【大纲版创新设计】2011届高考化学一轮复习 第3节 苯及其同系物 石油课件 新人教版.ppt
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1、第三节苯及其同系物石油 复习目标展示复习目标展示1.了解苯的组成和结构,掌握苯的性质和用途。了解苯的组成和结构,掌握苯的性质和用途。2.掌握苯的同系物的结构特点和通性。了解芳香烃的概念。掌握苯的同系物的结构特点和通性。了解芳香烃的概念。3.了解石油的组成和加工方法,掌握分馏的原理及操作。了解石油的组成和加工方法,掌握分馏的原理及操作。此类试题包括:此类试题包括:(1)苯分子结构的应用苯分子结构的应用(2)苯的化学性质及实验应用苯的化学性质及实验应用(3)苯的同系物的通性苯的同系物的通性(4)石油加工方法及产品用途石油加工方法及产品用途知识点知识点1 1 苯的性质苯的性质问题问题1 1:苯分子结
2、构的特殊性?苯的物理性质和化学性质?苯的:苯分子结构的特殊性?苯的物理性质和化学性质?苯的用途?用途? 【思维延伸】【思维延伸】苯分子不是碳碳单键和碳碳双键交替组成的环状结构,苯环上的碳苯分子不是碳碳单键和碳碳双键交替组成的环状结构,苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的共价键,六个碳碳键完全碳键是一种介于单键和双键之间的独特的共价键,六个碳碳键完全相同,所以苯分子的空间构型为平面正六边形,是一种非极性分相同,所以苯分子的空间构型为平面正六边形,是一种非极性分子。从苯分子中的氢原子数来看,苯的不饱和程度较大,但苯分子子。从苯分子中的氢原子数来看,苯的不饱和程度较大,但苯分子结构特殊,决
3、定了苯具有与饱和烃、不饱和烃既相似又不同的特殊结构特殊,决定了苯具有与饱和烃、不饱和烃既相似又不同的特殊的化学性质。苯既不能使的化学性质。苯既不能使KMnOKMnO4 4酸性溶液褪色,也不能使溴水褪酸性溶液褪色,也不能使溴水褪色;苯较易发生取代反应色;苯较易发生取代反应( (卤代反应、硝化反应、磺化反应卤代反应、硝化反应、磺化反应) ),较难,较难发生加成反应。发生加成反应。知识点知识点2 2 苯的同系物苯的同系物问题问题2 2:苯的同系物的结构特点?苯的同系物的化学通性?:苯的同系物的结构特点?苯的同系物的化学通性?2 2定义:苯分子里的氢原子被一个或若干个定义:苯分子里的氢原子被一个或若干
4、个 取代的取代的 产物。产物。3.3.化学性质化学性质(1)(1)苯环上的有关反应(取代反应,加成反应)苯环上的有关反应(取代反应,加成反应)烷烃基烷烃基【思维延伸】【思维延伸】 苯的同系物的同分异构体,包括侧链的位置异构和侧链上的碳链苯的同系物的同分异构体,包括侧链的位置异构和侧链上的碳链 异构。异构。知识点知识点3 3 石油石油问题问题3 3:石油的加工方法和目的?:石油的加工方法和目的?4 4石油的炼制石油的炼制 (1)(1)石油的成分:石油的成分: 石油主要是由分子中含有不同数目碳原子的石油主要是由分子中含有不同数目碳原子的 、 、 组成的复杂混合物,常温下呈组成的复杂混合物,常温下呈
5、 态,是多种态,是多种 烃溶烃溶 解了部分解了部分 烃和烃和 烃而形成的。烃而形成的。 (2)(2)原油的预处理原油的预处理 、 。 (3)(3)石油的一次加工石油的一次加工 。烷烃烷烃环烷烃环烷烃芳香烃芳香烃液液液态液态气态气态固态固态脱水脱水脱盐脱盐分馏分馏5 5石油的二次加工石油的二次加工裂化和裂解裂化和裂解(1)(1)裂化裂化原料:相对分子原料:相对分子质量较大、沸点较高的烃,一般用重油、质量较大、沸点较高的烃,一般用重油、石蜡等。石蜡等。原理:加热分解。原理:加热分解。目的:提高目的:提高 的产量和质量。的产量和质量。分类:热裂化和催化裂化。分类:热裂化和催化裂化。(2)裂解裂解(深
