[理学]第二章饱和烃.ppt

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1、基本内容和重点要求 烷烃及环烷烃的通式和系统命名法 烷烃及环烷烃的结构 烷烃的构象异构 烷烃及环烷烃的化学性质及卤代反应机理返回 重点掌握烷烃及环烷烃的系统命名法、烷烃的构象异构、环己烷及其衍生物的构象，卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。第一节 烷烃一、烷烃的通式、同系列和同系物烷烃是碳原子之间以单键相连，其余的加减均与氢原子相连的化合物。一、饱和烃的通式和构造异构 链烷烃通式：链烷烃通式：CnH2n+2 环烷烃通式：环烷烃通式：CnH2n（单环）（单环） 同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物 构造异构体：分子式相同而原子连接顺序或方式不

2、同构造异构体：分子式相同而原子连接顺序或方式不同构造异构包括碳架异构、官能团位置异构、官能团异构和互变异构 四种类型。（一）甲烷的分子结构甲烷的立体结构甲烷的立体结构球棍模型球棍模型经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，结构，碳原子位于正四面体的中心，4 4个氢原个氢原子分别位于正四面体的子分别位于正四面体的4 4个顶点上。其中，个顶点上。其中，4 4个个C-HC-H键的长度和强度相同，夹角相等键的长度和强度相同，夹角相等( (键角键角10910928)28)。比例模型比例模型1、烷烃的结构、烷烃的结构（1）碳原子轨道的

3、）碳原子轨道的sp3杂化杂化三、饱和烃的结构三、饱和烃的结构2s2p2s2psp3跃 迁sp3杂化每个每个spsp3 3杂化轨道含杂化轨道含1/4 s1/4 s 成分和成分和 3/4 p3/4 p成分成分四个四个sp3sp3杂化轨道为四面体结构杂化轨道为四面体结构两个杂化轨道之间的键角为两个杂化轨道之间的键角为109.5（三）、烷烃中碳原子的成键方式(1)碳原子的原子核外有碳原子的原子核外有6个电子，其外层电个电子，其外层电子排布式子排布式2S22P2.（2）键的形成及其特性键的形成及其特性 原子轨道沿键轴相互交盖，形成的共原子轨道沿键轴相互交盖，形成的共价键称为价键称为键键，饱和烃分子中的共

4、价键，饱和烃分子中的共价键都是都是键键。 -11.73沸点： -0.5 CHCH3CH3CH3异丁烷CH2CH3CH2CH3正丁烷 同分异构体，同分异构现象，构造异构体同分异构体，同分异构现象，构造异构体同系列同系列：通式相同，组成上相差“CH2”及 其整倍数的一系列化合物。同系物同系物：同系列中的各个化合物互为同系物。系差系差：“CH2”称为系差。 (三)烷烃的同分异构现象碳原子可以分为四类：只与一个碳原子直接相连的碳原子成为伯碳原子（一级或1），与两个碳原子直接相连的碳原子成为仲碳原子（二级或2）；与三个碳原子直接相连的称为叔碳原子（三级或3）；与四个碳原子直接相连的碳原子称为季碳原子（四

5、级4）（四）、烷烃分子中碳原子的类型伯、仲、叔、季碳原子伯、仲、叔、季碳原子CCHHHHCCH3CHCH3CH3CH3H1。2。3。4。烷烃分子中碳原子的类型烷烃的命名烷烃的命名 (1) 常见烷基常见烷基CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3(CH3)2CHCH2(CH3)3C(CH3)3CCH2甲基甲基 乙基乙基丙基丙基 异丙基异丙基丁基丁基 仲丁基仲丁基 异丁基异丁基 叔丁基叔丁基新戊基新戊基CH2亚甲基CHCH3亚乙基1,2-亚乙基CH2CH2亚异丙基C(CH3)21,6-亚己基(或六亚甲基)CH2(CH2)4CH2(2) 常见

6、亚烷基常见亚烷基CH2CH2CH2CH3CH3正戊烷异戊烷CHCH3CH2CH3CH3新戊烷CH3CCH3CH3CH32.2.3 普通命名法普通命名法(习惯命名法习惯命名法) 碳原子数用碳原子数用“天干天干”字字甲、乙、丙、丁、戊、己、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二庚、辛、壬、癸和十一、十二等数目字表示。等数目字表示。 用用“正正”、“异异”、“新新”等前缀区别不同的构造异构等前缀区别不同的构造异构体。体。(1) 选取包含支链最多的最长碳链为主链选取包含支链最多的最长碳链为主链CHCHCHCH3CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3CH3(2) 按按“最低系列最低系

7、列”原则编号（距离智联最近的一端）原则编号（距离智联最近的一端）CH3CHCH3CHCHCH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CHCH3CHCH2CH3CHCH3CH32.2.5系统命名法系统命名法1234567123456a依次写出取代基的位次和名称以及主链名称。依次写出取代基的位次和名称以及主链名称。b “次序规则次序规则” “较优较优”取代基后列出取代基后列出 。c相同取代基合并表示。相同取代基合并表示。CH3CH2CH2CH CHCHCH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3(3) 命名命名5-

