精细有机合成期末考试题.docx

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1、一、名词解释1 卤化 : 在有机化合物分子中引入卤原子，形成碳卤键，得到含卤化合物的反响被称为卤化反响。根据引入卤原子的不同，卤化反响可分为氯化、溴化、碘化和氟化.2 磺化 :向有机分子中引入磺酸基团SO3H的反响称磺化或者硫酸盐化反响。.3. 硝化：在硝酸等硝化剂的作用下，有机物分子中的氢原子被硝基NO2取代的反响叫硝化反响。4.烷基化: 烷基化反响指的是在有机化合物分子中的碳、硅、氮、磷、氧或硫原子上引入烃基的反响的总称。引入的烃基可以是烷基、烯基、炔基和芳基，也可以是有取代基的烃基，其中以在有机物分子中引入烷基最为重要5.酰化：在有机化合物分子中的碳、氮、氧、硫等原子上引入脂肪族或芳香族

2、酰基的反响称为酰化反响。6.氧化：广义地说，但凡失电子的反响皆属于氧化反响。狭义地说，凡能使有机物中氧原子增加或氢原子减少的反响称为氧化反响。 值:当硫酸的浓度降至一定程度时，反响几乎停顿，此时的剩余硫酸称为“废酸；废酸浓度用含SO3的质量分数表示，称为磺化的“值。 磺化易，值小； 磺化难，值大。8.硫酸的D.V.S: :硫酸的脱水值是指硝化完毕时，废酸中硫酸和水的计算质量之比。9.复原：广义：在复原剂作用下，能使某原子得到电子或电子云密度增加的反响称为复原反响。狭义：能使有机物分子中增加氢原子或减少氧原子，或两者兼尔有之的反响称为复原反响。10氯化深度: 氯与甲苯的物质的量比.11废酸的F.

3、N.A：废酸计算浓度(F.N.V)是指混酸硝化完毕时，废酸中硫酸的计算浓度也称硝化活性因素。12.相比：指硝酸与被硝化物的量比。13.硝酸比：指硝酸与被硝化物的量比。14.氨解: 氨解反响是指含有各种不同官能团的有机化合物在胺化剂的作用下生成胺类化合物的过程。氨解有时也叫做“胺化或“氨基化，但是氨与双键加成生成胺的反响那么只能叫做胺化不能叫做氨解1Claisen-Schmidt反响；芳香醛或脂肪酮混合穿插缩合。反响是在氢氧化钠溶液或乙醇溶液中进展，得到很高产率的、-不饱和醛或酮。这一反响叫Claisen-Schmidt反响。2Darzen反响；醛酮主要是芳醛)与-卤代酸酯在强碱存在下反响，生、

4、-环氧酸酯的反响叫达尔森反响，也称为缩水甘油酯的反响。3Mannich反响；含活泼H原子的化合物和甲醛和胺(伯胺或仲胺，氨)进展缩合反响，结果活泼氢原子被胺甲基取代，得到-氨基酮，通常称Mannich反响。4Dieckman反响；用含有醛、酮和酯等双官能团直链状化合物，如己二酸酯在碱如乙醇钠的作用下进展分子内的Clainsen缩合称为Dieckman反响，得到环戊酮-2-二甲酸乙酯。5Knoevenagel反响；醛或酮在弱碱性(胺，吡啶或氨)催化剂存在下，与具有活泼H的化合物发生缩合反响，生成相应的、-不饱和化合物，这一反响称为克脑文盖尔(Knoevenagel)反响。1.如果分子本身包含一个