6、度裂化深度裂化)原料:长链的烃分子。原料:长链的烃分子。原理:高温分解。原理:高温分解。目的:获得短链小分子的不饱和烃,提供有机化工基础原料。目的:获得短链小分子的不饱和烃,提供有机化工基础原料。产品:产品: 、 、 等主要产品和等主要产品和甲烷、乙烷、丁烷、硫化氢等副产品。甲烷、乙烷、丁烷、硫化氢等副产品。轻质油特别是汽油轻质油特别是汽油乙烯乙烯丙烯丙烯异丁烯异丁烯考点考点1 1 苯的溴代反应实验苯的溴代反应实验要要 点点 深深 化化苯的溴代反应实验注意问题苯的溴代反应实验注意问题(1)(1)反应用的是液溴,而不是溴水。反应用的是液溴,而不是溴水。(2)(2)制溴苯反应中,实际起催化作用的是
7、制溴苯反应中,实际起催化作用的是FeBrFeBr3 3; 2Fe2Fe3Br3Br2 2=2FeBr=2FeBr3 3。(3)(3)跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝的作用。跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝的作用。(4)(4)导管出口不能伸入水中,因导管出口不能伸入水中,因HBrHBr极易溶于水,要防止倒吸。极易溶于水,要防止倒吸。(5)(5)导管口附近出现的白雾是导管口附近出现的白雾是HBrHBr遇水蒸气所形成的。遇水蒸气所形成的。(6)(6)烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。提纯的方法是:将溶有烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。提纯的方法是:将溶有溴的溴苯倒入盛有溴的溴苯倒入盛有NaOH
8、NaOH溶液的烧杯中,振荡,溴苯比水密度大,溶液的烧杯中,振荡,溴苯比水密度大,沉在下层,用分液漏斗分离出溴苯。沉在下层,用分液漏斗分离出溴苯。BrBr2 22NaOH=NaBr2NaOH=NaBrNaBrONaBrOH H2 2O O(7)(7)粗溴苯提纯后,可进一步精制,其方法是水洗粗溴苯提纯后,可进一步精制,其方法是水洗( (除去可溶性除去可溶性杂质杂质FeBrFeBr3 3等等) ),碱洗碱洗( (除去除去BrBr2 2) ),水洗水洗( (除去除去NaOHNaOH等等) ),干燥干燥( (除去除去H H2 2O)O),蒸馏蒸馏( (除去苯除去苯) )。【例【例1 1】 苯和溴的取代反
9、应的实验装置如图所示,其中苯和溴的取代反应的实验装置如图所示,其中A A为具支为具支试管改制成的反应容器,在其下端开了一小孔,塞好石棉绒,再试管改制成的反应容器,在其下端开了一小孔,塞好石棉绒,再加入少量铁屑粉。加入少量铁屑粉。填写下列空白:填写下列空白:(1)(1)向反应容器向反应容器A A中逐滴加入溴和苯的混合液,几秒内就发生反中逐滴加入溴和苯的混合液,几秒内就发生反应。写出应。写出A A中所发生反应的化学方程式中所发生反应的化学方程式( (有机物写结构简式有机物写结构简式) ): 。(2)(2)试管试管C C中苯的作用是中苯的作用是_ _ 。除去除去HBrHBr气体中混有的溴蒸气气体中混
10、有的溴蒸气D D试管中石蕊试液慢慢变红,试管中石蕊试液慢慢变红,并且导管口有白雾产生,然后并且导管口有白雾产生,然后 E E试管中出现浅黄色沉淀试管中出现浅黄色沉淀(3)(3)反应反应2 min2 min3 min3 min后,在后,在B B中的中的NaOHNaOH溶液中可观察到的现象是溶液中可观察到的现象是 。(4)(4)在上述整套装置中,在上述整套装置中,具有防倒吸作用的仪器有具有防倒吸作用的仪器有_(_(填字母填字母) )。(5)(5)该实验除该实验除步骤简单,操作方便,成功率高;步骤简单,操作方便,成功率高;各步现象明显;各步现象明显;对产品便于观察这三个优点外,对产品便于观察这三个优
