《苯及苯的同系物》课件.ppt

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1、（一）、苯的物理性质（一）、苯的物理性质 苯通常是苯通常是 色色、 气味的气味的 毒毒 体，体， 溶于水，溶于水，密度比水密度比水 ， 熔点为熔点为5.5 5.5 ，沸点，沸点80.1,80.1,如用冰冷却，可凝成无色晶体如用冰冷却，可凝成无色晶体。小小无无带有特殊带有特殊液液不不有有二二. 苯苯分子式分子式C6H6（二）（二）.苯的分子结构苯的分子结构结构式结构式 结构简结构简式式空间构空间构型型( (正六边形平正六边形平面结构）面结构）（鲍林式）（鲍林式）键角：键角：120 ( (凯库勒式）凯库勒式）CCCCCCHHHHHH球棍模型球棍模型比例模型比例模型键长与键角CCCCCCHHHHHH

2、苯的结构特点：苯的结构特点： 总结：总结：下面的事实都可证明苯分子中不存在下面的事实都可证明苯分子中不存在单双键交替，而是介于单双键之间的特殊单双键交替，而是介于单双键之间的特殊的键。的键。 苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种 苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 经测定，苯环上碳碳键的键长相等，经测定，苯环上碳碳键的键长相等， 都是都是1.401.401010-10-10m m 经测定，苯环中碳碳键的键能均相等经测定，苯环中碳碳键的键能均相等思考：下列物质中所有原子都有可能在同一思考：下列物质中所有原子都有可能在同一平面

3、上的是（平面上的是（ ）B CB C（三）、苯的化学性质（三）、苯的化学性质 通常情况下比较稳定，在一定条件下通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生能发生氧化、加成、取代氧化、加成、取代等反应。等反应。2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O现象：现象： 明亮的明亮的火焰火焰并带有并带有浓烟浓烟点燃点燃（三）、苯的化学性质（三）、苯的化学性质1 1、氧化反应、氧化反应不能使酸性不能使酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液褪色，即：溶液褪色，即：不能被不能被酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液氧化。氧化。（1 1）苯与溴的反应）苯与溴的反应 Br2+ FeBr3+ HBrBr溴苯溴苯在催化剂的作用下，苯

4、也可以和其他卤在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤素发生取代反应。素发生取代反应。2、取代反应、取代反应 （1 1）苯与溴的反应）苯与溴的反应反应条件：纯溴反应条件：纯溴( (液态液态) )、催化剂、催化剂苯与溴的反应苯与溴的反应实验装置实验装置1.铁屑的作用是什么？铁屑的作用是什么？生成催化剂生成催化剂FeBr32.长导管的作用是什么长导管的作用是什么？用于用于导气导气和和冷凝冷凝回流回流有有溴化氢溴化氢生成，发生的是生成，发生的是取代反应取代反应实验探究实验探究3. 锥形瓶内的现象说明发生何种反应？锥形瓶内的现象说明发生何种反应？用用氢氧化钠氢氧化钠溶液洗涤，溶液洗涤，用分液漏斗分液用分液漏

5、斗分液. .5 5、无色溴苯中常溶有、无色溴苯中常溶有BrBr2 2 而呈褐色而呈褐色, ,如何除去溴苯中溶解的溴？如何除去溴苯中溶解的溴？4.4.导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？HBrHBr易溶，防止倒吸易溶，防止倒吸6.6.如何证明是取代反应而不是加成反应如何证明是取代反应而不是加成反应? ?实验改进 苯分子中的氢原子被苯分子中的氢原子被NONO2 2所所取代的反应叫做取代的反应叫做硝化反应硝化反应硝基硝基: :NO2(注意与注意与NONO2 2、NONO2 2 区别区别）（）苯的硝化反应（）苯的硝化反应纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，纯净的

6、硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 HNO3+浓硫酸浓硫酸+ H2ONO2硝基苯硝基苯苯的硝化实验装置图苯的硝化实验装置图现象：现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体淡黄色油状液体( (硝基苯硝基苯) )浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50506060以下，以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，

7、且硝酸也会分解。高，苯易挥发，且硝酸也会分解。浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝中，配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝中，并不断搅拌。并不断搅拌。本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入 水浴中。水浴中。苯的硝化实验，应注意：苯的硝化实验，应注意：什么时候采用水浴加热？需要加热，而且一定要控什么时候采用水浴加热？需要加热，而且一定要控制在制在100100以下，均可采用水浴加热。如果超以下，均可采用水浴加热。如果超100100，还可采用油浴（还可采用油浴（0 0300300）、沙浴温度更高。）