8、丙基丙基-4-异丙基壬烷异丙基壬烷1 2 3 4 5 6 7 8 93,7-二甲基二甲基-4-乙基壬烷乙基壬烷9 8 7 6 5 4 3 2 1(4) 支链的命名支链的命名CH3CH2CH2CH2CH2CH CH2CCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH310 9 8 7 6 5 4 3 2 12-甲基甲基-5-(1,1-二甲基丙基二甲基丙基)癸烷癸烷练习例例1、命名下列有机化合物、命名下列有机化合物C H3C C H2C H3HC H3C H3CC H3C H3C H3C H3C C H3HC H3三甲基甲烷三甲基甲烷 二甲基乙基甲烷二甲基乙基甲烷 四甲基甲烷四甲基甲烷例例2、下列物质

9、属于同位素的是：、下列物质属于同位素的是：属于同系物的是：属于同系物的是：属于同分异构体的是：属于同分异构体的是：（1）CH3CH3和和CH3CH2CH2CH3（2）CH3CH2CHCH(CH3)CH(CH3)CH3和和CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3（1）（2） 8.下列物质属于同系物的一组是下列物质属于同系物的一组是 （ ） ACH4与与C2H4 B CH3CH=CHCH3 与与 CH3CH2CH2CH3 CC2H6与与C3H8 D O2与与O3 9.下列烷烃的分子式表示的不是纯净物的是下列烷烃的分子式表示的不是纯净物的是 （ ） ACH4 BC3H8 CC5H12 DC7H

10、16CC DC D有同分异构体有同分异构体常见烷烃的球棍模型常见烷烃的球棍模型：乙烷乙烷丁烷丁烷丙烷丙烷异异丁丁烷烷四、饱和烃的化学性质四、饱和烃的化学性质烷烃分子中的烷烃分子中的键键能大，极性小，化学性质稳定。在常温下键键能大，极性小，化学性质稳定。在常温下与强酸、强碱、氧化剂、还原剂都不反应。但稳定性是相对与强酸、强碱、氧化剂、还原剂都不反应。但稳定性是相对的。的。1、自由基取代反应、自由基取代反应（1）卤化反应）卤化反应烷烃和环烷烃分子中的氢原子被卤原子烷烃和环烷烃分子中的氢原子被卤原子取代的反应，称为卤代反应或卤化反应取代的反应，称为卤代反应或卤化反应CH4 Cl2+漫射光CH3Cl

11、Cl2+漫射光漫射光+CH2Cl2 HCl+CHCl3 HCl+CCl4 HClCHCl3 Cl2+CH2Cl2 Cl2+在漫射光或热的作用下，烷烃发生卤代反应：在漫射光或热的作用下，烷烃发生卤代反应：+CH3Cl HCl 100kJ mol-1甲烷的氯化较难停留在一氯化阶段：甲烷的氯化较难停留在一氯化阶段：漫射光不同卤素与烷烃反应的活性顺序：不同卤素与烷烃反应的活性顺序：F2Cl2Br2I22. 氧化反应氧化反应CH4 2O2+燃烧+CO2 2H2O 891 kJ mol-1烷烃在室温下不与氧化剂反应，但可以在空气中燃烧，如果氧气充足，可以完全氧化生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。汽油、柴

12、油的主要成分是不同碳原子数的烷烃混合物，燃烧时放出大量的热量，他们都是重要的燃料。小结小结1、烷烃的通式、同系列和同系物。通式：CnH2n+2；同系列：具有同一通式，且在组成上相差1个或多个CH2基团的一系列化合物。同系列中的各个化合物互为同系物。2、同分异构体：具有相同分子组成，链状结构不同而产生的同分异构现象。3、烷烃的命名（1）选主链。（2）编序号（3）命名。4、烷烃的性质（1）取代反应（2）氧化反应第二节 环烷烃（一）烷烃的分类（一）烷烃的分类环烷烃可根据分子中碳环的数目，分为单环和多环烷烃。通式为：CnH2n。（二）单环烷烃的命名（二）单环烷烃的命名简单环烷烃的命名与烷烃相似，即根据

13、环碳原子的数目，称为环某烷3.1.2 3.1.2 环烷烃的结构环烷烃的结构 简单单环烷烃是多个亚甲基呈环状连接构成的。其结构通常用等边多边形表示，命名与直链烷烃相似： 单环烷烃的异构有构造异构构造异构（环大小、取代基环大小、取代基位置位置）和顺反异构顺反异构（取代基取向取代基取向） 。三元环没有异构体，四元环只有一个异构体，而C5H10的环烃的异构有： 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环庚烷环戊烷 甲基环丁烷 乙基环丙烷 1, 1-二甲基环丙烷 1, 2-二甲基环丙烷环烷烃的命名环烷烃的命名CH3CH3CH31, 3-二甲基环戊烷反-1-甲基-4-异丙基环己烷1,4-二甲基-1-乙基环己烷CH

