有机教案16杂环化合物.docx

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1、教学内容：杂环化合物教学目的：通过本章的讲授使学生驾驭杂环化合物的构造和性质；理解一些重要的单杂环化合物及衍生物。教学重点：杂环化合物的构造和性质。教学难点：杂环化合物的构造和性质。教学方法：讲授课时支配：2学时本章要求：驾驭杂环化合物的构造和性质；理解一些重要的单杂环化合物及衍生物。讲授内容：第十六章 杂环化合物第一节 杂环化合物的分类和命名杂环化合物约占有机化合物的三分之一左右，是一大类有机化合物。广泛地存在于自然界。例如，动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、色素、维生素，生物碱和核酸的碱基、抗生素等都含有杂环，植物染料、不少合成药物及合成染料中也含有杂环有些杂环化合物还是良好的溶剂

2、。构成环的原子除原子外还有其它原子，而且环具有芳香性（闭合共轭体系）和肯定稳定性，这种环状有机化合物叫杂环化合物如：呋喃、吡啶、吡咯。某些含杂原子的环状化合物如：酸酐、内酯、环氧乙烷、邻苯二甲酰胺，习惯上不看作杂环化合物。依据杂环构造，一般可将其分为单杂环和稠杂环两大类。最常见的单杂环为五元环和六元环。稠杂环常由苯及单杂环或者单杂环及单杂环并合而成。环中的杂原子可以是一个、两个或多个，而且可以是一样的，也可以是不一样的。如单杂环有呋喃、吡啶、吡咯等。稠杂环化合物有喹啉、吲哚、咪唑、苯并呋喃等。译音命名法： 用带口旁的英文名称的同音汉字表示环，环可作为母体和取代基： 环的编号从杂原子开场：含多个

3、杂原子的杂环，按 O, S , N的次序编号： 几种常见稠杂环： 氨基和羟基一般不作为母体命名：第二节 单杂环化合物的性质芳杂环构造特点： 五元杂环：富电子环系，比苯环更易发生亲电取代； 六元杂环：缺电子环系，比苯环更稳定。一、 物理性质（自学）二、化学性质：1.亲电取代反响:吡咯、呋喃反响用特别试剂：重氮盐进攻高度活化的芳环，得到偶氮化合物。噻吩可及浓酸作用：吡啶亲电取代反响及硝基苯相像：完成下列化学反响方程式：吡啶化学活泼性比苯环小，不发生付-克烃基化和酰化反响。2. 加成反响： 催化加氢： 呋喃的1, 4-加成反响（D-A反响）：3. 含氮杂环的酸碱性：吡咯：富电子环系，Lewis碱；吡

4、咯弱酸性： H2OC2H5OHi-pr-OH吡咯pka15.715.9 1816.5 吡啶：弱碱，及强酸生成盐：练习：用化学方法鉴别：3）苯和吡啶； 4）吡啶和六氢吡啶。4. 氧化反响：吡啶环比苯环更稳定，支链氧化成甲酸5. 吡啶的亲核取代：吡啶：缺电子环系，一般发生在位第三节 生物碱大多数生物碱（alkaloids）含有含氮杂环，是一类自然的含氮化合物，存在于生物体内，对人和动物有剧烈的生理作用。大多数生物碱存在于有花植物中，很多是极有价值的药物，可以依据它来合成很多类似的化合物，找寻新的、更有效的药物。此外，探讨生物碱的构造时往往发觉新的杂环体系，因此促进了杂环化合物化学的开展。我国采纳植

5、物药品治病已有数千年的历史，积累了丰富的阅历，很多中药具有特别的疗效，而很多中药的有效成分就是生物碱。 大多数生物碱难溶于水，易溶于有机溶剂，其无机酸盐易溶于水，这用于生物碱的提取。生物碱试剂：在中性或酸性溶液中同生物碱反响产生沉淀或发生现色反响当一类试剂，用作生物碱的鉴定。第四节 重要的杂环衍生物1.-呋喃甲醛（糠醛）：无色有苦杏仁味液体，化学性质较活泼。玉米芯是糠醛的消费主要原料。糠醛是有机化工原料，主要用于光滑油精制，用于制取糠醇、马来酸酐、四氢呋喃等，用它可以消费医药和兽药，可用来消费呋喃树脂，糠醛树脂，糠酮树脂等，还可以做防腐剂、消毒剂、杀虫剂和除锈剂，此外在食品香料染料等工业中均有

6、应用。2. 吲哚和喹啉：吡咯及其衍生物吡咯遇浓盐酸浸过的松木片显红色卟啉是由四个吡咯环的，位，通过四个次甲基（）互相交替连接，广泛地存在于自然界中，如：叶绿素、血红素，在红血球中及蛋白质结合成血红蛋白。吡啶及衍生物吡啶常用作溶剂和反响的介质。吡哆素（维生素），包括吡哆醇、醛、胺三种化合物。吲哚及衍生物吲哚能使松木片改变，显弱酸性等。化学性质及吡咯相像甲基吲哚 吲哚乙酸花色素（苯并吡喃）嘧啶及衍生物衍生物：动植物体内，具有物特别的生理活性胞嘧啶（）尿嘧啶（）胸腺嘧啶（）嘌呤及衍生物嘧啶咪唑嘌呤本身在自然界中还未发觉（、衍生物）腺嘌呤和鸟嘌呤是核酸的主要成分练习：1.完成下列化学反响方程式：2.推断题：某甲基喹啉经KMnO4氧化后得三元羧酸，该羧酸在脱水剂作用下发生分子内脱水生成两种酸酐，试推想此甲基喹啉的构造式。