5、反响活性低的官能团在适当的阶段，通过某种专一性的反响，可转化为反响活性较高的官能团。这种官能团称为：BA.亲电官能团；B.潜官能团 ；C.亲核官能团;D.极性官能团；2.想象选择一个适宜的位置将分子的一个键切断，使分子转变为两个不同的局部。用双线箭头符号和画一条曲线穿过被切断的键来表示。这种方法称为：CA.极性反转；B.反向分析；C.分子切断；D. 反响选择性；3在一系列的转变的某一阶段，引入一个原子或原子团，使后续的反响过程能按设计的要求，有控制地进展，从而保证系列反响能够高效率地完成。这种引入的原子或原子团称为：AA.控制因素；B.潜官能团 ；;C.极性官能团；D.极性反转；;4.在合成设

6、计中使某个原子或原子团的反响特性发生了暂时性的转换称为：BA. 关键反响；C.反响选择性；D.控制因素；5.在复杂化合物的合成中，有些反响转化率很低或正副产物很难别离纯化，反响时间长，这些反响称为：CA.反响选择性；B.反响的专一性;C.关键反响；D. .控制因素；6.目标分子中间体化工原料的分析过程称为：BA.正向合成分析法;B .逆向合成分析法; C.不对称合成分析法;分析法;7.一个反响在底物的不同部位和方向进展，从而形成几种产物时的选择程度称为：DA.反响的专一性；B.反响的控制性；C.反响的对称性;D，反响选择性；8.将分子的一个键切断，使分子转变为两个不同的局部，这不同的局部叫：A

7、A.合成子；B.；D. 有机中间体；9.绿色化学是指在制造和应用化学品时( A )(最好可再生)原料，消除废物和防止使用有毒的或危险的试剂和溶剂。B.应全部利用可再生原料，消除废物和防止使用有毒的或危险的试剂和溶剂。C.应局部利用可再生原料，消除废物和防止使用有毒的或危险的试剂和溶剂。无毒原料，消除废物和防止使用危险的试剂和溶剂。10.如何将一些新反响设计到一个合成路线的关键反响中去的这种方法可表示为： C A. 目标分子反响起始原料; B. 起始原料反响目标分子;C. 反响目标分子起始原料; D. 目标分子中间体起始原料;11.以下起活化作用的基团，其活性大小顺序为：( D )A.-NO2-

8、COR -COOR-SO2R -CN -SOR -C6H5B.-NO2-COR-COOR -CN -SO2R -SOR -C6H5C.-NO2-SO2R -COOR -COR-CN -SOR -C6H5D.-NO2-COR -SO2R -COOR -CN -SOR -C6H512.合成环丙烷不能用以下那种合成方法 D A.卤代烃用强碱进展-消除，脱去卤化氢； B.重氮化合物用铜催化分解；C.偕二碘化物通过复原消除碘; D. 乙酰乙酸乙酯生成双钠盐与二元卤代烃反响；13.氢解难易次序： C A. B.C. D.14.潜官能团是指分子本身( B )A.包含一个反响活性高的官能团在适当的阶段，通过某

9、种专一性的反响，可转化为反响活性较低的官能团。B.包含一个反响活性低的官能团在适当的阶段，通过某种专一性的反响，可转化为反响活性较高的官能团。C.包含一个反响活性低的官能团在反响过程中，可转化为反响活性较高的官能团。D.包含一个反响活性高的官能团可某种专一性的反响的官能团。15.羰基与硫醇、二硫醇生成硫代缩醛或缩酮, 除去保护基的方法为C A.使用Pd催化氢化除去保护基； B.B.在含水的醇溶液中加热回流除去保护基;C.在金属盐如HgCl2/CuCl2存在除去保护基； 酸催化水解除去保护基；16.区域选择性是指D A.不同官能团或处于不同环境中的一样官能团在不利用保护基或活化基时区别反响的能力

