羧基易发生酯化、取代等反响。(2)常见的有机高分子化学反响降解在肯定条件下，高分子材料解聚为小分子。如有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)热解为甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理，能分解为苯乙烯；生物降解塑料；化学降解塑料；光降解塑料等。橡胶硫化自然橡胶()，经硫化，破坏了碳碳双键，形成单硫键(S)或双硫键(SS)，线型变为体型构造。催化裂化塑料催化裂化得柴油、煤油、汽油及可燃气体等。2高分子化合物的构造及性质线型高分子体型(网状)高分子构造分子中的原子以共价键互相连

11、结，构成一条很长的卷曲状态的“链”分子链及分子链之间还有很多共价键交联起来，形成三维空间的网状构造溶解性能缓慢溶解于适当溶剂很难溶解，但往往有肯定程度的胀大性能具有热塑性，无固定熔点具有热固性，受热不熔化特性强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好强度大、绝缘性好，有可塑性常见物质聚乙烯、聚氯乙烯、自然橡胶酚醛树脂、硫化橡胶特殊提示高分子化学反响，同其他反响一样，运用物质的构造确定性质的规律，首先分析其具有的官能团，并考虑官能团及基团的影响，分析比拟构造改变及位置等，并加以应用。类型1 白色污染及环境爱护例1科技文献中常常出现下列词汇，其中及相关物质的颜色并无联络的是()A赤色海潮 B绿色食品 C白色

12、污染 D棕色烟气答案B解析赤色海潮是海潮中存在着大量的藻类物质，形成暗红色的色带；绿色食品是指在消费食品所用的原料消费过程中不运用农药、化肥及在环境污染程度小的地域消费的食品；白色污染是指废弃塑料制品的污染，常见的有聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等，产品通常呈白色或无色；棕色烟气是指炼钢厂的废气，其中含有Fe2O3和CO，因Fe2O3是红色而呈现棕色。高分子材料形成的环境污染越来越受到社会的关注，由于这些物品难以分解，在土壤里经久不烂，若燃烧会严峻污染环境，因此要加强探讨易分解的新型塑料，目前治理“白色污染”主要应从削减运用和加强回收开场。 类型2 有机高分子的构造及性质例2橡胶树是热带植物，在我

13、国海南已有大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取自然橡胶，自然橡胶的成分是聚异戊二烯，其构造为。试答复下列问题：(1) 自然橡胶能溶于汽油的根本缘由是_，自然橡胶参加适当硫进展硫化后，其构造由_变成_，因此硫化橡胶_(填“能”或“不能”)溶于汽油。(2)自然橡胶的单体是一种无色液体，将该无色液体参加溴水中，_(填“能”或“不能”)使溴水褪色。答案(1)自然橡胶是线型构造线型构造网状构造不能(2)能解析(1)从自然橡胶成分的构造简式可知自然橡胶为线型构造的高分子，能溶解于适当的溶剂。自然橡胶硫化后，引入的硫原子间可形成共价键，从而使高分子链发生交联，形成网状构造，故硫化橡胶不能溶解于汽油。(2)自然

14、橡胶的单体中含有两个碳碳双键能加成Br2，使溴水褪色。类型3 有机高分子材料的合成例3卤代烃是有机物合成的魔术师，卤代烃中卤素原子很易及活泼金属阳离子结合，发生取代反响，如RXNaCNRCNNaX；RX2NaXRRR2NaX。G是能导电的聚合物。根据下列各物质的转化关系答复：(1)A的分子式为_，E的构造简式为_。(2)写出BD的化学方程式：_。(3)写出C2H3ClC的化学方程式：_。(4)写出AG的化学方程式：_。答案(1)C2H2(2)nCH2=CHCN(3)2CH2=CHCl2NaCH2=CHCH=CH22NaCl(4)解析本题要从题给信息入手，通过有机反响的特点，反响物和生成物在分子

15、组成上的差异来推想未知物的构造。分析本题，首先对题中所给条件进展分析，本题打破口是C2H3Cl能发生加聚反响，构造中肯定含有碳碳双键，构造简式为CH2=CHCl，则A为乙炔，G为乙炔的加聚产物：，能导电；C2H3Cl发生加聚反响：；利用所给信息C2H3Cl生成B，转化为D，D是一种合成纤维，B为CH2=CHCN，即CH2=CHClNaCNCH2=CHCNNaCl，nCH2=CHCN；C2H3Cl生成C，又转化为F，F为一种合成橡胶：2CH2=CHCl2NaCH2=CHCH=CH22NaCl，nCH2=CHCH=CH2。第三节功能高分子材料一、新型有机高分子材料及传统的三大合成材料有本质上的差异

