高中有机化学推断题专题复习.doc

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1、高考化学有机推断专题复习一、考纲要求:有机化学根底局部 1以一些典型烃类化合物为例，了解有机化合物根本碳架构造。掌握各类烃烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃中各种碳碳键、碳氢键性质和主要化学反响。 2以一些典型烃类衍生物乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等为例，了解官能团在化合物中作用。掌握各主要官能团性质和主要化学反响。 3通过上述各类化合物化学反响，掌握有机反响主要类型。 4综合应用各类化合物不同性质，进展区别、鉴定、别离、提纯或推导未知物构造简式。组合多个化合物化学反响，合成具有指定构造简式产物。 二、有机推断题题型分析及面临主要问题1、出题一般形式是推导

2、有机物构造，写同分异构体、化学方程式、反响类型及判断物质性质。2、提供条件一般有两类，一类是有机物性质及相互关系(也可能有数据)；另一类那么通过化学计算(也告诉一些物质性质)进展推断。3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心转化和性质来考察。5、面临主要问题1、要查缺补漏哪些方面根底知识？如：掌握以官能团为中心知识构造、掌握各类有机物间转化关系、梳理“题眼，夯实根底2、解题根本分析思路是什么？3、逐步学会哪些解题技能技巧？ 4、要积累哪些方面解题经历？三、有机推断题解题思路解有机推断题，主要是确定官能

3、团种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物性质以及有机物间相互转化网络，在熟练掌握根底知识前提下，要把握以下三个推断关键：1、审清题意 分析题意、弄清题目来龙去脉，掌握意图2、用足信息 准确获取信息，并迁移应用 3、积极思考 判断合理，综合推断根据以上思维判断，从中抓住问题突破口，即抓住特征条件特殊性质或特征反响)。但有机物特征条件并非都有，因此还应抓住题给关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间联系，类别条件可给出物质范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断物质范围，形成了解题知识构造，而且几个关系条件和类别条件组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正

4、推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面检查，验证结论是否符合题意。四、有机推断题突破口解题突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊现象、反响、性质、用途或反响条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生以下转化： 有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为一样状况下H2密度43倍，E能与NaOH溶液反响，F转化为G时，产物只有一种构造，且G能使溴水褪色。现有以下图所示转化关系：答复以下问题： 1写出以下所属反响根本类型： ， 。 2写出A、B构造简式：A ，B 。 3写

5、出以下化学方程式： 反响 。 反响 。答案：1消去反响；加成反响； 2CH3COOCH CH2；3催化剂|OOCCH3nCH3COOCH CH2 CHCH2 n：题眼归纳反响条件条件1光 照 这是烷烃和烷基中氢被取代反响条件。如：烷烃取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基取代；不饱和烃中烷基取代。浓H2SO4170 条件2 这是乙醇脱水生成乙烯反响条件。催化剂Ni条件3 或 为不饱和键加氢反响条件，包括：-C=C-、-C=O、-CC-加成。浓H2SO4 条件4 是醇消去H2O生成烯烃或炔烃；醇分子间脱水生成醚反响；酯化反响反响条件。NaOH条件5 是卤代烃水解生成醇；酯类水解反响条件。NaOH醇溶

6、液条件6 是卤代烃消去HX生成不饱和烃反响条件。稀H2SO4条件7 是酯类水解包括油脂酸性水解；糖类水解 O Cu或Ag条件8 或 是醇氧化条件。溴CCl4溶液溴水条件9 或 是不饱和烃加成反响条件。KMnO4(H+)或 O 条件10 是苯同系物侧链氧化反响条件侧链烃基被氧化成-COOH。条件11显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制CuOH2悬浊液反响现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液那么有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液那么有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现那么有醛基存在。小练习 当反响条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为填某类物质有机反响，下同 当反响条件为NaOH水溶液并

7、加热时，通常为 当反响条件为浓H2SO4并加热时，通常为 当反响条件为稀酸并加热时，通常为 当反响条件为催化剂并有氧气参加时，通常是 当反响条件为催化剂存在下加氢反响时，通常为 当反响条件为光照且与X2反响时，通常是X2与 而当反响条件为催化剂存在且与X2反响时，通常为 Br BrA反响反响反响溴水反响CH3CH2CCH2CH3CH3CH3CH2CCOOHOH氧化反响 CH2CH2ClBC氧化反响D(分子式为C5H8O2且含两个甲基)E反响F(惕各酸苯乙酯)2、惕各酸苯乙酯C13H16O2广泛用作香精调香剂。为了合成该物质，某实验室科技人员设计了以下合成路线：试答复以下问题：(1)A构造简式为