10、;B. B.试剂对于不同反响体系中的同一部位的进攻能力;C. 不同官能团或处于不同环境中的一样官能团在利用保护基或活化基时区别反响的能力;D. 试剂对于一个反响体系的不同部位的进攻能力;17.在磷叶立德分类时，将R为吸电子基，如羧基、酰基、氢基等称为：( A )A.稳定的磷叶立德; B.活泼的磷叶立德;C.半稳定的磷叶立德; D.共价型的磷叶立德;18.在磷叶立德分类时，将R为推电子基，如烷基、环烷基等称为：( B )A.稳定的磷叶立德; B.活泼的磷叶立德;C.半稳定的磷叶立德; D.共价型的磷叶立德;19.在一个多步骤合成路线的设计中，一般采用那种方法更好:( A )A.收敛法; B.发散

11、法; 法; D. D.一锅法20.利用原料的构造特征和化学反响性来设计合成路线的方法可简单地表示为： A 反响起始原料; B.起始原料反响目标分子;C.反响目标分子起始原料; D.目标分子中间体起始原料C.不能形成碳负离子； D.没有适宜强碱；21.腈的烃基化反响在惰性溶剂中进展常用以下那一种碱试剂 A A. NaNH2 2H52CO322.Baeyr-Villiger氧化时，产物构造决定于羰基两边不同烃基，烃基迁移的顺序为： B .芳基叔烃基苯基仲烃基伯烃基环丙基甲基；叔烃基苄基苯基仲烃基伯烃基环丙基甲基；C.苯基芳基叔烃基苄基仲烃基伯烃基环丙基甲基；D. 甲基伯烃基仲烃基叔烃基环丙基芳基苄

12、基苯基；23.金属氢化物活性递减次序为： C A.氢化铝锂、硼氢化锂、硼氢化钾、硼氢化钠、氢化钠等。B. 氢化铝锂、硼氢化锂、氢化钠、硼氢化钠、硼氢化钾等。C. 氢化铝锂、硼氢化锂、硼氢化钠、硼氢化钾、氢化钠等。D.硼氢化钠、硼氢化钾、氢化铝锂、硼氢化锂、氢化钠等。24.三甲基硅醚作为保护基除去的方法为C A.在含酸的水溶液中加热回流; B.在含碱的水溶液中加热回流; C.在含水的醇溶液中加热回流; D.在含碱的醇溶液中加热回流;25.化学选择性主要是指 C A.不同官能团或处于不同环境中的一样官能团在利用保护基或活化基时区别反响的能力;B.一样官能团或处于不同环境中的不一样官能团在不利用保护

13、基或活化基时区别反响的能力;C.不同官能团或处于不同环境中的一样官能团在不利用保护基或活化基时区别反响的能力;D.一样官能团或处于不同环境中的不一样官能团在利用保护基或活化基时区别反响的能力;26.手性催化剂由活性金属中心和手性配体构成。 B A.金属控制立体化学，即选择性，手性配体那么决定催化剂反响活性;B.金属决定催化剂的反响活性，手性配体那么控制立体化学，即选择性;C.金属决定催化剂的反响速度，手性配体那么控制催化剂的周转数;D.金属决定催化剂的周转频率，手性配体那么控制控制催化剂的周转数;27.在磷叶立德分类时，R为烯基、炔基等称为：( C )A.稳定的磷叶立德; B.活泼的磷叶立德;

14、 C.半稳定的磷叶立德; D.共价型的磷叶立德;28.乙酰乙酸乙酯不能用于合成三元环、四元环化合物是因为：( A )A. 不能生成双钠盐； B.小环张力太大； C.不能形成碳负离子； D.没有适宜强碱；三，合成1、 2、 H+/H2O3、 4、5、 6、7、8、 9.10、 11、12、13、14、15、16、17. 18. 19. 20.21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 四、简答题: 1.观察目标分子对有机合成的设计有何启示？答：1目标分子的化学性质对有机合成设计的启示；2目标分子的特殊构造对有机合成设计的启示；3目标分子的生源合成途径对有机合成设计的启

