高二有机化学综合测试题(共20页).docx

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1、精选优质文档-倾情为你奉上高二有机化学综合测试题_一、单选题1.已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是( )A分子式为C9H5O4B1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应C与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应D能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应2.某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:下列叙述错误的是( )A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能与溶液反应放出C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体3.下列说法不正确的是( )A.油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油B.在一定条件下

2、,苯分别与液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯的反应都属于取代反应C.己烷有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同D.聚合物可由单体和加聚制得4.下列关于有机化合物的说法正确的是( )A.2-甲基丁烷也称为异丁烷B.由乙烯生成乙醇属于加成反应C.有3种同分异构体D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物5.将2.4g某有机物M置于密闭容器中燃烧,定性实验表明产物是、和水蒸气。将燃烧产物依次通过浓硫酸、碱石灰和灼热的氧化铜(试剂均足量,且充分反应),测得浓硫酸增重1.44g,碱石灰增重1.76g,氧化铜减轻0.64g。下列说法中不正确的是( )A.M的实验式为B.若要得到M的分子式,还需要测得M的相对分子质

3、量或物质的量C.若M的相对分子质量为60,则M一定为乙酸D.通过红外光谱仪可分析M中的官能团6.下列说法正确的是( )A等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等B按系统命名法，化合物的名称是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷C苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色D结构片段为的高聚物，其单体是甲醛和苯酚7.用下列装置完成相关实验,不合理的是( )A.用a趁热过滤提纯苯甲酸B.用b制备并检验乙稀C.用c除去溴苯中的苯D.用d分离硝基苯与水8.化合物a、b、c的分子式均为C8H8,其结构如下所示,下列说法正确的是( )A.b的同分异构体可与苯互为同系物B.c苯环上的二氯代

4、物有10种C.a能与溴水发生取代反应D.c中所有原子可以处于同一平面9.下列化学用语正确的是（ ）A.四氯化碳的电子式:B.丙烷分子的比例模型:C.2-乙基-1,3-丁二稀的键线式:D.聚丙烯的结构简式: 10.已知某有机物X的结构简式如图所示，下列有关叙述不正确的是（ ） A X的化学式为C10H10O6B X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应C 1mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3mol、4mol、1molD X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应11.增塑剂DCHP可由环己醇制得。DCHP和环己醇的结构简式如图所示,下

5、列说法错误的是( ) A.DCHP的分子式为C20H26O4B.环己醇分子中所有碳原子不可能共平面C.DCHP的一氯取代物有5种D.DCHP通过取代反应可以得到环己醇12.下列说法正确的是( )A.某有机物燃烧只生成CO2和H2O,且二者物质的量相等,则此有机物的组成为CnH2nB.一种烃在足量的氧气中燃烧并通过浓H2SO4,减少的体积就是生成的水蒸气的体积C.某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应,如果反应前后气体体积不变(温度100),则y=4;若体积减小,则y4;否则y4D.相同质量的烃,完全燃烧,消耗O2越多,烃中含氢元素的质量分数就越高13.下列有关卤代烃的叙述正确的是( )A.有和

6、两种结构B.氯乙烯只有一种结构,而1,2二氯乙烯有两种结构(考虑立体异构)C.检验溴乙烷中的溴元素可将其与过量NaOH水溶液共热充分反应后,再滴入溶液,可观察到浅黄色沉淀生成D.1溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,产物相同,反应类型不同14.下列说法中,正确的是( )A.对二甲苯的一氯代物有2种B.可用溶液来区分和C.1mol最多能与4mol NaOH反应D.的同分异构体中有醇、酚、酯等类别15.下列有机合成设计中,所涉及的反应类型有误的是( )A.由丙醛制1,2丙二醇:第一步还原,第二步消去,第三步加成,第四步取代B.由1-溴丁烷制1,3-丁二烯:第一步消去,第二步加成,第三步消