11、点外,还有一个优点是还有一个优点是_。解析:解析:苯与液溴反应剧烈生成苯与液溴反应剧烈生成 和和HBrHBr气体,从导管出来的气体,从导管出来的HBrHBr气体中会混有一定量的溴蒸气,混合气体进入气体中会混有一定量的溴蒸气,混合气体进入C C可将气体中的溴蒸可将气体中的溴蒸气除去气除去( (利用相似相溶原理利用相似相溶原理) )。气体在经。气体在经D D、E E两装置时,分别可以观两装置时,分别可以观察到紫色石蕊试液变红,察到紫色石蕊试液变红,AgNOAgNO3 3溶液中有浅黄色沉淀生成,装置溶液中有浅黄色沉淀生成,装置F F是是尾气吸收装置,以防污染环境。尾气吸收装置,以防污染环境。在溶液底
12、部有无色油状液体出现在溶液底部有无色油状液体出现D D、E E、F F 充分吸收有毒气体,防止污染大气充分吸收有毒气体,防止污染大气变式练习变式练习1 1实验室用溴和苯反应制取溴苯,得粗溴苯后,要用如下操作精制:实验室用溴和苯反应制取溴苯,得粗溴苯后,要用如下操作精制: 蒸馏;蒸馏;水洗;水洗;用干燥剂干燥;用干燥剂干燥;10%NaOH10%NaOH溶液洗;溶液洗;水洗。水洗。 正确的操作顺序是正确的操作顺序是( () ) A A B. B. C. C. D. D. 解析:解析:由实验得到的溴苯含有剩余的苯和溴,先用水洗,由于苯比由实验得到的溴苯含有剩余的苯和溴,先用水洗,由于苯比 水轻且不溶
13、于水而浮于水面,用分液漏斗除去苯层和水层,得到溶水轻且不溶于水而浮于水面,用分液漏斗除去苯层和水层,得到溶 有有BrBr2 2的溴苯;再用的溴苯;再用10%NaOH10%NaOH溶液洗,则发生反应溶液洗,则发生反应BrBr2 2NaOH=NaBrNaOH=NaBr NaBrONaBrOH H2 2O O,生成的钠盐溶于水,难溶于溴苯,将溴苯中的,生成的钠盐溶于水,难溶于溴苯,将溴苯中的BrBr2 2 分离出;然后用分离出;然后用 分液法分离出水层得溴苯,最后进一步用水洗,分液法分离出水层得溴苯,最后进一步用水洗, 并用干燥剂干燥后再蒸馏,即得干燥纯净的溴苯。并用干燥剂干燥后再蒸馏,即得干燥纯净
14、的溴苯。 答案:答案:B B考点考点2 2 芳香烃取代产物的同分异构问题处理芳香烃取代产物的同分异构问题处理要要 点点 深深 化化稠环芳香烃,发生苯环一氯取代或二氯取代时,取代产物的结稠环芳香烃,发生苯环一氯取代或二氯取代时,取代产物的结构式要按有序性和利用对称性来书写。如:构式要按有序性和利用对称性来书写。如:有两个对称轴,为避免重复,只在有两个对称轴,为避免重复,只在 区域分析即可。区域分析即可。如如 的一氯代物有两种:的一氯代物有两种: ;二氯代物只要在;二氯代物只要在区域固定一个区域固定一个ClCl原子即可,若一个原子即可,若一个ClCl原子先在原子先在1 1位取代,则另一位取代,则另
15、一个个ClCl只有只有7 7种取代方式种取代方式(2(28 8位位) ),然后一个,然后一个ClCl原子在原子在2 2位取代,因位取代,因1 1位已分析,位已分析,1 1、4 4、5 5、8 8位对称,所以另一个位对称,所以另一个ClCl原子只在原子只在3 3、6 6、7 7位取代。因此位取代。因此 的二氯代物共有的二氯代物共有7 73 31010种。种。【例【例2 2】 已知苯的同系物可以被酸性已知苯的同系物可以被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化,溶液氧化,如:如:现有苯的同系物,其蒸气密度为相同状况下现有苯的同系物,其蒸气密度为相同状况下H H2 2的的6060倍,该烃经氧化倍,该烃经氧
16、化后,其产物后,其产物1 mol1 mol可中和可中和3 mol NaOH3 mol NaOH,则该烃的结构可能有,则该烃的结构可能有( () )A A1 1种种 B.3B.3种种 C.4C.4种种 D.5D.5种种解析:解析:该芳香烃的相对分子质量为该芳香烃的相对分子质量为120120,因其为苯的同系物,应符,因其为苯的同系物,应符合通式合通式C Cn nH H2 2n n6 6( (n n6)6),则,则1414n n6 6120120,n n9 9,故其分子式为,故其分子式为C C9 9H H1212。又因其被又因其被KMnOKMnO4 4氧化成三元羧酸,说明苯环上含有三个支链,即三氧化
