高中化学选修五笔记按章节详解.doc

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1、选修五局部第一章 认识有机化合物第一节 有机化合物分类一、有机物和无机物区分有机物含义1、旧义：含碳元素化合物碳氧化物、碳酸以及碳酸盐金属碳化物、氰化物除外2、新义：以碳原子为主要骨架化合物二 、有机物分类1、按碳原子骨架区分1链状化合物：分子中碳原子连接成链例如：丁烷CH3-CH2-CH2-CH3、乙醇CH3-CH2-OH、乙酸CH3-COOH等2环状化合物：分子中碳原子连接成环a、脂环化合物：如环己烷 、环戊烷 ，分子中不含有苯环b、芳香化合物：如苯 、苯甲酸 分子中只含有一个苯环2、按官能团分类1官能团：决定化合物特殊性质原子或原子团2烃：只含有碳、氢元素有机化合物，如：烷烃、烯烃、炔烃

2、、芳香烃3烃衍生物：烃分子里氢原子被其他原子或原子团所取代而形成一系列新化合物a、卤代烃：烃分子中氢原子被卤族原子取代而形成化合物b、烃含氧衍生物：烃分子中氢原子被含氧原子官能团所取代而形成化合物4常见官能团 *碳碳双键羟基OH酯基碳碳三键醛基醚键卤族原子Cl羧基羰基5官能团和根(离子)、基区别*a、基与官能团基：有机物分子里含有原子或原子团。官能团：决定化合物特殊性质原子或原子团。两者关系：“官能团属于“基, 但“基不一定是“官能团。b、基与根类别基根实例羟基氢氧根区别电子式电性电中性带一个单位负电荷存在有机化合物无机化合物电子数9106常见有机物主要类别、官能团和代表物质* 第二节 有机化

3、合物构造特点一、有机化合物中碳原子成键特点1、碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键，碳碳之间结合方式有单键、双键或三键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物构造复杂，数量庞大。2、单键甲烷分子构造CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点正四面体构造甲烷电子式 甲烷构造式 甲烷分子构造示意图在甲烷分子中，4个碳氢键是等同，碳原子4个价键之间夹角(键角)彼此相等，都是10928。4个碳氢键键长都是1010 m。经测定，CH键键能是413.4 kJmol13、不饱和键1不饱和键：未与其他原子形

4、成共价键电子对，常见有双键、三键2不饱和度：与烷烃相比，碳原子缺少碳氢单键程度也可理解为缺氢程度3不饱和度计算*a、烃CxHy不饱和度计算与碳原子以单键直连卤族原子或无碳基视为氢原子b、根据构造计算一个双键或环相当于一个不饱和度一个三键相当于两个不饱和度一个碳氧双键相当于一个不饱和度二 、有机化合物同分异构现象1、同分异构化合物具有一样分子式，但具有不同构造现象叫做同分异构。具有同分异构现象化合物互称为同分异构体。它是有机物种类繁多重要原因之一。同分异构体之间转化是化学变化。同分异构体特点是分子式一样，构造不同，性质不同2、同分异构类别1碳链异构：由于碳链骨架不同引起同分异构书写方法减碳法：主

5、链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，苯环排布邻、间、对例如：C6H14同分异构体书写注意：从母体取下碳原子数不得多于母链所剩局部2位置异构：由官能团位置不同引起同分异构3官能团异构：由于具有不同官能团引起同分异构4空间异构手性异构由于具有空间四面体构造、互为镜像引起同分异构3、常见异类异构具有一样C原子数异类异构有：a、烯烃与环烷烃(CnH2n)b、炔烃、二烯烃和环烯烃(CnH2n-2)c、苯同系物、二炔烃和四烯烃等(CnH2n-6) d、饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(CnH2n+2O) e、饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO) f、饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等(CnH

6、2nO2) g、苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O) h、氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2) 三 、有机化合物分子构造表示方法1、有机物构造各种表示方法种类实例含义化学式乙烯C2H4、戊烷C5H12用元素符号表示物质分子组成式子，可反映出一个分子中原子种类和数目最简式(实验式)乙烷CH3、烯烃CH2表示物质组成各元素原子最简整数比式子，由最简式可求最简式量电子式乙烯用“或“表示电子，表示分子中各原子最外层电子成键情况式子球棍模型乙烯小球表示原子，短棍表示共价键，用于表示分子空间构造(立体形状)比例模型乙烯用不同体积小球表示不同原子大小，用于表示分子中各原子相对大小及结合顺序构