7、去C.由乙炔合成苯酚:第一步三聚,第二步取代,第三步水解,第四步中和D.由制:第一步加成,第二步消去,第三步加成,第四步取代16.以下实验:为检验RX是碘代烷,将RX与NaOH水溶液混合后再加入AgNO3溶液;实验室里用无水乙醇和浓硫酸共热至140制乙烯;用锌和稀硝酸反应制取氢气,用排水法收集氢气;在试管中加入2mL10%的CuSO4溶液,滴入2%的NaOH溶液46滴,振荡后加入乙醛溶液0.5mL,加热至沸腾来检验醛基;用苯和溴水在Fe催化下可制得溴苯。其中可能失败的实验是( )A.B.C.D.17.转变为的方法是( )A.与足量NaOH溶液共热后,再加盐酸B.溶液加热,通入足量的CO2C.与

8、足量稀硫酸共热后,加入足量NaHCO3溶液D.与稀硫酸共热后,加入足量NaOH溶液二、填空题18.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如下图所示。（1）下列关于M的说法正确的是_(填序号)。a属于芳香族化合物b遇FeCl3溶液显紫色 c能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：已知:烃A的名称为 。步骤中B的产率往往偏低,其原因是_。步骤反应的化学方程式为_。步骤的反应类型是_。肉桂酸的结构简式为_。C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。19.医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏

9、病的特效药物(G)。已知: RCH=CH2RCH2CH2CHO (1)B的核磁共振氢谱图中有_组吸收峰,C的名称为_。(2)E中含氧官能团的名称为_,写出DE的化学方程式:_。(3)EF的反应类型为_。(4)E的同分异构体中,结构中有醚键且苯环上只有一个取代基的结构有_种,写出其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式:_。(5)下列有关产物G的说法正确的是_(填序号)。A.G的分子式为C15H28O2B.1mol G水解能消耗2mol NaOHC.G中至少有8个碳原子共面D.合成路线中生成G的反应为取代反应(6)写出以1-丁醇为原料制备C的同分异构体正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH)。合

10、成路线流程图示例:H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。(无机试剂任选) 20.已知:甲醛(HCHO)与葡萄糖化学性质相似,都具有还原性;甲酸钙易溶于水。为探究过量甲醛和新制Cu(OH)2反应的产物,进行如下实验。(1)在如图装置中进行实验,向a中加入0.5molL-1 CuSO4溶液50mL和5molL-1 NaOH溶液100mL,振荡,再加入40%的甲醛溶液50mL,缓慢加热20分钟后冷却至室温。 仪器a的名称是_; 能说明甲醛具有还原性的实验现象是_。(2)上述实验有副反应发生,产生的气体为CO、H2中的一种或两种。为确认气体成分,将装置A和下图所示装置连接后进行实验。依次连接

11、的合理顺序为AB_G,装置B的作用是_。气体中有H2的实验现象是_。(3)反应后a中有红色固体产生,为探究其组成,提出如下假设:假设一:只有Cu2O;假设二:只有Cu;假设三:Cu2O和CuO;假设四:_;假设_明显不成立,理由是_。进行如下实验(以下每步均充分反应):已知:Cu2OCu(NH3)4+(无色)Cu(NH3)42+(蓝色) 锥形瓶ii中固体完全溶解得深蓝色溶液的离子方程式为_;将容量瓶ii中的溶液稀释100倍后,溶液的颜色与容量瓶i相近。由此可知固体产物的组成及物质的量之比约为_。21.阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,对预防血栓和脑梗有很好的作用,M是一种防晒剂,它们的结构简

12、式分别为：(阿司匹林)和(M)。由A出发合成路线如图：已知：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基：;。根据以上信息回答下列问题:(1)M中含氧官能团的名称_,阿司匹林的核磁共振氢谱中显示有_种不同化学环境的氢原子。(2)写出HI过程中的反应类型_,F的结构简式_。(3)写出DE转化过程中(D+NaOH)的化学方程式_。(4)由HI的过程中可能出现多种副产物,其中一种分子式为C16H12O2C12,写出该副产物的结构简式_。(5)阿司匹林有多种同分异构体,符合下列条件的所有同分异构体有_种。a.苯环上有3个取代基b.仅属于酯类,能发生银镜反应,且1mol该物质反应时最多能生成4