8、 ；F构造简式为 。(2)反响中另加试剂是 ；反响一般条件是 。(3)反响化学方程式为 。(4)上述合成路线中属于取代反响是 (填编号)。答案：CH3CH2CCH2CH3(1) 试写出：A构造简式 ；2分F构造简式 (2) 反响中另加试剂是 氢氧化钠水溶液 ；反响一般条件是 浓硫酸，加热 。(3) 试写出反响化学方程式：CH32CH3CH2CCH2OH + O2OH催化剂加热CH32CH3CH2CCHO + 2H2OOH 3分 。(4) 上述合成路线中属于取代反响是 (填编号)3分。：题眼归纳物质性质1、能使溴水褪色有机物通常含有“CC、“CC或“CHO。2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色有机物通常

9、含有“CC或“CC、“CHO或为“苯同系物、醇类、酚类。3、能发生加成反响有机物通常含有“CC、“CC、“CHO或“苯环，其中“CHO和“苯环只能与H2发生加成反响。4、能发生银镜反响或能与新制Cu(OH)2悬浊液反响有机物必含有“CHO。5、能与钠反响放出H2有机物必含有“OH、“COOH。6、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反响放出CO2或使石蕊试液变红有机物中必含有-COOH。7、能发生消去反响有机物为醇或卤代烃。8、能发生水解反响有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。9、遇FeCl3溶液显紫色有机物必含有酚羟基。10、能发生连续氧化有机物是伯醇或乙烯，即具有“CH2OH醇。比方有机物A能发

10、生如下反响：ABC，那么A应是具有“CH2OH醇，B就是醛，C应是酸。11、参加浓溴水出现白色沉淀有机物含有酚羟基 、遇碘变蓝有机物为淀粉 遇浓硝酸变黄有机物为蛋白质：题眼归纳物质转化O2O2O2O21、直线型转化：与同一物质反响醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸加H2加H2炔烃 烯烃 烷烃 2、穿插型转化蛋白质氨基酸二肽淀粉葡萄糖麦芽糖醇酯羧酸醛卤代烃烯烃醇 ：题眼归纳数据信息1、根据与H2加成时所消耗H2物质量进展突破：1molCC加成时需 molH2， molHX，1molCC完全加成时需 molH2，1molCHO加成时需 molH2，而1mol苯环加成时需 molH2。2、11molOH

11、或1molCOOH与活泼金属反响放出 molH23、1molCOOH与碳酸氢钠溶液反响放出 molCO24、1mol一元醇与足量乙酸反响生成1mol酯时，其相对分子质量将增加 1mol二元醇与足量乙酸反响生成酯时，其相对分子质量将增加 1mol一元酸与足量乙醇反响生成1mol酯时，其相对分子质量将增加 1mol二元酸与足量乙醇反响生成酯时，其相对分子质量将增加 5、1mol某酯A发生水解反响生成B和乙酸时，假设A与B相对分子质量相差42，那么生成 mol乙酸，6、由CHO变为COOH时，相对分子质量将增加 7、分子中与饱和链烃相比，假设每少2个氢原子那么，分子中可能含 五、知识要点归纳1、由反

12、响条件确定官能团 ：反响条件可能官能团浓硫酸醇消去醇羟基酯化反响含有羟基、羧基稀硫酸酯水解含有酯基 二糖、多糖水解 酸化NaOH水溶液卤代烃水解 酯水解 NaOH醇溶液卤代烃消去XH2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基 CH2OH、CHOHCl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基2、根据反响物性质确定官能团 :反响条件可能官能团能与NaHCO3反响羧基能与Na2CO3反响羧基、酚羟基 能与Na反响羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反响产生银镜醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 溶解醛基 假设溶解那么含COOH使溴水褪色-CC-、-C