7、造式乙烯具有化学式所能表示意义，能反映物质构造；能完整地表示出有机物分子中每个原子成键情况式子，但不表示空间构造构造简式乙醇CH3CH2OH构造式简便写法，着重突出官能团键线式乙酸表示有机化合物分子构造，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连基团，图式中每个拐点和终点均表示一个碳原子书写构造简式时要注意：a、表示原子间形成单键“可以省略； b、CC、CC中“、“不能省略，但是醛基、羧基那么可进一步简写为CHO、COOH。2、有机物分子共线共面1共线需要碳碳三键，三键与其周围原子形成共线构造2共面需要碳碳双键，双键与其周围原子形成共面构造3、同与不同“一样内容“不同内容适用范围同系物构造相似、化学性

8、质相似、分子通式一样分子式不同、物理性质不完全一样有机物化合物同分异构体分子式一样构造不同，物理性质不完全一样，不同类时化学性质不同有机物化合物同素异形体组成元素一样分子内原子个数不同、构造不同无机单质同位素质子数一样，化学性质一样中子数不同，质量数不同，物理性质有差异原子同种物质组成、构造、性质都一样分子式、构造式形式及状态可能不同无机物或有机物第三节 有机化合物命名一、链状有机物命名1、烷烃命名1烷基认识烃分子失去一个氢原子所剩余原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余原子团就叫烷基，用“R表示。2烃基同分异构碳数较多烷烃，失去不同位置氢原子所形成烃基有所不同，呈现同分异构现象例如：丙烷失去

9、末端碳原子上氢CH2CH2CH3，和中间碳原子上氢原子所形成烃基 不同3烷烃习惯命名法普通命名法根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上用数字来表示。戊烷三种异构体，可用“正戊烷、“异戊烷、“新戊烷来区别，这种命名方法叫习惯命名法。4烷烃系统命名法a、选主链选择包含碳原子数最多碳链作为主链，将支链视为H原子，所得烷烃即为母体，碳链等长，要选支链多为主链b、编序号，定支链以靠近支链一端为起点，将主链中碳原子用阿拉伯数字编号，以确定支链位置，靠支链最近一端开场编号；靠近简单支链一端开场编号；从使各支链编号和为最小一端开场编号c

10、、写名称在写名称时，需要使用短横线“、逗号“，等符号把支链位置、支链名称以及母体名称等联系在一起。一般情况下，阿拉伯数字与中文文字之间用“隔开；当具有几个一样支链时，那么将这些支链合并表示，在支链名称前加上“二、“三等表示支链个数；表示支链位置阿拉伯数字之间用“，间隔开；假设有多种支链，那么按照支链由简到繁顺序先后列出。例： 系统命名为：3,4,6三甲基辛烷2,4二甲基3乙基己烷 构造式为2、烯烃、炔烃系统命名烷烃相似，即坚持最长、最多、最近、最简、最小原那么，但不同点是主链必须含有双键或三键1选主链：选择包含双键或三键最长碳链作主链，称为“某烯或“某炔。2编号定位：从距双键或三键最近一端给主

11、链上碳原子依次编号定位。3写名称：用阿拉伯数字标明双键或三键位置，用二、三等标明双键或三键个数。如：CH2CHCH2CH3 名称：1丁烯 名称：2甲基2,4己二烯 名称：4甲基1戊炔二 、苯同系物命名1、苯同系物特征1只含有一个苯环。2侧链均为饱和烷烃基。2、苯同系物命名苯同系物命名是以苯环为母体，侧链为取代基。1习惯命名法如 称为甲苯， 称为乙苯。二甲苯有三种同分异构体 名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。2系统命名法以苯环为主体，将苯环上支链所在碳编号，原那么为：使所有支链所在碳原子编号之和最小，命名原那么：与链状化合物相一样第四节 研究有机化合物一般步骤和方法一、别离、提纯主要方法：

12、1、蒸馏1蒸馏是别离、提纯液态有机物常用方法。2适用条件：a、有机物热稳定性较强；b、有机物与杂质沸点相差较大(一般相差大于30 )。2、重结晶1将进展溶解或而后又重新从溶液或熔体里析出晶体过程称之为重结晶 2重结晶原理就是利用被提纯物质与杂质在某溶剂中溶解度不同将它们别离，从而到达纯化目。3主要步骤：a、溶解将样品溶于适当溶剂中，制成饱和溶液。b、热过滤利用热过滤装置，除去不溶性杂质。c、冷却使结晶析出，可溶性杂质仍留在母液中。d、抽滤将结晶与母液别离。注意：晶体经过洗涤、枯燥后测熔点，如纯度不符合要求，可重复上面操作直到满意为止。4溶剂选取原那么a、不与被提纯物质发生反响。b、被提纯物在高