8、、沙浴温度更高。不纯的硝基苯显黄色，因为溶有不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NONO2 2。提纯硝基苯的方法是：加入提纯硝基苯的方法是：加入NaOHNaOH溶液，分液。溶液，分液。*（）磺化反应（）磺化反应磺酸基中的硫原子磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的和苯环直接相连的反应物反应物（磺酸基：（磺酸基：SOSO3 3H H）苯磺酸苯磺酸磺化反应的原理：磺化反应的原理：条件条件磺酸基与苯环的连接方式磺酸基与苯环的连接方式：浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：70-80环己烷环己烷3 3、加成反应、加成反应 CH2CH2CH2CH2CH2CH2+ 3H2催化剂催化剂 催化剂催化剂 +3 H2苯在一定的条件下能进

9、行加成反应。苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷+ 3H2催化剂催化剂（环己烷）（环己烷）苯的加成反应苯的加成反应加成反应请你写出苯与请你写出苯与l l2 2 加成加成 反应的方程式反应的方程式( (了解了解) )注意：注意： 苯比乙烯难进行加成反应。苯比乙烯难进行加成反应。 不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。+3Cl2 C6H6Cl6(六六六六六六)ClClClClClClHHHHHH总结：难加成总结：难加成 易取代易取代易取代、难加成、难氧化易取代、难加成、难氧化小小 结结1、下列关于苯分

10、子结构的说法中，错误、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6个碳原个碳原子彼此连接成为一个平面正六边的结构。子彼此连接成为一个平面正六边的结构。 B、苯环中含有、苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键 C、苯环中碳碳键的键长介于、苯环中碳碳键的键长介于C-C和和C=C之间之间 D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120oB练习12、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键的键长按大小顺序排列应该为的键长按大小顺序排列应该为 乙烷乙烷 苯苯乙烯乙烯乙炔乙炔练习2、33、苯的二溴

11、取代物有种同分异构体。写出它们的结构简式。 BrBrBrBrBrBr3练习4（四）、苯的用途（四）、苯的用途 合成纤维、合成橡胶、塑料、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂常用于有机溶剂 在通风不良的环境中，短时间吸入高浓在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。主的急性苯中毒。 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物

12、模糊、震膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。 装修中使用的胶、漆、涂料和建筑装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂材料的有机溶剂。定义定义:分子里含有一个苯环，组成符合分子里含有一个苯环，组成符合CnH2n-6（n6）的环烃。）的环烃。芳香烃芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的一类碳氢分子里含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物化合物。 芳香族化合物：芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的分子里含有一个或多个苯环的一类化合物。一类化合物。二

13、二.苯的同系物苯的同系物特点：特点：只含有只含有一个苯环一个苯环，且，且侧链为侧链为C-CC-C单键单键的芳的芳香烃。符合通式香烃。符合通式C Cn nH H2n-62n-6C7H8C8H10苯乙烯结构简式如图，是否为苯苯乙烯结构简式如图，是否为苯的同系物？所有原子是否在同一平面内？的同系物？所有原子是否在同一平面内？CHCH2只有苯环上的取代基是烷基时，才属于只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。苯的同系物。问题：问题：4 4、苯的同系物的物理性质：、苯的同系物的物理性质： 无色的的特殊气味的液体；无色的的特殊气味的液体； 小于水；小于水； 不溶于水，易溶于有机溶剂；不溶于水，易溶于

14、有机溶剂； 1 1）、氧化反应）、氧化反应可燃性：可燃性：火焰明亮，并有浓烟火焰明亮，并有浓烟可使可使酸性高锰酸钾褪色酸性高锰酸钾褪色CHCOOHKMnOKMnO4 4（H H+ +）R RR RR-R-：烷基或：烷基或H H。无论无论R-R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。注意：注意：5 5、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质2 2）、取代反应：）、取代反应：卤代反应卤代反应甲基使苯环的邻甲基使苯环的邻对位活化，产物对位活化，产物以邻对位一取代以邻对位一取代为主为主CH3+Cl

15、2CH3Cl+HClFeFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFeFeC H3苯环和侧链都能发生取代反应苯环和侧链都能发生取代反应, ,但条件不同。但条件不同。(2(2）. . 硝化反应硝化反应CHCH3 3对苯环的影响对苯环的影响使取代反应更易进行使取代反应更易进行CH3NO2NO2O2NCH3三硝基甲苯是三硝基甲苯是淡黄色淡黄色针状晶体，针状晶体，不溶于水。不溶于水。不稳定，易爆炸不稳定，易爆炸三硝基甲苯三硝基甲苯TNT(3)、加成反应加成反应NiNiC C H H3 3+ +3H3H2 2C C H H3 3练习练习1 1下列物质属于苯的同系物是下列物质属于苯的同系物是（ ）A.B.C.D.B下列说法正确的是（下列说法正确的是（ ）A A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和，、从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色所以它能使溴水褪色B B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C C、苯的一氯取代物只有一种、苯的一氯取代物只有一种D D、苯是单、双键交替组成的环状结构、苯是单、双键交替组成的环状结构B、C练习练习