13、C-或CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色-C=C-、-CC-、酚类或CHO、苯同系物AB氧化氧化CA是醇CH2OH 3、根据反响类型来推断官能团：反响类型可能官能团加成反响CC、CC、CHO、羰基、苯环 加聚反响CC、CC酯化反响羟基或羧基水解反响X、酯基、肽键 、多糖等单一物质能发生缩聚反响分子中同时含有羟基和羧基六、注意问题1官能团引入: 官能团引入：引入官能团有关反响羟基-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯水解,葡萄糖分解卤素原子X烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代)碳碳双键C=C某些醇或卤代烃消去，炔烃加氢醛基-CHO某些

14、醇(CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，炔水化羧基-COOH醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯同系物被强氧化剂氧化)酯基-COO-酯化反响其中苯环上引入基团方法： 2、有机合成中成环反响类型方式酯成环COO二元酸和二元醇酯化成环酸醇酯化成环醚键成环 O 二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯【例题分析】：例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。根据以下框图，答复以下问题：(1)B和C均为有支链有机化合物，B构造简式为_；C在浓硫酸作用下加热反响只能生成一种烯烃D，D构造简式为_。(2)G能发生银镜反响，也能使溴四氯化碳

15、溶液褪色，那么G构造简式为_。(3) 化学方程式是_。 化学方程式是_。(4)反响类型是_，反响类型是_，反响类型是_。(5)与H具有一样官能团H同分异构体构造简式为_。解析： 本框图题涉及到物质多，反响多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。A明显为酯，B为一元羧酸，C为一元醇，又因为B和C均是有支链有机化合物，所以，B构造只能是CH3CHCH3COOH，C构造是CH3CHCH3CH2OH或CH33COH，而A就是CH3CHCH3COO CH2CH(CH3)CH3或CH3CHCH3COOC(CH3)3酯类化合物。所以，反响为酯在碱液作用下水解，反响为醇消去，因此，D为CH

16、2=C(CH3)2，由反响条件可知E为CH2=C(CH3)CH2Cl，而通过卤代烃在碱液中水解即反响，便可生成构造为CH2=C(CH3)CH2OH醇F，反响为醇催化氧化，G即是CH2=C(CH3)CHO，而反响是醛典型氧化，H为CH2=C(CH3)COOH，那么，很清楚反响就是酸、醇酯化了，容易判断I为CH2=C(CH3)COOCH3，最后一步反响那么是经典加聚反响。由以上分析，不难看出框图题涉及所有物质和反响都能够逐一确定出来，至于题目所提供问题就迎刃而解了。所以此题看上去，过程复杂，其实整个框图中物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅。有机化学推断题与合成专题训练1CO不仅是家用煤气主要成

17、分，也是重要化工原料。美国近年来报导一种低温低压催化工艺，把某些简单有机物经“羰化反响后可以最后产生一类具有优良性能装饰性高分子涂料、粘胶剂等，如以下图所示：+H2OACOB+H2O、催化剂E+H2、催化剂+H2O、催化剂DF浓H2SO4 G高分子涂料粘胶剂一定条件浓H2SO4 H电石 酒精图中GRCOOR有一种同分异构体是E相邻同系物；而H有一种同分异构体那么是F相邻同系物。D由CO和H2按物质量之比为1：2完全反响而成，其氧化产物可发生银镜反响；H是含有4个碳原子化合物。试推断：1写出B、E、G构造简式B： E： G： 写出与G同类别两个G同分异构体构造简式 2完成以下反响化学方程式A+C

18、O+H2O F+DG高分子化合物2避蚊胺又名DEET是对人平安，活性高且无抗药性新型驱蚊剂，其结构简式为 。避蚊胺在一定条件下，可通过下面合成路线I来合成 根据以上信息答复以下问题：(1)写出B、E构造简式。(2)在反响一中属于取代反响有 填序号。2分别写出和步反响条件。(3)写出FB反响化学方程式。(4)写出符合以下条件E同分异构体：苯环与羟基直接相连；苯环羟基邻位有侧链。(5)路线II也是一种可能方法，你认为工业上为什么不采用该方法？_ 3烃A能使酸性高猛酸钾溶液褪色，但不能与溴水反响。其蒸气密度是一样条件下H2密度46倍。框图中B、C均为一溴代烃，且它们苯环上一硝化产物分别只有2种、3种