13、温溶解度较大，在室温或低温溶解度较小。c、杂质在热溶剂中不溶或难溶过滤除去，或者在冷溶剂中易溶留在母液中别离。d、易挥发，易与晶体别离。e、能得到较好晶体。f、环境友好,价廉易得。3、萃取与分液1萃取包括液液萃取和固液萃取。液液萃取原理是：利用有机物在两种互不相溶溶剂中溶解性不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中过程。固液萃取原理是：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物过程。2分液：利用互不相溶液体密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。3操作方法：混合振荡；静置分层；分液4、色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同，别离、提纯有机物，这种方法就是色谱法。常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氯

14、化铝、活性炭等。二 、有机物分子构造确定1、元素分析 定性分析：用化学方法鉴定有机物分子元素组成，如燃烧后CCO2，HH2O，ClHCl。 定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单有机物，并测定各产物量，从而推算出各组成元素质量分数。 实验式：表示有机物分子所含元素原子最简单整数比。1实验方法 a、李比希氧化产物吸收法 用CuO将仅含C、H、O元素有机物氧化，氧化后产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，分别称出吸收前后吸收剂质量，计算出碳、氢原子在分子中含量，其余为氧原子含量。 b、现代元素分析法 数据处理 碳、氢、氧在某有机物中原子个数比：元素分析只能确定组成分子各原子最

15、简单整数比2相对分子质量测定质谱法1原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子具有不同相对质量，它们在磁场作用下，到达检测器时间将因质量不同而有先后，其结果被记录为质谱图。 2质荷比：分子离子与碎片离子相对质量与其电荷比值。 由右图可看出，质荷比最大数据是46，这就表示了未知物质A相对分子质量。3、红外光谱 在有机物分子中，组成化学键或官能团原子处于不断振动状态，其振动频率与红外光振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中化学键或官能团可发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得

16、分子中含有何种化学键或官能团信息。例如：上面提到未知物A红外光谱图(如下列图)上发现有OH键、CH键和CO键振动吸收。因此，可以初步推测该未知物A是含羟基化合物，构造简式可写为C2H5OH。4、核磁共振氢谱 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境中氢原子因产生共振时吸收频率不同，在谱图上出现位置也不同，且吸收峰面积与氢原子数成正比。从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型氢原子及它们数目。 未知物A(C2H5OH)核磁共振氢谱有三个峰(如图1)，峰面积之比是123，它们分别为羟基一个氢原子、亚

17、甲基(CH2)上两个氢原子和甲基上三个氢原子吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中六个氢原子均处于一样化学环境，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰(如图2)。5、各类分析方法作用第二章 烃和卤代烃第一节 脂肪烃一、烷烃1、根本概念1通式：CnH2n+22不饱和度：0高中阶段主要研究链状烷烃3代表物质：甲烷CH42、甲烷1物理性质：无色，气体，无味，密度比空气小，难溶于水，无毒 烷烃中碳原子数大于等于4时，烷烃为液态或固态2根本构造：构造式： 电子式： 空间构型：正四面体3制取方法：使用无水醋酸钠和碱石灰共热制取CH3COONa+NaOH CH4+Na2CO34化学性质：比拟稳定，与高锰酸钾、强酸、

18、强碱等不反响a、与氧气反响燃烧、氧化反响CH4+2O2 CO2+2H2O现象：淡蓝色火焰，无烟延伸：I、烷烃燃烧通式II、氧化反响有机范围使有机物得到氧原子或者失去氢原子反响称为氧化反响b、与氯气反响取代反响，光照条件有机物中原子或原子团被其他原子或原子团替换反响烷烃或烷基上氢原子发生取代反响条件一般为光照CH4+Cl2 CH3Clg+HClg 第一步反响CH3Cl+Cl2 CH2Cl2l+HClg 第二步反响CH2Cl2+Cl2 CHCl3l+HClg 第三步反响CHCl3+Cl2 CCl4l+HClg 第四步反响现象：无色气体逐渐形成油状液滴，由于溶有局部氯气，液滴略呈黄绿色二 、烯烃1、

