高考有机化学基础总结复习精品总结.doc
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1、高三化学精品教案(个人制作)课 题有机化学基础复习授课时间教学目标1、了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。2、知道有机化合物中碳的成键特征,了解常见有机化合物中的官能团,能正确表示简单有机化合物的结构。3、了解有机化合物存在异构现象,能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。4、能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。重点、难点重点:1、正确表示简单有机化合物的结构2、正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)难点:1、能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物2、测定有机化合物组成和结构的一般方法教学内容【内容提要】 课前
2、练习:1.下列各组物质不属于同分异构体的是 ( ) A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 C.2-甲基丁烷和戊烷 B.邻氯甲苯和对氯甲苯 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯2下列叙述正确的是 ( )A汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物B乙醇可以被氧化为乙酸,二者都能发生酯化反应C甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到D含5个碳原子的有机物,每个分子中最多可形成4个CC单键3下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是 ( )A.干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料B.用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料C.用大米酿的酒在一定条件下密封保存,时间越长越香醇D.纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下
3、都可发生水解反应4.下列关于有机物的说法错误的是w.w.w.k.s.5.u.c.o.m ( ) A.CCl4可由CH4制得,可萃取碘水中的碘 B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别 D.苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应5. 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂,以保证鲜花盛开,S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基一、有机化合物的分类1. 按碳的骨架分类: 链状化合物
4、有机化合物 环状化合物 脂环化合物 芳香环化合物2. 按官能团分类 官能团: 烃类:烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃烃的衍生物:卤代烃、醇、醛、酚、醚、酮、羧酸、酯二、有机化合物结构特点1原子成键数规律(1)碳原子(A族)总是形成4个价键(4个价电子均参与成键):CC=或C。(2)氮原子(A族)总是形成3个价键(NO2中的氮除外):N或N=或N(3个不成对电子) 高考资源网(3)氧和硫原子(A族)总是形成2个价键,O或=O(原子有2个不成对电子)。(4)氢和卤原子(A族、A族)总是只形成1个价键,H或X(原子只有1个单电子)。有机物中常见的原子主要是C、H、O、N、S、X(卤素原子)等,其分子组成应符
5、合上述成键数规律,同时还可推出烃和烃的含氧衍生物(只含C、H、O)的相对分子质量和分子中的氢原子数一定是偶数等结论。2不饱和度概念:根据分子的不饱和度确定结构。分子式为 CnHmOx的有机物,其不饱和度(又称缺氢指数) 。从分子结构的角度看,1个双键的不饱和度1、1个三键的不饱和度1、1个环的不饱和度1、1个苯环的不饱和度4。若某有机物的2,则其结构中可能有2个双键、1个三键、2个环、或1个双键与1个环,双键还可能是碳碳双键或碳氧双键高考资源网3. 同分异构体(一)同分异构体的书写规律1烷烃:烷烃只有碳链异构,书写时要注意写全而不要写重复,一般可按下列规则书写:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;
6、往边移,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,同邻间;不重复,要写全高考资源网2具有官能团的有机物,如:烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等,书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构,一一考虑,这样可以避免重写或漏写。(二)同分异构体数目的判断方法1记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如:(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。(2)丙基、丁烷有两种;戊烷