13、mol Ag其中苯环上的一氯代物有2种的结构简式_(任写出一种) 。(6)写出由I到M的合成路线(用流程图表示)。示例：参考答案1.答案：C解析：A.由结构简式可知分子式为,A项错误,B.该分子中有1个苯环,一个碳碳双键和一个羧基,羧基和氢气不反应,则1mol咖啡酸最多可与4mol氢气发生加成反应,B项错误;C.分子中含有酚羟基,能与溴水发生取代反应,分子中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,C项正确;D.分子中含有羧基,酸性大于碳酸,能和、溶液反应,D项错误;答案选C。2.答案：B解析：A.X、Z中有酚羟基,能与浓溴水发生取代反应,Y中有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,它们均能使溴水褪色,正

14、确;B.酚羟基的酸性比碳酸弱,不能与溶液反应放出,错误;C.Y中有碳碳双键,能发生加成反应,有苯环,能发生取代反应,正确;D.Y有碳碳双键,能发生类似聚乙烯的加聚反应,Y中也有酚羟基,能发生类似酚醛树脂的缩聚反应,正确;选B。3.答案：C解析：A.油脂皂化反应得到高级脂肪酸钠与甘油,故A正确;B.在一定条件下,苯分别与液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯的反应都属于取代反应,故B正确;C.己烷有5种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同,故C错误;D.聚合物可由单体和,故D正确;故选C。4.答案：B解析：A项,2-甲基丁烷的结构简式为,也称为异戊烷,而异丁烷的结构简式为,错误;B项,由乙烯生成乙醇,发

15、生乙烯和水的加成反应,正确;C项.有、4种结构,故有4种同分异构体,错误;D项,蛋白质为高分子化合物,但油脂为高级脂肪酸的甘油酯,不是高分子化合物,错误。5.答案：C解析：浓硫酸增重1.44g,说明燃烧产物水的物质的量为=0.08mol;碱石灰增重1.76g,说明燃烧产物CO2的物质的量为=0.04mol;氧化铜减轻0.64g,说明燃烧产物CO的物质的量为=0.04mol;则此有机物中含有碳原子0.08mol,氢原子0.16mol,氧原子的物质的量为 =0.08mol;A.有机物M中C:H:O=0.08mol:0.16mol:0.08mol=1:2:1,则 M的实验式为CH2O,故A正确;B.

16、有M的最简式,若要得到M的分子式,则还需要测得M的相对分子质量或物质的量,故B正确;C.若M的相对分子质量为60,则M的分子式为C2H4O2,但不一定为乙酸,还可能是甲酸甲酯或2-羟基乙醛,故C错误;D.利用红外光谱仪可分析有机物中的官能团,故D正确;答案为C。6.答案：D解析： 苯分子式为,苯甲酸拆分为,显然等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧耗量相同,A错误; 系统命名法遵循“最长,最近,最多,最小”原则,该物质名称为2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷,B错误;苯中无,不能使酸性溶液褪色,C错误;D项中高聚物为,单体为和,D正确。 7.答案：B解析：用a趁热过滤提纯苯甲酸,图示过滤装置满

17、足“一贴、二低、三靠”的要求,且用玻璃棒引流,合理,故A不符合题意;利用乙醇在浓硫酸、加热的条件下制取的乙烯中会混有SO2等杂质,SO2能与溴水反应而使其褪色,对乙烯的检验产生干扰,即b中没有收集、除杂装置,且导管直接插入溴水中会产生倒吸,不合理,故B符合题意;溴苯与苯的沸点相差较大,可以通过蒸馏将两者分离,且c中温度计的水银球放在支管口处,冷凝水流向从下往上,合理,故C不符合题意;硝基苯不溶于水,且密度比水大,因此可通过分液的方法将硝基苯与水分离开,硝基苯从下端放出,合理,故D不符合题意。8.答案：D解析：b的分子式为C8H8,苯的同系物的通式为CnH2n-6(n6),因此b的同分计构体不可