19、根本概念1通式：CnH2n 实验式：CH22不饱和度：1单烯烃，只含有一个双键3代表物质：乙烯 CH2=CH22、乙烯1物理性质：无色，气体，稍有气味，密度比空气小，难溶于水2根本构造：构造式： 电子式： 构造简式：CH2=CH2 空间构型：六个原子共面构造3化学性质a、氧化反响 i、CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O 有黑烟 ii、可使酸性高锰酸钾溶液褪色延伸：烯烃燃烧通式b、与Cl2、Br2、HCl、H2O反响加成反响有机物通过获得氢原子方式使三键或双键转变为双键或单键反响称为加成反响CH2=CH2+Cl2 CH2ClCH2Cl CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2BrCH2=

20、CH2+HCl CH2ClCH3CH2=CH2+H2O CH3CH2OH共轭二烯加成方式1、CH2=CH-CH=CH2+Cl2CH2ClCH=CHCH2Cl方式2、CH2=CH-CH=CH2+Cl2CH2ClCHClCH=CH2完全加成：CH2=CH-CH=CH2+2Cl2CH2ClCHClCHClCH2Clc、加聚反响nCH2CH2 CH2CH2n聚乙烯加聚反响：有机物通过双键或三键转变单键或双键方式，使小分子聚合形成大分子反响4制取方法：乙醇和浓硫酸共热制取乙烯CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 温度控制在170，浓硫酸催化操作关键：由于反响物在140时会生成乙醚CH3CH2OCH2

21、CH3，所以加热时应迅速，使反响物温度尽快到达170产物验证：需要预先出去混有乙醇蒸汽、SO2等杂质，试剂一般选用NaOH溶液，除杂后将气体通入酸性高锰酸钾溶液，如高锰酸钾褪色，那么证明生成了乙烯三 、烷烃、烯烃性质比拟1、物理性质递变规律 随着碳原子数增多： 1状态：由气态到液态，再到固态。 2溶解性：都不易溶于水，易溶于有机溶剂。 3熔、沸点：熔、沸点逐渐升高。4密度逐渐增大。2、化学性质烃类别代表物质主要化学性质烷烃甲烷取代：与卤族单质在光照条件下反响氧化：空气或氧气中燃烧烯烃乙烯加成：与H2、X2、HX或水反响氧化：空气或氧气中燃烧四 、烯烃顺反异构1、烯烃同分异构体烯烃存在同分异构现

22、象：碳链异构、位置异构、官能团异构、顺反异构2、顺反异构由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间排列方式不同而产生异构现象称为顺反异构。两个一样原子或原子团排列在双键同一侧称为顺式构造；两个一样原子或原子团排列在双键两侧称为反式异构。如：顺2丁烯 名称：反2丁烯五 、炔烃1、根本概念1通式：CnH2n22不饱和度：2单炔烃，只含有一个三键3代表物质：乙炔CHCH2、乙炔1根本构造：构造式：HCCH 电子式： 构造简式：CHCH 空间构型：四个原子共线构造2物理性质：无色，气体，带有特殊气味，难溶于水，密度比空气小3化学性质a、氧化反响2CHCH+5O2 4CO2+2H2O燃烧，有浓烟

23、可使酸性高锰酸钾溶液褪色延伸：炔烃燃烧通式b、加成反响i、与氢气加成CHCH+H2 CH2=CH2CHCH+2H2 CH3CH3ii、与氯气加成CHCH+Cl2 CHCl=CHClCHCH+2Cl2 CHCl2CHCl2iii、与氯化氢加成CHCH+HCl CH2=CHClCHCH+2HCl CH3CHCl2情况1CHCH+2HCl CH2ClCH2Cl情况2iv与水加成CHCH+H2O CH2=CHOHCHCH+2H2O CH3CH(OH)2 CH3CHO+H2O情况1CHCH+2H2O HOCH2CH2OH情况2c、加聚反响i、单独加聚nCHCH CH=CHn ii、聚氯乙烯形成CHCH+

24、HCl CH2=CHClnCH2=CHCl 4制取方法a、反响原理：电石与水混合反响制得CaC2+2H2O CHCH+Ca(OH)2由于电石与水反响剧烈，为控制反响平稳发生，所以采用食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流速度；碳化钙与水反响剧烈了、且大量放热，另外生成物之一消石灰在始终呈糊状，极易堵塞孔洞、管口，所以该反响不适宜用启普发生器进展b、除杂、产物检验除杂：由于电石中常混有硫化钙、磷化钙等杂志，所以制得乙炔中常常混有硫化氢、磷化氢杂质，一般选用浓NaOH溶液或硫酸铜溶液除杂检验：将除杂后气体通入修水或者酸性高锰酸钾，假设溶液褪色，证明生成物为乙炔六 、脂肪烃来源及其应用1、脂肪烃来源及其