17、成三元羧酸,说明苯环上含有三个支链,即三个甲基,该烃的结构可能为:个甲基,该烃的结构可能为: ,共有,共有3 3种。种。答案:答案:B B变变 式式 练练 习习2 2(2009(2009郑州模拟郑州模拟) )有机物中碳和氢原子个数比为有机物中碳和氢原子个数比为3434,不能,不能与溴水反应却能使酸性与溴水反应却能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的下甲烷密度的7.57.5倍。在铁存在时与溴反应,能生成两种一溴代倍。在铁存在时与溴反应,能生成两种一溴代物。该有机物可能是物。该有机物可能是( () )ACHCCH3 B.CH3C2H5
18、CCH2CHCH3 D.CH3C2H5解析:解析:因该有机物不能与溴水反应却能使酸性因该有机物不能与溴水反应却能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色,溶液褪色,所以排除所以排除A A、C C;又因在铁存在时与溴反应,能生成两种一溴代;又因在铁存在时与溴反应,能生成两种一溴代物,说明苯环上的一溴代物有两种,只能是物,说明苯环上的一溴代物有两种,只能是B B,而,而D D苯环上的一苯环上的一溴代物有四种。溴代物有四种。答案:答案:B B考点考点3 3 石油的分馏石油的分馏1 1分馏的原理分馏的原理:石油的分馏是利用各种烃具有不同的沸点,把石:石油的分馏是利用各种烃具有不同的沸点,把石油成分里的各种
19、烃进行分离的过程。油成分里的各种烃进行分离的过程。石油的分馏是物理变化,每一馏分都是混合物。其成分是多种烃石油的分馏是物理变化,每一馏分都是混合物。其成分是多种烃的混合物。馏分呈气态的溶于液态烃之中的是的混合物。馏分呈气态的溶于液态烃之中的是C1C1C4C4的烷烃;馏的烷烃;馏分呈液态的主要是汽油、煤油、柴油;馏分呈固态的溶解于液态分呈液态的主要是汽油、煤油、柴油;馏分呈固态的溶解于液态烃中的是石蜡和沥青等。烃中的是石蜡和沥青等。2 2实验装置实验装置常压分馏产品为:溶剂油、汽油、煤油、重油;常压分馏产品为:溶剂油、汽油、煤油、重油;减压分馏产品为:重柴油、润滑油、凡士林、石蜡、沥青。减压分馏
20、产品为:重柴油、润滑油、凡士林、石蜡、沥青。要要 点点 深深 化化石油的分馏与裂化、裂解的比较石油的分馏与裂化、裂解的比较 【例【例3 3】 (2009(2009合肥一中月考合肥一中月考) )将下图所列仪器组装成一套实验将下图所列仪器组装成一套实验 室分馏石油的装置,并进行分馏得到汽油和煤油。室分馏石油的装置,并进行分馏得到汽油和煤油。(1)(1)上图中上图中A A、B B、C C三种仪器的名称分别三种仪器的名称分别是是 。(2)(2)将以上仪器(一)将以上仪器(一)(六六) )连接起来连接起来( (用字母用字母a a,b b,cc表示表示) ):e e接接i i;_接接_;k k接接l l;
21、_接接_; _接接_。冷凝管,蒸馏烧瓶,锥形瓶冷凝管,蒸馏烧瓶,锥形瓶 h ha ab bf fg gq q(3)A(3)A仪器中,仪器中,c c口用于口用于_(_(填填“进水进水”或或“出水出水”,下,下同同) ),d d口用于口用于_。(4)(4)蒸馏时,温度计水银球应在蒸馏时,温度计水银球应在 位置。位置。(5)(5)在在B B中注入原油后,加几片碎瓷片的目的是中注入原油后,加几片碎瓷片的目的是 。(6)(6)给给B B加热,收集到沸点在加热,收集到沸点在6060150150间的馏分是间的馏分是 ,收集到收集到150150300300之间的馏分是之间的馏分是_。解析:解析:此实验装置的安
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