18、能与苯互为同系物,故A错误;c为苯乙烯,对应的二氯代物有4种;22种,共6种,故B错误;a中含碳碳双键,能与溴水发生加成反应,故C错误;c为苯乙烯,碳碳双键和苯环均为平面结构,所有原子可能处于同一平面,故D正确。9.答案：C解析：氯原子未成键的孤对电子未画出,分子中碳原子与4个氯原子之间各形成1对共用电子对,的电子式应为,故A错误;图中模型为丙烷的球棍模型而不是比例模型,故B错误；键线式用短线表示化学键,交点、端点是碳原子,一般C、H原子不标出,则2-乙基-1,3-丁二烯的键线式应为,故C正确；聚丙烯的结构简式应为,故D错误。10.答案：C解析：A根据有机物的结构简式可知X的化学式为C10H1

19、0O6，A正确；B分子中含有酚羟基，X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；C分子中含有1个醇羟基、1个酚羟基、1个羧基和1个酯基，但酯基水解又得到1个酚羟基，则1mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3mol、4mol、1mol，D正确；CX在一定条件下能发生酯化反应，但不能发生消去反应，C错误，答案选C。11.答案：C解析：由题给结构简式可知DCHP的分子式为C20H26O4,A项不符合题意;环己醇分子中所有碳原子不可能共平面,B项不符合题意;DCHP的结构对称,分子中含6种类型的氢原子,则其一氯取代物有6种,C项符合题

20、意;DCHP分子中含有酯基,水解可以得到环己醇,水解反应属于取代反应,D项不符合题意。12.答案：D解析：由题意可知有机物燃烧后产物只有和,依据原子守恒可知该物质中一定含有碳、氢元素,不能确定是否含有氧元素,故A错误;一种烃在足量的氧气中燃烧并通过浓硫酸,产物的体积减小的部分是生成水蒸气的体积,故B错误；设该烃的化学式为,根据,体积差为,若反应前后体积不变,则y=4;若体积减小,则y小于4,反之则大于4,故C错误；因为一个碳原子对应消耗一个氧气分子,四个氢原子对应消耗一个氧气分子,而一个碳原子的质量等于12个氢原子的质量,12个氢原子消耗三个氧气分子,所以相同质量的烃,完全燃烧,消耗的越多,则

21、烃中氢元素的质量分数越高,故D正确。13.答案：B解析：因甲烷为正四面体结构是平面结构,所以二氯甲烷没有同分异构体,A项错误;氯乙烯只有一种结构,而1,2-二氯乙烯有两种结构(考虑立体异构):,B项正确;检验溴离子,需要在加入硝酸银溶液之前,加足量的稀硝酸中和NaOH,使溶液呈酸性,C项错误;1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,均发生消去反应,产物相同,反应类型也相同,D项错误。14.答案：A解析：对二甲苯具有高度对称性,有2种等效氢原子,故其一氯代物有2种,故A正确;酚羟基能与氯化铁溶液发生显色反应,二者都含有酚羟基,所以不能用氯化铁溶液鉴别,应该用新制氢氧化铜悬浊液鉴别,前

22、者发生中和反应,后者发生氧化反应,现象不同,故B错误;酚羟基、酯基能与NaOH反应,1mol 最多能与3mol NaOH反应,故C错误;同分异构体的分子式相同,该分子中只有一个氧原子,其同分异构体不能形成酯类物质,故D错误。15.答案:B解析:由丙醛制1,2-丙二醇,丙醛先还原成1-丙醇,再发生消去反应得到丙烯,接着丙烯与卤素单质加成,最后经水解得到1,2-丙二醇,故A正确;由1-溴丁烷制1,3-丁二烯,1-溴丁烷先发生卤代烃的消去反应生成1-丁烯,再与HBr发生加成反应生成2-溴丁烷,接着发生消去反应生成2-丁烯,然后与卤素单质发生加成反应,最后发生消去反应,共需要发生五步反应,分别为消去、

