专题：确定有机化合物的分子式和结构(9页).doc

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1、-专题：确定有机化合物的分子式和结构-第 9 页专题：确定有机化合物的分子式和结构 （第一课时）一、元素分析与相对分子质量的测定（一）元素分析方法【阅读】课本P20 1.元素分析方法思考下列问题：1.如何确定有机化合物中C、H元素的存在？（1）定性分析： （2）定量分析： 参考：（1）定性分析：一般有机物燃烧后各元素对应产物为CCO2，HH2O，即将有机物燃烧的产物,通过无水硫酸铜粉末,变蓝,说明有水,即有氢。其余气体没有刺激性气味通入澄清石灰水,变浑浊,则有碳。（若有机物完全燃烧产物只有CO2和H2O则有机物组成元素可能为C、H或C、H、O。）（2）定量分析：（李比希法）用CuO作氧化剂将仅

2、含C、H元素的有机物氧化，产生的H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前后吸收剂量的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量。2.如何确定有机化合物的分子式？答：根据有机物中各元素的质量分数，求出有机物的实验式，再根据有机物的相对分子质量确定分子式。 【练习1】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）【小结】实验式和分子式的区别：答：实验式又叫最简式,如C2H4,它的实验式(最简式)是CH2,有机物中实验式为CH2的很多，例所有的单烯

3、烃,单环烷烃等都是CH2 。分子式：准确地说,只有分子晶体才存在独立的分子,有分子式。而象离子晶体(如NaOH,NaCl等),原子晶体(如金刚石C,二氧化硅SiO2),这些不能叫分子式,只能叫化学式.因为离子晶体与原子晶体是不存在独立的分子的,它们的化学式只能表示它们的结构单元的化学组成.（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？答：相对分子质量和实验式的式量的比值确定分子式。【总结】确定有机化合物的分子式的方法：【练习2】实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。（二）相对分子质量的测定质谱法【阅读】2.相对

4、分子质量的测定质谱法回答下列问题1.质荷比是什么？2.质谱法的原理：3.如何读谱以确定有机物的相对分子质量？【注意】测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。【随堂检测】21世纪教育网 1. 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是A. 甲醇 B

5、. 甲烷 C. 丙烷 D. 乙烯质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量。2.验证某有机物属于烃，应完成的实验内容属是（ ）A只测定它的C、H比 B只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2C只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值D测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量3.某有机物的结构确定：测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是 。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为 ，分子式为 。4.有A、B两种烃，它们的组成相同，都约含85.7%的碳，烃A对氢气

6、的相对密度是28；烃B式量比空气的平均式量稍小，且实验式与A相同，烃A、B都能使溴的四氯化碳溶液褪色，根据以上实验事实回答问题。（1）推断A、B两烃的化学式。A ；B 。（2）A、B中 （填A、B的结构简式）存在同分异构体，同分异构体的名称是 。（有多少写多少）5. 有机物中含碳40，其余为氧，又知该有机物的相对分子质量是60。求该有机物的分子式。21世纪教育网 6. 燃烧某有机物A ，生成（标准状况）CO2和0.05mol H2O 。该有机物的蒸气对空气的相对密度是，求该有机物的分子式。 【参考答案】1.B 2.D 3. 碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，氧元素质量分数

7、是21.63%，则该物质中碳、氢、氧原子个数之比= 所以其实验式为：C4H10O；故答案为：C4H10O；由质谱图可知，其相对分子质量为74，实验式的式量为74，而12，4+110+16=74，故其分子式为C4H10O，故答案为：74，C4H10O4.(1) C4H8; C2H4(2)CH3CHCHCH3;1丁烯，2丁烯，2-甲基丙烯2H4O22O21世纪教育网 专题：确定有机化合物的分子式和结构 （第二课时）【自学目标】1.初步了解质谱仪、核磁共振仪、红外光谱仪等现代仪器在测定物质结构中的作用2.能够利用红外光谱和核磁共振氢谱来确定有机物的结构式【复习回顾】确定有机化合物的分子式的方法：【知

8、识梳理】二、分子结构的鉴定1.红外光谱【阅读】课本P21 1.红外光谱回答下列问题 (1) 红外光谱原理：（2）作用： 【练习】有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 。COC对称CH2对称CH3【练习】下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称CH321世纪教育网 2.核磁共振氢谱【阅读】课本P22 2.核磁共振氢谱回答下列问题（1）原理：在核磁共振氢谱图中，特征峰的数目反映了有机分子中氢原子化学环境的种类；不同特征峰的强度比（及特征峰的高度比）反映了不同化学环境氢原子的数目比。即：有几个峰说明有几种氢，峰面

9、积之比就是这几种氢的个数比。（2）作用：利用核磁共振仪记录下氢原子在共振下的有关信号绘制的图谱。（用于判断有几种氢）【注意】吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比如：CH3CH2OH有三种类型的氢，图谱上出现三种不同吸收峰，CH3OCH3有一种类型的氢，图谱上只出现一种吸收峰。【练习】1.一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：21世纪教育网 写出该有机物的分子式： 写出该有机物的可能的结构简式： 有四类不同信号峰，有机物分子中有四种不同类型的H。【小结】确定结构式的方法：小结确定有机化合物结构一般过程归纳如下：【随

10、堂检测】1.2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A. HCHO B. CH3OH C . HCOOH D . CH3COOCH32质子核磁共振谱（PMR）是研究有机物结构的重要方法之一。在研究的化合物分子中：所处环境完全相同的氢原子在PMR谱中出现同一种信号峰：如(CH3)2CHCH2CH3在PMR谱中有四种信号峰。又如CH3