7、、二甲苯有三种高考资源网2基元法。例如:丁基(C4H9)有4种,则丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等都有4种(均指同类有机物)。3替代法。例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也有3种;又如CH4一卤代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。4判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物
8、与像的关系)4. 同系物1定义:结构相似,分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质互为同系物。2判断各物质间是否是同系物时,一定要真正理解同系物的概念:除具有相同的官能团,且官能团的个数相同外,其余一般全部是烷烃基,且分子中碳原子个数不相等。如CH2=CH2的同系物应具备有且只有一个C=C,其余碳原子全部是以碳碳单键相连且不成环的烷烃基,且碳原子个数不相等;CH3CH2OH与CH2(OH)CH(OH)CH3、与CH=CH2均不是同系物关系三、有机物分子式的确定【例1】(08海南卷选做题20)1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况),则X的分子式是:A.C5H10O4
9、 BC4H8O4 CC3H6O4 DC2H2O4解析:能与碳酸氢钠溶液反应的有机物只有羧酸,那么1mo1羧酸能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况),说明X含2mo1碳原子,故答案只有D含有2mo1碳原子。答案:D。【变式训练1】某有机物仅含C、H、N三种元素,其相对分子质量不超过200,其中氮元素的质量分数为10.85,下列关于该有机化合物的说法正确的是 ( )A可能是芳香烃 B不可能是芳香族化合物C该物质的熔点较高 D分子结构中可能只含有单键例3:胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现:A 的相对分子质量不超过150;A中C、O的质量
10、分数分别为:w(C)80.60%,w(O)11.94%,完全燃烧后产物只有CO2和H2O。根据以上信息,填写下列内容:(1)A的摩尔质量为 。(2)光谱分析发现A中不含甲基(CH3),苯环上的一氯取代只有2种;1molA与足量溴水反应,最多消耗3molBr2。A的结构简式为 。(3)A的一种同分异构体中,苯环上含有两个取代基,取代基位置与A相同,且能发生银镜反应。符合条件的A的同分异构体的结构简式 。上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式 。解析与评价:一般由物质的质量分数和式量确定物质的化学式,再由物质的性质确定物质的结构这类题型的处理方法通常是选择式量较大,百分含量相对较小的那种元
11、素进行分析,结合题目条件求出对应物质的式量,然后再由质量分数求出对应的化学式。不能熟练求出有机物的化学式从而无法通过有机物的性质确定有机物的结构简式。由题意知胡椒酚中至少含有一个羟基,A的摩尔质量M=16n/11.94%,由于M150,可知n只能取1,解得M=134g/mol,A中含有的碳原子数为13480.60%/12=9,氢原子数为134(1-80.60%-11.94%)/1=10,因此A的化学式为C9H10O。A分子的不饱和度数为5,含有一个苯环,不饱和度为4,说明A中含有一个碳碳双键,且A中不含甲基,因此双键在末端,A中苯环上的一氯取代只有2种,说明酚羟基和烃基在对位上,从而可确定胡椒
12、酚A的结构简式为。答案:(1)134g/mol (2) (3)CH2CH3COONH4CH2CH3CHO +2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O【变式训练3】有机物A与乙酸无论以何种比例混合,只要质量一定,完全燃烧后产生的水的质量也一定,试回答:(1)若A与乙酸相对分子质量相等,且既能发生银镜反应又能发生酯化反应,则A的结构简式为_高考资源网(2)若A由四种元素形成的两种官能团组成,相对分子质量与乙酸相等,且分子中氢原子都不与碳原子相连,则A的结构简式为_。(3)若A分子中C、H元素质量分数之和为86.67%,其余为O,且A的相对分子质量小于200,则A的分子式为_。如果A分子每
13、个碳原子都达到饱和,且能与金属钠反应产生氢气,则A的结构简式为_。【例4】下列各组有机物中,既不互为同系物,又不互为同分异构体的是ACH3CH2CH2SCH2CH3与CH3CH2CH2CH2CH2SHB与CHSCH2CH3与CH2SH D与解析与评价:本题主要考查对同分异构体和同系物的辨认,解题时可从两者的概念入手。对同系物概念中的“结构相似”和同分异构体中“分子式相同、结构不同”理解不明导致误选。选项A中两种分子的分子式相同,均为C5H12S,前者属于硫醚,后者属于硫醇,两者互为同分异构体。选项B中两种分子的分子式相同,均为C6H13O2P,但二种官能团PH2和COOH在碳链上的连接顺序不同