23、加成、消去、加成、消去,故B错误;由乙炔合成苯酚:第一步三聚生成苯,第二步取代生成溴苯,第三步水解得到苯酚钠,第四步中和得到苯酚,故C正确;由制:第一步加成得到,第二步消去生成,第三步加成得到,第四步取代得到,故D正确。16.答案：A解析：为检验RX是碘代烷,将RX与NaOH水溶液混合后,需先加过量稀硝酸酸化后再加入AgNO3溶液, 错误;实验室里用无水乙醇和浓硫酸共热迅速升温至170 制乙烯, 错误;锌和稀硝酸反应生成一氧化氮,没有氢气生成, 错误;使用新制的氢氧化铜悬浊液检验醛基的方法:在试管中加入2mL10%的NaOH溶液,滴入2%的CuSO4溶液46滴,振荡后加入乙醛溶液0.5mL,加

24、热至沸腾, 错误;用苯和液溴在Fe催化下可制得溴苯, 错误。17.答案：C解析：转变为时,酯基转化为酚羟基,说明发生水解反应,且应是酸性条件下水解,生成的羧基与反应生成-COONa,而-OH不与反应,转化方法为与足量稀硫酸共热后,加入足量溶液,故C正确。18.答案：（1）AC; （2）甲苯;反应中有一氯取代物和三氯取代物生成;+2NaOH+2NaCl+;加成反应;9。解析：（1）A.M含有苯环,因此属于芳香族化合物,正确。B.M中无酚羟基,因此遇FeCl3溶液不会发生显紫色的现象,错误。C.M中含有不饱和的碳碳双键.可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,而能使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确。D.根据M的结构

25、简式可知:在M的分子中含有3个酯基.则1mol M完全水解会生成3mol醇,错误.故选项是A、C。（2） 根据物质的相互转化关系及产生B的分子式可推知:A是甲苯,结构简式是,由于在甲基上有3个饱和H原子可以在光照下被Cl原子取代,因此在光照射下除产生二氯取代产物外,还可能发生一氯取代、三氯取代,产生的物质有三种,因此步骤中B的产率往往偏低。卤代烃在NaOH的水溶液中,在加热条件下发生水解反应,由于一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的,会脱去一个分子的水,形成醛基。步骤反应的化学方程式为。根据图示可知:步骤的反应类型是醛与醛的加成反应。C发生消去反应形成D:,D含有醛基,被银氨溶液氧化,醛基被氧化

26、变为羧基.因此得到的肉桂酸的结构简式为。C的同分异构体有多种,其中若苯环上有一个甲基,而且是酯类化合物,则另一个取代基酯基的结构可能是HCOOCH2-、CH3COO-、CH3COOC-三种,它们与甲基在苯环上的位置分别处于邻位、间位、对位三种不同的位置,因此形成的物质的种类数目是:33=9种。 19.答案：(1)4;3-甲基丁酸(2)羟基;(3)加成反应(或还原反应)(4)13;、(5)AD(6)解析：(1)在合成路线中,C+FG为酯化反应,由F和G的结构可推出C为,结合已知信息,可推出B为;由F的结构和EF的转化条件,可推出E为,再结合已知信息,可推出D为。由上述分析可知,B的结构简式为,其

27、分子中有4种化学环境的氢原子,故其核磁共振氣谱图中有4组吸收峰;C()的名称为3-甲基丁酸。(2)E中含氧官能团的名称为羟基,根据已知可写出DE的化学方程式：。(3)EF为苯环加氢的反应,该反应类型为加成反应或还原反应。(4)E的同分异构体中满足条件:结构中有醚键且苯环上只有一个取代基结构。应分两步分析,首先从分子组成中去掉-O-,则苯环上只有一个取代基的结构为,由于丁基有4种结构,所以也有4种,即、,第二步,将-O-插入C-C之间形成醚分别有4种、4种、3种和2种,共有13种,其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式为、。(5)A项,由结构简式知G的分子式为C15H28O2,正确;B项,1mo