11、CHBrCHX存在着如下的两种不同空间结构：因此CH3CHBrCHX的PMR谱上会出现氢原子的 种不同信号峰。3.某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为46。取该有机化合物样品 ，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重和。21世纪教育网 （1）试求该有机化合物的分子式。（2）若该有机化合物的1H核磁共振谱图如下图所示，请写出该有机化合物的结构简式。2【参考答案】1.A 2. 2 3.（1）C2H6O （2）CH3-O-CH3专题：确定有机化合物的分子式和结构（巩固练习）考点1： 有机物分子式的确定例1某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳

12、的物质的量之比为11，由此可以得出的结论是()A该有机物中C、H、O的原子个数比为123B分子中C、H的原子个数比为12C有机物中必定含氧D有机物中必定不含氧变式训练1：某有机物A 3.0 g，完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，求该有机物的分子式；若此有机物为醇类，写出其结构简式。变式训练2：标准状况下，1.68 L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15.0 g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3 g，(1)计算燃烧产物中水的质量。(2)若原气体是单一气体，通过计算推断它的

13、分子式。(3)若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分子式(只要求写出一组)。考点2： 有机物结构式的确定例2分子式为C2H4O2的结构可能有和两种，为对其结构进行物理方法鉴定，可用_或_。(1)若为，则红外光谱中应该有_个振动吸收；核磁共振氢谱中应有_个峰。(2)若为，则红外光谱中有_个振动吸收；核磁共振氢谱中应有_个峰。变式训练3为了测定某有机物A的结构，做如下实验：将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是12

14、3。试回答下列问题：图一图二(1)有机物A的相对分子质量是_。(2)有机物A的实验式是_。(3)能否根据A的实验式确实A的分子式_(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是_，若不能，请说明原因_。教育网 专题：确定有机化合物的分子式和结构（巩固练习）参考答案考点1： 有机物分子式的确定例1：B 变式训练1某有机物A g，完全燃烧后生成 g水和 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，求该有机物的分子式；若此有机物为醇类，写出其结构简式。答案C3H8OCH3CH2CH2OH解析(1)求有机物A的相对分子质量：Mr(A)30260。(2)求有机物A中各元素的质量：m(

15、C)12 gmol1 g。m(H)21 gmol10.4 g。因m(C)m(H)2.2 g3.0 g，则有机物A中含有O元素，其质量为m(O)3.0 g2.2 g0.8 g。(3)求有机物A的实验式：n(C)n(H)n(O)381。则有机物A的实验式为C3H8O。(4)求有机物A的分子式：由(C3H8O)n60，可得n1。故有机物A的分子式为C3H8O。(5)确定结构简式CH3CH2CH2OH有机物是否含氧元素的求算方法根据有机物燃烧后的产物的性质和质量可判断有机物的元素组成，求出有机物的分子式。一般有机物燃烧后的产物为CO2和H2O，通过相关的有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构式。如能

16、使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有CC，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。可以确定CO2和H2O的质量，进而求得有机物中C和H的质量m(C)m(CO2)，m(H)m(H2O)。若m(有机物)m(C)m(H)，则说明有机物中只含C和H两种元素。若m(有机物)m(C)m(H)，且完全燃烧只生成CO2和H2O，则说明有机物含有C、H、O三种元素，其中m(O)m(有机物)m(C)m(H)。 变式训练2 标准状况下， L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为 g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重 g，(1)计算

17、燃烧产物中水的质量。(2)若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。(3)若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分子式(只要求写出一组)。答案(1)2.7 g(2)C2H4(3)C4H6和H2(或“C3H8和CO”、“C3H6和CH2O”等)解析(1)m(CO2)44 gmol16.6 g，m(CO2H2O)9.3 g，m(H2O)9.3 g6.6 g2.7 g(2)n(CO2)0.15 mol，n(H2O)0.15 mol分子中的碳原子和氢原子的个数比为12n(无色可燃气体) mol，分子中碳原子数2分子中氢原子数224，所以该气体的分子式是C2H4。(1)

18、 因为单一气体为C2H4，现为等物质的量的两种气体的混合物，所以在2 mol混合气体中，应含有4 mol碳原子、8 mol氢原子，这两种气体可能是C4H6和H2(或“C3H8和CO”、“C3H6和CH2O”等)。考点2： 有机物结构式的确定例2答案红外光谱法核磁共振氢谱法(1)42(2)32解析鉴定有机物分子结构可用红外光谱法或核磁共振氢谱法。(1)中有CH键、C=O键、CO键、OH键四个振动吸收；有“CH3”、“OH”两类氢，应有两个峰。同理(2)中有CH、C=O、CO三个振动吸收；有两个峰。 用红外光谱照射有机物可表明化学键或官能团的种类。从核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子中有几种不同类

19、型的氢原子及它们的数目。变式训练3(1)有机物A的相对分子质量是_。(2)有机物A的实验式是_。(3)能否根据A的实验式确实A的分子式_(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是_，若不能，请说明原因_。答案(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O解析(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量也是46。(2)在 g该有机物中，n molm mol12 gmol1 gn(H)20.3 molm(H)0.3 mol1 gmol10.3 gm(O)2.3 g1.2 g0.3 g0.8 gn(O)0.05 mol所以n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.3 mol0.05 mol261，A的实验式是C2H6O。(3)因为实验式是C2H6O的有机物中，氢原子数已经达到饱和，所以其实验式即为分子式。