14、,两者互为同分异构体。C中前者属于硫酚后者属于硫醇,由于两者不属于同一类别,因此不能互称为同系物。D中两稠环芳香烃也既不是同系物(不相差若干个CH2原子团),也不能互称为同分异构体(化学式不同)高考资源网答 案:C和D。【变式训练4】人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪便,历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下:以上四种信息素互为同分异构体的是A和 B和 C和 D和【例5】2000年,国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式为,其中代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯,取代基是。(1)PPA的分子式是:
15、_。(2)它的取代基中有两个官能团,名称是_基和_基(请填写汉字)。(3)将、H2N、HO在碳链上的位置作变换,可以写出多种同分异构体,其中5种的结构简式是: 请写出另外4种同分异构体的结构简式(不要写出OH和NH2连在同一个碳原子上的异构体;写出多于4种的要扣分):_、_、_、_。解析与评价:本题主要考查键状有机物同分异构体的书写与判断,对于链状物求二元取代物种数的方法:先标出不同位置的H原子;在不同位置上分别固定一个取代基,并移动另一个取代基,即得答案。求三元取代物种数的方法:先在有机物中H原子的不同位置上安排一个取代基,得其一取代结构;对所得一取代不同结构分别进行先定后动法,可得答案。不
16、按照链状有机物同分异构体书写的方法,想一个写一个,则易导致重复或遗漏。本题要讨论碳链上有3个取代基的问题,解决的方法是先连上2个取代基,分析一下有几种同分异构体,再连上第3个取代基,再分析有几种同分异构体。本题中,可先将NH2和OH连在不同碳原子上(因为要求不能连在同一个碳原子上),有3种异构体:、,每一种异构体上再连1个苯基时,又各有3种异构体,总共可以得到9种异构体高考资源网答案:(1)C9H13NO (2)羟 氨(3)【变式训练5】纳米材料可应用于人民币的杀菌消毒。我国纳米专家王雪平发明的“WXP复合纳米材料”的主要成分是氨基二氯代戊二醛的含硅衍生物。它能保持长期杀菌作用。有签于此,35
17、位人大代表联名提交了一份议案,要求加快此项新技术应用到人民币制造中。若戊二醛是直链,则氨基二氯代戊二醛的同分异构体有A4 种 B5种 C7种 D8种【例6】蒽与苯炔反应生成化合物A:如果两个甲基分别取代A中上的两个氢,可得 种异构体。解析与评价:本题主要考查环状有机物同分异构体的书写与判断,对于环状有机物同分异构体的判断常用组合的方法求解。不按照环状有机物同分异构体书写的方法,想一个写一个,则易导致重复或遗漏。变式训练中书写同分异构体的方法称为“先定后动法”,一般适用于链状物的书写,如果对于环状物,则用该种方法容易导致重复。通过观察首先标出A分子中有3种不同类型的氢原子,两个甲基取代两个氢原子
18、后在环上的位置是(1,1)、(1,2)、(1,3)、(2,2)、(2,3)、(3,3),都在1号位上有一种,在(1,2)上有2种同分异构体,在(1,3)上也有2种同分异构体,都在2号位上3种同分异体,(2,3)上有4种同分异构体,都在3号位上有3种同分异构体,因此共有15种同分异构体。答案:共15种高考资源网【变式训练6】已知CC可以绕键轴旋转,对结构简式为 的烃,下列说法正确的是A该烃是苯的同系物 B该烃分子中的所有原子有可能处于同一平面内 C该烃的一氯代物最多有4种 D该烃分子中至少有9个碳原子处于同一平面上四、有机物的命名习惯命名法系统命名法: 【例7】(08上海卷7)下列各化合物的命名
19、中正确的是 ( )解析:选项A应命名为1、3丁二烯;选项B应命名为2丁醇;选项C应命名为邻甲基苯酚。答案:D 。 【变式训练7】(09上海卷3)有机物的种类繁多,但其命中是有规则的。下列有机物命名正确的是1.(2011江苏高考11)紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是A.紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C.维生素A1易溶于NaOH溶液D.紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体解析:该题以“紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1”为载体,考查学生对有机化
20、合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。A.紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色。B.1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基,最多能与3molH2发生加成反应C.维生素A1以烃基为主体,水溶性羟基所占的比例比较小,所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。D.紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子,两者不可能互为同分异构体。答案:A2(2011浙江高考11)褪黑素是一种内源性生物钟调节剂,在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是A色氨酸分子中存在氨基和羧基,可形成内盐,具有较高的熔点B在色氨酸水溶液中,可通过调节溶液
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