28、l G水解只能消耗1mol NaOH,错误;C项,G中六元碳环上的C原子为饱和碳原子,不在同一平面上,错误;D项,合成路线中生成G的反应为酯化反应,也属于取代反应,正确。(6)以1-丁醇为原料制备正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH),属于增长碳链的合成,结合题干中ABC的转化过程可知,1-丁醇先发生消去反应生成1-丁烯,再和CO/H2反应生成正戊醛,最后氧化生成正戊酸,合成路线为。20.答案：(1)三颈瓶（或三颈烧瓶）;a中出现砖红色物质;(2)E;F;D;C;吸收甲醛蒸气，防止其干扰后续检验;F中黑色固体变红色，D中固体变蓝色(3)Cu2O和Cu,三,CuO为黑色固体;n(Cu2O):

29、n(Cu)=1:200解析：(1)仪器a为三颈烧瓶,又名三颈瓶;能说明甲醛具有还原性的实验现象是在加热条件下和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀。(2)根据题中所给的装置及药品可知,为检验产物中的CO、H2,可利用二者的还原性,将氧化铜还原,且各自产物不同,分别验证产物即可。H2还原CuO生成水,水可以用无水硫酸铜检验;CO还原CuO生成CO2,可以用澄清石灰水来检验;又因为气体经过澄清石灰水会带有水,故先检验水,再检验CO2;甲醛也具有还原性,为防止甲醛干扰实验,在进行气体还原氧化铜之前,应先将甲醛除去。根据以上分析可知,装置A连接装置B除去甲醛,再连接装置E吸收水蒸气,然后通过装置F中与氧化铜

30、加热反应,利用装置D中无水硫酸铜检验是否生成水蒸气,装置C中澄清石灰水检验是否生成二氧化碳,通过装置G收集剩余气体,故装置依次连接的合理顺序为ABEFDCG。装置B的作用是吸收甲醛蒸气,防止其干扰后续检验;F中黑色固体变红色、D中白色固体变蓝色说明有氢气生成。(3)Cu2O和Cu都是红色,所以还可以假设反应a中的红色固体既有Cu2O又有Cu;假设三明显不成立,不可能含有CuO,因为CuO是黑色固体。锥形瓶ii中固体完全溶解得深蓝色溶液,是铜、氧气和氨水反应生成深蓝色络离子,反应的离子方程式为;将容量瓶ii中的溶液稀释100倍后,溶液的颜色与容量瓶i相近。由此可知固体产物的组成及物质的量之比约为

31、n(Cu2O):n(Cu)=1:200。21.答案：(1)酯基和醚键;6(2)加成反应、消去反应;(3)(4)(5)6;(或)(6) 解析：(1)由M的结构简式可知,M中的含氧官能团有酯基和醚键,阿司匹林的结构简式为,含有6种化学环境的氢原子。(2)H为,1为,HI先发生加成反应,再发生消去反应;E为,分子间发生酸化反应生成F,即。(3)A的分子式为,由阿司匹林和M的结构简式可知A中含有苯环,所以A是;经合B、C的分子式可知B、C是一氯代物,由阿司匹林的结构可知B为邻位取代物,即;由M的结构简式可知C为对位取代物,即;B与在光照条件下发生取代反应生成D(),可知甲基上的氢全部被取代,所以D为,

32、D在碱性条件下水解后酸化,结合已知信息,可知E为,则D在高温高压下与NaOH/发生反应的化学方程式为。(4)H为,1为,HI先与乙醛发生加成反应,再发生消去反应,其中一种副产物的分子式为,推断其为H与I发生已知反应的加成产物,所以其结构简式为。(5)能发生银镜反应且1mol该物质反应时最多能生成4mol Ag,说明含有2个醛基;仅属于酯类,且苯环上只有3个取代基,结合阿司匹林的结构简式可知苯环上连有2个“HCOO-”,另一个为甲基;先将2个“HCOO-”按邻、间、对位排列,再用甲基取代苯环上的H原子,分別得到2种、3种、1种结构,共有6种,符合条件的同分异构体为、,其中苯环上的一氯代物有2种的结构简式为或。(6)先将醛基氧化成羧基,再进行酯化反应即可,但氧化醛基时不能选用强氧化剂,避免碳碳双键也被氧化,可选择银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。则合成路线为。专心-专注-专业