25、应用脂肪烃来源有石油、天然气、煤等。石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较大烷烃；石油催化裂化及裂解可以得到较多轻质油和气态烯烃，气态烯烃是最根本化工原料；而催化重整是获得芳香烃主要途径。煤焦油分馏可以获得各种芳香烃；煤直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。2、比拟两种化学工艺：分馏与催化裂化石油分馏是利用石油中各组分沸点不同而加以别离技术。分为常压分馏和减压分馏 石油催化裂化是将重油成分(如石油)在催化剂存在下，在460520 及100200 kPa压强下，长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃，从而大大提高汽油产量，如C16H34C8H18

26、C8H16。拓展：烃燃烧规律烃燃烧通式：1、等物质量烃完全燃烧耗氧量决定于。2、在同温同压下，1体积气态烃完全燃烧生成x体积CO2。当为混合烃时，假设x2，那么必含甲烷。3、等质量烃完全燃烧时，因1 mol C耗O2 1 mol，4 mol H耗O2 1 mol，故质量一样烃，H%越高，耗氧量越多，生成水越多，CO2越少。4、实验式一样有机物，不管以何种比例混合，只要混合物总质量一定，完全燃烧后生成CO2和H2O及其耗氧量也一定相等。5、同温同压下1体积气态烃完全燃烧前后体积变化规律1当水为液态时，必为体积缩小反响2当水为气态时：由此可知，体积变化与水状态和氢原子个数有关,而与碳原子个数无关。

27、特别注意CH4、C2H4、C3H4及平均组成为CxH4气态烃完全燃烧，水为气态时，为等体反响。补充：常见脂肪烃分子构造和性质比拟1、含碳量比拟 1含碳量最低(或含氢最高)烃是甲烷, 烯烃含碳量均为85.7%， 含碳量最高是乙炔。 2随碳原子增多，烷烃含碳量逐渐升高，炔烃含碳量逐渐降低，二者极限含量均为85.7%。3甲烷含碳量低，燃烧时火焰为淡蓝色，燃烧充分；而乙烯、乙炔含碳量较高，燃烧时火焰明亮，且有黑烟，乙炔燃烧火焰更明亮，烟更浓，燃烧不充分。(利用燃烧现象可以鉴别甲烷、乙烯、乙炔)2、脂肪烃分子几种空间构型 1甲烷型：正四面体，但凡碳原子与四个原子形成四个共价键时空间构造都是四面体，五个原

28、子中最多三个原子共面。 2乙烯型：平面构造，但凡位于乙烯构造上六个原子共平面。3乙炔型：直线构造，但凡位于乙炔构造上四个原子共直线。3、构造和性质比拟乙烷乙烯乙炔分子式C2H6C2H4C2H2构造式HCCH分子构造碳原子饱和碳原子未饱和，平面型分子碳原子未饱和，直线型分子活动性稳定活泼活泼取代反响卤代加成反响与H2、X2、HX、H2O等发生加成与H2、X2、HX、H2O等发生加成加聚反响能发生能发生氧化反响不能使KMnO4H+褪色不能使KMnO4H+褪色不能使KMnO4H+褪色火焰比拟明亮火焰明亮，带黑烟火焰明亮，带浓烟鉴别溴水或KMnO4H+不褪色溴水或KMnO4H+褪色溴水或KMnO4H+

29、褪色第二节 芳香烃一、芳香烃1、定义：构造上由苯环和烷基组成烃叫做芳香烃，包含苯2、苯同系物：只含有一个苯环芳香烃，不含苯 芳香烃包含苯同系物3、苯同系物根本概念通式：CnH2n-6构造特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯同系物：甲苯二、苯1、根本构造化学式：C6H6 构造简式： 凯库勒式 或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1氧化反响2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 带浓烟2取代反响a、与液溴反响：需要参加少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯溴代 +Br2 +HBr b、与浓硝酸反响硝化反响反响需要浓硫酸催化和吸水 +HONO2 +H2O 3加成反响苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷 +3H2 三 、甲苯1、根本构造化学式：C7H8，构造简式：不饱和度：42、物理性质无色，液体，无味，密度比水小，难溶于水，有毒3、化学性质1氧化反响