19、。E分子式为C2H2O4，它能与碳酸氢钠溶液反响放出气体。框图中某些无机物已省略1A分子式为 ，B构造简式为 。2E构造简式是 ，F与D相对分子质量之差可能为 。3写出CD化学方程式 ，反响类型为 。410g A和丙三醇混合物中含氢质量分数为8.7%，那么混合物中A和丙三醇物质量之比可以为 填写字母选项。 A1：1 B2：1 C1：3 D3：24以下是某课题组设计合成聚酯类高分子材料 路线： ：A相对分子质量小于110，其中碳质量分数约为0.9； 同一碳原子上连两个羟基时构造不稳定，易脱水生成醛或酮： C可发生银镜反响。 请根据以上信息答复以下问题： (1)A分子式为 ； (2)由A生成B化学

20、方程式为 ，反响类型是 ； (3)由B生成C化学方程式为 ，该反响过程中生成不稳定中间体构造简式应是 ；(4)D构造简式为 ，D同分异构体中含有苯环且水解产物之一为 乙酸有 (写构造简式)。5尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如以下图所示中间产物E给出两条合成路线。完成以下填空：1写出反响类型：反响_反响_2写出化合物D构造简式：_3写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反响化合物构造简式：_4写出反响化学方程式：_5以下化合物中能与E发生化学反响是_。a b c d6用化学方程式表示化合物B另一种制备方法原料任选： _6、丙烯可用于合

21、成杀除根瘤线虫农药分子式为和应用广泛DAP树脂； 脂与酯克发生如下酯交换反响：RCOOR + ROH RCOOR + ROH R、R、R代表烃基1农药分子中每个碳原子上均连有卤原子。A构造简式是 A 含有官能团名称是 ；由丙烯生成A反响类型是 2A水解可得到D，该水解反响化学方程式是 。3C蒸汽密度是一样状态下甲烷密度6.25倍，C中各元素质量分数分别为 碳60%，氢8%，氧32% ，C构造简式是 。4以下说法正确是选填序号字母 a.能发生聚合反响，复原反映和氧化反映 bC含有两个甲基羟酸类同分异构体有4个 c D催化加氢产物与B具有一样相对分子质量 d E有芳香气味，易溶于乙醇5E水解产物经

22、别离子最终到甲醇和B，二者均可循环利用DAP树脂制备。其中将甲醇与H别离操作方法是 6F分子式为DAP单体为苯二元取代物，且两个取代基部处于对位，该单体苯环上一溴取代物只有两种。D和F反响生成DAP单体化学方程式 。7A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中主要成分，有是药物，有是香料。它们构造简式如下所示：请答复以下问题：1写出B中官能团名称 ；1mol B能与含_ molBr2溴水反响。2既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反响放出气体有 用A、B、C、D填空。3按以下图C经一步反响可生成E，E是B同分异构体，那么反响属于 反响填反响类型名称，写出反响化学方程式_。 4同

23、时符合以下两项要求D同分异构体有4种化合物是1，2二取代苯；苯环上两个取代基分别为羟基和含有COO构造基团其中两种G和H构造简式如以下图所示，请补充另外两种。 、 _，5写出H与足量NaOH溶液共热反响化学方程式_.8 某有机物甲和A互为同分异构体, 经测定它们相对分子质量小于100；将1mol甲在O2中充分燃烧得到等物质量CO2和H2O (g ) ，同时消耗112LO2标准状况；在酸性条件下将1 mol甲完全水解可以生成1 mol 乙 和1mol丙 ；而且在一定条件下，丙可以被连续氧化成为乙。1请确定并写出甲分子式 ；与甲属同类物质同分异构体共有 种包含甲。2经红外光谱测定，在甲和A构造中都

24、存在C=O双键和C-O单键，B在HIO4存在并加热时只生成一种产物C，以下为各相关反响信息和转化关系：AEF高聚物GHBr(氢溴酸)、OH-/H2OOH-/醇 一定条件BC乙Ag(NH3)2OH、H2OD浓H2SO4、 H2/PtHIO4 酸化3E F 反响类型为 反响 ；4G 构造简式为 ；5B D反响化学方程式为： _ ；6写出C在条件下进展反响化学方程式： 。9A为药用有机物，从A出发可发生以下图所示一系列反响。A在一定条件下能跟醇发生酯化反响，A分子中苯环上两个取代基连在相邻碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反响，但能跟NaOH溶液反响。试答复：1A转化为B、C时，涉及到有机反响类型有