16、吗？功能高分子材料的品种及分类有哪些？1新型有机高分子材料及传统的三大合成材料的区分及联络新型有机高分子材料及传统的三大合成材料在本质上并没有区分，它们只是相对而言。从组成元素看，都是由C、H、O、N、S等元素构成；从合成反响看，都是由单体经加聚或缩聚反响形成；从构造看，也就是分两种构造：线型构造、体型构造。它们的重要区分在于功能及性能上，及传统材料相比，新型有机高分子材料的性能更优异，往往具备传统材料所没有的特殊性能，可用于很多特殊领域。2功能高分子材料的品种及分类特殊提示医用高分子材料应当满意：无毒，且是化学惰性的；及人体组织和血液相容性好；具有较高的机械性能；简单制备、纯化、加工和消毒。

17、二、高分子化合物及高分子材料的比拟高分子化合物构造链节分子链中重复出现的构造单元聚合度分子链中的链节数，用n表示单体生成高分子化合物的小分子物质线型构造又称支链型、直链型，连成长链，有热塑性体型构造分子链间以共价键“交联”，连成网状构造，成型后不行塑性质1.线型高分子能溶解在适当的溶剂中，体型高分子只能溶胀2.线型高分子有热塑性，体型高分子有热固性3.高分子材料的强度较大4.高分子材料一般不易导电，弹性好，耐磨，不耐热5.局部高分子材料还具有耐酸、耐碱、耐腐蚀、难降解的性质高分子材料三大合成材料塑料如：聚丙烯、聚苯乙烯、酚醛塑料、聚四氟乙烯合成橡胶如：丁苯橡胶、顺丁橡胶、硅橡胶、氯丁橡胶合成纤

18、维如：涤纶、腈纶、锦纶、丙纶、维纶、氯纶按来源分自然高分子材料如：淀粉、纤维素、蛋白质、自然橡胶合成高分子材料如：塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料按性能分功能高分子材料如：高分子分别膜、医用高分子、吸水高分子复合材料如：玻璃纤维、碳纤维类型1 高分子材料的分类例1下列材料中，属于功能高分子材料的是()高分子膜生物高分子材料光敏高分子材料 导电高分子材料离子交换树脂液晶高分子材料A B C D答案D解析根据功能高分子的分类即可顺当解答。类型2 功能高分子材料的构造及性能例2随着医用高分子材料的开展，人们已可用人工器官代替不能治愈的病变器官。目前已经制成的人工器官有()皮肤肝肺肾骨骼眼A B C D

19、全部答案D解析医用高分子材料的应用非常广泛，利用其特殊构造和特殊性质，可以制备及人体器官功能一样的人工器官。医用高分子材料必需满意的条件：无毒，且是化学惰性的；及人体组织和血液相容性好；具有较高的机械性能；简单制备、纯化、加工和消毒。 类型3 复合材料的构造及性能例3碳纤维强化塑料是一种新型的高强度复合材料，其强度比钢铁材料大而密度比铝小。据报道，每架波音767飞机运用了1吨碳纤维材料，而一种新型的波音757飞机运用了9吨以上的碳纤维。制取碳纤维的一种方法是将聚丙烯腈纤维在稀有气体中进展高温处理而获得，这种碳纤维的构造可表示如下：(1)构成这种碳纤维的元素是_，其原子个数比为_。(2)用乙炔和

20、HCN为原料合成这种碳纤维的流程可表示如下：CHCHABC碳纤维用化学方程式表示以下过程： CHCH及HCN反响_；AB_。答案(1)C、H、N311(2)CHCHHCNCH2=CHCNnCH2=CHCN解析碳纤维材料是一种重要的新型复合材料，题目已知给出制取这种碳纤维是将聚丙烯腈经高温处理而得，聚丙烯腈的构造为，留意到题给碳纤维的构造，可以将聚丙烯腈构造写为：其中CN的构造为CN。这种变换写法是解答本题的关键一步，根据消费流程所示，聚丙烯腈经两步反响获得碳纤维，第一步高温处理，应是在上述构造的根底上将氰基CN中的三键翻开重新结合构成环状构造，即生成C，C在催化剂作用下脱氢，在C中环状构造的CH2及上各脱去一个氢原子而形成双键构造，形成碳纤维。明显，在CH2原子团上脱去一个H原子后，还有一个氢原子，所以可知这种碳纤维由C、H、N三种元素构成，考察其中的一个根本构造单元，可看出C、H、N三种原子的个数比应为311。