15、示。2.有机合成开展趋势如何？答：有机合成开展趋势可以概括为解决合成什么合成特殊功能的分子和分子聚集体，到生命科学、材料科学中去开辟新领域；以和怎样合成合成的选择性、有效性、绿色合成、快速合成和非共价合成。它必将继续兴旺兴旺，并在分子科学中继续发挥其支配性作用。3.3.手性拆分方法可归纳为那几类？答：手性拆分方法可归纳为三大类：利用物理性质如溶解度、吸附力等的差异所建立的方法有结晶法、层析法等；利用反响速度差异的动力学拆分法；利用酶的高度特异性催化反响的酶拆分法。4.简述Heck反响的机理：答：钯催化卤代烃与烯烃偶合称为Heck反响。Heck反响中二价钯在局部烯烃作用下首先复原为零价钯，与卤化

16、烃氧化加成，再与烯烃进展插入，最后得到复原消去产物。5进展合成设计必须具备那些主要知识？答：对各种有机反响知识的了解；运用各种可靠反响的知识；某些化合物是否易于获得，必须有这方面的鉴别能力；对立体化学的了解。6有机合成的三个出发点是什么？答：1利用原料和中间体的合成；2利用新反响；3特定目标分子的合成。7未来合成化学的合成目标是什么答：合成化学的未来，合成目标继续向高难度、高生物活性方向开展。为了迎合日新月异的现代合成药物工业、功能材料科学的需求、高通量自动化合成技术受到日益重视。8、手性物质的来源大致有那几种？答：手性物质的来源大致有4种：1从天然物质中提取；2生物发酵法和生物酶法；3通过外

17、消旋体的拆分；4不对称合成。9、丌-芳烃金属络合物的性质有那些答：Cr(CO)3有明显的立体选择性；芳环上氢的酸性增加；芳环上电子云密度降低，极性发生变化，有利于亲核反响；侧链上的负电荷得到稳定。10、简述分子切断的标准；答：1有合理的切断机理；2使目标分子得到最大程度的简化；3能推导出简便易得的起始原料；4合成反响容易掌握。11. 举例说明何为官能团互换、加成和消除？(注明试剂和反响条件)12. 设计一个合成的例行程序答：(1)分析：对目标分子的构造特征和的理化性质进展收集和考察，认出分子中的官能团。用的和可靠的反响进展切断。必要时进展重复切断，以便到达易于取得的起始原料。(2)合成：根据分

18、析写出合成方案，加进试剂和反响条件。 根据实验中所遇到的失败和成功，修改并完善方案。1. 进展合成设计,一个好的合成反响的评价标准有那些？13. 进展合成设计,一个好的合成反响的评价标准有那些？答：高的反响产率。温和的反响条件。优异的反响选择性，包括化学选择性、区域选择性、主体择性等。易于获得的反响起始原料。尽可能使化学计量反响向催化循环反响开展。对环境污染尽量少，即绿色反响14. 目标分子的拆开法和注意点有那些？ 答：1在不同部位拆开分子比拟；2)考虑问题要全面。例如，要考虑如何减少，甚至防止可能发生的副反响。3要在适当的阶段将分子拆开。15. 切断目标分子应遵循的原那么是什么？ 答：(1)

19、应有适宜的反响机理; (2)最大可能的简化原那么，如在分子中央处切断，在支链处切，利用分子的对称性切断等; (3)切断有几种可能时，应选择合成步骤少、产率高、原料易的方案切断(4)涉和官能团时，那么在官能团附近切断，如果是由两种官能形成的官能团，应切断原官能团。(5)有碳-杂键时，一般在碳杂键处切断.五. 拆分题合理切断以下目标分子到“易得原料：1. 2.3. 4.5.6. 7.五、合成题:合成题：1.合成：;2、合成; ;3、合成：;4、由合成;5、的合成;6、合成：;7、合成：8、由丙二酸二乙酯、邻苯二甲酰亚胺和一些无机原料合成苯丙胺酸。9、由醛合成N卞基2烷基环戊胺：10、合成：11、合成：12.合成： 13.14. 15. 合成：