14、3CH2CH31、简单环烷烃的命名与烷烃相似，即根、简单环烷烃的命名与烷烃相似，即根据环碳原子的数目，称为环某烷。据环碳原子的数目，称为环某烷。2、对于单取代的环烷烃，命名时将取代基的名称写在环烷烃的名称前面。3、多取代的环烷烃则须加以编号。编号时，由小基团所在碳原子编起，沿着距第2个取代基最近的环边依次编号。取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”小的优先列出。有顺反异构时，须标明。 CH3CH3CH31, 3-二甲基环戊烷反-1-甲基-4-异丙基环己烷1,4-二甲基-1-乙基环己烷CH3CH2CH3二、环烷烃的性质（一）取代反应 环烷烃具有开链烷烃的通性环烷烃具有开链烷烃的

15、通性，特别是普特别是普通环和大环烷烃，主要是起自由基取代反通环和大环烷烃，主要是起自由基取代反应，难被氧化。应，难被氧化。 CH3Br2Cl2300光BrClCH3HBrHCl（二）小环烷烃的特性反应（二）小环烷烃的特性反应 1 1、 加成反应加成反应 （1）加氢 H2Ni80CH3CH2CH3H2Ni200CH3CH2CH2CH3H2Pd300CH3CH2CH2CH2CH3难难活性大小顺序：环丙烷环丁烷环戊烷（2）.加卤素Br2/CCl4溴褪色可用于鉴别环烷烃不起加成，而是取代反应+CCl4Br2CH2CH2BrCH2BrCCl4CH2CH2BrCH2CH2BrBr2第三节第三节 烷烃的构象

16、烷烃的构象一、乙烷的构象一、乙烷的构象 由于围绕由于围绕键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式同排列方式。HHHHHHHHHHHHHHHHHH60HHHHHH0重叠式重叠式(顺叠式顺叠式)构象构象交叉式交叉式(反叠式反叠式)构象构象重叠式重叠式(顺叠式顺叠式)构象构象交叉式交叉式(反叠式反叠式)构象构象透视式透视式Newman投影式投影式交叉式构象最稳定，交叉式构象最稳定，重叠式构象最不稳定重叠式构象最不稳定。CH3H3CHHHHCH3HCH3HHHCH3H3CHHHHH3CCH3HHHH二、二、 丁烷的构象丁烷的构象对位交叉式对位交叉式(反

17、错式反错式)部分重叠式部分重叠式(反叠式反叠式)邻位交叉式邻位交叉式(顺错式顺错式)全重叠式全重叠式(顺叠式顺叠式)正丁烷沿正丁烷沿C2和和C3之间的之间的键键轴旋转有四种典型构象。键键轴旋转有四种典型构象。3、环己烷的构象、环己烷的构象环己烷的六个成环碳原子不共平面，环己烷的六个成环碳原子不共平面，C CC CC C键角为键角为109.5109.5，是无张力环。它有椅，是无张力环。它有椅型和船型两种极限构象：型和船型两种极限构象：椅型椅型船型船型(1) 环己烷船型构象环己烷船型构象C2-C3,C5-C6全重叠式全重叠式，存在扭转张力，存在扭转张力，C1和和C4上两氢原子间存在非键张力，上两氢

18、原子间存在非键张力，船式构象不稳定船式构象不稳定(2) 环己烷椅型构象环己烷椅型构象椅型构象不存在扭转张力、非键张力，椅型构象不存在扭转张力、非键张力，是无张力环是无张力环每个碳原子上有一个直立键（每个碳原子上有一个直立键（a键）和键）和一个平伏键（一个平伏键（e键）。键）。aeaeeaaeeaeayaaaaaaeeeeee(3)直立键和平伏键直立键和平伏键(4) 构象的翻转构象的翻转环己烷由一种椅型构象翻转为另一种椅环己烷由一种椅型构象翻转为另一种椅型构象时，原来的型构象时，原来的a键都变为键都变为e键，原来键，原来的的e键都变为键都变为a键。键。4. 取代环己烷的构象取代环己烷的构象（1）

19、一取代环己烷的构象）一取代环己烷的构象C CH H3 3H HH HC CH H3 33 35 5在平衡体系中，在平衡体系中，e 键甲基环己烷占键甲基环己烷占95%，a 键甲基环己烷只占键甲基环己烷只占5%。取代基是取代基是叔丁基叔丁基时，时， 99.9%处于处于e键键1、若有多个取代基、若有多个取代基,往往是往往是 e 键取代基键取代基最多的构象最稳定最多的构象最稳定.2、如果环上有不同的取代基时则体积、如果环上有不同的取代基时则体积大大的取代基在的取代基在 e 键键的构象较稳定。的构象较稳定。 CH3H3CH3CC(CH3)3CH3H3CC(CH3)3Br2加热BrCH2CH2CH2CH2BrBr2加热BrHBr+ Br2CCl4BrCH2CH2CH2Br室温作业课本38-39页，（一）、（二）、（四）大题。小结1、环烷烃的分类、命名与结构。2、环烷烃的性质（1）取代反应；（2）开环反应加氢加卤素；3、烷烃的结构（1）乙烷的构想，（2）丁烷的构想，（3）环己烷的构想。