25、_；2E两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反响，R能跟金属钠反响放出氢气，而Q不能。Q、R构造简式分别为：Q_、R_。3气体X化学式为_，D构造简式为_；4A在加热条件下与NaOH溶液反响化学方程式为_10咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：请填写以下空白。D分子中官能团是。高分子M构造简式是。写出AB反响化学方程式：。BC发生反响类型有。A同分异构体很多种，其中，同时符合以下条件同分异构体有种。苯环上只有两个取代基；能发生银镜反响；能与碳酸氢钠溶液反响；能与氯化铁溶液发生显色反响。11以下图所示为某些有机物之间相互转化关系，其中A、B属于芳香族化合物，且B不

26、能使FeCl3溶液显紫色，H是衡量一个国家石油化工开展水平标志物质。C5H10O2XABCG新制Cu(OH)2C13H16O4NaOH/H2O液H+D浓H2SO4浓H2SO4形成六元环酯FH高聚物Cu、O2、E请答复以下问题：1C、D相对分子质量之差是 ，G构造简式是 。2写出以下反响类型： ； 。3写出反响、化学方程式： 。 。4B同分异构体有多种，任写一种同时符合以下条件同分异构体构造简式： 。是苯环二元取代物 遇FeCl3溶液显紫色 遇Na2CO3溶液反响产生无色气体12. 分子式为C12H14O2有机物F广泛用于制备香精调香剂。为了合成该有机物，某实验室科技人员设计了以下合成路线。试答

27、复以下问题：(1) 假设A物质与H2发生加成反响，产物名称为 ；C物质中含有官能团名称是 ；(2) 合成路线中反响所属反响类型名称为 ；(3) 反响化学方程式为 ；(4) 按要求写出E一种同分异构体构造简式。要求： 属于芳香族化合物。 遇浓溴水能产生白色沉淀。 。13、利胆解痉药“亮菌甲素跟(CH3)2SO4反响可以生成A，二者构造简式如图。亮菌甲素有机物A 试填空。1“亮菌甲素分子式为： ，1mol“亮菌甲素跟浓溴水反响时最多消耗 mol Br2； ABCDEFGC4H4O2O3Zn/H2OHClNaOH溶液H2催化剂浓硫酸酸化2有机物A能发生如下转化，其中G分子中碳原子在一条直线上。O3Z

28、n/H2O信息提示：i. HCl iiROCH3 ROHR为脂肪烃或芳香烃烃基 CD化学方程式是： 。 G构造简式是： 。 同时符合以下条件E同分异构体有 种。a. 遇FeCl3溶液显色；b. 不能发生水解反响，能发生银镜反响；c. 苯环上一氯取代物只有一种，分子中无甲基。写出其中任意一种构造简式： 。参考答案1答案1B：CH2=CH2 E：CH2=CHCOOH G：CH2=CHCOOCH3；催化剂浓H2SO4 HCOOCH2CH=CH2 CH3COOCH=CH2 2CH=CH+CO+H2O CH2=CHCOOHCH3CH2COOH+CH3OH CH3CH2COOCH3+H2O一定条件nCH2

29、=CHCOOCH3 CH2CH n COOCH32答案 5有机反响副产物较多，步骤多，产率低3答案1C7H8 2HOOCCOOH 72或1623水解反响或取代反响4A、B、C、D4答案：5答案1氧化反响 缩聚反响23合理即给分45 d6合理即给分6答案1 碳碳双键、氯原子 取代反响4a c d5蒸馏7答案1碳碳双键 、酚羟基 42D8答案1C4H8O2 23 3消去反响 4 59答案1水解反响或取代反响2Q：HCOOCH3 R：HOCH2CHO 3CO2 410答案CH3CH2COOH+ CH3CH2OHCH3CH2COOCH2CH3+ H2O浓硫酸311答案128 CH3COOH 2取代反响 消去反响n CH2 =CH2 CH2CH2 n一定条件 HOCH2COOH OHCH2COOH CH2COOH OH4 12. 答案(1) 2甲基丁烷 羟基、羧基 (2) 氧化反响 (3) (4) 13答案1C12H10O5 ； 3